KR910018405A - 브라디키닌-길항 작용이 있는 펩티드 - Google Patents

브라디키닌-길항 작용이 있는 펩티드 Download PDF

Info

Publication number
KR910018405A
KR910018405A KR1019910006649A KR910006649A KR910018405A KR 910018405 A KR910018405 A KR 910018405A KR 1019910006649 A KR1019910006649 A KR 1019910006649A KR 910006649 A KR910006649 A KR 910006649A KR 910018405 A KR910018405 A KR 910018405A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
substituted
amino
alkyl
group
Prior art date
Application number
KR1019910006649A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100195569B1 (ko
Inventor
브라이폴 게르트하르트
헨케 스테판
크놀레 요켄
쇨켄스 베른바르트
호크 프란쯔
Original Assignee
펜스케, 라피체
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 펜스케, 라피체, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 펜스케, 라피체
Publication of KR910018405A publication Critical patent/KR910018405A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100195569B1 publication Critical patent/KR100195569B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/18—Kallidins; Bradykinins; Related peptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

브라디키닌-길항 작용이 있는 펩티드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)의 펩티드 또는 이의 생리학적으로 허용되는 염.
    A-B-C-E-F-K-(D)-Tic-G-M-F′-I (Ⅰ)
    상기식에서, A는 a1)수소;각각 1내지 3개의 수소원자가 카복실, 아미노,(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬아미노, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 디-(C1-C4)-알킬아미노, 카바모일, 설파모일, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴 및 (C6-C12)-아릴-(C1-C5)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1내지 3개의 래디칼에 의해 임의로 대체되거나, 각각 1개의 수소원자가 (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-알킬설피닐, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)알킬설포닐, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬설피닐, (C6-C12)-아릴옥시, (C3-C9)-헤테로아릴 및 (C3-C9)-헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 대체되고, 1개 또는 2개의 수소원자가 카복실, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 ,할로겐, 디-(C1-C4)-알킬아미노, 카바모일 , 설파모일, (C1-C4)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴 및 (C6-C12)-아릴-(C1-C5)-알킬로 이루어진 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼1개 또는 2개로 대체된 (C1-C8)-알킬(C1-C8)-알카노일, (C1-C8)-알콕시카보닐 또는 (C1-C8)-알킬설포닐, a2) 질소상에서 (C1-C6)-알킬 또는 (C6-C12)-알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 (C3-C8)-사이클로알킬, 카바모일; (C6-C12)-아릴, (C7-C13)-아로일, (C6-C12)-아릴설포닐, (C3-C9)-헤테로아릴 또는 (C3-C9)-헤테로아로일(a1) 및 a2)에서 정의된 래디칼 각각에 있어서 아릴, 헤테로아릴, 아로일 , 아릴설포닐 및 헤테로아로일은 카복실, 아미노, 니트로, (C1-C4)-알킬아미노, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐,시아노, 디-(C1-C4)-알킬아미노, 카바모일, 설파모일 및 (C1-C4)-알콕시카보닐로 이루어진 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼 1내지 4개에 의해 임의로 치환된다.
    a) 일반식(Ⅱ)의 래디칼이고;
    〔상기식에서, R1은 a1)또는 a2)로 정의된 A와 같고; R2는
    수소 또는 메틸이며;R3은 수소;아미노, 치환된 아미노, 하이드록실, 카복실, 카바모일, 구아니디노, 치환된 구아니디노, 우레이도, 머캅토, 페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-니트로페닐, 4-메톡시페닐, 4-하이드록시페니르, 프탈이미도, 4-이마디졸릴, 3-인돌릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피리딜, 3피리딜 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 일치환된(C1-C6)알킬, 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이고, 여기에서 치환된 아미노는-NH-A이고 치환된 구아니디노는 -NH-C(NH)-NH-A(여기에서, A는 a1)또는 a2)로 정의된 바와 같다)이다.〕
    B는 L 또는 D 배위로 존재하고 측쇄가 치환될 수 있는 염기성 아미노산이며; C는 일반식( Ⅲ a)또는 (Ⅲ b)의 결합이고;
    G′-G′-G1y(Ⅲa)
    G′-NH-(CH2)n-CO (Ⅲb)
    〔상기식에서, G는 독립적으로 일반식(Ⅳ)의 래디칼 (여기에서, R4및 R5는 이에 결합된 원자와 함께 탄소수 2내지 15의 헤테로사이클릭 모노-, 비-또는 트리사이클릭 환 시스템을 형성한다)이고; n은 2내지 8이다.〕
    E는 중성, 산성 또는 염기성 지방족 또는 지환족-지방족 아미노산의 잔기이며; F는 서로 독립적으로 측쇄가 치환될 수 있는 중성, 산성 또는 염기성, 지방족 또는 방향족 아미노산의 잔기이거나, 직접 결합이고; (D)-Tic는 구조식
    (Ⅴ)의 래디칼이며; G는 상기에서 G′에 대해 정의한 바와 같거나, 직접 결합이고; F′는 F에 대해 정의한 바와 같거나, 일반식 -NH-(CH2)n이 래티칼(여기에서 n은 2내지 8이다)이거나, G가 직접 결합이 아닌 경우에 직접 결합일 수 있으며; I는 -OH, -NH2또는 -NHC2H5이고; K는 일반식-NH-(CH2)x-CO-의 래티칼(여기에서, x는 1내지 4이다)이거나, 직접 결합이며; M은 F에 대해 정의한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, B가 각각의 경우에 측쇄의 아미노 또는 구아니디노 그룹이 제1항의 a1)또는a2)에서 기술된 바와 같은 A에 의해 치환될 수 있는 Arg, Lys, Orn, 2,4-,디아미노부티릴 또는 L-호모아르기닌 잔기이고; E는 L또는 D배위로 존재하고 측쇄에 탄소원자 1내지 14개를 함유하는 지방족 또는 지환족-지방족 아미노산의 잔기이며; F′는측쇄의 구아니디노 그룹 또는 아미노 그룹이 제1항의 a1) 또는 a2)에서 기술된 바와 같은 A에 의해 치환될 수 있는 L또는 D배위의 아미노산 (예; Arg 또는 Lys)의 잔기이거나, 일반식-NH-(CH2)n의 래디칼(여기에서, n은 2내지 8이다)이고; K 일반식 -NH-(CH2)x-CO-의 래디칼(여기에서,x는 1내지 4이다)이거나, 각각 직접 인 일반식(Ⅰ)의 펩티드.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, B가 측쇄의 구아니디노 그룹 또는 아미노 그룹이 비치환되거나, (C1-C8)-알카노일, (C7-C13) -아로일, (C3-C9)-헤테로아로일, (C1-C8)-알킬설포닐 또는 (C6-C12)-아릴설포닐에 의해 치환 될 수 있고 이러한 아릴, 헤테로아릴, 아로일, 아릴설포닐 및 헤테로아릴 래디칼은, 필요한 경우, a2)에서 기술된 동일하거나 상이한 래디칼 1내지 4개에 이해 치환될 수 있는 Arg, Orn또는 Lys이고; E는 투신, 이소투신, 노르투신, 3급-부틸글리신, 세린, 트레오닌 또는 사이클로헥실알라닌이며; K는 직접 결합이고; M은 직접 결합인 일반식(Ⅰ)의 펩티드.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, A가 수소 (D)-또는 (L)-H-Arg,(D)또는 (L)-H-Lys 또는 (D)-또는 (L)-H-Orn이고; B는 측쇄의 구아니디노 그룹 또는 아미노 그룹이 (C1-C8)-알카노일, (C7-C13)-아로일, (C3-C9)-헤테로아릴,(C1-C8)-알킬설포닐 또는 (C6-C12)-아릴설포닐에 의해 치환될 수 있고, 이러한 아릴, 헤테로아릴, 아로일, 아릴설포닐 및 헤테로아로일 래디칼은 메틸, 메톡시 및 할로겐 중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼 1내지 4개에 의해 임의로 치환될 수 있는 Arg, Orn또는 Lys이며; C는 Prfp-Pro-Gly, Hyp-Pro-Gly또는 Pro-Hyp-Gly이고; E는 Leu, Ile, Tbg 또는 Cha 이며; F는 Ser, Hser, Lys, Leu, Val,Nle,Ile또는 Thr이고; K는 직접 결합이며; M은 직접 결합이고; G는 일반식(Ⅳ)의 헤테로사이클릭환 시스템의 래티칼이며, 이러한 헤테로사이클의 래디칼dms 피톨리딘-2-카복실산,피페리딘-2-카복실산, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산, 시스-및 트랜스-ep카하이드로이소퀴놀린-3-카복실산, 시스-엔도, 시스-엑소, 트랜스-옥타하이드로인돌-2카복실산, 시스-엔도, tltm-엑소,트랜스-옥타하이드로사이클로펜타〔b〕피롤-2-카복실산 또는 하이드록시프롤린-2-카복실산이 바람직하고; F′는 Arg이며; l는 OH인 일반식(Ⅰ)의 펩티드.
  5. a) C-말단 자유 카복실 그룹 또는 이의 활성화 유도체를 함유하는 단편과 N-말단 자유 아미노 그룹을 함유하는 상응하는 단편을 반응시키거나, b) 펩티드를 단계별로 합성하고, 필요한 경우, (a)또는 (b)에서와 같이 수득된 화합물에 일시적으로 유되된 하나 이상의 보호 그룹을 제거하여 다른 작용기를 보호하고, 필요한 경우, 이러한 방법으로 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로하여, 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 펩티드를 제조하는 방법.
  6. 약제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제4항중 어느 한항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 펩티드.
  7. 브라디키닌 및 브라디키닌-관련 펩티드에 이해 중개되거나, 원조되는 병리학적 상태를 치료하기 위한, 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 펩티드.
  8. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에서 청구된 일반식(Ⅰ)의 펩티드를 함유하는 약제학적 제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910006649A 1990-04-26 1991-04-25 브라디키닌-길항 작용이 있는 펩티드 KR100195569B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4013270.6 1990-04-26
DE4013270A DE4013270A1 (de) 1990-04-26 1990-04-26 Peptide mit bradykinin-antagonistischer wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910018405A true KR910018405A (ko) 1991-11-30
KR100195569B1 KR100195569B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=6405107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910006649A KR100195569B1 (ko) 1990-04-26 1991-04-25 브라디키닌-길항 작용이 있는 펩티드

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0455133B1 (ko)
JP (1) JP2552402B2 (ko)
KR (1) KR100195569B1 (ko)
CN (1) CN1034416C (ko)
AT (1) ATE149519T1 (ko)
AU (1) AU641004B2 (ko)
CA (1) CA2041268C (ko)
CY (1) CY2113B1 (ko)
CZ (1) CZ280682B6 (ko)
DE (2) DE4013270A1 (ko)
DK (1) DK0455133T3 (ko)
ES (1) ES2099102T3 (ko)
FI (1) FI109541B (ko)
GR (1) GR3023172T3 (ko)
HK (1) HK1006843A1 (ko)
HU (1) HU208028B (ko)
IE (1) IE911387A1 (ko)
IL (1) IL97944A (ko)
LV (1) LV10290B (ko)
NO (1) NO300779B1 (ko)
NZ (1) NZ237928A (ko)
PT (1) PT97466B (ko)
RU (1) RU2056432C1 (ko)
SK (1) SK279286B6 (ko)
ZA (1) ZA913121B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100453394B1 (ko) * 1996-03-27 2004-12-30 훽스트 악티엔게젤샤프트 브라디키닌길항제를포함하는만성섬유화간질환및급성간질환치료용약제학적조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU660683B2 (en) * 1991-04-01 1995-07-06 Cortech, Inc. Bradykinin antagonists
TW199863B (ko) * 1991-12-21 1993-02-11 Hoechst Ag
TW258739B (ko) * 1992-04-04 1995-10-01 Hoechst Ag
EP0813544B1 (en) * 1994-03-09 2004-10-27 Cortech, Inc. Bradykinin antagonist peptides incorporating n-substituted glycines
FR2739553B1 (fr) 1995-10-06 1998-01-02 Oreal Utilisation d'antagonistes de la bradykinine pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4923963A (en) * 1987-09-02 1990-05-08 Nova Technology Limited Partnership Bradykinin antagonist peptides
IE63490B1 (en) * 1988-11-24 1995-05-03 Hoechst Ag Peptides having bradykinin antagonist action
DE3926822A1 (de) * 1989-08-14 1991-02-21 Hoechst Ag Peptide mit bradykinin-antagonistischer wirkung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100453394B1 (ko) * 1996-03-27 2004-12-30 훽스트 악티엔게젤샤프트 브라디키닌길항제를포함하는만성섬유화간질환및급성간질환치료용약제학적조성물

Also Published As

Publication number Publication date
DE59108573D1 (de) 1997-04-10
HU911392D0 (en) 1991-10-28
JP2552402B2 (ja) 1996-11-13
CY2113B1 (en) 2002-04-26
ES2099102T3 (es) 1997-05-16
CN1034416C (zh) 1997-04-02
ZA913121B (en) 1992-02-26
EP0455133A3 (en) 1992-01-08
SK279286B6 (sk) 1998-09-09
PT97466B (pt) 1998-08-31
HUT60286A (en) 1992-08-28
NO911649L (no) 1991-10-28
DK0455133T3 (da) 1997-08-25
JPH04225997A (ja) 1992-08-14
FI911978A (fi) 1991-10-27
NO911649D0 (no) 1991-04-25
NO300779B1 (no) 1997-07-21
EP0455133B1 (de) 1997-03-05
PT97466A (pt) 1992-01-31
LV10290A (lv) 1994-10-20
LV10290B (en) 1995-08-20
AU641004B2 (en) 1993-09-09
GR3023172T3 (en) 1997-07-30
HK1006843A1 (en) 1999-03-19
KR100195569B1 (ko) 1999-06-15
RU2056432C1 (ru) 1996-03-20
IL97944A0 (en) 1992-06-21
FI911978A0 (fi) 1991-04-24
IE911387A1 (en) 1991-11-06
EP0455133A2 (de) 1991-11-06
AU7530491A (en) 1991-11-07
CZ280682B6 (cs) 1996-04-17
CA2041268A1 (en) 1991-10-27
ATE149519T1 (de) 1997-03-15
DE4013270A1 (de) 1991-10-31
FI109541B (fi) 2002-08-30
CA2041268C (en) 2001-10-02
CN1056105A (zh) 1991-11-13
CS9101165A2 (en) 1991-12-17
NZ237928A (en) 1993-09-27
IL97944A (en) 1995-05-26
HU208028B (en) 1993-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900007870A (ko) 브라디키닌 길항 작용을 갖는 펩티드
JP2735298B2 (ja) 新規な血小板凝集阻害剤
KR910004662A (ko) 브라디키닌에 대하여 길항작용을 하는 펩타이드
KR910007964A (ko) 사이클릭 항-응집성 팹티드
KR930006050A (ko) 치료제로서의 5-아미노-4-하이드록시헥사노산 유도체
KR930007972A (ko) 환상 혈관활성 펩티드
KR870004054A (ko) 안기오텐신 전환효소 억제제의 제조방법
KR880007497A (ko) 2,3-이치환된 이속사졸리딘, 그의 제조방법, 그를 함유하는 제제 및 그의 용도
KR910018405A (ko) 브라디키닌-길항 작용이 있는 펩티드
KR900000381A (ko) 사이클릭 프롤린-유사 아미노산을 지닌 올리고 펩티드
ATE256185T1 (de) T-zell-membranprotein (tirc7), davon abgeleitete peptide und antikörper und ihre verwendungen
KR880013977A (ko) 항응고제인 사이클릭 펩타이드
KR880013976A (ko) 항응고제인 사이클릭 펩타이드
KR880000470A (ko) 펩티드 및 이의 제조방법
KR930021656A (ko) N 말단 변형된 펩타이드
EP0812205B1 (en) Antithrombotic azacycloalkylalkanoyl peptides and pseudopeptides
KR900007868A (ko) 디펩티드의 레닌-억제성 우레아 유도체, 이의 제조 방법, 이를 함유하는 약제, 및 이의 용도
KR950016779A (ko) 바이러스성 질환 치료용 약제를 제조하기 위한 브라디키닌 길항제의 용도
US6274705B1 (en) Antithrombotic azacycloalkylalkanoyl peptides and pseudopeptides
KR920018074A (ko) 사이클릭 항-응집성 펩티드
NZ299833A (en) Treating or preventing thrombosis using azacycloalkanol peptides and pseudopeptides

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20101228

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term