CN113735782A - 一种甲酰胺磺隆的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种甲酰胺磺隆的制备方法,包括以下步骤：①向反应装置中加入氰酸钠、2‑(二甲氨基甲酰基)‑5‑甲酰胺基苯磺酰氯以及溶剂并搅拌，然后加入催化剂继续搅拌进行反应；②向反应装置中加入2‑氨基‑4,6‑二甲氧基嘧啶继续搅拌进行反应；③后处理得到甲酰胺磺隆。本申请原子利用率高，目标产物收率和纯度均较高；使用的催化剂用量小，不仅降低了成本，而且对环境的污染小。
Description
技术领域
本发明涉及有机物合成技术领域，尤其涉及一种甲酰胺磺隆的制备方法。
背景技术
甲酰胺磺隆是一种新型磺酰脲类除草剂，可以和双苯噁唑酸(安全剂)结合安全地应用于玉米田。在玉米出芽后用于防除一年或多年生的禾本科杂草和阔叶杂草，双苯恶唑酸可减少甲酰胺磺隆在玉米中的传导，加强其对玉米的选择性。甲酰胺磺隆还可用于草坪，其化学名称为：1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(2-二甲氨基羰基-5-甲酰氨基苯基磺酰基)脲。结构式如下：
现有的制备方法主要有以下三种：
(1)由2-二甲基氨基羰基-5-甲酰氨基苯磺酰胺与二甲氧基嘧啶胺基甲酸苯酯缩合反应得到甲酰胺磺隆。
该方法要用到比较昂贵的缚酸剂DBU，而且副产物苯酚污染环境，产生大量废水很难处理，产品杂质含量高，纯度低，只能达到92-93％。
(2)由2-二甲基氨基羰基-5-胺基苯磺酰胺与二甲氧基嘧啶胺基甲酸苯酯缩合反应得到胺基磺酰脲，胺基磺酰脲再进行甲酰化甲酰胺磺隆。
该方法和第一种方法类似，也存在使用DBU，副产苯酚，产品难结晶，而且由于苯环上的胺基比较活泼，容易产生难去除的杂质，并且胺基磺酰脲分子量比较大，很难彻底甲酰化，反应收率低，仅为75-80％；产品纯度也偏低，为90-93％。
(3)由2-二甲基氨基羰基-5-硝基苯磺酰胺得到硝基磺酰脲，硝基磺酰脲还原得到胺基磺酰脲，胺基磺酰脲再进行甲酰化甲酰胺磺隆。
该方法主要存在的问题是，硝基磺酰脲还原过程中会产生较多的杂质，收率低，仅为65-70％；同样胺基磺酰脲很难彻底甲酰化，产品纯度也偏低，为91-93％。
上述三种制备方法(1)、(2)用到昂贵的缚酸剂DBU，副产苯酚，严重污染环境；且三种方法反应收率都偏低，产品纯度不高，这些制备的方法存在的缺陷不利于工业化生产。
发明内容
本发明针对现有制备方法的缺点，提供了一种甲酰胺磺隆的制备方法，优点在于污染小、成本低，而且制备得到的甲酰胺磺隆的收率和纯度均较高，有利于工业化生产。
一种甲酰胺磺隆的制备方法，包括以下步骤：
①向反应装置中加入氰酸钠、2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯以及溶剂并搅拌，然后加入催化剂继续搅拌进行反应；
②向反应装置中加入2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶继续搅拌进行反应；
③后处理得到甲酰胺磺隆。
本发明甲酰胺磺隆合成的反应式如下(以吡啶作催化剂为例)：
反应原料2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶以及催化剂，包括形成的中间态都能很好的溶解在溶剂中，而最终产品溶解度比较低，使得反应平衡能够很好的向右进行，原子利用率高、目标产物收率高；催化剂参与反应进程形成中间态，最终反应完成后又游离出来，并溶于溶剂中，且反应的副产物只有氯化钠，氯化钠通过水洗处理溶于水中，达到提纯产品的目的，杂质少、纯度高。
进一步方案，步骤①中所述2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯与氰酸钠的摩尔比为0.47:1-0.75:1。优选的，步骤①中所述溶剂为乙睛或丙酮。优选的，步骤①中所述催化剂为吡啶、三乙胺或者DMAP。
本发明以乙睛或丙酮作为反应溶剂，吡啶、三乙胺或者DMAP作为催化剂，原料2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶以及催化剂吡啶、三乙胺或者DMAP，包括形成的中间态在乙睛或丙酮中都能很好地溶解；吡啶、三乙胺或者DMAP参与反应进程形成中间态，最终反应完成后又游离出来，并溶于丙酮或乙腈中，此反应的催化剂用量少、副产物的污染小；且不需要缚酸剂，成本低、绿色环保，经济和环境效益高。
进一步方案，步骤①中所述催化剂与2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯的摩尔比为0.005:1-0.05:1。优选的，步骤①中加入催化剂后搅拌的温度为20℃-50℃，时间为1-5小时。
进一步方案，步骤①中所述2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯与步骤②中所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为0.8:1-1.5:1。
进一步方案，步骤②中所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶先溶解于溶剂中，再将混合溶液滴加进入反应装置中；滴加过程的温度为20℃-25℃，时间为0.5-1.0小时。优选的，步骤②中滴加完成后缓慢升温至40℃-45℃，继续搅拌反应0.5-1.0小时。
本发明通过滴加和缓慢升温的方式控制反应的进行，避免反应过于激烈，有利于减少副反应的发生。
进一步方案，步骤③中的后处理方法为过滤，滤饼依次进行水洗和甲醇洗，最后再真空干燥。
本发明通过过滤将滤液和产品分开，以除去吡啶等催化剂、少量未反应的主要原料和没有转化的中间态物质；水洗将产品中的副产物氯化钠、过量的原料氰酸钠溶解于水中，提高产品纯度；甲醇洗置换掉产品滤饼中的水分，使得后续干燥过程能够在较低温度下快速完成。
本发明的有益效果体现在：
1.本发明反应原料、催化剂以及中间态物质能很好的溶解在溶剂中，而最终产品溶解度比较低，有利于反应的进行以制备甲酰胺磺隆，原子利用率高、目标产物收率高；催化剂参与反应进程形成中间态，最终反应完成后又游离出来，并溶于溶剂中，且反应的副产物只有氯化钠，氯化钠通过水洗处理溶于水中，达到提纯产品的目的，杂质少、纯度高；
2.本发明以乙睛或丙酮作为反应溶剂，其对原料、催化剂以及中间态物质均具有良好的溶解性，吡啶、三乙胺或者DMAP作为催化剂，参与反应进程形成中间态，最终反应完成后又游离出来溶于丙酮或乙腈中，催化剂用量少、副产物的污染小；且不需要缚酸剂，成本低、绿色环保，经济和环境效益高；
3.本发明依次通过过滤、水洗、甲醇洗的方式去除产品中的催化剂、未反应原料、中间态物质、副产物及水分等杂质，有利于提高产品纯度并加工为成品。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的甲酰胺磺隆的液相色谱图。
具体实施方式
为进一步阐述本发明的特征和优点，下面结合具体的实施例对本发明的技术方案进行描述。但下列实施例仅为了进一步说明本发明，而不是限制本发明。
本发明提供了一种甲酰胺磺隆的制备方法，包括以下步骤：
①水浴冷却下向1000mL的四口烧瓶中加入氰酸钠、2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯、溶剂以及催化剂并搅拌，保持温度在20℃-50℃，在此温度下搅拌反应1-5小时。
其中，2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯与氰酸钠的摩尔比为0.47:1-0.75:1，催化剂与2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯的摩尔比为0.005:1-0.05:1。
溶剂为乙睛或丙酮，催化剂为吡啶、三乙胺或者DMAP。
②先将2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶溶解于150mL的溶剂中，再将上述溶液滴加入四口烧瓶中，滴加过程中四口瓶内温度保持在20℃-25℃，0.5-1.0小时滴加完毕；缓慢升温到40℃-45℃，继续搅拌反应0.5-1.0小时。
其中，2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯与2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为0.8:1-1.5:1。
③对上述产物进行过滤，滤饼先用的100mL水洗，再用的100mL甲醇洗，最后在50℃的温度下真空干燥，得到固体甲酰胺磺隆。计算收率并对得到的甲酰胺磺隆进行液相色谱分析，分析光学纯度。
本发明的反应式如下(以吡啶作催化剂为例)：
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的甲酰胺磺隆的制备方法进行详细描述。以下各实施例中各原料均为从市场上购得。
实施例1
①水浴冷却下向1000mL的四口烧瓶中加入0.8g的吡啶(0.01mol)、32.5g的氰酸钠(0.5mol)、91.2g的2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯(0.3mol)、200mL的丙酮并搅拌，保持温度在20℃-25℃,在此温度下搅拌反应2小时。
②将51.2g的2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶(0.33mol)溶解于150mL的丙酮中，将上述溶液滴加入四口烧瓶中，滴加过程中四口瓶内温度保持在20℃-25℃，0.5小时滴加完毕。缓慢升温到40℃-45℃，继续搅拌反应1小时。
③过滤，滤饼先用的100mL水洗，再用的100mL甲醇洗，最后在50℃的温度下真空干燥，得到127g的固体，收率为92％。
对上述得到的甲酰胺磺隆进行液相色谱分析，结果参见图1。由图1可知，甲酰胺磺隆的主峰出现在4.2min处，其纯度为98.5％。
实施例2
①水浴冷却下向1000mL的四口烧瓶中加入1.2g的DMAP(0.01mol)、32.5g的氰酸钠(0.5mol)、91.2g的2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯(0.3mol)、200mL的乙睛并搅拌，保持温度在20℃-25℃,在此温度下搅拌反应2小时。
②将51.2g的2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶(0.33mol)溶解于150mL的乙腈中，将上述溶液滴加入四口烧瓶中，滴加过程中四口瓶内温度保持在20℃-25℃，1小时滴加完毕。缓慢升温到40℃-45℃，继续搅拌反应0.5小时。
③过滤，滤饼用100mL水、100mL甲醇依次洗，最后在50℃的温度下真空干燥，得到128g的固体，收率为92％。
对上述得到的甲酰胺磺隆进行液相色谱分析，纯度为97.3％。
实施例3
①水浴冷却下向2000mL的四口烧瓶中加入0.4g的三乙胺(0.04mol)、65g的氰酸钠(1mol)、212.8g的2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯(0.7mol)、500mL的丙酮并搅拌，保持温度在20℃-25℃,在此温度下搅拌反应2小时。
②将108.6g的2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶(0.7mol)溶解于350mL的丙酮中，将上述溶液滴加入四口烧瓶中，滴加过程中四口瓶内温度保持在20℃-25℃，1小时滴加完毕。缓慢升温到40℃-45℃，继续搅拌反应1小时。
③过滤，滤饼用200mL水、200mL甲醇依次洗，最后在50℃的温度下真空干燥，得到307g的固体，收率为94％。
对上述得到的甲酰胺磺隆进行液相色谱分析，纯度为96.9％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
①向反应装置中加入氰酸钠、2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯以及溶剂并搅拌，然后加入催化剂继续搅拌进行反应；
②向反应装置中加入2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶继续搅拌进行反应；
③后处理得到甲酰胺磺隆。
2.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤①中所述2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯与氰酸钠的摩尔比为0.47:1-0.75:1。
3.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤①中所述溶剂为乙睛或丙酮。
4.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤①中所述催化剂为吡啶、三乙胺或者DMAP。
5.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤①中所述催化剂与2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯的摩尔比为0.005:1-0.05:1。
6.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤①中加入催化剂后搅拌的温度为20℃-50℃，搅拌时间为1-5小时。
7.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤①中所述2-(二甲氨基甲酰基)-5-甲酰胺基苯磺酰氯与步骤②中所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为0.8:1-1.5:1。
8.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤②中所述2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶先溶解于溶剂中，再将混合溶液滴加进入反应装置中；滴加过程的温度为20℃-25℃，时间为0.5-1.0小时。
9.根据权利要求8所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤②中滴加完成后缓慢升温至40℃-45℃，继续搅拌反应0.5-1.0小时。
10.根据权利要求1所述的一种甲酰胺磺隆的制备方法，其特征在于：步骤③中的后处理方法为过滤，滤饼依次进行水洗和甲醇洗，最后再真空干燥。
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