RU2821791C1 - Способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана - Google Patents
Способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2821791C1 RU2821791C1 RU2023130324A RU2023130324A RU2821791C1 RU 2821791 C1 RU2821791 C1 RU 2821791C1 RU 2023130324 A RU2023130324 A RU 2023130324A RU 2023130324 A RU2023130324 A RU 2023130324A RU 2821791 C1 RU2821791 C1 RU 2821791C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- aryl
- alkyl
- dithiahexane
- sulphonylamino
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)methane Chemical compound CNS(N)(=O)=O NOXPGSDFQWSNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- HLIBJQGJVDHCNB-UHFFFAOYSA-N benzylsulfamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 HLIBJQGJVDHCNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229950005348 benzylsulfamide Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 229910021117 Sm(NO3)3 Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- SYKLNLIUTCAYCR-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)methylbenzene Chemical compound NS(=O)(=O)NCC1=CC=CC=C1 SYKLNLIUTCAYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 Acyclic sulfonamide Chemical class 0.000 description 6
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrimidine Chemical class C1NC=CC=N1 WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZEGWVGGIBXCBE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-carbamoylanilino)methylsulfanyl]ethylsulfanylmethylamino]benzamide Chemical class NC(=O)C1=C(C=CC=C1)NCSCCSCNC1=C(C(=O)N)C=CC=C1 AZEGWVGGIBXCBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxypropionaldehyde Chemical compound OCCC=O AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001549 tubercolostatic effect Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии алкил(арил)сульфамидов, а именно метилсульфамида, бензилсульфамида или толилсульфамида с 1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексаном в присутствии в качестве катализатора Sm(NO3)3⋅6H2O, взятых в мольном соотношении сульфамид:1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексан:[Sm(NO3)3⋅6H2O] = (1.5÷2.5):1:(0.05÷0.15) при температуре 50÷70 °С в течение 9-15 ч в смеси растворителей EtOH:CHCl3 (2:1, объемные). Технический результат заключается в получении 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана, который может применяться в качестве катализаторов, а также использоваться для адресной доставки лекарств. 1 табл., 1 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана общей формулы (1):
Ациклические производные сульфамидов могут выступать в качестве эффективных органических катализаторов [S. Tortoioli, S. Bacchi, C. Tortoreto, John B. Strachan, A. Perboni. Chiral sulfamide-catalyzed asymmetric Michael addition of protected 3-hydroxypropanal to b-nitrostyrenes. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1878-1881; L. Pantaine, F.Е. Richard, J. Marrot, X. Moreau, V. Coeffard, Ch. Greck. Efficient Synthesis of Unsymmetrical Sulfamides via a Lossen-Like Rearrangement Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2012 - 2016]; также азот- и серасодержащие ациклические производные амидов кислот сравнимы по структуре с азаподандами и перспективны при адресной доставке лекарств [Е. С. Переяславская, В. А. Потемкин, Е. В. Барташевич, М. А. Гришина, Г. Л. Русинов, О. В. Федорова, М. С. Жидовинова, И. Г. Овчинникова. Теоретическое исследование туберкулостатической активности соединений дигидропиримидинового ряда. Хим.-фарм. журн., 2008, 42(11), 18 - 21], в качестве ингибиторов кинезина Eg5 [E. Klein, S. DeBonis, B. Thiede, D. A. Skoufias, F. Kozielski, L. Lebeau. New chemical tools for investigating human mitotic kinesin Eg5. Bioorg. & Med. Chem., 2007, 15, p. 6474 - 6488], в том числе в качестве комплексообразующих агентов по отношению к радиоактивным и редкоземельным элементам, щелочным и переходным металлам [I. S. Ivanova, A. B. Ilyukhin, G. S. Tsebrikova, I. N. Polyakova, E. N. Pyatova, V. P. Solov'ev, V. E. Baulin, A. Yu. Tsivadze. 2,4,6-Tris[2-(diphenylphosphoryl)-4-ethylphenoxy]-1,3,5-triazine: A new ligand for lithium binding. Inorg. Chim. Acta, 2019, 497, p. 119095; А. М. Сафиулина, Д. В. Иванец, Е. М. Кудрявцев, Д. В. Баулин, В. Е. Баулин, А. Ю. Цивадзе. Жидкостная и твердофазная экстракция урана (VI), тория (IV) и редкоземельных элементов (III) из азотнокислых растворов с использованием фосфорилсодержащих подандов кислотного типа. Журн. неорган. химии, 2019, 64(4), с. 430 - 437; Ю. Э. Ибрагимова, О. Ф. Ходжаев, Н. А. Парпиев. Координационные соединения некоторых металлов с N,N'-бис(м-этоксикарбонилфенил)мочевиной. Журн. общ. химии, 2013, 83(7), 1170 - 1174].
Известен способ [В. А. О. Мамедов, А. А. Калинин, А. Т. Губайдуллин, Е. А. Хафизова. Хиноксалино-бензимидазольная перегруппировка в синтезе бензимидазолмоноподандов. ЖОрХ, 2006, 42(10), с. 1543 - 1554] получения хиноксалиномоноподандов (2) взаимодействием 3-бензоилхиноксалинона с α,ω-дигалогеналканами при кипячении в 1,4-диоксане в присутствии эквимольного количества KOH с выходами 30 - 70% соответственно.
Известный способ не позволяет получать 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексан общей формулы (1).
Известен способ [Р.Р.Хайруллина, А.Р. Гениятова, Е.С. Мещерякова, Т.В. Тюмкина, Л.М. Халилов, А.Г.Ибрагимов, У.М. Джемилев. Каталитическое тиометилирование N-замещенных мочевин и тиомочевин с помощью N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и α,ω-алкандитиолов. ЖОрХ, 2017, 53(3), с. 319-325] получения бис-[аллил(бензил,фенил)(тио)карбамоил]-дитиаалканов (3) взаимодействием (тио)карбамидов с бис-(N,N-диметиламино)метаном и α,ω-алкандитиолами с выходами 40 - 65% соответственно.
Известный способ не позволяет получать 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексан общей формулы (1).
Известен способ [Р. Р. Хайруллина, Т. В. Тюмкина, А. Г. Ибрагимов. Каталитическое тиометилирование региоизомерных аминобензамидов с помощью бис(N,N-диметиламино)метана и α,ω-алкандитиолов. Изв. АН. Сер. хим. 2021. 70(4). с 757-762] получения 2-{[({2-[({[2-(аминокарбонил)фенил]-амино}метил)тио]этил}тио)метил]амино}бензамидов общей формулы (4) взаимодействием 2-аминобензамида с параформальдегидом и α,ω-алкандитиолами с выходами 20-60% соответственно. Реакция проходит по схеме:
Известный способ не позволяет получать 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексан общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о способах получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана общей формулы (1).
Предлагается способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии алкил(арил)сульфамидов, а именно метилсульфамида, бензилсульфамида и толилсульфамида (сульфамид) с 1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексаном в присутствие в качестве катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятых в мольном соотношении сульфамид : 1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексан: [Sm(NO3)3·6H2O] = (1.5-2.5):1:(0.05-0.15), предпочтительно 2:1:0.1, при температуре 50 - 70°С, предпочтительно 60°С, в течение 9 - 15 ч, предпочтительно 12 ч, в смеси растворителей EtOH: CHCl3 (2:1, объемные). Выход 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана составил 25 - 82%. Реакция проходит по схеме:
Проведение реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 0.05 ммолей снижает выход целевого продукта (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе, тогда как использование катализатора больше 0.15 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода (1). Без катализатора выход целевого продукта (1) не превышает 5%.
Способ поясняется примерами:
Пример 1. В круглодонную колбу помещали 1 ммоль 1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексана (0,154 г), 2 ммоль метилсульфамида (0.190 г) и 0.1 ммоль катализатора (Sm(NO3)3·6H2O, 0.04 г) в 15 мл растворителя (10 мл EtOH и 5 мл CHCl3) и перемешивали при температуре 60°С в течение 12 ч. Затем методом колоночной хроматографии на SiO2 выделили 1,6-бис-[метилсульфониламино]-2,5-дитиагексан (1а) с выходом 73%. Элюент гексан : этилацетат = 1 : 1. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.
Таблица. Влияние соотношения исходных реагентов, катализатора, температуры и времени реакции на выход 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана общей формулы (1)
| №№ п/п |
Исходный сульфамид |
Cоотношение сульфамид: 1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексан : [Sm(NO3)3·6H2O], ммоль |
Температура реакции, °С | Время реакции, ч | Выход (1), % |
| 1 | метилсульфамид | 2:1:0.1 | 60 | 12 | 73 |
| 2 | 2:2:0.1 | «-« | «-« | 75 | |
| 3 | 2:0.5:0.1 | «-« | «-« | 28 | |
| 4 | 2:1:0.05 | «-« | «-« | 25 | |
| 5 | 2:1:0.15 | «-« | «-« | 79 | |
| 6 | 2:1:0.1 | 80 | «-« | 76 | |
| 7 | «-« | 50 | «-« | 61 | |
| 8 | «-« | 60 | 15 | 74 | |
| 9 | «-« | «-« | 9 | 59 | |
| 10 | бензилсульфамид | «-« | «-« | 12 | 82 |
| 11 | пара-толилсульфамид | «-« | «-« | «-« | 64 |
Реакции проводились в смеси растворителей EtOH : CHCl3 (2:1, объемные)
Спектральные характеристики 1,6-
бис
-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексанов общей формулы (1)
1,6-
бис
-[метилсульфониламино]-2,5-дитиагексан (1а)
Выход 0.12 г (76%), аморфное вещество белого цвета, т.пл. 140-142 °С. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d 6, δ, м.д., J/Гц): 2.85 (с, 4 H, CH 2S); 3.00 (с, 6 H, CH 3); 4.26 (д, 4 H, NCH 2S, 3 J = 6.0); 7.83 (т, 2 H, NH 2, 3 J = 6.0). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d 6, δ, м.д.): 30.05 (-CH2S-); 42.20 (CH3); 44.91 (NCH2S). Масс-спектр: найдено: m/z 330.9819 [M+Na]+; вычислено для C6H16N2NaO4S4 [M+Na]+, 330.9891.
1,6-бис[бензилсульфониламино]-2,5-дитиагексан (1б)
Выход 0.18 г (82%), аморфное вещество белого цвета, т.пл. 114-116 °С. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d 6, δ, м.д., J/Гц): 2.61 (с, 4 H, CH 2S); 4.13 (д, 4 H, NCH 2S, 3 J = 6.0); 7.57 - 7.63 (м, 6 H, CH); 7.83 (д, 4 H, CH, 3 J = 6.0); 8.37 (т, 2 H, NH, 3 J = 6.0). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d 6, δ, м.д.): 30.18 (-CH2S-); 44.94 (NCH2S); 126.85, 129.61, 132.93, 141.85 (CH). Масс-спектр: найдено: m/z 455.0070 [M+Na]+; вычислено для C16H20N2NaO4S4 [M+Na]+, 455.0204.
1,6-бис[4-толилсульфониламино]-2,5-дитиагексан (1в)
Выход 0.15 г (64%), аморфное вещество белого цвета, т.пл. 80-84 °С. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d 6, δ, м.д., J/Гц): 2.37 (с, 6 H, CH 3); 2.63 (с, 4 H, CH 2S); 4.11 (д, 4 H, NCH 2S, 3 J = 6.0); 7.36 - 7.39 (м, 4 H, CH); 7.71 - 7.75 (м, 4 H, CH); 7.29 (д, 2 H, NH, 3 J = 6.0). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d 6, δ, м.д.): 21.44 (CH3); 30.21 (-CH2S-); 44.90 (NCH2S); 126.10, 129.76, 138.97, 143.19 (CH). Масс-спектр: найдено: m/z 483.0510 [M+Na]+; вычислено для C18H24N2NaO4S4 [M+Na]+, 483.0517.
Claims (3)
- Способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана общей формулы (1):
-
- отличающийся тем, что алкил(арил)сульфамиды, а именно метилсульфамид, бензилсульфамид или толилсульфамид, подвергаются взаимодействию с 1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексаном в присутствии в качестве катализатора Sm(NO3)3⋅6H2O, взятых в мольном соотношении алкил(арил)сульфамид:1,6-бис-(гидрокси-2,5-дитио)гексан:[Sm(NO3)3⋅6H2O] = (1.5÷2.5):1:(0.05÷0.15) при температуре 50÷70°С в течение 9-15 ч в смеси растворителей EtOH:CHCl3 (2:1, объемные).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2821791C1 true RU2821791C1 (ru) | 2024-06-26 |
Family
ID=
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KHAIRULLINA R. R. et.al., Catalytic thiomethylation of regioisomeric aminobenzamides using bis (N, N-dimethylamino) methane and α, ω-alkanedithiols, Russian Chemical Bulletin, 2021, vol. 70, no. 4, p. 757-762. ХАЙРУЛЛИНА Р. Р. и др. Каталитическое тиометилирование n-замещенных мочевин и тиомочевин с помощью N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и α, ω-алкандитиолов, Журнал органической химии, 2017, том 53, номер 3, с. 319-325. MAMEDOV V. A. et al., Quinoxaline-benzimidazole rearrangement in the synthesis of benzimidazole-based podands, Russian journal of organic chemistry, 2006, vol. 42, p. 1532-1543. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4410697A (en) | Process for the preparation of N-aryl-N'-(mono- or di substituted)-urea derivatives | |
| EP0888297B1 (en) | N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the preparation of n-arylarylsulfonamide compounds | |
| CZ20012150A3 (cs) | Sulfonamid hydroxydifenylmočoviny jako antagonista IL-8 receptoru | |
| JPS6296459A (ja) | 抗腫瘍化合物 | |
| JPS5934702B2 (ja) | α・α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト又はその核置換体の製造法 | |
| US20040087813A1 (en) | Methods of chemical systhesis of phenolic nitrogen mustard prodrugs | |
| HU197298B (en) | Process for production of derivatives of benzol-sulfhonamid and medical compositions containing them as active substance | |
| JPS5931755A (ja) | 置換ジフエニルエ−テル類 | |
| RU2821791C1 (ru) | Способ получения 1,6-бис-[алкил(арил)сульфониламино]-2,5-дитиагексана | |
| KR101583742B1 (ko) | 아민과 이산화탄소 및 에폭시 화합물로부터 치환우레아 및 카바메이트류 화합물의 제조방법 | |
| US3939147A (en) | Novel 1,2-diaza-1,5,9-cyclo dodecatrienes and 1,2-diaza-1-cyclododecenes | |
| EP1997802A1 (en) | Method for nitrating isourea | |
| Ramos et al. | ZnEt2 as a Precatalyst for the Addition of Alcohols to Carbodiimides | |
| RU2779385C2 (ru) | Способ получения 2-{ [({ 2-[({ [2-(аминокарбонил)фенил]амино} метил)тио]алкил} тио)-метил]амино} бензамидов | |
| Ali et al. | Utilization of transition metal fluoride-based solid support catalysts for the synthesis of sulfonamides: carbonic anhydrase inhibitory activity and in silico study | |
| JPH0296561A (ja) | アリールスルホニルイソシアネート又はその付加誘導体の製造方法 | |
| RU2556009C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ | |
| Pitushkin et al. | Synthesis and Properties of 1, 3-Disubstituted Ureas and Their Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: V. 1-(Bicyclo [2.2. 1] heptan-2-yl)-3-R-and 1-(1, 7, 7-Tricyclo [2.2. 1] heptan-2-yl)-3-R-ureas | |
| Khairullina et al. | Catalytic thiomethylation of regioisomeric aminobenzamides using bis (N, N-dimethylamino) methane and α, ω-alkanedithiols | |
| Shainyan et al. | Reaction of N-Sulfinyltrifluoromethanesulfonamide CF 3 SO 2 N= S= O with Carbonyl Compounds | |
| KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| JPH0358965A (ja) | Ｎ―フェニルカルバメート類の縮合方法 | |
| JP2007277232A (ja) | ニトロ化方法 | |
| RU2177002C2 (ru) | Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов | |
| JPH0521097B2 (ru) |