KR870004054A - 안기오텐신 전환효소 억제제의 제조방법 - Google Patents

안기오텐신 전환효소 억제제의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

안기오텐신 전환효소 억제제의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 일반식(Ⅰ)화합물의 분획 화합물을 필요시 염기 및/또는 커플링 보조제의 존재하에 적절한 용매중에서 반응시키고, 필요시 중간체로서 생성된 불포화 화합물(예 : 시프염기)을 환원시키고, 반응성 그룹을 보호하기 위하여 일시적으로 도입된 보호그룹을 제거하고, 필요시 생성된 화합물을 이의 생리적으로 허용되는 염으로 전환시키고 이어서 이를 투여에 적절한 형태로 전환시킴으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 아테롬성동맥경화증, 혈전증, 및 말초혈관 질병의 치료용으로 투여하기 위한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 생리적으로 허용되는 염을 함유하는 약학적 제제의 제조방법.
    상기식에서, n은 1 또는 2이고, R은 수소, 임의로 치환된 탄소수 1 내지 8의 지방족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 3 내지 9의 지환족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 7 내지 14의 아르지방족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 7 내지 14의 지환족-지방족 라디칼, 또는 ORa또는 SRa라디칼(여기서, Ra는 임의로 치환된 탄소수 1 내지 4의 지방족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 라디칼 또는 임의로 치환된 환원자수 5 내지 12의 헤테로 방향족 라디칼이다)이며, R1은 수소, 임의로 치환된 탄소수 1 내지 6의 지방족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 3 내지 9의 지환족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 4 내지 13의 지환족-지방족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 7 내지 16의 아르지방족 라디칼, 임의로 치환된 환원자수 5 내지 12의 헤테로 방향족 라디칼, 또는 필요시 보호된 측쇄 천연발생 α-아미노산이고, R2및 R3는 동일하거나 상이하며, 수소, 임의로 치환된 탄소수 1 내지 6의 지방족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 3 내지 9의 지환족 라디칼, 임의로 치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 라디칼, 또는 임의로 치환된 탄소수 7 내지 16의 아르지방족라디칼이며, R4및 R5는 이를 갖는 원자와 함께, 탄소수 4 내지 15의 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 헤테로 사이클릭환 시스템을 형성한다.
  2. 제 1 항에 있어서, R4및 R5가 이를 갖는 원자와 함께 테트라하이드로이소퀴놀린, 데카하이드로 이소퀴놀린, 옥타하이드로인돌, 옥타하이드로사이클로펜타[b]피롤, 2-아자스피로[4,5]데칸, 2-아자스피로[4,4]노난, 스피로[(비사이클로[2,2,1]헵탄-2,3'-피롤리딘], 스피로[(비사이클로[2,2,2]옥탄)-2,3'-피롤리딘], 2-아자트리사이클로[4,3,0,169]데칸, 데카하이드로사이클로헵타[b]피롤, 옥타 하이드로이소인돌, 옥타하이드로사이클로펜타[c]피롤, 2,3,3a,4,5,7a-헥사하이드로인돌 및 2-아자비사이클로[3,1,0]헥산으로 이루어진 그룹으로부터 임의로 치환된 시스템을 나타내는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, n이 1 또는 2이고, R이 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 탄소수 3 내지 9의 사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소원자를 가지며(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 하이드록실, 할로겐, 니트로, 아미노, 아미노메틸, (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬아미노,(C1-C4)-알카노일아미노, 메틸렌디옥시, 카복실, 시아노 및/또는 설파모일에 의해 일-, 이- 또는 삼치환될 수 있는 아릴, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 6 내지 12개의 탄소원자를 가지며 아릴에 대해 전술한 바와 같이 치환될 수 있는 아릴옥시, 각각 5 내지 7개 또는 8 내지 10개의 환원자(이중 1 또는 2개는 황 또는 산소원자를 나타내고/내거나 1 내지 4개는 질소를 나타낸다)를 가지며 아릴에 대해 전술한 바와 같이 치환될 수 있는 모노-또는 비사이클릭 헤테로아릴옥시, 아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알카노일아미노-(C1-C4)-알킬, (C7-C13)-아로일아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-아릴-(C6-C12)(C1-C4)-알콕시 카보닐아미노-(C6-C1)-알킬, 아릴-(C1-C4)(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, 디-(C1-C4)-알킬-아미노-(C1-C4)-알킬, 구아니디노-(C1-C4)-알킬, 이미다졸릴, 인돌릴, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알킬, 아릴에 대해 전술한 바와 같이 아릴 부분이 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴티오-(C1-C4)-알킬, 아릴에 대해 전술한 바와 같이 아릴부분이 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬티오, 카복시-(C1-C4)-알킬, 카복실, 카바모일, 카바모일-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시카보닐-(C1-C4)-알킬, 아릴에 대해 전술한 바와 같이 아릴 부분이 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴옥시-(C1-C4)-알킬, 또는 아릴에 대해 전술한 바와 같이 아릴 부분이 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알콕시이며, R1이 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 탄소수 2 내지 6의 알키닐, 탄소수 3 내지 9의 사이클로알킬, 탄소수 5 내지 9의 사이크로알케닐, (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, (C5-C9)-사이클로알케닐-(C1-C4)-알킬, 6 내지 12개의 탄소원자를 가지며 R에 대해 전술한 바와 같이 치환될 수 있고 임의로 부분적으로 수소화된 아릴, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬 또는(C7-13)-아로일-(C1또는 C2)-알킬(이들은 모두 아릴에 대해 전술한 바와 같이 치환될 수 있다), 각각 5 내지 7개 또는 8 내지 10개의 환원자(이중 1 또는 2개의 황 또는 산소원자를 나타내고/내거나 1 내지 4개는 질소원자를 나타낸다)를 가지며 전술한 아릴과 같이 치환될 수 있는, 임의로 부분적으로 수소화된 모노- 또는 비사이클릭 헤테로아릴, 또는 임의로 보호된, 측쇄 천연 발생 α-아미노산 R1-CH(NH2)-COOH이고, R2및 R3가 동일하거나 상이하며 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, (C1-C5)-알카노일옥시-(C1-C4)-알킬, (C1-C6)-알콕시카보닐옥시-(C1-C4)-알킬, (C7-C13)-아로일옥시-(C1-C4)-알킬, (C6-C12)아릴옥시카보닐옥시-(C1-C4)-알킬, 탄소수 6 내지 12의 아릴, (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬, (C3-C9)-사이클로알킬 또는 (C3-C9)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬이며, R4및 R5가 제 1항에 정의한 바와 같은 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 [S,S,S,S,S]-N-(1-카보에톡시-3-페닐프로필)-알라닐-옥타하이드로인돌-2-카복실산, [N-1-(S)-카보에톡시-3-페닐프로필-(S)-알라닐]-2S,3aR,7aS-옥타하이드로인돌-2-카복실산,[S,S,S,S,S]-N-[(1-카보에톡시-3-페닐프로필)-알라닐]-데카하이드로 이소퀴놀린-3-카복실산, [S,S,S]-N-[(1-카보에톡시-3-페닐프로필)-알라닐]-테트라하이드로 이소퀴놀린-3-카복실산, N-(1-S-카보에톡시-3-페닐프로필)-S-알라닐-시스-엔도-2-아자비사이클로[3.1.0]헥산-3-S-카복실산 또는 N-(1-S-카보에톡시-3-페닐프로필)-S-알라닐-시스-엔도-2,3,3a,4,5,7a-헥사하이드로인돌-2-S-카복실산인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 (S,S,S,S,S)-N-(1-카보에톡시-3-페닐프로필)-알라닐-2-아자비사이클로[3.3.0]옥탄-3-카복실산인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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