RU98110075A - Способ получения аминофенилсульфонилмочевин и промежуточные продукты этих способов - Google Patents
Способ получения аминофенилсульфонилмочевин и промежуточные продукты этих способовInfo
- Publication number
- RU98110075A RU98110075A RU98110075/04A RU98110075A RU98110075A RU 98110075 A RU98110075 A RU 98110075A RU 98110075/04 A RU98110075/04 A RU 98110075/04A RU 98110075 A RU98110075 A RU 98110075A RU 98110075 A RU98110075 A RU 98110075A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- group
- compound
- alkoxy
- Prior art date
Links
- CAFHTWDNMCYSGD-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(benzenesulfonyl)urea Chemical compound NC(=O)N(N)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CAFHTWDNMCYSGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- -1 C 1 -C 6 -alkoxy Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 CC(CCC(*I)C(C1)S(=O)=O)C1(C1CCC1)N Chemical compound CC(CCC(*I)C(C1)S(=O)=O)C1(C1CCC1)N 0.000 description 2
Claims (10)
1. Способ получения аминофенилсульфонилмочевин формулы (I) и его солей
где (R)n означает n одинаковых или различных остатков из группы галоген, алкил и алкокси, n означает 0, 1, 2 или 3, А означает водород или ацильный остаток, R1 означает водород или незамещенный либо замещенный углеводородный или углеводородоксиостаток, содержащий 1 - 6 С-атомов, R2 означает водород или незамещенный либо замещенный углеводородный остаток, содержащий в сумме 1 - 10 С-атомов, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3 - 8 атомами в кольце, которое не замещено или замещено и содержит в кольце N-атом группы NR1R2 в качестве гетероатома и может содержать в кольце еще один или два гетероатома из группы N, O и S, R3 означает водород или C1-C4-алкил, X, Y означают независимо друг от друга галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, причем каждый из трех названных последними остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C4-алкокси и C1-C4-алкилтио, или C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-алкенилокси или C3-C6-алкинилокси и Z означает CH или N,
отличающийся тем, что 1) соединение формулы (II)
или его соли подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего средства с образованием галогенида карбоновой кислоты и его перегруппировкой в соединение формулы (III)
2) затем
а) аммонолизируют соединение (III) по SO2Cl-группе с получением соединения формулы (IV)
затем восстанавливают соединение (IV) по нитрогруппе с получением соединения (V)
и затем подвергают соединение (V) взаимодействию с карбаматом, соответственно с карбаматной солью формулы (VI),
где Ar означает незамещенный или замещенный фенил и М означает Н, C1-C4-алкил или катион металла, с получением соединения формулы (I), в которой R3 в соответствии с М в формуле (VI) означает Н или C1-C4-алкил или в случае, если М = катион металла, означает атом водорода и А означает Н, или
б) аммонолизируют соединение формулы (III) по SO2Cl-группе с получением указанного соединения формулы (IV), затем подвергают соединение (IV) взаимодействию с карбаматом, соответственно с карбаматной солью указанной формулы (VI) с получением соединения формулы (VII)
в которой R3 в соответствии с М в формуле (VI) обозначает Н или C1-C4-алкил или в случае, если М = катион металла, означает атом водорода, и восстанавливают соединение формулы (VII) по нитрогруппе с получением соединения формулы (I), в которой А означает Н, или
в) подвергают взаимодействию соединение формулы (III) с цианатом или с гетероциклическим амином формулы (VIII)
в которой R3 определен, как в формуле (I), с получением сульфонилмочевины формулы (VII), которая после восстановления по нитрогруппе дает соединения формулы (I), в которой А означает Н, и
3) для случая, если А в конечном желаемом продукте формулы (I) означает не водород, а ацильный остаток, ацилируют полученное на стадии 2 соединение формулы (I), в которой А означает Н, причем в формулах (II) - (VIII) остатки (R)n, R1, R2, X, Y, Z имеют такое же значение, как и в конечном продукте формулы (I).
где (R)n означает n одинаковых или различных остатков из группы галоген, алкил и алкокси, n означает 0, 1, 2 или 3, А означает водород или ацильный остаток, R1 означает водород или незамещенный либо замещенный углеводородный или углеводородоксиостаток, содержащий 1 - 6 С-атомов, R2 означает водород или незамещенный либо замещенный углеводородный остаток, содержащий в сумме 1 - 10 С-атомов, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо с 3 - 8 атомами в кольце, которое не замещено или замещено и содержит в кольце N-атом группы NR1R2 в качестве гетероатома и может содержать в кольце еще один или два гетероатома из группы N, O и S, R3 означает водород или C1-C4-алкил, X, Y означают независимо друг от друга галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, причем каждый из трех названных последними остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C4-алкокси и C1-C4-алкилтио, или C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-алкенилокси или C3-C6-алкинилокси и Z означает CH или N,
отличающийся тем, что 1) соединение формулы (II)
или его соли подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего средства с образованием галогенида карбоновой кислоты и его перегруппировкой в соединение формулы (III)
2) затем
а) аммонолизируют соединение (III) по SO2Cl-группе с получением соединения формулы (IV)
затем восстанавливают соединение (IV) по нитрогруппе с получением соединения (V)
и затем подвергают соединение (V) взаимодействию с карбаматом, соответственно с карбаматной солью формулы (VI),
где Ar означает незамещенный или замещенный фенил и М означает Н, C1-C4-алкил или катион металла, с получением соединения формулы (I), в которой R3 в соответствии с М в формуле (VI) означает Н или C1-C4-алкил или в случае, если М = катион металла, означает атом водорода и А означает Н, или
б) аммонолизируют соединение формулы (III) по SO2Cl-группе с получением указанного соединения формулы (IV), затем подвергают соединение (IV) взаимодействию с карбаматом, соответственно с карбаматной солью указанной формулы (VI) с получением соединения формулы (VII)
в которой R3 в соответствии с М в формуле (VI) обозначает Н или C1-C4-алкил или в случае, если М = катион металла, означает атом водорода, и восстанавливают соединение формулы (VII) по нитрогруппе с получением соединения формулы (I), в которой А означает Н, или
в) подвергают взаимодействию соединение формулы (III) с цианатом или с гетероциклическим амином формулы (VIII)
в которой R3 определен, как в формуле (I), с получением сульфонилмочевины формулы (VII), которая после восстановления по нитрогруппе дает соединения формулы (I), в которой А означает Н, и
3) для случая, если А в конечном желаемом продукте формулы (I) означает не водород, а ацильный остаток, ацилируют полученное на стадии 2 соединение формулы (I), в которой А означает Н, причем в формулах (II) - (VIII) остатки (R)n, R1, R2, X, Y, Z имеют такое же значение, как и в конечном продукте формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что (R)n означает n одинаковых или различных остатков из группы галоген, C1-C4-алкил и C1-C4-алкокси, n означает 0 или 1, А означает Н или ацил с 1 - 8 С-атомами, R1 означает Н, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенокси,
C2-C6-алкинокси или C5-C6-циклоалкил, причем каждый из 7 последних остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, моно- и ди-(C1-C4-алкил)-амино, циано, азидо, формил, (C1-C4-алкил)-карбонил, (C1-C4-алкокси)-карбонил, C1-C4-алкилсульфинил и C1-C4-алкилсульфонил, или фенил, не замещенный или замещенный остатками из группы галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-галогеналкокси и нитро, R2 означает Н, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, причем каждый из трех названных последними остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, моно- и ди-(C1-C4-алкил)-амино, циано, азидо, формил, (C1-C4-алкил)-карбонил, (C1-C4-алкокси)-карбонил, C1-C4-алкилсульфинил и C1-C4-алкилсульфонил, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо из 4, 5 или 6 атомов в кольце, которое может содержать в кольце еще до двух гетероатомов из группы N и O и которое не замещено или замещено одним или несколькими остатками из группы C1-C4-алкил, R3 означает H или CH3, один из остатков X и Y означает галоген, C1-C2-алкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-алкилтио, причем каждый из трех последних остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C2-алкокси и C1-C2-алкилтио, или моно- или ди(C1-C2-алкил)-амино, и другой из остатков X и Y означает C1-C2-алкил, C1-C2-галоалкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-галоалкокси или C1-C2-алкилтио, Z означает CH или N.
C2-C6-алкинокси или C5-C6-циклоалкил, причем каждый из 7 последних остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, моно- и ди-(C1-C4-алкил)-амино, циано, азидо, формил, (C1-C4-алкил)-карбонил, (C1-C4-алкокси)-карбонил, C1-C4-алкилсульфинил и C1-C4-алкилсульфонил, или фенил, не замещенный или замещенный остатками из группы галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-галогеналкокси и нитро, R2 означает Н, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, причем каждый из трех названных последними остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, моно- и ди-(C1-C4-алкил)-амино, циано, азидо, формил, (C1-C4-алкил)-карбонил, (C1-C4-алкокси)-карбонил, C1-C4-алкилсульфинил и C1-C4-алкилсульфонил, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо из 4, 5 или 6 атомов в кольце, которое может содержать в кольце еще до двух гетероатомов из группы N и O и которое не замещено или замещено одним или несколькими остатками из группы C1-C4-алкил, R3 означает H или CH3, один из остатков X и Y означает галоген, C1-C2-алкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-алкилтио, причем каждый из трех последних остатков не замещен или замещен одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C2-алкокси и C1-C2-алкилтио, или моно- или ди(C1-C2-алкил)-амино, и другой из остатков X и Y означает C1-C2-алкил, C1-C2-галоалкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-галоалкокси или C1-C2-алкилтио, Z означает CH или N.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что А означает водород, формил, (C1-C4-алкил)-карбонил, не замещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы галоген и (C1-C4)-алкокси, или (C1-C4-алкокси)-карбонил, феноксикарбонил, фенилкарбонил, фенил-(C1-C4-алкил)-карбонил или фенил-(C1-C4-алкокси)-карбонил, причем фенил в каждом из 4 названных последними остатков не замещен или замещен, R1 означает Н, C1-C2-алкил, C1-C2-алкокси, фенил, не замещенный или замещенный одним или несколькими остатками из группы галоген, C1-C2-алкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-галогеналкил, C1-C2-галогеналкокси, R2 означает Н или C1-C2-алкил, или группа NR1R2 означает гетероциклическое кольцо из 5 или 6 атомов в кольце, которое может содержать в кольце еще до одного гетероатома из группы N и O и которое не замещено или замещено одним или несколькими C1-C2-алкильными остатками, R3 означает H или CH3.
4. Способ получения соединения формулы (III)
где R, n, R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) согласно одному из пп.1 - 3, отличающийся тем, что соединение формулы (II)
или его соли, в которой R, n, R1 и R2 имеют значения, как в формуле (III), подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего агента с образованием галогенангидрида карбоновой кислоты и его перегруппировкой в соединение формулы (III).
где R, n, R1 и R2 имеют значения, как в формуле (I) согласно одному из пп.1 - 3, отличающийся тем, что соединение формулы (II)
или его соли, в которой R, n, R1 и R2 имеют значения, как в формуле (III), подвергают взаимодействию в присутствии галогенирующего агента с образованием галогенангидрида карбоновой кислоты и его перегруппировкой в соединение формулы (III).
5. Способ получения соединения формулы (I')
в которой R, R1, R2, X, Y, Z, n имеют значения, как в формуле (I) согласно одному из п.п.1 - 3, и R3 обозначает Н, отличающийся тем, что соединение формулы (V)
где R, R1, R2, n имеют значения, как в формуле (I),
подвергают взаимодействию с карбаматной солью формулы (VI)
где X, Y, Z, n имеют значения, как в формуле (I), Ar обозначает незамещенный или замещенный фенил и М обозначает катион металла, с образованием соединения формулы (I').
в которой R, R1, R2, X, Y, Z, n имеют значения, как в формуле (I) согласно одному из п.п.1 - 3, и R3 обозначает Н, отличающийся тем, что соединение формулы (V)
где R, R1, R2, n имеют значения, как в формуле (I),
подвергают взаимодействию с карбаматной солью формулы (VI)
где X, Y, Z, n имеют значения, как в формуле (I), Ar обозначает незамещенный или замещенный фенил и М обозначает катион металла, с образованием соединения формулы (I').
6. Способ получения соединения формулы (I'')
где R, n, R1, R2, X, Y, Z имеют значения, как в формуле (I) согласно одному из пп. 1 - 3, и А означает ацильный остаток, отличающийся тем, что ацилируют соединение формулы (I''), в которой А означает Н.
где R, n, R1, R2, X, Y, Z имеют значения, как в формуле (I) согласно одному из пп. 1 - 3, и А означает ацильный остаток, отличающийся тем, что ацилируют соединение формулы (I''), в которой А означает Н.
7. Аминофенилсульфонилмочевины формулы (I) по п.1, в которых А означает Н.
8. Соединения формулы (III), (IV) и (VII), как они определены в п.1.
9. Соединения формулы (V), как они определены в п.1, за исключением соединения формулы (V), в которой R1 обозначает Н, R2 обозначает Н, аминогруппа NH2 является аминогруппой в орто-положении к карбонамидной группе формулы CO-NR1R2 и (R)n обозначает атом хлора в параположении к карбонамидной группе.
10. Соединения формулы (VI), как они определены в п.1 и в которых М обозначает катион.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19540701.6 | 1995-11-02 | ||
| DE19540701A DE19540701A1 (de) | 1995-11-02 | 1995-11-02 | Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98110075A true RU98110075A (ru) | 2000-03-27 |
| RU2177003C2 RU2177003C2 (ru) | 2001-12-20 |
Family
ID=7776358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98110075/04A RU2177003C2 (ru) | 1995-11-02 | 1996-10-21 | Способ получения аминофенилсульфонилмочевин (варианты), промежуточные продукты |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6500952B1 (ru) |
| EP (1) | EP0858447B1 (ru) |
| JP (1) | JP4203124B2 (ru) |
| CN (2) | CN1282642C (ru) |
| AT (1) | ATE211731T1 (ru) |
| AU (1) | AU730996B2 (ru) |
| BR (1) | BR9611286A (ru) |
| DE (2) | DE19540701A1 (ru) |
| DK (1) | DK0858447T3 (ru) |
| ES (1) | ES2171727T3 (ru) |
| HU (1) | HU229574B1 (ru) |
| MX (1) | MX9803552A (ru) |
| RU (1) | RU2177003C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997016419A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA02005803A (es) | 1999-12-09 | 2003-02-27 | Aventis Cropscience Gmbh | Nitrosulfobenzamidas. |
| UA119191C2 (uk) * | 2014-12-15 | 2019-05-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону |
| CN106349168A (zh) * | 2016-08-12 | 2017-01-25 | 淮安国瑞化工有限公司 | 磺酰脲类除草剂甲酰胺磺隆中间体的制备方法 |
| CN110437112B (zh) * | 2019-09-19 | 2021-08-17 | 河北兴柏农业科技有限公司 | 一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制备方法 |
| CN113735782A (zh) * | 2021-09-29 | 2021-12-03 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种甲酰胺磺隆的制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3203987A (en) * | 1962-05-28 | 1965-08-31 | Parke Davis & Co | 4-halo-3-sulfamoylbenzamides and methods of preparing the same |
| DK401978A (da) | 1977-10-06 | 1979-04-07 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| DK163123C (da) | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4394506A (en) | 1978-05-30 | 1983-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| US4383113A (en) | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| US4892946A (en) | 1979-11-30 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| EP0116518B1 (de) | 1983-02-04 | 1987-10-28 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| US4981509A (en) | 1984-05-24 | 1991-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5112954A (en) * | 1988-02-26 | 1992-05-12 | Neorx Corporation | Method of enhancing the effect of cytotoxic agents |
| EP0559044A1 (de) * | 1992-03-05 | 1993-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoff-Salzen |
| DE4236902A1 (de) | 1992-10-31 | 1994-05-05 | Hoechst Ag | Neue Phenylsulfonylharnstoffe, Darstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE4415049A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
-
1995
- 1995-11-02 DE DE19540701A patent/DE19540701A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-10-21 HU HU9900735A patent/HU229574B1/hu unknown
- 1996-10-21 EP EP96934767A patent/EP0858447B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-21 WO PCT/EP1996/004562 patent/WO1997016419A1/de active IP Right Grant
- 1996-10-21 CN CNB2005100558837A patent/CN1282642C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-21 DK DK96934767T patent/DK0858447T3/da active
- 1996-10-21 AT AT96934767T patent/ATE211731T1/de active
- 1996-10-21 ES ES96934767T patent/ES2171727T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-21 CN CNB96198614XA patent/CN1199943C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-21 DE DE59608567T patent/DE59608567D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-21 BR BR9611286A patent/BR9611286A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-21 AU AU72965/96A patent/AU730996B2/en not_active Ceased
- 1996-10-21 RU RU98110075/04A patent/RU2177003C2/ru active
- 1996-10-21 JP JP51703097A patent/JP4203124B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-05-04 MX MX9803552A patent/MX9803552A/es unknown
-
2000
- 2000-09-18 US US09/664,201 patent/US6500952B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-11-05 US US10/288,052 patent/US6790955B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-09-08 US US10/936,180 patent/US7057043B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2002338784B2 (en) | Quaternary ammonium salts of omega-aminoalkylamides of R-2-aryl-propionic acids and pharmaceutical compositions containing them | |
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| MX9708899A (es) | Aminas biciclicas como insecticidas. | |
| EP0677510B1 (de) | Hydroxyphenylharnstoffe | |
| RU98110075A (ru) | Способ получения аминофенилсульфонилмочевин и промежуточные продукты этих способов | |
| CZ320095A3 (en) | Process for preparing aminoalkyl guanidines | |
| RU99126808A (ru) | Способ синтеза 3-ap и 3-amp ингибиторов рибонуклеотидредуктазы | |
| RU2002132699A (ru) | S-замещенные n-1-[(гетеро)арил]алкил-n'-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевины, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ изучения глутаматэргической системы, способы лечения (варианты) | |
| RU96115919A (ru) | Промежуточные продукты и способ получения солей нафтиридонкарбоновой кислоты | |
| RU97105197A (ru) | Амиды карбамоилкарбоновой кислоты | |
| KR100318190B1 (ko) | 설포닐우레아의 제조방법 | |
| RU2002118605A (ru) | Нитросульфобензамиды | |
| US4335247A (en) | Novel nitrosourea derivatives and process for their production | |
| JP2714724B2 (ja) | カルボキシル基を有する環状アミン化合物 | |
| HU186766B (en) | Process for preparing n-cyano-n'-/2-alkinyl/-isothio-carbamide derivatives | |
| RU2821791C1 (ru) | Способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана | |
| US3867424A (en) | Method for preparing acylated products | |
| KR950703536A (ko) | 치환된 이미다졸 화합물의 유용한 중간체를 제조하는 방법(process of synthesizing useful intermediates of substituted imidazole compounds) | |
| Deprez et al. | Efficient two-step syntheses of sulfonylguanidines from sulfonamides | |
| SK279970B6 (sk) | Spôsob výroby 2-perfluóralkyl-3-oxazolín-5-ónových | |
| RU99118300A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| JPH04247067A (ja) | 複素環基を有するアミン化合物 | |
| US3415842A (en) | N-guanidino-lower alkyl-isoindoles | |
| JP2003516397A5 (ru) | ||
| ES423789A1 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos derivados de 2-ami- noindano. |