RU2002118605A - Нитросульфобензамиды - Google Patents

Нитросульфобензамиды

Info

Publication number
RU2002118605A
RU2002118605A RU2002118605/04A RU2002118605A RU2002118605A RU 2002118605 A RU2002118605 A RU 2002118605A RU 2002118605/04 A RU2002118605/04 A RU 2002118605/04A RU 2002118605 A RU2002118605 A RU 2002118605A RU 2002118605 A RU2002118605 A RU 2002118605A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
formula
group
alkyl
meanings
Prior art date
Application number
RU2002118605/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2359963C2 (ru
Inventor
Марк Джеймс ФОРД (DE)
Марк Джеймс Форд
Ян ФЕРМЕРЕН (DE)
Ян Фермерен
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх (De)
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх (De), Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх (De)
Publication of RU2002118605A publication Critical patent/RU2002118605A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2359963C2 publication Critical patent/RU2359963C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/59—Nitrogen analogues of carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/02—Monothiocarboxylic acids
    • C07C327/04—Monothiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (24)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 означает незамещенный или замещенный углеводородный радикал, содержащий в целом от 1 до 10 атомов углерода;
R2 означает незамещенный или замещенный углеводородный радикал, содержащий в целом от 1 до 10 атомов углерода, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3-8 атомами в кольце, которое является незамещенным или замещенным и содержит атом азота группы NR1R2 в качестве гетероатома кольца;
Q означает водород или катион.
2. Соединение формулы (I), как заявлено в п.1, где R1 означает алкил с 1-6 углеродными атомами, алкенил с 2-6 углеродными атомами, алкинил с 2-6 углеродными атомами или циклоалкил с 5-6 углеродными атомами, каждый из четырех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, галоидалкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, моно- и диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, циангруппу, азидогруппу, формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода в алкиле и алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означает фенил, который незамещен или замещен радикалами из группы, состоящей из галогена, алкила с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппы с 1-4 атомами углерода, галоидалкила с 1-4 атомами углерода в алкиле, галоидалкоксигруппы с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке и нитрогруппы, R2 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 5-6 атомами углерода, каждый из четырех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, галоидалкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, моно- и диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, циангруппу, азидогруппу, формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода в алкиле и алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода в алкильном остатке, или группа NR1R2 является гетероциклическим кольцом с 4, 5 или 6 атомами в кольце, которое может содержать в кольце еще до двух других кольцевых гетероатомов из группы, состоящей из атома азота и кислорода, и которое незамещено или замещено одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода, и
Q означает водород или катион щелочного или щелочноземельного металла, или аммониевый или фосфониевый катион.
3. Соединение формулы (I), как заявлено в п.1 или 2, где R1 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил или этил, R2 означает алкил с 1-4 атомами углерода, в частности, метил или этил, и Q означает водород, натрий или калий.
4. Способ получения соединения формулы (I), как заявлено в пп.1-3, заключающийся во взаимодействии амина формулы NHR1R2 или его соли, где R1 и R2 являются такими, как в формуле (I) по пп.1-3, с ангидридом формулы (II)
Figure 00000002
5. Способ получения соединения формулы (I), как заявлено в пп.1-3, включающий реакцию амина формулы NHR1R2 или его соли, где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3, с дикислотой формулы (III) или ее солью,
Figure 00000003
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или разными и означают водород или катион.
6. Способ получения соединения формулы (II)
Figure 00000004
заключающийся во взаимодействии дикислоты формулы (III)
Figure 00000005
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и означают водород или катион,
с активирующим реагентом в растворителе.
7. Способ получения соединения формулы (II)
Figure 00000006
заключающийся во взаимодействии двухлористого соединения формулы (IV)
Figure 00000007
с дикислотой формулы (III)
Figure 00000008
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и означают водород или катион.
8. Способ получения соединения формулы (V)
Figure 00000009
где Q, R1, R2 являются такими, как в формуле (I) по пп.1-3, заключающийся во взаимодействии соединения формулы (I) по пп.1-3 с водородом или источником водорода в присутствии металлического катализатора.
9. Способ получения соединения формулы (VI)
Figure 00000010
где Q, R1, R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
А означает ацильный радикал,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (I) по пп.1-3 с водородом или источником водорода в присутствии металлического катализатора и ацилирующего агента.
10. Способ получения соединения формулы (VII)
Figure 00000011
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) в пп.1-3,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (I) по пп.1-3 с активирующим реагентом в присутствии амидного катализатора.
11. Способ получения соединения формулы (VIII)
Figure 00000012
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R3 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (VII)
Figure 00000013
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3, с соединением NHR4R5, где R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода.
12. Способ получения соединения формулы (VIII), заключающийся в последовательном осуществлении стадий реакции, как определено в пп.6, 4, 10 и 11 или в пп.7, 4, 10 и 11, или в пп.4, 10 и 11, или в пп.6, 5, 10 и 11, или в пп.7, 5, 10 и 11, или в пп.5, 10 и 11, или в пп.10 и 11.
13. Способ получения соединения формулы (VII), заключающийся в последовательном осуществлении стадий реакции, как определено в пп.6, 4 и 10 или в пп.7, 4 и 10, или в пп.4 и 10, или в пп.6, 5 и 10, или в пп.7, 5 и 10, или в пп.5 и 10.
14. Способ получения соединения формулы (IX-A) или (IX-B)
Figure 00000014
где R1 и R2 являются такими, как в формуле (I) по пп.1-3;
Z в формуле (IX-B) означает радикал третичного аммония,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (VII)
Figure 00000015
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3,
с солью циановой кислоты.
15. Способ получения соединения формулы (IX-A) или (IX-B)
Figure 00000016
где R1 R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
Z в формуле (IX-B) означает радикал третичного аммония,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (VIII)
Figure 00000017
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода,
с фосгеном.
16. Способ получения соединения формулы (V*)
Figure 00000018
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (VIII)
Figure 00000019
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода, с водородом или источником водорода в присутствии металлического катализатора.
17. Способ получения соединения формулы (VI*)
Figure 00000020
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода;
А означает ацильный радикал,
заключающийся во взаимодействии соединения формулы (VIII),
Figure 00000021
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода, с водородом или источником водорода в присутствии металлического катализатора и ацилирующего агента.
18. Способ получения производного сульфонилмочевины формулы (XIV) или его соли
Figure 00000022
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 означает водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода;
А* означает водород или ацильную группу;
М означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или катион металла;
Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, состоящей из галогена, алкоксигруппы с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппы с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот, заключающийся
а) во взаимодействии амина формулы NHR1R2 или его соли, где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3, (α) с ангидридом формулы (II)
Figure 00000023
или (β) с дикислотой формулы (III) или ее солью,
Figure 00000024
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или разными и означают Н или катион, для получения соединения формулы (I),
Figure 00000025
где R1 означает незамещенный или замещенный углеводородный радикал, содержащий в общей сложности от 1 до 10 атомов углерода;
R2 означает незамещенный или замещенный углеводородный радикал, содержащий в целом от 1 до 10 атомов углерода, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3-8 атомами в кольце, которое является незамещенным или замещенным и содержит атом азота группы NR1R2 в качестве гетероатома кольца, и может также содержать в кольце два других гетероатома из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
Q означает водород или катион,
б) во взаимодействии соединения формулы (I), полученного на стадии а), с активирующим реагентом в присутствии амидного катализатора для получения соединения формулы (VII)
Figure 00000026
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3,
в) во взаимодействии соединения формулы (VII), полученного на стадии б)
Figure 00000027
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3, с соединением NHR4R5, где R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода,
для получения соединения формулы (VIII)
Figure 00000028
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода,
г) во взаимодействии соединения формулы (VIII), полученного на стадии в), α) с водородом или с источником водорода в присутствии металлического катализатора и необязательно ацилирующего агента для получения соединения формулы (А)
Figure 00000029
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода;
А* означает водород или ацильный радикал,
и затем реакции полученного соединения формулы (А) с i) соединением формулы (X)
Figure 00000030
где Ar означает незамещенный или замещенный фенил;
М означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или катион металла;
Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
или ii) с соединением формулы (XI)
Figure 00000031
где Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для образования соединения формулы (XIV) или его соли, где А* означает водород или ацильную группу, или β) с соединением формулы (X)
Figure 00000032
где Ar означает незамещенный или замещенный фенил,
М означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или катион металла,
Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000033
где R1, R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X),
или γ) с соединением формулы (XI)
Figure 00000034
где Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000035
где R1, R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X),
или δ) с фосгеном для получения соединения формулы (IX-A) или (IX-B)
Figure 00000036
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
Z в формуле (DC-B) означает радикал третичного аммония,
и затем полученное соединение формулы (IX-A) или (IX-B) подвергают реакции с соединением формулы (XI*)
Figure 00000037
где М означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или катион металла;
Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенипоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000038
где R1, R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X);
и затем д) α) в гидрировании соединения формулы (XII), полученного на стадии г), β, γ или δ, для получения соединения формулы (XIV), где А* означает водород, или его соли, или β) в гидрировании и ацилировании соединения формулы (ХП), синтезированного на стадии г) β, γ или δ, для получения соединения формулы (XIV), где А* означает ацильную группу, или его соли.
19. Способ по п.4 или 18, по которому ангидрид формулы (II), используемый на стадии а) α), получают путем реакции дикислоты формулы (III)
Figure 00000039
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными;
Н означает катион,
с активирующим реагентом.
20. Способ по п.4 или 18, по которому ангидрид формулы (II), используемый на стадии а) α), получают при реакции двухлористого соединения формулы (IV)
Figure 00000040
с дикислотой формулы (III)
Figure 00000041
где Q1 и Q2 одинаковые или различные и означают водород или катион.
21. Способ получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000042
где R1, R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X),
заключающийся а) во взаимодействии амина формулы NHR1R2 или его соли, где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3, (α) с ангидридом формулы (II)
Figure 00000043
или (β) с дикислотой формулы (III) или ее солью
Figure 00000044
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и означают водород или катион,
для получения соединения формулы (I)
Figure 00000045
где R1 означает незамещенный или замещенный углеводородный радикал, содержащий в целом от 1 до 10 атомов углерода;
R2 означает незамещенный или замещенный углеводородный радикал, содержащий в целом от 1 до 10 атомов углерода, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3-8 атомами в кольце, которое является незамещенным или замещенным и содержит атом азота группы NR1R2 в качестве гетероатома кольца, и может также содержать два других гетероатома в кольце из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
Q означает водород или катион,
б) во взаимодействии соединения формулы (I), синтезированного на стадии а), с активирующим реагентом для получения соединения формулы (VII)
Figure 00000046
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3,
в) во взаимодействии соединения формулы (VII), полученного на стадии б)
Figure 00000047
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3, с соединением NHR4R5, где R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода,
для получения соединения формулы (VIII)
Figure 00000048
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
R4 и R5 означают водород или углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода;
г) во взаимодействии соединения формулы (VIII), полученного на стадии в), α) с соединением формулы (X)
Figure 00000049
где Ar означает незамещенный или замещенный фенил;
М означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или катион металла;
Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000050
где R1, R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X),
или β) с соединением формулы (XI)
Figure 00000051
где Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000052
где R1 R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X),
или γ) с фосгеном для получения соединения формулы (IX-A) или (IX-B)
Figure 00000053
где R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) по пп.1-3;
Z в формуле (DC-B) означает радикал третичного аммония,
и затем полученное соединение формулы (IX-А) или (IX-B) подвергают реакции с соединением формулы (XI*)
Figure 00000054
где М означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или катион металла;
Х и Y независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-6 атомами углерода в алкиле, каждый из трех последних радикалов является незамещенным или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоген, алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода и алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, или означают циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 3-6 атомами углерода или алкинилоксигруппу с 3-6 атомами углерода;
Z означает СН или азот,
для получения производного нитрофенилсульфонилмочевины формулы (XII) или его соли
Figure 00000055
где R1, R2 и R4 имеют значения, как в формуле (VIII);
М, X, Y и Z имеют значения, как в формуле (X).
22. Способ по п.21, по которому ангидрид формулы (II), используемый на стадии а), α), получают при реакции дикислоты формулы (III)
Figure 00000056
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и означают водород или катион,
с активирующим реагентом.
23. Способ по п.21, по которому ангидрид формулы (II), используемый на стадии а), α), получают при реакции двухлористого соединения формулы (IV)
Figure 00000057
с дикислотой формулы (III)
Figure 00000058
где Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и означают водород или катион.
24. Применение соединения формулы (I) по пп.1-3 при получении сульфонилмочевины формулы (XIV) или ее соли способом по п.18 или сульфонилмочевины формулы (XII) или ее соли способом по п.21.
RU2002118605/04A 1999-12-09 2000-11-18 Производные нитросульфобензамида, способ их получения и их применение для получения производных сульфонилмочевины и их предшественников RU2359963C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19959291 1999-12-09
DE19959291.8 1999-12-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002118605A true RU2002118605A (ru) 2004-01-10
RU2359963C2 RU2359963C2 (ru) 2009-06-27

Family

ID=7931941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002118605/04A RU2359963C2 (ru) 1999-12-09 2000-11-18 Производные нитросульфобензамида, способ их получения и их применение для получения производных сульфонилмочевины и их предшественников

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7781611B2 (ru)
EP (1) EP1242386B1 (ru)
JP (1) JP4536987B2 (ru)
KR (1) KR20020064339A (ru)
CN (1) CN1213034C (ru)
AR (1) AR035022A1 (ru)
AT (1) ATE440824T1 (ru)
AU (1) AU780969B2 (ru)
BR (1) BR0016739A (ru)
CA (1) CA2390669A1 (ru)
CZ (1) CZ20022003A3 (ru)
DE (1) DE60042839D1 (ru)
DK (1) DK1242386T3 (ru)
ES (1) ES2332208T3 (ru)
HR (1) HRP20020498A2 (ru)
HU (1) HUP0203678A3 (ru)
IL (3) IL150057A0 (ru)
MX (1) MXPA02005803A (ru)
PL (1) PL357573A1 (ru)
RU (1) RU2359963C2 (ru)
SK (1) SK8122002A3 (ru)
TW (1) TWI221151B (ru)
UA (1) UA81596C2 (ru)
WO (1) WO2001042226A1 (ru)
YU (1) YU41702A (ru)
ZA (1) ZA200204581B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105399687B (zh) * 2015-10-29 2019-01-15 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 甲酰胺磺隆的制备方法
CN106349168A (zh) * 2016-08-12 2017-01-25 淮安国瑞化工有限公司 磺酰脲类除草剂甲酰胺磺隆中间体的制备方法
CN110437112B (zh) * 2019-09-19 2021-08-17 河北兴柏农业科技有限公司 一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055928A (en) * 1960-03-28 1962-09-25 Smith Kline French Lab Esters of 2-carbamoylbenzenesulfonic acids
DE4018245A1 (de) * 1990-06-07 1991-12-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von sulfonierten anthranilsaeuren
DE4334949A1 (de) * 1992-10-14 1994-05-19 Bard Inc C R Aminosubstituiertes Phenolrot als pH-Indikator und Verfahren zu seiner Herstellung
DE4411682A1 (de) 1994-04-05 1995-10-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Carboxy-arensulfonsäuren und deren Carbonsäurederivaten
DE4415049A1 (de) * 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
DE19521668A1 (de) * 1995-06-14 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19540701A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
DE19735879A1 (de) * 1997-08-19 1999-02-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Carboxy-5-nitro-benzolsulfonsäure und deren Salzen durch Oxidation
DE19749723A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2-sulfo-benzoesäure

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA02005803A (es) 2003-02-27
US20010020092A1 (en) 2001-09-06
EP1242386B1 (en) 2009-08-26
WO2001042226A1 (en) 2001-06-14
AU780969B2 (en) 2005-04-28
AR035022A1 (es) 2004-04-14
JP2003516397A (ja) 2003-05-13
CZ20022003A3 (cs) 2002-10-16
HRP20020498A2 (en) 2005-04-30
CN1414955A (zh) 2003-04-30
BR0016739A (pt) 2002-09-03
IL150057A (en) 2013-05-30
IL207454A (en) 2015-04-30
TWI221151B (en) 2004-09-21
HUP0203678A3 (en) 2004-12-28
DE60042839D1 (de) 2009-10-08
EP1242386A1 (en) 2002-09-25
IL150057A0 (en) 2002-12-01
ES2332208T3 (es) 2010-01-29
SK8122002A3 (en) 2002-12-03
PL357573A1 (en) 2004-07-26
JP4536987B2 (ja) 2010-09-01
CA2390669A1 (en) 2001-06-14
ZA200204581B (en) 2003-08-27
YU41702A (sh) 2005-07-19
WO2001042226A8 (en) 2001-07-19
ATE440824T1 (de) 2009-09-15
US7781611B2 (en) 2010-08-24
CN1213034C (zh) 2005-08-03
KR20020064339A (ko) 2002-08-07
HUP0203678A2 (hu) 2003-03-28
RU2359963C2 (ru) 2009-06-27
UA81596C2 (en) 2008-01-25
DK1242386T3 (da) 2009-12-14
AU1395401A (en) 2001-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1447278A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
Ozaki et al. 5-Fluorouracil derivatives. I. The synthesis of 1-carbamoyl-5-fluorouracils.
EA199700416A1 (ru) Бициклические амины и их применение в качестве инсектицидов
ES480704A1 (es) Procedimiento para la obtencion de amidas de acido carboxi- lico.
NO20052781L (no) Forbindelser og prosesser
SK279455B6 (sk) Spôsob výroby 1-(alkoxymetyl)pyrolových zlúčenín
RU2002118605A (ru) Нитросульфобензамиды
RU2004130300A (ru) Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов
KR100318190B1 (ko) 설포닐우레아의 제조방법
Claesen et al. One-step protection of the nucleoside base in thymidine and uridine
RU96115919A (ru) Промежуточные продукты и способ получения солей нафтиридонкарбоновой кислоты
PT968189E (pt) Processo para a preparacao de acidos nicotinicos
RU2003107569A (ru) Способ непрерывного получения хлортиазолов, используемых в качестве пестицидов
WO2003057131A2 (en) Novel process for the preparation of trans-3- ethyl-2,5- dihydro-4- methyl-n-[2-[ 4-[[[[(4-methyl cyclohexyl) amino]carbonyl] amino]sulfonyl] phenyl]ethyl] -2-oxo-1h-pyrrole -1-carboxamide
RU98110075A (ru) Способ получения аминофенилсульфонилмочевин и промежуточные продукты этих способов
US5510505A (en) Arthopodicidal oxadiazine intermediate
JP2003516397A5 (ru)
HUT67756A (en) Process for preparing 5,7-diaryloxy-2-(heteroaryl)triazolo-[1,5a][1,3,5]triazines
RU2001114922A (ru) Производные n, s-замещенных n'-1-[(гетеро)арил]-n'-[(гетеро)арил]метилизотиомочевин или их солей с фармакологически приемлемыми кислотами нх, способы получения их солей и оснований, фармацевтическая композиция, способ лечения и способ изучения глутаматэргической системы
RU2002105506A (ru) Способ получения ацелированных 1,3-дикарбонильных соединений
ATE203532T1 (de) Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffderivaten und zwischenprodukte für dieses verfahren
AU598714B2 (en) Process for preparing substituted guanylthioureas
US6476236B1 (en) Synthesis of 2-cyanoaziridine-1-carboxamide
MY132595A (en) Process for preparing dioxoazabicyclohexanes
SK279970B6 (sk) Spôsob výroby 2-perfluóralkyl-3-oxazolín-5-ónových

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091119