KR880011082A - β-아미노 에틸-치환된 페닐 화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드 - Google Patents

β-아미노 에틸-치환된 페닐 화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

β-아미노 에틸-치환된 페닐 화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 소염제 또는 진통제로서 유효한 하기 일반식의 ??-아미노에틸-치환된 페닐화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드.
    상기 식에서, (a) W-X 잔기는 -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(O)2NH-, -NHC(O)O-, -NHC(S)O-, NHC(O)NH- 및 -NHC(S)NH- 중에서 선택되고, W-X 잔기의 이용가능한 결합중의 하나는 R 잔기에 결합되며, 다른 하나의 결합은 벤질탄소원자에 결합되고 ; (b) Y는 -C-, -S- 및 -NH(바람직하게는, -O-)중에서 선택되고 ; (c) Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시 (바람직하게는, 메톡시) 중에서 선택되고 ; (d) R 은 C6내지 C24의 알킬그룹이고, (e) R1은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지 C5의 알킬, 및 C1내지 C5(바람직하게는 수소, 하이드록시 또는 메틸)중에서 선택되고, (f) R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된 C1C5의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트 중에서 선택 되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성하는데, 바람직하게는 R2는 수소이다.
  2. 소염제 또는 진통제로서 유효한 하기 일반식의 β-아미노에틸-치환된 페닐화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드.
    상기식에서, (a) Q는 산소 또는 황(바람직하게는, 산소)중에서 선택되고 ; (b) Y는 -O-, -S- 및 -NH-(바람직하게는, -O-)중에서 선택된 잔기이고 ; (c) Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시 (바람직하게는, 메톡시)중에서 선택되고 ; (d) R은 C6내지 C24의 알킬그룹이며, 바람직하게는 n-옥타닐 ; n-노나닐 ; n-데카닐 ; 9E- 또는 9Z-테트라데케닐 : 9E-또는 9Z-헥사데케닐 ; 9E-또는 9Z-옥타데케닐 ; 6E-또는 6Z-옥타데케닐 ; 11E-또는 11Z-옥타데케닐 ; 10E-또는 10Z-노나데케닐 ; 13E-또는 13Z-도코세닐 ; 9-메틸렌-1-옥타데카닐 ; 9Z, l2Z-옥타데카디에닐 ; 9E, 12E-옥타데카디에날 ; 9Z, l2E-옥타데카디에닐 ; 9Z, 11E-옥타데카디에닐, 10E,13E-노나데카디에닐 ; 11E,14E-에이코사디에닐 ; 9Z,12Z, l5Z-옥타데카트리에닐 ; 6Z,9Z,12Z,-옥타데카트리에닐 ; 11Z, l4Z, l7Z-에이코사트리에닐 ; 5Z, 8Z, llZ, 14Z-에이코사테트라에닐 ; 및 9-옥타데키닐중에서 선택되고 ; (e) R1은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지 C5의 알킬, 및 C1C 내지 C5의 알콕시 (바람직하게는 수소, 하이드록시 또는 메틸)중에서 선택되고, (f) R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된 C1내지 C3의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트 중에서 선택되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성하는데, 바람직하게는 R2는 수소이다.
  3. 제2항에 있어서, N-(9Z-옥타데케닐)-4-(2-아미노에톡시)-3-메톡시페닐아세트 아미드, 및 N-옥타닐4-(2-아미노에톡시)-3-메톡시페닐아세트 아미드중에서 선택되는 ??-아미노에틸-치환된 페닐화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드.
  4. 소염제 또는 진통제로서 유효한 하기 일반식의 ??-아미노에틸-치환된 페닐화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드.
    상기 식에서, (a) Q는 산소 또는 황(바람직하게는, 산소)중에서 선택되고 ; (b) Y는 -O-, -S- 및-NH-(바람직하게는, -O-)중에서 선택된 잔기이고 ; (c) Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시 (바람직하게는, 메촉시)중에서 선택되고 ; (d) R은 C6내지 C24의 알킬그룹이며, 바람직하게는 n-헵타닐 ; n-옥타닐 ; n-노나닐 ; 8E-또는 8Z-트리데케닐 8E-또는 8Z-펜타데케닐 ; 8E-또는 8Z-헵타데케닐 ; 5E-또는 5Z-헵타데케닐, 10E-또는 10Z-헵타데케닐 ; 9E-또는 9Z-옥타데케닐 ; 12E-또는 12Z-노나데케닐 ; 8-메틸렌-1-헵타데케닐 , 8Z, 11Z-헵타데카디에닐 ; 8E, l1E-헵타데카디에닐 ; 8Z, l1E-헵타데카디에닐 ; 8Z, 10E-헵타데카디에닐 ; 9E,12E-옥타데카디에닐 ; l0E,13E-노나데카디에닐 ; 8Z, l1Z, l4Z-헵타데카트리에닐 ; 5Z,8Z, l1Z-헵타데카트리에닐 ; 10Z,13Z,l6Z-노나데카트리에닐 ; 4Z,7Z,10Z,l3Z-노나데카테트라에닐 ; 및 8-헵타데키닐 중에서 선택되고 ; (e) R1은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지C5의 알킬, 및 C1내지 C5의 알콕시 (바람직하게는 수소, 하이드록시 또는 메틸)중에서 선택되고 ; (f) R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된, 내지 C3의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트 중에서 선택되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성하는데, 바람직하게는 R2는 수소이다.
  5. 제4항에 있어서, N-((4-(2-아미노에톡시)-3-메톡시페닐)-메틸)-9Z-옥타데켄아미드, 및 N-((4-(2-아미노에톡시)-3-메톡시페닐)-메틸)-노난아미드 중에서 선택되는 ??-아미노에틸-치환된 페닐화합물 및 그들의 약제학적으로 허용되는 염 및 아미드.
  6. 하기 일반식의 치환된 페닐화합물.
    상기 식에서, (a) W-X 잔기는 -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(O)2NH-, NHC(S)O-, -NHC(O)NH- 및 NHC(S)NH-중에서 선택되고, W-X 잔기의 이용가능한 결합중의 하나는 R 잔기에 걸합되며, 나머지 하나의 결합은 벤질탄소원자에 결합되는데, 바람직하게는 W-X 가 -C(O)NH-이고 ; (b) A는 할로겐 및 -N3(바람직하게는, 브롬 또는 -N3)중에서 선택되고 ; (C) Z는 수소, 하이드록시 빛 메톡시(바람직하게는, 메톡시)중에서 선택되고 , (d) R은 C6내지 C24의 알킬그룹이고 ; (e) Rn은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지 C5의 알킬, 및 C1내지 C5의 알콕시 (바람직하게는 수소)중에서 선택되고 ; (f) R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된 C1내지 C5의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트 중에서 선택되거나 R2두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성하는데, 바람직하게는 R2는 수소이다.
  7. 하기 일반식의 치환된 페닐화합물.
    상기 식에서, (a) W-X 잔기는 -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(O)2NH-, NHC(O)O-, -NHC(S)O-, -NH(O)NH- 및-NHC(S)NH-중에서 선택되고, W-X 잔기의 이용가능한 결합중의 하나는 R 잔기에 결합되며, 나머지 하나의 결합은 벤질탄소원자에 결합되는데 바람직하게는 W-X가 -C(O)NH-이고 ; (b) A는 할로겐 및 프탈이미드(바람직하게는, 브롬 또는 프탈이미드)중에서 선택되고 ; (c) Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시 (바람직하게는, 메톡시)중에서 선택되고 , (d) R은 C6내지 C24의 알킬그룹이고 ; (e) R2은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지C5의 알킬, 및 C1내지 C5의 알콕시 :바람직하게는 수소)중에서 선택되고 ; (f) R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된 C1내지 C5의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트중에서 선택되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성하는데, 바람직하게는 R2는 수소이다.
  8. (a) 안전하고 효과적인 양의 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 따른 화합물, 및 (b)약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  9. 사람 또는 하금동물에서 진통효과를 나타내고 염증을 감소시키는 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  10. (a)알반식 (i)의 페놀화합물을 일반식 (ii)의 비시날 디할라이드와 반응시커 ??-할로에톡시 페닐화합물을 형성한 다음, (b) ??-할로에톡시 페닐 화합물을 아지드염과 반응시켜 ??-아지도에톡시 페닐 화합물을 형성하고, 이어서 (c) 바람직하게는 SnCl2을 사용하여 아지도 잔기를 아미노잔기로 환원시켜 ??-아미노에톡시 페닐화합물을 형성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 ??-아미노에톡시 페닐 화합물의 합성방법.
    상기 식에서, W-X 잔기는 -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(O)2NH-, NHC(O)0-, -NHC(S)O-, NHC(O)NH-및 -NHC(S)NH-중에서 선택되고, W-X 잔기의 이용가능한 결합중의 하나는 R 잔기에 결합되며, 다른 하나의 결합은 벤질탄소원자에 결합되고 , Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시중에서 선택되고 ; R은 C6내지 C24의 알킬그룹이고 ; R1은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지 C5의 알킬, 및 C1내지 C5의 알콕시중에서 선택되고 : X는 할로겐(바람직하게는, 브롬)이고 ; R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된 C1내지 C5의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트중에서 선택되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성한다.
  11. (a) 일반식 (i)의 페놀 화합물을 일반식 (ii)의 비시날 디할라이드와 반응시켜 ??-할로데톡시 페닐 화합물을 형성한 다음, (b) ??할로에톡시 페닐 화합물을 프탈아미염과 반응시켜 ??-프탈이미도에톡시 페닐 화합물을 형성하고, 이어서 (c) ??-프탈이미도에톡시 페닐 화합물을 하이드라진과 반응시켜 프탈이미도 그룹을 제거하고 ??-아미노에톡시 화합물을 형성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 ??-아미노에톡시 페닐 화합물의 합성방법.
    상기 식에서 W-X 잔기는 -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(O)2NH-, -NHC(O)O-, -NHC(S)C-, -NHC(O)NH- 및 -NHC(S)NH-중에서 선택되고, W-X 잔기의 이용 가능한 결합중의 하나는 R 잔기에 결합되며, 다른 하나의 결합은 벤질탄소원자에 결합되고 ; Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시중에서 선택되고 ; R은 C6내지 C24의 알킬그룹이고 ; R1은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지 C5의 알킬, 및 C1내지 C5의 알콕시중에서 선택되고 ; X는 할로겐(바람직하게는, 브롬)이고 ; R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거가 비치환된C1내지 C5의 알킬, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트중에서 선택되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성한다.
  12. (a) 일반식 (i)의 페놀 화합물을 일반식 (ii)의 아지리딘 화합물과 반응시켜 질소-치환된 ??-아미노 에톡시 페닐 화합물을 형성한 다음, (b) 바람직하게는 액체 암모니아중의 나트륨금속을 사용하여 질소-치환된 β-아미노에톡시 페닐 화합물의 질소 치환체를 환원에 의하여 제거시켜 β-아미노에톡시 페닐 화합물을 형성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 β-아미노에톡시 페닐 화합물의 합성방법.
    상기 식에서, W-X 잔기는 C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(O)2NH-, -NHC(O)O-, -NHC(S)O-, -NHC(O)NH-및-NHC(S)NH-중에서 선택되고, W-X 잔기의 이용가능한 결합중의 하나는 R 잔기에 결합되며, 다른 하나의 결합은 벤질탄소원자에 결합되고 ; Z는 수소, 하이드록시 및 메톡시중에서 선택되고 : R은 C6내지 C2,의 알킬그룹이고 ; R1은 수소, 하이드록시, C1내지 C5을 갖는 하이드록시의 알킬에스테르, C1내지 C5의 알킬, 및 C1C5의 알콕시중에서 선택되고 ; R2은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환되거나 비치환된 아릴, 및 카복실레이트 중에서 선택되거나, 두 개의 R2잔기가 공유결합되어 환중에 C3내지 C7을 함유하는 치환되거나 비치환된 알킬환을 형성한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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