KR910011849A - 항피코르나 바이러스성 피리다진아민 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

항피코르나 바이러스성 피리다진아민
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 화합물, 이의 산부가염 또는 입체 화학적 이성체 형태:
    상기식에서,
    기중의 CH2그룹의 탄소 원자 1 또는 2개가 C1-4알킬, C1-4알킬옥시로 치환될 수 있거나 상기 기중의 CH3그룹의 탄소 원자 2개가 C2-4알칸디일 라디칼과 가교될 수 있고; X는 CH 또는 N을 나타내고; m 및 n은 각각 독립적으로 1,2,3 또는 4를 나타내고(m과 n의 합은 3,4 또는 5이다); R1은 수소, C1-4알킬, 할로, 하이드록시, 트리플루오로메틸, 시아노, C1-4알킬옥시, C1-4알킬티오, C1-4알킬술피닐, C1-4알킬술포닐, C1-4알킬옥시카르보닐, C1-4알킬카르보닐 또는 아릴이고; R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이고; Alk는 C1-4알칸디일을 나타내고; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬 또는 할로를 나타내고; Het는
    을 나타내며, 여기서, R6은 수소; C1-6하이드록시 C1-6알킬; C3-6시클로알킬; 아릴; 아릴C1-4알킬; C1-4알킬옥시; C3-6시클로알킬C1-4알킬; 트리플루오로메틸 또는 아미노이고; R7은 각각 독립적으로 수소; C1-6알킬; C3-6시클로알킬; 아릴; 아릴C1-4알킬; C1-4알킬옥시C1-4알킬; C3-6시클로알킬C1-4알킬 또는 트리플루오로메틸이고; 아릴은 각각 독립적으로 페닐이거나 할로, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, C1-4알킬옥시 및 하이드록시중에서 각각 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, m이 1,2 또는 3이며, n이 1 또는 2이고(m과 n의 합은 3,4 또는 5이다); R1이 수소, C1-4알킬 또는 할로이고; R2및 R3가 모두 수소이며; R4및 R5가 각각 독립적으로 수소 또는 할로인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X가 N이고; 라디칼 (a),(b),(c)및 (f)에서 R6또는 R7이 C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 페닐, C3-6시클로알킬 또는 아미노이거나 라디칼 (d),(e),(g) 및 (h) 에서 하나의 R7이 C1-4알킬인 한편 다른 R7이 수소 또는 C1-4알킬인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, X 가 N이고; Alk가 메탄디일, 에탄디일 또는 프로판디일이고; R1이 메틸, 염소 또는 브롬이고; m 및 n이 모두 2이며; R4및 R5가 모두 수소이고 Het가 일반식(b) 또는 (c)의 라디칼(여기서, R6또는 R7은 에틸이다)인 화합물.
  5. 제2항에 있어서, X가 CH이고; 라디칼(a),(b),(c)및 (f)에서 R6또는 R7이 C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 페닐, C3-6시클로알킬 또는 아미노이거나 라디칼 (d),(e),(g) 및 (h) 에서 하나의 R7이 C1-4알킬인 한편 다른 R7이 수소 또는 C1-4알킬인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, X 가 CH이고; Alk가 메탄디일, 에탄디일 또는 프로판디일이고; R1이 메틸, 염소 또는 브롬이고; m 이 1 또는 2 이며, n이 2이며; R4및 R5가 모두 수소 또는 염소이고 라디칼(a),(b),(c)및 (f)에서 R6또는 R7이 에틸 또는 트리플루오로 에틸이며 라디칼 (d),(e),(g) 및 (h) 에서 하나의 R7이 에틸인 한편 다른 R7이 수소 또는 에틸인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, X 가 CH이고; R1이 메틸 또는 염소이고; m 및 n이 모두 2이고; R4및 R5가 수소이고 라디칼(a),(b),(c)및 (f)에서 R6또는 R7이 에틸이고 라디칼 (d),(e),(g) 및 (h) 에서 하나의 R7이 에틸인 한편 다른 R7이 수소인 화합물.
  8. 제5항에 있어서, X가 CH이고;
    기의 CH2그룹이 치환되지 않은 화합물.
  9. 제8항에 있어서, Alk가 에탈디일이고; Het가 일반식(a)의 라디칼(여기서 R7은 에틸이다); 일반식(b)의 라디칼(여기서, R6는 메틸, 에틸, 또는 부틸이다) 또는 일반식(c)의 라디칼(여기서, R7은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)인 화합물.
  10. 제8항에 있어서, Alk가 에탈디일이고; Het가 일반식(d)의 라디칼(여기서 R7은 에틸 또는 프로필인 한편 다른 R7은 수소이다); 또는 일반식(e)의 라디칼(하나의 R7은 에틸인 한편 다른 R7은 수소이다)인 화합물.
  11. 제8항에 있어서, Alk가 에탈디일이고; Het가 일반식(f)의 라디칼(여기서 R7은 에틸이다); 일반식(g)의 라디칼(여기서, 하나의 R7는 메틸 또는 에틸인 한편 다른 R7은 수소 또는 메틸이다), 또는 일반식(h)의 라디칼(여기서, 하나의 R7은 에틸인 한편 다른 R7은 수소이다)인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 3-[4-[2-[4-(3-에틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)펜옥시]에틸]-1-피페리딘일]-6-메틸피리다진, 3-[4-[2-[4-(5-에틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)펜옥시]에틸]-1-피페리딘일]-6-메틸피리다진, 3-메틸-6-[4-[2-[4-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일)펜옥시]에틸]-1-피페리딘일]피라다진, 3-[4-[2-[4-(3-에틸-1,2,4-옥사졸릴)펜옥시]에틸]-1피페리딘일]-6-메틸피리다진, 또는 이들의 약학적으로 허용되는 산부가염.
  13. 제1내지 12항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 항바이러스 유효량으로 전신 또는 국부 투여함으로써, 온혈동물에 있어서, 바이러스의 복제를 억제, 퇴치 또는 방지하는 방법.
  14. 불활성 담체 및, 활성 성분으로서 항바이러스 유효량의 제1내지 12항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 항바이러스성 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 시클로 덱스트린 또는 이의 유도체를 추가로 함유하는 조성물.
  16. 하기 일반식(Ⅱ)을 갖는 화합물, 이의 산부가염 또는 입체 화학적 이성체 형태;
    상기식에서
    기중의 CH2그룹의 탄소 원자 1 또는 2개가 C1-4알킬, C1-4알킬옥시로 치환될 수 있거나 상기 기중의 CH2그룹의 탄소 원자 2개가 C2-4알칸디일 라디칼과 가교될 수 있고; X는 CH 또는 N을 나타내고; m 및 n은 각각 독립적으로 1,2,3 또는 4를 나타내고(m과 n의 합은 3,4 또는 5이다); Alk는 C1-4알칸디일을 나타내고; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-4알킬 또는 할로를 나타내고; Het는
    을 나타내며, 여기서, R6은 수소; C1-6하이드록시 C1-6알킬; C3-6시클로알킬; 아릴; 아릴C1-4알킬; C1-4알킬옥시; C3-6시클로알킬C1-4알킬; 트리플루오로메틸 또는 아미노이고; R7은 각각 독립적으로 수소; C1-6알킬; C3-6시클로알킬; 아릴; 아릴C1-4알킬; C1-4알킬옥시C1-4알킬; C3-6시클로알킬C1-4알킬 또는 트리플루오로메틸이고; 아릴은 각각 독립적으로 페닐이거나 할로, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, C1-4알킬옥시 및 하이드록시중에서 각각 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 치환된 페닐이다.
  17. a) 일반식(Ⅱ)의 아민을 임의로 반응-불활성 용매중에서 일반식(Ⅲ)의 피리다진으로 N-알킬화 반응시키거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, X,Alk, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, W는 반응성 이탈 그룹을 나타낸다) b)일반식(Ⅴ)의 페놀을 반응 불활성 용매 중에서 일반식(Ⅳ)의 피리다진아민으로 0-알킬화 반응시키거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, X,Alk, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, W는 반응성 이탈 그룹을 나타낸다)
    c)일반식(Ⅴ)의 페놀을, 디에틸, 아조디카르복실레이트와 트리페닐포스핀의 혼합물 존재하에, 무수 반응-불활성 용매 중에서 일반식(Ⅳ)의 알코올로 0-알킬화 반응시키거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, X,Alk, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다)
    d)일반식(Ⅳ)의 알코올을 반응-불활성 용매중에서 일반식(Ⅶ)의 시약으로 0-알킬화 반응시키거나 ;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, X,Alk, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, W는 반응성 이탈 그룹을 나타낸다)
    e)일반식(Ⅷ)의 피리다진아민을 반응-불활성 용매 중에서 일반식(Ⅸ)의 시약으로 N-알킬화 반응시켜 일반식(I-α)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, X,Alk, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, W는 반응성 이탈 그룹을 나타낸다) f)일반식(Ⅷ)의 피리다진아민을 반응-불활성 용매중에서 일반식(Ⅹ)의 시약으로 환원적N-알킬화 반응시켜 일반식(I-α)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, 0=Alk'는 두개의 수소원자 쌍이 산소로 대체된 일반식 H-Alk의 라디칼을 나타낸다.
    g)일반식(XI)중간체를 반응-불활성 용매중에서 일반식(XⅡ)의 아민으로 고리화 반응시켜 일반식(I-α)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, X,Alk, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, W는 반응성 이탈 그룹을 나타낸다)
    h)일반식(XⅢ)의 케톤을 반응-불화성 용매중에서 일반식(XV)의 일라이드와 반응시키고 이렇게 수득된 중간체(XVⅡ)를 수소와 촉매의 존재하에 반응-불화성 용매중에서 후속 환원시켜 일반식(I-β)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R8및 R9은 아릴 또는 C1-6알킬 이거나, R8는 알킬옥시이고 R9는 0-이며, (R8)2R9P=Alk'- 는 두개의 수소 원자 쌍이 (R8)2R9P= 로 대체된 일반식 H=Alk-라디칼을 나타낸다)
    i)일반식(XIV)의 알데히들를 반응-불화성 용매중에서 일반식(XV)의 일라이드와 반응시키고 이렇게 수득된 중간체(XVⅡ)를 수소화 촉매의 존재하에, 반응-불화성 용매중에서 후속 환원시켜 일반식(I-β)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5, m,n, 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R8및 R9은 아릴 또는 C1-6알킬 이거나, R8는 알킬옥시이고 R9는 0-이며, (R8)2R9P=Alk'- 는 두개의 수소 원자 쌍이 (R8)2R9P= 로 대체되고 메틸렌이 부족한 일반식 H=Alk-라디칼을 나타낸다)
    j)일반식(XⅢ)의 케톤을 반응-불활성 용매중에서 일반식(XIX)의 유기 금속성 시약과 반응시키고, 이렇게 수득된 중간체(XX)를 적합한 반응-불활성 용매중에서 탈수 반응시키고 수소화 반응시켜 일반식(I-β)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,AlK,m,n 및 Het는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, M은 금속 그룹을 나타낸다)
    k)일반식(XIV)의 알데히드를 유기 금속성 시약과 반응시키고, 이렇게 수득된 중간체를 적합한 반응-불활성 용매중에서 탈수시키고 환원시켜 일반식(I-β)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3, m,n은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다)
    I)일반식(XXI-a) 또는 (XXI-f)의 하이드라지드를 반응-불활성 용매중에서 일반식(XXⅡ)의 오르토 에스테르와 축합 반응시켜, 일반식(I-a) 또는 (I-f)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R7,m,n,X 및 Alk는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다)
    m)일반식(XXI-b)의 중간체를 반응-불활성 용매중에서 일반식(XXⅢ)의 아미드옥싱과 반응시켜 일반식(I-b)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6, m,n,X 및 Alk는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R10은 수소 또는 C1-4알킬이다)
    n)일반식(XXI-c)의 중간체를 하이드록실아민 또는 이의 산부가염과 반응시키고, 이렇게 형성된 아미드옥실을 반응-불활성 용매중에서 일반식(XXⅣ)의 카르복실산과 반응시켜 일반식(I-c)의 화합물을 수득하거나;
    (상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R7, m,n,X 및 Alk는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다) 일반식(Ⅰ)의 화합물을 본 분야에 공지된 작용기 변환 절차에 따라 서로 임의 전환시키고, 경우에 따라, 적합한 산으로 처리함으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 치료학적으로 활성적인 비-독성 산부가염 형태로 전환시키거나, 반대로 알칼리로 처리하여 산부가염을 염기형태로 전환 시키고; 및/또는 이들의 입체 화학적 이성체 형태를 제조함을 특징으로 하여, 제1 내지 12항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2099630A1 (en) * 1992-07-02 1994-01-03 Guy Dominic Diana Heterocyclyl-phenoxyalkyl-piperidinylpyridazines as antiviral agents
US5242924A (en) * 1992-07-02 1993-09-07 Sterling Winthrop Inc. Tetrazolyl-(phenoxy and phenoxyalkyl)-piperidinylpyridazines as antiviral agents
US5364865A (en) * 1992-12-30 1994-11-15 Sterling Winthrop Inc. Phenoxy- and phenoxyalkyl-piperidines as antiviral agents
US5514679A (en) * 1994-05-13 1996-05-07 Sterling Winthrop Inc. Therapeutic phenoxyalklpyridazines and intermediates therefor
AU717744B2 (en) * 1996-01-15 2000-03-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Angiogenesis inhibiting pyridazinamines
IL118657A0 (en) * 1996-06-14 1996-10-16 Arad Dorit Inhibitors for picornavirus proteases
IL122591A0 (en) 1997-12-14 1998-06-15 Arad Dorit Pharmaceutical compositions comprising cystein protease inhibitors
ES2255294T3 (es) 1998-08-07 2006-06-16 Chiron Corporation Derivados de isoxazol sustituidos como moduladores del receptor de estrogenos.
AUPR213700A0 (en) 2000-12-18 2001-01-25 Biota Scientific Management Pty Ltd Antiviral agents
AU2006228690A1 (en) 2005-03-31 2006-10-05 Ucb Pharma S.A. Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses
WO2007046867A2 (en) * 2005-05-19 2007-04-26 Xenon Pharmaceuticals Inc. Piperidine derivatives and their uses as therapeutic agents
NZ564759A (en) * 2005-06-30 2011-08-26 Prosidion Ltd GPCR agonists
CN1887875B (zh) * 2005-06-30 2011-04-06 深圳市东阳光实业发展有限公司 哒嗪胺衍生物及其用于制备小rna病毒抑制剂的用途
GB0713602D0 (en) * 2007-07-12 2007-08-22 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN101450049A (zh) * 2007-12-07 2009-06-10 辉凌国际制药（瑞士）有限公司 药物组合物
CN102344416B (zh) * 2010-08-02 2015-09-16 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 哒嗪衍生物及其作为抗小rna病毒感染药物的用途
WO2016068453A1 (en) * 2014-10-27 2016-05-06 Dong-A St Co., Ltd. Compound having gpr119 agonistic activity, method for preparing the same, and pharmaceutical composition including the same as effective component
KR101726819B1 (ko) * 2014-10-27 2017-04-13 동아에스티 주식회사 Gpr119 작용 활성을 갖는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1293565A (en) * 1969-05-03 1972-10-18 Aspro Nicholas Ltd Aminophthalazines and pharmaceutical compositions thereof
US4451476A (en) * 1982-12-13 1984-05-29 Sterling Drug Inc. Isoxazoles as antiviral agents
US5001125A (en) * 1984-03-26 1991-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Anti-virally active pyridazinamines
NZ225045A (en) * 1987-07-01 1990-06-26 Janssen Pharmaceutica Nv Antiviral pharmaceutical compositions containing cyclodextrin and an antiviral agent
MY104343A (en) * 1987-11-23 1994-03-31 Janssen Pharmaceutica Nv Novel pyridizinamine deravatives
GB8807275D0 (en) * 1988-03-26 1988-04-27 Synphar Lab Inc Chemical compounds
NZ233503A (en) * 1989-05-15 1991-06-25 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted (thio)morpholinyl and piperazinyl alkylphenol ethers
NZ233526A (en) * 1989-05-15 1991-09-25 Janssen Pharmaceutica Nv Pyridazine derivatives and their pharmaceutical compositions

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