KR920008009A - 살충성 1- 아릴이미다졸 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (26)
- 하기식( I )의 화합물.(I)[식중: X는 S(O)nR1(R1은 알킬기의 완전치환에 이르는, 같거나 또는 다른 하나이상의 할로겐 원자에 의해 할로겐화 되거나 또는 치환되지 않은 1내지 4의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다)이고; n은 0, 1또는 2이며; Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬리덴이미노, 알킬술페닐, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐(각각의 기의 알킬 및 알콕시 부분은 1내지 4의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄이다)이고; Z는 1내지 4의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 수소이며; R2는 할로겐 또는 알킬술페닐이고; R3및 R5는 수소이며; R6은 할로겐이고; R4는 수소, 할로겐, 할로알킬 또는 할로알콕시(각각의 기의 알킬 및 알콕시 부분은 1내지 4개의 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 측쇄이며 할로-치환은 알킬 또는 알콕시 부분의 완전치환에 이르는, 같거나 또는 다른 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 이루어진다)이다; 단, Y가 H또는 Br이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl또는 Br이고; R1이 CH3, CF3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1또는 2인 경우에 R4는 OCF3이외의 것이며; 단, Y가 H, Cl, Br, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CH3, OH(CH3)2, CF3, CCl3, CF2Cl 또는 CFCL2이며; n이 0,1 또는 2인 경우에 R4는 CF3이외의 것이고; 단 Y가 H이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CH3, CF2CL 또는 CFCl2이며; n이 0,1또는 2인 경우에 R4는 Cl이외의 것이며; 단, Y가 H이고; Z가 H 또는 CH3이며;R2및 R6이 Cl이고; R1이 CF3, CF2Cl 또는 CFCL2이며; n이 0,1 또는 2인 경우에 R4는 Br이외의 것이다.]
- 제1항에 있어서, Y가 H, F, Cl, Br, I, CH3, C2H5, OCH3, OCH5, N=CHOCH3, N=CHOC2H5, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3이고; Z가 H, CH3또는 C2H5이며; R1이 CF3, CCl2F, CHCl2, CHCl2,CHClF 또는 CHF2이고; R2가 F, Cl, Br 또는 SCH3이며; R6이 F, Cl 또는 Br이고; R4가 H또는 F; 또는 Y가 CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, N=CHOCH3, N=CHOC2H5, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3일때 R4가 Cl, Br, I, CF3또는 OCF3이며 n이 0,1 또는 2인 식( I )의 화합물.
- 제2항에 있어서, 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-클로로디 플루오로 메틸술페닐이미다졸;1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루올페닐)-5-브로모-4-트리플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-클로로-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2-브로모-4, 1-(2,4,6-트로클로롤페닐)-5-에톡시메틸리텐이미노-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로풀루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2-브로모-4,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-트리플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디브로모-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-트리플루오로메틸술포닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술피닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술피닐이미다졸; 1-(4-브로모-2,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 또는 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 인 식( I )의 화합물.
- 유효량의 하기식(I)의 화합물로 지역(locus)을 처리함을 특징으로하는, 지역에서 절지동물; 선충류; 또는 기생충 또는 원생동물류 해충을 억제하는 방법(I)[식중: X는 S(O)nR1(R1은 알킬기의 완전치환에 이르는, 같거나 또는 다른 하나이상의 할로겐 원자에 의해 할로겐화 되거나 또는 치환되지 않은 1내지 4의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다)이고; n은 0, 1또는 2이며; Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬리덴이미노, 아릴술페닐, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐(각각의 기의 알킬 및 알콕시 부분은 1내지 4의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄이다)이고; Z는 1내지 4의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 수소이며; R2는 할로겐 또는 알킬술페닐이고; R3및 R5는 수소이며; R6은 할로겐이고; R4는 수소, 할로겐, 할로알킬 또는 할로알콕시(각각의 기의 알킬 및 알콕시 부분은 1내지 4개의 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 측쇄이며 할로-치환은 알킬 또는 알콕시 부분의 완전치환에 이르는, 같거나 또는 다른 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 이루어진다)이다; 단, Y가 H또는 Br이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl또는 Br이고; R1이 CH3, CF3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1또는 2인 경우에 R4는 OCF3이외의 것이며; 단, Y가 H, Cl, Br, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CH3, OH(CH3)2, CF3, CCl3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1 또는 2인 경우에 R4는 CF3이외의 것이고; 단 Y가 H이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CH3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1또는 2인 경우에 R4는 Cl이외의 것이며; 단, Y가 H이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CF3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1 또는 2인 경우에 R4는 Br이외의 것이다.]
- 제4항에 있어서, Y가 H, F, Cl, Br, I, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, N=CHOCH3, N=CHOC2H5, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3이고; Z가 H, CH3또는 C2H5이며; R1이 CF3, CCl2F, CHCl2, CHCl2,CHClF 또는 CHF2이고; R2가 F, Cl, Br 또는 SCH3이며; R6이 F, Cl 또는 Br이고; R4가 H또는 F; 또는 Y가 CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, N=CHOCH3, N=CHOC2H5, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3일때 R4가 Cl, Br, I, CF3또는 OCF3이며 n이 0,1 또는 2인 식( I )의 화합물의 유효량으로 지역을 처리함을 특징으로 하는, 지역에서 절지동물; 선충류; 또는 기생충 또는 원생동물류 해충을 억제하는 방법.
- 제5항에 있어서, 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-클로로디 플루오로 메틸술페닐이미다졸;1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루올페닐)-5-브로모-4-트리플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-클로로-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-에톡시메틸리텐이미노-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2-브로모-4,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로풀루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2-브로모-4,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-트리플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디브로모-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-트리플루오로메틸술포닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술피닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술피닐이미다졸; 1-(4-브로모-2,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 또는 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 인 방법.
- 제4항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 지역이 농업 또는 원예식물 또는 식물이 성장하는 매개체를 포함하고 해충이 식물의 절지동물 또는 선충류 해충이며 처리방법이 유효량의 식( I )의 화합물을 식물 또는 식물이 성장하는 매개체에 살포하는 것인 방법.
- 제7항에 있어서, 처리 지역의 헥타르당 약 0.005kg내지 약 15kg의 화합물의 비율로, 절지동물 또는 선충류 해충이 억제되어야 하는 지역에 화합물을 살포하는 방법.
- 제8항에 있어서, 헥타르당 약 0.02kg내지 약 2kg의 비율로 화합물을 지역에 살포하는 방법.
- 제7항에 있어서, 식물을 심었거나 또는 심을 토양에 화합물을 섞거나 또는 식물의 종자, 뿌리 또는 잎에 화합물을 살포함을 특징으로 하는, 상기 해충이 진드기, 진딧물, 곤충 또는 식물 선충류 또는 그들의 조합인 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 진드기가 아카리(Acari)아강에 속하는 방법.
- 제4항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 수의학 또는 축산업의 분야에서 또는 항온동물에 내적으로 또는 외적으로 기생하는 절지동물, 기생충 또는 원생동물에 대한 공중위생 유지에 상기 방법이 사용되는 방법.
- 제12항에 있어서, 상기 절지동물이 곤충, 진드기 또는 양자 모두인 방법.
- 유효량의 하기식( I )의 화합물 및 상용성 성분을 포함하는, 절지동물, 선충류, 기생충 또는 원생동물류 해충 억제용 조성물.( I )[식중: X는 S(O)nR1(R1은 알킬기의 완전치환에 이르는, 같거나 또는 다른 하나이상의 할로겐 원자에 의해 할로겐화 되거나 또는 치환되지 않은 1내지 4의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다)이고; n은 0, 1또는 2이며; Y는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬리덴이미노, 알킬술페닐, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐(각각의 기의 알킬 및 알콕시 부분은 1내지 4의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄이다)이고; Z는 1내지 4의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 수소이며; R2는 할로겐 또는 알킬술페닐이고; R3및 R5는 수소이며; R6은 할로겐이고; R4는 수소, 할로겐, 할로알킬 또는 할로알콕시(각각의 기의 알킬 및 알콕시 부분은 1내지 4개의 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 측쇄이며 할로-치환은 알킬 또는 알콕시 부분의 완전치환에 이르는, 같거나 또는 다른 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 이루어진다)이다; 단, Y가 H또는 Br이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl또는 Br이고; R1이 CH3, CF3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1또는 2인 경우에 R4는 OCF3이외의 것이며; 단, Y가 H, Cl, Br, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CH3, CH(CH3)2, CF3, CCl3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1 또는 2인 경우에 R4는 CF3이외의 것이고; Y가 H이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CH3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1또는 2인 경우에 R4는 Cl이외의 것이며; 단, Y가 H이고; Z가 H 또는 CH3이며; R2및 R6이 Cl이고; R1이 CF3, CF2Cl 또는 CFCl2이며; n이 0,1 또는 2인 경우에 R4는 Br이외의 것이다.]
- 제14항에 있어서, Y가 H, F, Cl, Br, I, CH3, C2H5, OCH3, OCH5, N=CHOCH3, N=CHOC2H5, SCH3, SOCH3또는 SO2CH3이고; Z가 H, CH3또는 C2H5이며; R1이 CF3, CCl2F, CHCl2, CHCl2,CHClF 또는 CHF2이고; R2가 F, Cl, Br 또는 SCH3이며; R6이 F, Cl 또는 Br이고; R4가 H또는 F; 또는 Y가 CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, N=CHOCH3, N=CHOC2H5, SCH3, SOCH3또는, SO2CH3일때 R4가 Cl, Br, I, CF3또는 OCF3이며 n이 0,1 또는 2인 식( I )의 화합물의 유효량 및 상용성 성분을 포함하는, 절지동물, 선충류, 기생충 또는 원생동물류 해충 억제용 조성물.
- 제15항에 있어서, 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루올페닐)-5-브로모-4-트리플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-클로로-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-에톡시메틸리덴이미노-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2-브로모-4,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로풀루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2-브로모-4,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-트리플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디브로모-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-트리플루오로메틸술포닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술피닐이미다졸; 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-5-브로모-4-디클로로플루오로메틸술피닐이미다졸; 1-(4-브로모-2,6-디클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-디클로로플루오로메틸술페닐이미다졸; 또는 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-5-메틸술페닐-4-클로로디플루오로메틸술페닐이미다졸; 인 식( I )의 화합물의 유효량 및 상용성 성분을 포함하는, 절지동물, 선충류, 기생충 또는 원생동물류 해충 억제용 조성물.
- 제14항 내지 16항중 어느 한 항에 있어서, 0.05내지 95중량%의 하나 이상의 식( I )의 화합물을 활성 성분으로 포함하며 1내지 95중량%의 하나 이상의 농경학적 또는 의학적으로 수용가능한 고체 또는 액체 담체를 함유하는 조성물.
- 제17항에 있어서, 0.5내지 50중량%의 하나 이상의, 농경학적으로 또는 의학적으로 수용가능한 희석제, 보조제 또는 계면활성제인 상용성 성분을 더 함유하는 조성물.
- 제14항 내지 18항중 어느 한 항에 있어서, 수의학 및 축산업의 분야 또는 공중위생의 유지에 특히 유용한, 하나이상의 의학적으로 수용가능한 성분 및 활성성분으로서 적어도 하나의 식( I )의 화합물을 함유하는 조성물.
- 하기식(5)의 화합물(식중, R2, R3, R4, R5및 R6이 제1항에서 정의된 바와같고 필요할때 아미노기가 임의로 보호된다)을; a) 3차 아민과 같은 산 수용체의 임의 존재하에 유기반응 매질속에서 술페닐 할로겐화물 R1SHalo (R1은 알킬 또는 할로알킬이다)와 처음 반응시켜 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 식(Ia)의 화합물을 수득한뒤, 과산화물을 이용하는 것과 같은 공지의 방법으로 임의로 산화시켜 X가 S(O)nR1(식중, n은 1또는 2이고 R1은 상기 정의된 바와같다.)즉 X가 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐인 하기 식(Ia)의 화합물을 수득하거나; b) 산 수용체의 임의 존재하에서 루이스산의 존재하에 유기반응매질속에서 트리스(알킬티오)메탄 또는 트리스(아릴티오)메탄과 처음 반응시킨뒤, X가 비스(알킬티오)메틸 또는 비스(아릴티오)메탈인 수득된 식(10)의 중간 생성 화합물을 유기 반응 매질에서 적당한 알킬니트리트와 반응시킨뒤 가수분해하여 X가 포르밀인 하기식(Ia)의 중간 생성 화합물을 수득하거나; 또는 c) 빌스마이어-학크(Vilsmeier-Haack) 반응등과 같은 공지의 방법으로 처음 포르밀화시켜 X가 포르밀인 식(Ia)의 중간 생성 화합물을 얻는 하기식(Ia)의 화합물의 제조방법.(Ia)(식중, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항의 식( I )에서 정의된 바와 같으며, X는 알킬술페닐, 할로알킬술페닐, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐이다.)
- 하기식(Ia)의 화합물(Ia)(식중, R2, R3, R4, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같으며 X및 아미노기가 필요할때 임의로 보호된다)을; a) 클로로술폰산 또는 디클로로술폰산과 처음 반응시켜 Z가 클로로 술포닐인 중간 생성 화합물을 얻거나; b) 유기리튬시약과 같은 강한 염기와 반응시켜 중간체인 유기금속 카르보 음이온을 수득한 다음 알킬화제로 퀸칭시켜 Z가 알킬인식(Ib)의 화합물을 얻거나; 또는 c) Z가 비스(알킬티오)메틸 또는 비스(아릴티오)메틸인 중간 생성화합물을 가수분해 하거나 또는 빌스마이어-학크 반응과 같은 조건으로 Z가 포르밀인 화합물이 직접 제조되는 제20b항 또는 20c항에 기재된 것과 유사한 포르밀화 방법으로 반응시키는 하기식(Ib)의 화합물의 제조방법.(Ib)(식중, X, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항의 식( I )에서 정의된 바와 같으며 Z는 알킬이다)
- X및 아미노기가 필요할때 임의로 보호되고 제21b항에 기재된 방법으로 제조된, Z가 포르밀인 하기식(Ib)의 화합물을 나트륨 보로하이드라이드 또는 p-톨루엔술포닐히드라진 및 나트륨 시아노보로 하이드라이드와 같은 공지의 환원제로 환원시켜 Z가 알킬 특히 메틸인 식(Ib)의 화합물을 얻는 하기식(Ib)의 화합물의 제조방법.(Ib)(식중, X, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항의 식( I )에서 정의된 바와 같으며 Z는 알킬이다)
- 하기식(Ib)의 화합물(Ib)(식중, X, Z 및 R2내지 R6은 상기 제1항에 정의된 바와 같으며 X, Z및 아미노는 필요할때 임의로 보호된다.)을 알킬니트리트를 쓰는 것과 같은 공지의 방법으로 탈아민화시켜 Y가 아미노인 화합물을 그의 해당 디아조늄염으로 변화시킨뒤 공지의 방법에 따라 퀸칭제로 디아조늄염을 퀸칭시켜 Y가 수소, 할로겐 또는 알킬술포닐인 식( I )의 화합물을 수득하고 난뒤, Y가 알킬술페닐인 화합물을 임의로 산화시켜 Y가 알킬술피닐 또는 알킬술포닐인 하기식( I )의 화합물을 수득하는 하기식( I )의 화합물의 제조방법.( I )(식중, X, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항의 식( I )에서 정의된 바와 같으며, Y는 수소, 할로겐, 알킬술페닐, 알킬술피닐, 알킬술포닐이다)
- 하기식(Ib)의 화합물(Ib)(식중, X, Z 및 R2내지 R6은 상기 제1항에 정의된 바와 같으며, X, Z 및 아미노는 필요할때 임의로 보호된다.)을 알킬오르토포르메이트와 반응시켜 Y가 알콕시알킬리덴이미노 특히 알콕시메닐리덴이미노인 하기 식( I )의 화합물을 수득하는 하기식( I )의 화합물을 제조방법.( I )(식중, X, Z 및 R2내지 R6은 상기 제1항에 정의된 바와 같으며 Y는 알콕시알킬리덴이미노이다.)
- 하기식(Ib)의 화합물(Ib)(식중, X, Z 및 R2내지 R6은 상기 제1항에 정의된 바와 같으며 X, Z는 필요할때 임의로 보호된다.)을 제23항에 기재된 방법에 따라 탈아민화시켜 Y가 수소인 하기식( I )의 화합물을 얻고난뒤, 필요할때 X및 Z가 임의로 보호되는 상기 화합물을; a) 유기리튬 시약과 같은 강한 염기와 반응시켜 중간 생성금속 카르보 음이온을 얻은뒤 친전자체로 퀸칭시켜 Y가 알킬인 하기식( I )의 화합물을 얻거나; 또는 b) 상기 a)에서와 같이 카르보 음이온으로 변화시키거나 또는 제23항의 방법으로 수득된 Y가 할로겐인 화합물을 경유하여 카르보 음이온을 제조한뒤, 그 카르보 음이온을 옥소디퍼옥시몰리브데늄(피리딘)헥사 메틸 포스포르 트리아미드 또는 트리알킬보레이트 및 과산화수소와 같은 산화제와 반응시켜 Y가 히드록실인 하기식( I )의 중간 생성 화합물을 얻고 난뒤, 공지의 알킬화 방법으로 반응시켜 Y가 알콕시인 하기식( I )의 화합물을 수득하는 하기식( I )의 화합물의 제조방법.( I )(식중, X, Z, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항의 식( I )에서 정의된 바와 같으며 Y는 알콕시 또는 알킬이다)
- 하기식(Ic)의 화합물(Ic)(식중, Y, Z, R2, R3, R5및 R6은 상기 제1항에 정의된 바와 같으며, Y, Z는 필요할때 임의로 보호된다.)을; a)브롬 및 금속티오시아네이트의 혼합물과 처음 반응시켜 X가 티오시아노인 하기 식( I )의 중간 생성 화합물을 얻고 난뒤, 염기의 임의 존재하에 알킬화제로 처리하여 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 하기식( I )의 화합물을 직접 얻거나 또는 임의로 X가 티오시아노인 중간 생성화합물을 처음 산화시켜 해당 중간 생성 디술피드 화합물을 얻은 뒤 환원제의 임의 존재하에서 퍼할로알칸과 반응시켜 X가 할로알킬술페닐, 특히 퍼할로알킬술페닐인 하기식( I )의 화합물을 얻고 마지막으로 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐인 화합물을 제20a항의 방법과 유사한 공지의 방법으로 임의로 산화시켜 술폭시드 또는 유사체, 즉 X가 알킬술피닐, 할로알킬술피닐(바람직하게는 퍼할로알킬술피닐), 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐(특히 퍼할로알킬술포닐)인 하기식( I )의 화합물을 X가 클로로술포닐인 하기식( I )의 중간 생성 화합물로 변화시킨뒤, 그 클로로술포닐 화합물을 트리페닐포스핀과 같은 환원제와 반응시켜 상기 a)에 기재된 것과 동일한 디술피드 중간 생성물을 얻고 난뒤 마지막으로 상기 a)에 기재된 방법으로 디술피드를 변화시켜 X가 알킬술페닐 또는 할로알킬술페닐 특히 퍼할로알킬술페닐인 하기식( I )의 화합물을 얻거나 또는 임의로 술페닐 화합물을 산화시켜 X가 알킬술피닐, 할로알킬술피닐(특히 퍼할로알킬술피닐), 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐(특히 퍼할로알킬술포닐)인 하기식( I )의 화합물을 얻는 하기식( I )의 화합물을 얻는 하기식( I )의 화합물의 제조방법.( I )(식중, Y, Z, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항의 식( I )에서 정의된 바와 같으며, X는 알킬술페닐, 할로알킬술페닐, 알킬술페닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 할로알킬술포닐이다.)※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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