SU1153536A1 - Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью - Google Patents
Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1153536A1 SU1153536A1 SU823513406A SU3513406A SU1153536A1 SU 1153536 A1 SU1153536 A1 SU 1153536A1 SU 823513406 A SU823513406 A SU 823513406A SU 3513406 A SU3513406 A SU 3513406A SU 1153536 A1 SU1153536 A1 SU 1153536A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphthalocyanine
- scandium
- text
- sulfonated
- virus
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Сульфированный дифталоцианин сканди формулы (NH,SO,),()Sc ML 4 L d 32. обладающий противовирусной активностью .
Description
СП
со
СП
С«9 О) 111535 Изобретение относитс к области органической химии, конкретно к синтезу сульфированного фталоцианина сканди , обладающему противовирусной активностью.5 Указанные свойства позвол ют предполагать возможность применени этого соединени в медицинской практике. Известны сульфированные дифтало- Ю цианины терби и эрби 1J , однако
о - атом азота(I) Соединение (I) получают путем нагревани ацетата сканди Со-фталонитрилом , электролизом полученно го продукта и последующим сульфированием окисленного дифталоцианина сканди . Сульфированный фталоцианин скан ди представл ет собой кристалличе кое соединение темно-синего цвета, слабо растворимое в органических растворител х, хорошо растворимое в воде. Пример 1. Получение окисленного дифталоцианина сканди (qH..JIg)Sc(C,H.,N8)oX, где ОХ - отм 52 10 о J2 1Ъ ° чает окисленный фталоцианиновыи ли ганд, лишенный одного из и -электронов .
Щ
I) данные о их биологической активности не приведены. Целью изобретени вл етс получение сульфированного дифталоцианИна сканди , обладающего противовирусной активностью. Указанные свойства определ ютс новым химическим соединением NH4(,)2(C,)2 Sc, структура которого вьфажаетс следующей формулой (I) Окисленный дифталоцианин сканди получают по электрохимической методике, аналогичной способу получени дифталоцианинов лантаноидов .(1) . 2 г ацетата сканди , приготовленного путем обменного разложени азотнокислого сканди уксусным ангидридом , нагревают в смеси с 20 г о-фталонитрила при 280-300с в течение 1ч. Темно-зеленый расплав продукта реакции охлаждают до затвердевани , а затем прогревают в вакууме при ЗАО-ЗЗО с с целью отгонки непрореагировавшего о-фталонитрила и летучих побочных продуктов реакции. Очищенный продукт раствор ют в 150 мл свежеприготовленного растворител (диметилформамид с добавко гидразин гидрата 1 об.%). Яркий зелено-голубой раствор фильтруют и фильтрат подвергают эл тролизу посто нным током в чейке с катодом из графита и анодом из платины (100 см) при начальной пло ности тока на аноде 3 мА/см в течение 20-24 ч. При этом на аноде пр исходит окисление и кристаллизаци окисленного дифталоцианина сканди Образовавшиес кристаллы отдел ют от маточного раствора, промывают ацетоном и сушат на воздухе при 10 Найдено, %: Sc 4,18; С 71,45; Н 3,3. (С„Н„Ыз)ох Вычислено, %: Sc 4,19; С 71,6; Н 3,08. Окисленный дифталоцианин сканди представл ет собой порошок почти ч ного цвета (в отраженном свете) и зеленого в проход щем свете. Он не растворим в воде, ацетоне и спирте Хорошо растворим в диметилформамид с добавкой гидразин гидрата. Спектр поглощени раствора в видимой области спектра аналогичен спектру поглощени сэндвичевых дифталоцианинов редкоземельных элеме тов. Положение максимумов полос по лощени (логарифмов коэффициентов мол рного поглощени ): 334(5,24), 560 (перегиб), 615 (5,20), 730 (4,82) нм. Значени волновых чисел в ИКспектре порошка (см ) : 729, 739, 778, 812, 887, 896, 94 975, 1001, 1063, 1117, 1152, 1282, 1323, 1371, 1387, 1400, 1425, 1455 1490, 1509, 1607. Окисленный дифталоцианин сканди относитс к термостойким соединени м .При нагревании в атмосфере аргона он, не плав сь, разлагаетс при (скорость нагрева 10 град/мин). Пример 2. Получение сульфированного дифталоцианина сканди (1). 118 г порошка окисленного дифталоцианина сканди нагревают до 200с и пропускают сквозь слой поток сульфирующей смеси. Смесь получают непосредственно в процессе сульфировани путем барботажа воздуха со скоростью О,1 л/мин через 100 мп олеума (45-62%). Сульфирование ведут 4-6 ч. Затем продувают порошок воздухом дл удалени непрореагировавших паров серного ангидрида и промывают ацетоном в аппарате Сокслета в течение 4-5 ч дл удалени примеси сульфат иона. Очищенный таким образом препарат раствор ют в 1%-ном водном растворе аммиака (500 мл). При этом происходит нейтрализаци сульфокислотных групп молекулы дифталоцианина и восстановление окисленного фталоцианинового лиганда. Затем отдел ют раствор от нерастворившейс части препарата, а фильтрат , содержащий целевой продукт, упаривают досуха при 50-60°С в атмосфере воздуха. Вес сухого вещества 12,8 г (83% от расчетного выхода) в виде аммонийной соли сульфированного дифталоцианина сканди , отвечающего формуле NH, ()(C,H,,Ne)Sc Анализ полученного соединени колбовым методом Шенигера подтверждает наличие серы в соединении (8,9%), соответствующее по количеству четырем сульфогруппан на одну молекулу . Из опыта сульфировани металлфталоцианинов известно, что сульфогруппы присоедин ютс к периферийным бензольным кольцам фталоцианинового лиганда. При этом сульфогруппы практически не оказьшают вли ни на электронные спектры поглощени фталодианинов. Не вл етс исключением и сульфированный дифталоцианин сканди , в электронном спектре поглощени которого есть две интенсивные полосы поглощени , совпадающие по положению максимумов поглощени с соответствующими полосами в спектре дифталоцианина сканди . Максимумы полос поглощени (логарифм коэффициента мол рного поглощени ) раствора сульфированного дифталоцианина сканди в диметилформамиде с добавкой гидразин гидрата 1 об.% расположены при 560 (перегиб), 614 (5,20) и 735 (4,82) нм. Сульфированный дифталоцианин сканди хорошо раствор етс в воде и образует растворы рко-зеленого цвета. При нагревании не плавитс . Сульфогруппы отщепл ютс свыше .
Соединение разлагаетс при температуре свыше 500°С (в атмосфере аргона).
Изучение противовирусного действи сульфированного дифталоцианина сканди проводили на модели РНК-содержащих инфекционных и онкогенных вирусов (вирус гриппа типа А, вирус саркомы Рауса (ВСР) и также ДНК-содержащего вируса (вируса оспвакцины ) на 10-12-дневных развивающихс куриных эмбрионах, при этом использовали дозы, равные 1/4 LD
Дл сравнени в качестве эталона выбрали ремантадин (альфа-метил-адамантан-метиламин ). Это известное эффективное противогриппозное лекарственное средство, обладающее высокой противовирусной ативностью 2 .
Сравнительные данные по токсичности (LD,g) дифталоцианина сканди и ремантадина приведен .в табл. 1 .
Т а б л и ц а
щеприн той методике через 48 ч инкубации при ЗУС дл вируса гриппа типа А и 72 ч при 34°С дл вируса гриппа типа В. Дл определени вирусоингибирующего действи в отношении осповакцины и ВСР соединение вводили на хорионаллантиосную оболочку (ХАО) развивающихс
куриных эмбрионов за 1 ч до инкул ции вируса осповакцины (штамм ЭМ-63, производства Томского НИВС) и через 1 ч после инфицировани эмбрионов ВСР (RSV-RAV-1). Учет
вели через 48 ч инкубации в случае осповакцины и на 8 сутки при ВСР по подсчету среднего количества оспин или очагов трансформации на ХАО, вызываемых вирусами, по
сравнению с контрольными эмбрионами .
Противовирусна активность дифталоцианина сканди в сравнении с ремантадином приведена в табл, 2.
Таблица 2
Показатели противовирусной активности дифталоцианина сканди и ремантадина
Claims (2)
- <claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td rowspan="2"> Препарат, доза 1/4 от</td><td colspan="2"> Индекс защиты ношении</td><td> '%) в от-</td></tr> <tr><td> вируса гриппа типа А</td><td> вируса осповакцины</td><td> вируса саркомы Рауса</td></tr> <tr><td> Дифталоцианин скандия (сульфированный)</td><td> 56,5+5</td><td> 91,7+4</td><td> 98,3+4</td></tr> <tr><td> Ремантадин</td><td> 75+4</td><td> 12,0</td><td> 63,7</td></tr> </tbody></table> <claim-text>По результатам, приведенным в табл.
- 2, можно заключить, что дифталоцианин скандия (сульфированный) проявляет противовирусную активность. Причем противовирусная активность этого соединения в οτγ;· ношении вируса осповакцины и вируса саркомы Рауса выше, чем для ремантадина.</claim-text> <claim-text>’ж 629 Подписное</claim-text> <claim-text>Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4</claim-text>
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823513406A SU1153536A1 (ru) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823513406A SU1153536A1 (ru) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1153536A1 true SU1153536A1 (ru) | 1985-10-07 |
Family
ID=21036332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823513406A SU1153536A1 (ru) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1153536A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7811441B2 (en) * | 2006-09-21 | 2010-10-12 | Xerox Corporation | Organic photosensitive pigment |
-
1982
- 1982-09-20 SU SU823513406A patent/SU1153536A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Авторское свидетельство СССР № 298579, кл. С 09 В 13/02, 1971. 2. М.К. Индулен и др. Механизмы антивирусного действи производных, адамантана. Рига, Зинатне, 1981, с. 25-67. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7811441B2 (en) * | 2006-09-21 | 2010-10-12 | Xerox Corporation | Organic photosensitive pigment |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113801092A (zh) | 一种甲烷二磺酸亚甲酯及其制备方法 | |
SU668608A3 (ru) | Способ получени -кристаллической формы натриевой соли 7-( -2-формилокси-2-фенилацетамидо)-3-(1-метил-1н-тетразолил-5-тиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
SU1153536A1 (ru) | Сульфированный дифталоцианин сканди ,обладающий противовирусной активностью | |
JPH10505084A (ja) | 臭化メチルの生成を減少させてテトラブロモビスフエノール−aの製造をする方法 | |
US4772754A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
EP0026154B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure und deren Salzen und deren Verwendung | |
Pucher et al. | THE UTILIZATION OF ETHYL GAMMA-DIETHOXY-ACETOACETATE FOR THE SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF GLYOXALINE. AN ATTEMPT TO SYNTHESIZE HISTAMINE BY A NEW METHOD | |
JP3575839B2 (ja) | 5−アセトアセチルアミノ−2−ベンズイミダゾロンの製造方法 | |
JP2011098975A (ja) | キラル純n−(トランス−4−イソプロピル−シクロヘキシルカルボニル)−d−フェニルアラニン及びそれらの結晶構造変性体の生成方法 | |
Clarke | The Action of Hypochlorite on Sulfanilate | |
US3902980A (en) | Production of 3-sulfopropionic anhydride | |
RU2269531C1 (ru) | Способ получения тетра-(4-трет.-бутил)-фталоцианина | |
SU1583418A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4,6-диметилпиримидина | |
Mann et al. | CCXI.—The β-chlorovinylarsines | |
RU2278135C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино)порфиразина | |
JPS61227549A (ja) | (±)−2−クロロブタン酸の光学分割法 | |
SU545584A1 (ru) | Способ получени безводного фторида серебра | |
HU189645B (en) | Improved process for preparing thio-bis-carbamate derivatives | |
RU2269530C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино) порфиразина | |
JPH023627A (ja) | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製造法 | |
JPH02169597A (ja) | アデノシン―3′,5′―環状リン酸のナトリウム塩の製造法 | |
SU1402601A1 (ru) | Способ получени 8-меркапто-1-метил-2-метилтиогипоксантина | |
CN116332808A (zh) | 一种四卤苯酚四卤磺酞碱金属盐及其制备方法 | |
KR950002602B1 (ko) | 2-아미노 에틸 하이드로젼 설페이트의 제조방법 | |
RU2269536C1 (ru) | Способ получения тетрапиразинопорфиразина |