RU99126808A - Способ синтеза 3-ap и 3-amp ингибиторов рибонуклеотидредуктазы - Google Patents
Способ синтеза 3-ap и 3-amp ингибиторов рибонуклеотидредуктазыInfo
- Publication number
- RU99126808A RU99126808A RU99126808/04A RU99126808A RU99126808A RU 99126808 A RU99126808 A RU 99126808A RU 99126808/04 A RU99126808/04 A RU 99126808/04A RU 99126808 A RU99126808 A RU 99126808A RU 99126808 A RU99126808 A RU 99126808A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- compounds
- obtaining
- npp
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M Sodium periodate Chemical group [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N Thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N aminothiourea Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 claims 2
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L Tin(II) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006886 vinylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 0 CC=Cc1c(*)c(*)ccc1 Chemical compound CC=Cc1c(*)c(*)ccc1 0.000 description 2
Claims (1)
1. Способ получения соединения формулы
где R1 представляет NO2, NH2, NHP, NPP', N3 или CO2R2;
Р и Р' представляют защитные группы;
R2 представляет Me, Et, Pr или i-Pr; и
R4 представляет Н или CH3,
включающий реакцию винилирования соединения формулы
где R представляет C1, Br, I, OMs, OTf или ОТs;
R1 представляет NO2, NH2, NНР, NPP', N3 или CO2R2;
Р и Р' представляют защитные группы;
R2 представляет Me, Et, Pr или i-Pr; и
R4 представляет Н или CH3,
с получением соединения формулы
где R1 представляет NO2, NH2, NHP, NPP', N3 или CO2R2;
Р и Р' представляют защитные группы;
R2 представляет Me, Et, Pr или i-Pr; и
R3 представляет Н, C1-C20 алкил, арил, замещенный арил или CO2R2; и
R4 представляет H или CH3,
с последующим озонолизом полученного соединения 2-VP с получением соединения 2-С.
где R1 представляет NO2, NH2, NHP, NPP', N3 или CO2R2;
Р и Р' представляют защитные группы;
R2 представляет Me, Et, Pr или i-Pr; и
R4 представляет Н или CH3,
включающий реакцию винилирования соединения формулы
где R представляет C1, Br, I, OMs, OTf или ОТs;
R1 представляет NO2, NH2, NНР, NPP', N3 или CO2R2;
Р и Р' представляют защитные группы;
R2 представляет Me, Et, Pr или i-Pr; и
R4 представляет Н или CH3,
с получением соединения формулы
где R1 представляет NO2, NH2, NHP, NPP', N3 или CO2R2;
Р и Р' представляют защитные группы;
R2 представляет Me, Et, Pr или i-Pr; и
R3 представляет Н, C1-C20 алкил, арил, замещенный арил или CO2R2; и
R4 представляет H или CH3,
с последующим озонолизом полученного соединения 2-VP с получением соединения 2-С.
2. Способ по п.1, в котором R представляет Cl, Вr или I и R1 представляет NO2.
3. Способ по п.1, в котором R3 представляет Н.
4. Способ по п.1, в котором R3 представляет фенильную группу.
5. Способ по п.1, в котором R4 представляет Н.
6. Способ по п.1, в котором R4 представляет CH3.
7. Способ по п.1, в котором R1 представляет NO2.
8. Способ по п.1, в котором R1 представляет NH2.
9. Способ по п.1, в котором R представляет OMs, OTs или OTf.
10. Способ получения соединения формулы
где R4 представляет К или CH3,
включающий взаимодействие соединения формулы
с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазона, соответствующего формуле TS1
с последующим восстановлением полученного соединения TS1 для восстановления нитрогруппы до аминогруппы.
где R4 представляет К или CH3,
включающий взаимодействие соединения формулы
с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазона, соответствующего формуле TS1
с последующим восстановлением полученного соединения TS1 для восстановления нитрогруппы до аминогруппы.
11. Способ по п.10, в котором R4 представляет Н.
12. Способ по п.10, в котором R4 представляет CH3.
13. Способ по п. 10, в котором указанную стадию восстановления осуществляют в присутствии дихлорида олова.
14. Способ по п. 10, в котором указанную стадию восстановления осуществляют в присутствии сульфида натрия.
15. Способ получения соединения формулы
где R4 представляет Н или CH3, и Р представляет защитную группу,
включающий взаимодействие соединения формулы
с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазона, соответствующего формуле TS2
16. Способ по п.15, в котором R4 представляет Н.
где R4 представляет Н или CH3, и Р представляет защитную группу,
включающий взаимодействие соединения формулы
с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазона, соответствующего формуле TS2
16. Способ по п.15, в котором R4 представляет Н.
17. Способ по п.15, в котором R4 представляет CH3.
18. Способ по п.15, в котором указанная защитная группа Р представляет t-Boc.
19. Способ получения соединения формулы 4
включающий взаимодействие соединения формулы 3
с диметилформамид-диалкилацеталем с образованием соединения, соответствующего формуле 3а
и последующее взаимодействие соединения 3а с окисляющим агентом с образованием соединения 4, при этом указанное соединение 4 выделяют по крайней мере с 75%-ным выходом из указанного соединения 3.
включающий взаимодействие соединения формулы 3
с диметилформамид-диалкилацеталем с образованием соединения, соответствующего формуле 3а
и последующее взаимодействие соединения 3а с окисляющим агентом с образованием соединения 4, при этом указанное соединение 4 выделяют по крайней мере с 75%-ным выходом из указанного соединения 3.
20. Способ по п.19, в котором указанный диметилформамид-диалкилацеталь представляет диметилформамид-диметилацеталь.
21. Способ по п.19, в котором указанный окисляющий агент представляет периодат натрия.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/856,559 | 1997-05-15 | ||
| US08/856,559 US5869676A (en) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | Process for the synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP and 3-AMP |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99126808A true RU99126808A (ru) | 2001-10-20 |
| RU2198875C2 RU2198875C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=25323946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99126808/04A RU2198875C2 (ru) | 1997-05-15 | 1998-05-14 | Способы получения тиосемикарбазонов пиридин-2-карбоксальдегидов и промежуточных пиридин-2-карбоксальдегидов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869676A (ru) |
| EP (1) | EP0984932A4 (ru) |
| JP (1) | JP2001526665A (ru) |
| KR (1) | KR20010012616A (ru) |
| CN (1) | CN1117733C (ru) |
| AU (1) | AU728165B2 (ru) |
| BR (1) | BR9808810A (ru) |
| CA (1) | CA2289970A1 (ru) |
| HK (1) | HK1025567A1 (ru) |
| RU (1) | RU2198875C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998051670A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6951875B2 (en) * | 2001-10-29 | 2005-10-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Conjugated aromatic compounds with a pyridine substituent |
| CN1889943A (zh) * | 2003-12-08 | 2007-01-03 | 美国亚利桑那大学董事会 | 协同抗癌组合物 |
| WO2005115405A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-12-08 | Molecules For Health, Inc. | Methods for treating or preventing restenosis and other vascular proliferative disorders |
| EP2030615A3 (en) * | 2007-08-13 | 2009-12-02 | ELFORD, Howard L. | Ribonucleotide reductase inhibitors for use in the treatment or prevention of neuroinflammatory or autoimmune diseases |
| MD3995C2 (ru) * | 2009-05-11 | 2010-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Использование ди(µ-Oфенокси)-ди{[2-(4-аминобензолсульфамидо)-5-этил-1,3,4-тиадиазол]-3,5-дибромсалицилидентиосемикарбазоната(-1) меди} в качестве ингибитора роста и размножения клеток Т-47D рака молочной железы |
| MD4126C1 (ru) * | 2010-11-15 | 2012-04-30 | Государственный Университет Молд0 | N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] и его использование в качестве ингибитора пролиферации клеток LNCaP рака простаты |
| MD4132C1 (ru) * | 2010-12-13 | 2012-05-31 | Государственный Университет Молд0 | Ди(µ-S)-бис{хлоро-[фенил(пиридин-2-ил)метанон-тиосемикарбазонато(1-)]медь} проявляющий свойство ингибитора пролиферации клеток T-47D рака молочной железы |
| CN102627593A (zh) * | 2012-02-23 | 2012-08-08 | 河南师范大学 | 具有抗癌活性的1，4-二羟基-2-甲酰基-9，10蒽醌缩氨硫脲新化合物及制备方法 |
| US20140271812A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Panacea Pharmaceuticals | Treatment for chemotherapy-induced cognitive impairment |
| US20140287021A1 (en) | 2013-03-21 | 2014-09-25 | Panacea Pharmaceuticals | Treatment of chemotherapy-induced peripheral neuropathy |
| CN104945313A (zh) * | 2015-06-19 | 2015-09-30 | 洪帅金 | 一种2-甲基-3-溴吡啶的制备方法 |
| CN105198802A (zh) * | 2015-11-03 | 2015-12-30 | 江苏梦得电镀化学品有限公司 | 一种2-甲基-3-溴吡啶的制备方法 |
| CN112592330A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-04-02 | 陕西师范大学 | 一种2-醛基硫色酮类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW299317B (ru) * | 1993-03-12 | 1997-03-01 | Chemie Linz Gmbh |
-
1997
- 1997-05-15 US US08/856,559 patent/US5869676A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-05-14 AU AU75714/98A patent/AU728165B2/en not_active Ceased
- 1998-05-14 JP JP54951498A patent/JP2001526665A/ja not_active Ceased
- 1998-05-14 BR BR9808810-6A patent/BR9808810A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-14 WO PCT/US1998/009803 patent/WO1998051670A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-05-14 RU RU99126808/04A patent/RU2198875C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-14 EP EP98923414A patent/EP0984932A4/en not_active Withdrawn
- 1998-05-14 KR KR1019997010575A patent/KR20010012616A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-05-14 CN CN98805147A patent/CN1117733C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-14 CA CA002289970A patent/CA2289970A1/en not_active Abandoned
-
2000
- 2000-07-29 HK HK00104763A patent/HK1025567A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99126808A (ru) | Способ синтеза 3-ap и 3-amp ингибиторов рибонуклеотидредуктазы | |
| SU516352A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
| DE69923300D1 (de) | Cycloalken-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| ATE169668T1 (de) | Reinigungsmittel für harte oberflächen, biologisch abbaubare chelatbildner enthaltend | |
| KR940000447A (ko) | 티아졸의 분지쇄 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| ES8606336A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tiazol 2,4-disustituidos | |
| KR880011082A (ko) | β-아미노 에틸-치환된 페닐 화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드 | |
| HUP0000524A2 (hu) | Eljárás tiazolszármazékok és intermedierjeik előállítására | |
| EA200000484A1 (ru) | Способ получения производных тиазолидиндиона | |
| GB1530568A (en) | 1-azolyl-4-hydroxy-butane derivatives and their use as fungicides and bactericides | |
| GB9108279D0 (en) | A method of preparing 1h-benzimidazoles | |
| KR850006934A (ko) | 3-페닐-2-프로펜아민 유도체의 제법 | |
| CA2420302A1 (en) | Catalytic process for the preparation of thiazole derivatives | |
| JP2714724B2 (ja) | カルボキシル基を有する環状アミン化合物 | |
| ATA161691A (de) | Verfahren zur herstellung reiner n,n'-unsymmetrisch substituierter phenylharnstoffe | |
| NZ503916A (en) | Method of synthesis of pyrrole and indole amides | |
| BR9400817A (pt) | Processo para preparar derivados de sulfoniluréia, processo para preparar derivados de sulfonilcloreto, composto hidróxido de 1-(((pirazolesulfonil)amino)carbonil) piridínio e processo para preparar compostos | |
| KR890009866A (ko) | 티오포름아미드 유도체들 그들의 제법 및 그들을 함유하는 조성물 | |
| RU98110075A (ru) | Способ получения аминофенилсульфонилмочевин и промежуточные продукты этих способов | |
| KR970704717A (ko) | 사카린 유도체 및 그의 제초제로서의 용도(Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides) | |
| MX9804311A (es) | Procedimiento para preparar dioxoazabiciclohexanos. | |
| US5840894A (en) | Preparation of 1,2,4-triazolium salts and 1,2,4-triazolines | |
| CA1039292A (en) | N-substituted cycloserines and process | |
| DE69016672T2 (de) | 4-(hetero)arylmethyloxy-phenyl-diazolderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre therapeutische verwendung. | |
| RU2002118605A (ru) | Нитросульфобензамиды |