KR900018088A - 피페리디닐, 피롤리디닐 및 피레라지닐 알킬페놀 에테르 유도체 - Google Patents

피페리디닐, 피롤리디닐 및 피레라지닐 알킬페놀 에테르 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR900018088A
KR900018088A KR1019900006908A KR900006908A KR900018088A KR 900018088 A KR900018088 A KR 900018088A KR 1019900006908 A KR1019900006908 A KR 1019900006908A KR 900006908 A KR900006908 A KR 900006908A KR 900018088 A KR900018088 A KR 900018088A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
general formula
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
KR1019900006908A
Other languages
English (en)
Inventor
안토이네 스톡브록크스 레이몬드
아더 줄레스 그라우웰스 길버트
윌렘스 마아크
Original Assignee
구스타프 반리이트
쟈안센 파아마슈우티카 엔. 부이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 구스타프 반리이트, 쟈안센 파아마슈우티카 엔. 부이 filed Critical 구스타프 반리이트
Publication of KR900018088A publication Critical patent/KR900018088A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

피페리디닐, 피로리디닐 및 피페라닐 알킬페놀 에테르 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 부가염 또는 입체 이성체
    위의 일반식에서, Het는
    Y는 O 또는 S이고, Y'은 S또는 SO2이고, R5및 R6은 각각 수소, 트리플루오로메틸, 할로, 아미노, C1-4알킬옥시, C1-4알킬옥시카르보닐 또는 아릴이고, m 및 n은 가가 1 내지 4의 정수이며, m 및 n의 화는 3,4 또는 5이고, X는 N 또는 CH이고, Alk는 C1-4알칸디일이고 R1및 R2는 각각 수소, C1-4알킬 또는 할로이고, R3는 수소, 할로시아노, C1-4알킬옥시, 아릴 또는 -COOR4이고, R4는 수소, C1-4알킬, 아릴, C1-4알킬, C3-6시클로알킬, C1-4알킬, C3-5알케닐, C3-5알키닐 또는 C1-4알킬옥시, C1-4알킬 이거나 R3은
    R7및 R8은 각각 수소, C1-4알킬, 아릴 또는 아릴C1-4알킬이고, 아릴은 페닐이기, 할로, C1-4알킬, 트리플루오로메틸 C1-4알킬옥시 및 히드록시로 부터 선택한 1 또는 2의 기로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, n은 1,2 또는 3이고, Het가 식(a)의 기이고, 상기 식중 R5는 수소 또는 할로이고, R6은 수소, C1-4알킬, 옥시카르보닐 또는 아릴이거나, 식(b)의 기이고, 상기 식중 R5는 수소 C1-4알킬, 할로아미노 또는 아릴이거나, 식(c)의 기이고, 상기 식중 R5는 수소C1-4알킬 또는 아릴이거나, 식(d) 또는 (e)의 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 부가염 또는 입체이성체.
  3. 제2항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소 또는 할로이고, R3이 -COOR4의 기이고, 상기식중 R4는 C1-4알킬, C3-5알케닐, C3-5알키닐 또는 C1-4알킬옥시, C1-4알킬 이거나, R3이 식(f), (g), (h), (i) 또는 (j)의 기이고, 상기 식중 R7및 R8이 각각 수소 또는 C1-4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 부가염 또는 입체이성체.
  4. 제3항에 있어서, Het가 식(a)의 기이고, 상기식중 R5가 수소이고, R6이 수소 또는 C1-4알킬옥시카르보닐이거나, 식(b)의 기이고, 상기 식중 R5가 수소, C1-4알킬, 할로 아릴아릴이거나, 식(d)의 기이고, 상기 식중 R1는 SO2이거나 식(e)의 기이고, R1및 R2가 모두 수소이고, R3이 C1-4알킬옥시카르보닐 또는 1,2,4-옥사디아졸-5-일[식(ⅰ)]이고, 상기 식중 R7이 C1-4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 부가염 또는 입체이성체.
  5. 제4항에 있어서, n 및 m이 모두 2이고 Het가 식(b)의 기(식중 R5는 수소, 메틸, 에틸, 클로로, 브로모 또는 에틸이고 Y가 S)인 일반식(Ⅰ)의 화합물 그 부가염 또는 입체이성체,
  6. 제1항에 있어서, 화합물이 에틸 4-[2-[1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-피페리디닐]에톡시]벤조에이트, 에틸 4-[2-[1-(5-브로모-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-피페리디닐]에톡시]벤조에이트 또는 1-(5-브로모-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-[2-[4-(3-1,2,4-옥사디아졸-5-일)페녹시]-에틸]피페리딘 화합물, 그 부가염 또는 입체이성체.
  7. 온혈동물에 청구범위 제1항 내지 제6항중 어느 한항의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 항비루스 효과량 국부 또는 전시투여하여, 비루스성장을 억제, 예방 또는 퇴치하는 방법.
  8. 청구범위 제1항 내지 제6항중 어느 한항의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유효성분으로 항비루스효과량 조성하고 불활성담체와 임의로 다른 부가제를 조성시킨 다음 부가제를 조성시킨 항비루스약제조성물.
  9. 제8항에 있어서, 시클로덱스트린 또는 그 유도체를 조성시킨 약제 조성물.
  10. a) 일반식(Ⅱ)의 아민을 일반식(Ⅲ)의 복소환과 불활성 용매중에서 N-알킬화 반응시키거나, b) 일반식(Ⅴ)의 페놀을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 불활성용매중에서 0-알킬화 반응시키거나, c) 일반식(Ⅴ)의 페놀을 일반식(Ⅵ)의 알콕과 디에틸 아조디카르복시레이트 및 트리페닐포스핀 존재하에 무수 불활성용매중에서 0-알킬화반응시키거나, d) 일반식(Ⅵ)의 알콜을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 불활성 용매중에서 0-알킬화 반응시키거나, e)일반식(Ⅷ)의 피피라진 아민을 일반식(Ⅸ)의 화합물과 불활성 용매중에서 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-)의 화합물 생성]. f) 일반식(Ⅷ)의 피피라지 아민을 일반식(Ⅸ)의 화합물과 불활성용매중에서 환원성 N-알킬화 반응시키거나 [일반식(Ⅰ-)의 화합물 생성], g) 일반식(ⅩI)의 화합물을 일반식(XⅡ)의 아민가 불활성 용매중에서 폐환반응시키거나, [일반식(Ⅰ-)의 화합물을 생성]. h) 일반식(XⅢ)의 케톤을 일반식(XV)의 일리드와 불활성용매중에서 반응시키고 이어서 생성된 일반식(XVⅡ)의 화합물을 수소 및 촉매 존재하에 불활성 용매중에서 환원시키거나, [일반식(Ⅰ-)의 화합물 생성], i) 일반식(XⅣ)의 알레히드를 일반식(XⅥ)의 일리드와 불활성용매중에서 반응시키고, 이어서 생성된 일반식(XⅧ)의 화합물을 환원시키거나[일반식(Ⅰ-)의 화합물 생성], j) 일반식(XⅢ)의 케톤을 일반식(XⅨ) 유기금속화합물과 불활성용매중에서 반응시키고, 이어서 생성된 일반식(XX)의 화합물을 불활성 용매중에서 탈수 및 수소첨가반응시키거나, [일반식(Ⅰ-)의 화합물 생성],l)일반식(XXI)의 아실아미노케톤을 불화성용매중에서 탄수 페환반응(cyclodehydratinh)시키거나[일반식(Ⅰ-a-1)의 화합물 생성],m) 일반식(XXⅡ)의 티오우레아를 일반식(XXⅢ)의-할로케톤 또는 알데히드와 불활성용매중에서 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-a-2)의 화합물 생성], n) 일반식(XXⅣ)의 디아실히드라지드를 탈수제로 불활성 용매중에서 탈수 페환 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-b-1)의 화합물 생성],o) 일반식(XXⅣ)의 디아실히드라지를 5황화인으로 불활성 용매중에서 페환반응시키거나 [일반식(Ⅰ-a-1)의 화합물 생성], p) 일반식(XXⅥ-b-1:Y=O) 또는 (XXⅥ-b-2:Y=S)의 히드라지들 일반식 R3-C(OC1-4알킬)3의 오르트 에스테르와 불활성용매중에서 축합반응시키거나[일반식(Ⅰ-b-1:Y=O) 또는 (Ⅰ-b-1:Y=S)의 화합물 생성], q) 일반식(XXⅧ-c-1:Y=O) 또는 (XXⅧ-c-2:Y=S)의 화합물을 일반식(XXⅦ)의 아미독심가 불활성 용매중에서 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-c-1:Y=O) 또는 (Ⅰ-c-1:Y=S)의 화합물 생성],r)일반식(XXⅨ)의 2-아미노(티오) 페놀을 일반식 할로와 불활성용매중에서 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-e-1:Y=O) 또는 (Ⅰ-e-1:Y=S)의 화합물 생성], s) 일반식(XXⅨ)의 2-아미노(티오) 페놀을 일반식(XXXI)와 이미데이트와 불활성용매중에서 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-e-1:Y=O) 또는 (Ⅰ-e-1:Y=S)의 화합물 생성], t) 일반식(Ⅰ-k)의 화합물 일반식(XXXⅡ)와 아미독심과 불활성용매중에서 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-i)의 화합물 생성], u) 일반식(Ⅰ-i)의 화합물을 히드록실아민 또는 그 산부가염과 반응시키고, 이어서 생성된 아미독심을 일반식 HOOC-R7(XXⅢ)의 카르복시산과 불활성용매중에사 반응시키거나, [일반식(Ⅰ-j)의 화합물 생성]시켜, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 부가염 또는 입체 이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, Het는
    Y는 O 또는 S이고, Y'은 S또는 SO2이고, R5및 R6은 각각 수소, 트리플루오로메틸, 할로, 아미노, C1-4알킬옥시, C1-4알킬옥시카르보닐 또는 아릴이고, m 및 n은 가가 1 내지 4의 정수이며, m 및 n의 화는 3,4 또는 5이고, X는 N 또는 CH이고, Alk는 C1-4알칸디일이고 R1및 R2는 각각 수소, C1-4알킬 또는 할로이고, R3는 수소, 할로, 시아노, C1-4알킬옥시, 아릴 또는 -COOR4이고, R4는 수소, C1-4알킬, 아릴, C1-4알킬, C3-6시클로알킬, C1-4알킬, C3-5알케닐, C3-5알키닐 또는 C1-4알킬옥시, C1-4알킬 이거나 R3은
    R7및 R8은 각각 수소, C1-4알킬, 아릴 또는 아릴C1-4알킬이고, 아릴은 페닐이거나, 할로, C1-4알킬, 트리플루오로메틸 C1-4알킬옥시 및 히드록시로 부터 선택한 1 또는 2의 기로 치환된 페닐이고, W는 반응성 이탈기이고, O=Alk'는 H-Alk에서 한쌍의 수소가 산소원자로 치환된 것이고, R9및 R10는 아릴 또는 C1-6알킬이거나, R9는 알킬옥시이고, R10은 O이고, (R9)2R10P-Alk'는 H-Alk에서 한쌍의 수소원자가 (R9)2R10P로 치환된 것이고, (R9)2R10P-Alk'는 H-Alk에서 한쌍의 수소원자가 (R9)2R10P로 치환되고 메틸렌 하나가 빠진 것이고, M은 금속 원자이고, D는
    W1은 할로이고, R8은 수소 또는 C1-4알킬이고, R12는 수소 또는 C1-4알킬이다.
    ※참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900006908A 1989-05-15 1990-05-15 피페리디닐, 피롤리디닐 및 피레라지닐 알킬페놀 에테르 유도체 KR900018088A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35169789A 1989-05-15 1989-05-15
US35169889A 1989-05-15 1989-05-15
US7351697 1989-05-15
US7351698 1989-05-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900018088A true KR900018088A (ko) 1990-12-20

Family

ID=26997208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900006908A KR900018088A (ko) 1989-05-15 1990-05-15 피페리디닐, 피롤리디닐 및 피레라지닐 알킬페놀 에테르 유도체

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0398425B1 (ko)
JP (1) JPH0347174A (ko)
KR (1) KR900018088A (ko)
AT (1) ATE102929T1 (ko)
AU (1) AU628172B2 (ko)
CA (1) CA2016742A1 (ko)
DE (1) DE69007330T2 (ko)
DK (1) DK0398425T3 (ko)
ES (1) ES2053077T3 (ko)
IE (1) IE63536B1 (ko)
IL (1) IL94382A (ko)
NZ (1) NZ233525A (ko)
PT (1) PT94035B (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5364866A (en) * 1989-05-19 1994-11-15 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as antipsychotics and analetics
US5561128A (en) * 1989-05-19 1996-10-01 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. N-[(4-(heteroaryl)-1-piperidinyl)alkyl]-10,11-dihydro-5H-dibenz[B,F]azepines and related compounds and their therapeutic utility
US5776963A (en) * 1989-05-19 1998-07-07 Hoechst Marion Roussel, Inc. 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-indol-1-yl)alkyl!pyrrolidines and related compounds and their therapeutic untility
FR2658823B1 (fr) * 1990-02-27 1992-04-30 Adir Nouveaux derives d'aminomethylpiperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent .
FR2675802B1 (fr) * 1991-04-26 1993-12-24 Rhone Poulenc Rorer Sa Antiserotonines, leur preparation et les medicaments les contenant.
DE4136900C1 (ko) * 1991-11-09 1993-07-29 Schaper & Bruemmer Gmbh & Co Kg, 3320 Salzgitter, De
JP3193560B2 (ja) * 1993-04-16 2001-07-30 明治製菓株式会社 新規ベンゾオキサゾール誘導体
EP0671654B1 (en) * 1994-03-11 1997-09-10 Agfa-Gevaert N.V. Photographic material containing a new type of hydrazide
WO1996039397A1 (en) * 1995-06-06 1996-12-12 Hoechst Marion Roussel, Inc. Benzisoxazole and indazole derivatives as antipsychotic agents
AUPQ105499A0 (en) 1999-06-18 1999-07-08 Biota Scientific Management Pty Ltd Antiviral agents
AUPR213700A0 (en) 2000-12-18 2001-01-25 Biota Scientific Management Pty Ltd Antiviral agents
JP2008540370A (ja) * 2005-05-04 2008-11-20 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ヘテロ環式抗ウイルス化合物
CN101296914B (zh) 2005-08-26 2012-07-18 盐野义制药株式会社 具有ppar激动活性的衍生物
CN102485717B (zh) * 2010-12-06 2015-12-02 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 噻唑胺衍生物及其作为抗小rna病毒感染药物的用途
US8981095B2 (en) 2011-07-28 2015-03-17 Mapi Pharma Ltd. Intermediate compounds and process for the preparation of lurasidone and salts thereof
CN108368097B (zh) * 2015-12-22 2021-03-09 住友化学株式会社 制备苯并噁唑化合物的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4089965A (en) * 1976-03-26 1978-05-16 American Cyanamid Company Thiazolylphenylguanidines as antirhinovirus agents
US4140785A (en) * 1978-05-08 1979-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-(benzothienopyrazol)amide antirhinoviral agents
US4590196A (en) * 1984-08-23 1986-05-20 Bristol-Myers Company Analgesic 1,2-benzisothiazol-3-ylpiperazine derivatives
US4576943A (en) * 1984-10-09 1986-03-18 American Cyanamid Company Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
CA2016742A1 (en) 1990-11-15
NZ233525A (en) 1991-09-25
PT94035A (pt) 1991-01-08
IL94382A0 (en) 1991-03-10
DE69007330D1 (de) 1994-04-21
EP0398425A1 (en) 1990-11-22
IE901727L (en) 1990-11-15
DE69007330T2 (de) 1994-07-07
AU628172B2 (en) 1992-09-10
DK0398425T3 (da) 1994-04-05
EP0398425B1 (en) 1994-03-16
ATE102929T1 (de) 1994-04-15
PT94035B (pt) 1996-11-29
ES2053077T3 (es) 1994-07-16
IE63536B1 (en) 1995-05-17
AU5494190A (en) 1990-11-15
JPH0347174A (ja) 1991-02-28
IL94382A (en) 1994-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900018088A (ko) 피페리디닐, 피롤리디닐 및 피레라지닐 알킬페놀 에테르 유도체
KR910011849A (ko) 항피코르나 바이러스성 피리다진아민
KR890008126A (ko) 피리다진아민 유도체
KR850002981A (ko) 5원 헤테로사이클 고리를 갖는 n-(비사이클 헤테로사이클릴)-4-피페리딘아민의 제조방법
KR860003243A (ko) 타아졸리딘디온 유도체의 제조방법
KR920004341A (ko) 술폰아미드 유도체
KR920009816A (ko) 아릴 유도체
KR900014358A (ko) 2-(1-피페라진일)-4-페닐시클로알카노피리딘 유도체, 그들의 제조방법 및 그들을 함유하는 약학적 조성물
KR930703281A (ko) 벤즈옥사 축합 고리 화합물, 그의 제조방법 및 이를 함유한 약제 조성물
KR930019664A (ko) 1-[2-(아릴술포닐아미노)-1-옥소에틸] 피페리딘 유도체 및 그것의 제조방법과 치료적 용융
KR860006206A (ko) 피리디닐이미다졸리디논 화합물의 제조방법
KR910019975A (ko) 인돌 유도체
KR910002800A (ko) 4-아실록시퀴놀린 유도체와 이를 함유하는 살충 또는 살비조성물
KR860008173A (ko) 치환된 n-[(4-피페리딘일)알킬]비사이클축합 옥사졸아민 및 티아졸아민의 제조방법
KR880011147A (ko) 트리아졸론 유도체
FI914187A0 (fi) Menetelmä valmistaa kaavan /I/ mukaista 1-metyylikarbapeneemijohdosta
KR910007898A (ko) 나프틸옥사졸리돈 유도체
KR910011833A (ko) 벤조[b]티오펜 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물
KR960701850A (ko) 3-(헤테로) 아릴카르복실산 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 사용되는 중간체(3-(Hetero)arylcarboxylic Acid Derivatives, Method of Preparing Them and Intermediates Used in Their Preparation)
KR900018089A (ko) (티오) 모르폴리닐 및 피페라지닐 알킬페놀 에테르 유도체
KR910009673A (ko) 피리미딘 유도체, 그의 제조 방법 및 용도
KR900003155A (ko) 항전신병특성을 가진 3-피페라지닐벤즈아졸 유도체
KR910000751A (ko) 세펨 화합물 및 이의 제조방법
KR920002541A (ko) 아릴 아미노 카르보닐 화합물
KR930021642A (ko) 9-플루오로-7-옥소-7h-피리도[1,2,3-데][1,4]벤족사진-6-카르복실산 및 에스테르

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application