KR930703281A - 벤즈옥사 축합 고리 화합물, 그의 제조방법 및 이를 함유한 약제 조성물 - Google Patents

벤즈옥사 축합 고리 화합물, 그의 제조방법 및 이를 함유한 약제 조성물

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다나베 히로후미
오따 미끼오
가노 마사또시
야마구찌 히사오
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Abstract

다음 일반식(Ⅰ)으로 표시된 벤즈옥사졸 화합물과 2,3-디히드로벤조푸란 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염을 함유한 약제 조성물:
상기식에서, P, Q, R및 S는 다음식으로 표시된 기이며:
R1, R2및 치환체 P-S중에서 나머지 세개의 치환체는 각각 별도로 다양한 치환체를 나타낸다. 이들 조성물을 ATCAT 억제제로서 또는 고지혈중 및 동맥경화증을 치료하는데 사용한다.

Description

벤즈옥사 축합 고리 화합물, 그의 제조방법 및 이를 함유한 약제 조성물.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (61)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)으로 표시된 벤즈옥사 축합 고리 화합물 또는 그의 약리적으로 활성인 염을 아실-코엔자임 A:콜레스테롤 아실트란스퍼라제의 작용을 억제하는 유효량으로 이루어진 약제 조성물:
  3. 상기식에서, P, Q, R및 S는 다음식으로 표시된 기이며 나머지 세개의 지환제는 각각 식-R3로 표시된 기이고:
  5. 상기식에서 R1은 다음과 같이 구성된 기중에서 선택된 기를 나타내며:
  6. (i)미치환 시클로알킬 또는 시클로알켄일기 또는 1-위치이외의 위치에 C1-C14알킬, 알콕시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기 또는 C2-C26디알킬아미노기인 치환체로서 치환된 시클로알킬 또는 시클로알켄일기:
  7. (ii)다음 식으로 표시된 기:
  9. (상기식에서 R9및 R10은 각각 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, 또는 서로 결합하여 C3-C7탄소 고리를 형성할 수 있으며; R11은 그 기가 치환될 때 치환체가 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, C1-C16알킬, 알콕시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기라는 조건하에 치환 또는 미치환 C1-C19알킬, C2-C19알켄일, C6-C10아릴, C7-C19아릴알킬 또는 C1-C19아실기 또는 C4-C19방향족 고리를 가진 아실기이거나; 또는 R11이 다음 식으로 표시된 기를 나타내며:
  10. -A-X-B
  11. 상기식에서 A는 C1-C12알킬렌 사슬을 나타내며; X는 산소원자, 황원자 또는 다음 식으로 표시된 기를 나타내며:
  13. 상기식에서 R12는 수소원자 또는 저급 알킬 또는 아실기를 나타내며 또는 고리 아민이 형성될 때, 산소원자, 황원자, 질소원자 또는 저급 알킬 또는 아릴알킬기로서 치환된 질소원자가 고리의 치환체원으로 포함될 수 있다는 조건하에, B와 결합하여 고리 아민을 형성할 수 있으며; B는 그 기가 치환될 때 치환체가 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, C1-C12알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 아실아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C20디알킬아미노기이라는 조건하에 치환 또는 미치환 알킬, 아릴 또는 아릴알킬기를 나타내며); 및 (ⅲ)치환 또는 미치환 아릴기 또는 다음 식으로 표시된 기:
  15. (상기식에서 Pb, Qb, Rb및 Sb중 어느 한가지는 결합을 나타내며 나머지 세개의 치환체는 각각 아릴기가 치환될 때, 치환체가 o-, m-또는 p-위치에 존재하며 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, C1-C16알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 아실아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기이라는 조건하에, 식 -R3로 표시된 기를 나타내며; 그리고 그 기의 알킬 부분은 다음에 의해 차단될 수 있으며;
  17. (상기식에서, R13은 수소원자 또는 저급 알킬, 아실 또는 아릴알칼기를 나타내며), 아릴렌, 아릴렌옥시, 또는 탄소원자위 1-3개의 수소 원자는 아릴 또는 아릴록시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로서 치환될 수 있으며, 또는 치환체로서 아릴 부분은 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, 또는 저급 알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기로서 치환될 수 있으며); R2는 수소원자 또는 C1-C8알킬기를 나타내며; 각 R3는 별도로 수소원자, 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, C1-C20알킬, 알콕시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기를 나타내며; 그 기의 알킬 부분은 다음에 의해 차단될 수 있거나;
  19. (상기식에서, R13은 수소원자 또는 저급 알킬, 아실 또는 아릴알칼기를 나타내며), 아릴렌, 아릴렌옥시, 또는 탄소원자위 1-3개의 수소 원자는 아릴 또는 아릴록시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로서 치환될 수 있으며, 또는 치환체로서 아릴 부분은 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, C1-C20알킬, 알콕시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 아실아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기로서 치환될 수 있으며; 및 Z는 O원자, O원자가 결합되는, 벤젠 고리의 탄소원자, 및 그 탄소 원자에 인접한 탄소 원자와 결합하여 5원 고리를 형성하는 연결기를 나타내 다음 식으로 표시되며;
  21. 상기식에서, R4는 수소원자, C1-C20알킬, 알켄일 또는 알킨일기, 또는 아릴기가 치환될 때 치환체가 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, C1-C20알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 아실아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기이라는 조건하에 치환 또는 미치환 아릴기를 나타내며; 및 R5, R6, R7및 R8은 각각 수소 원자 또는 C1-C20알킬기를 나타내며, 또는 R5와 R6또는 R7과 R8은 거기에 결합된 탄소 원자와 결합하여 C5-C7탄소 고리를 형성하며; n은 0또는 1이다.
  22. 제1항에 있어서, 치환체가 S가 다음 식으로 표시된 기를 나타내는 약제 조성물:
  24. 제1항에 있어서, 고지혈증과 동맥경화증을 치료하는데 사용되는 약제 조성물.
  25. 다음 일반식(Ⅰa)으로 표시된 벤즈옥사 축합 고리 화합물 또는 그의 약리적으로 허용되는 염:
  27. 상기식에서Pa, Qa및 Ra는 각각 수소원자, 할로겐원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록실기, ,C1-C20알킬, 알콕시, 아실아미노, 모노알킬아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기를 나타내며; 그 기의 알킬 부분은 다음에 의해 차단될 수 있으며:
  29. (R13은 수소원자 또는 저급 알킬, 아실 또는 아릴알킬기를 나타냄), 아릴렌 또는 아릴렌옥시, 또는 탄소원자위에 1-3개의 수소 원자는 아릴 또는 아릴록시기, 할로겐 원자 또는 시아노기로서 치환될 수 있으며, 또는 치환체로서 아릴 부분은 할로겐 원자, 아미노, 니트로, 시아노, 카르복실 또는 히드록시기, C1-C20알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 아실아미노, 알킬록시카르보닐, 아실 또는 아실록시기, 또는 C2-C26디알킬아미노기로서 치환될 수 있으며; R1, R2, Z 및 n은 상기에 정의된 것과 같다.
  30. 제4항에 있어서, n값이 1인 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염.
  31. 제5항에 있어서, R2가 수소 원자를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염.
  32. 제4항에 있어서, n값이 0(제로)인 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염.
  33. 제7항에 있어서, 치환체 Z가 다음 식으로 표시된 기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염:
  35. 상기식에서, R4는 상기에 정의된 것과 같다.
  36. 제7항에 있어서, 치환체 Z가 다음 식으로 표시된 기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염:
  38. 상기식에서 R5, R6, R7및 R8은 상기에 정의된 것과 같다.
  39. 제8항에 있어서, Ra가 수소 원자이외의 기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염.
  40. 제9항에 있어서, Ra가 수소 원자이외의 기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염.
  41. 제11항에 있어서, R5, R6, R7및 R8이 각각 별도로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염.
  42. 제10항에 있어서, R1이 다음 식으로 표시된 기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염:
  44. 상기식에서, R9, R10및 R11은 상기에 정의된 것과 같다.
  45. 제11항에 있어서, R1이 다음 식으로 표시된 기를 나타내는 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염:
  47. 상기식에서 R9, R10및 R11은 상기에 정의된 것과 같다.
  48. 다음의 식(Ⅱ)으로 표시된 이소시아네이트를 다음 식(Ⅲ)으로 표시된 아민 화합물과 반응시키며, 임의로 반응 생성물을 염으로 전환시키는 것으로 이루어진, n이 1인 일반식(Ⅰ)으로 표시된 화합물, 및 그의 약리적으로 허용되는 염의 제조방법.
  50. 상기식에서 m은 0-3의 정수이며; n이 2또는 3일때 각 R3는 별도로 상기에 정의된 것과 같으며, Z는 상기에 정의된 것과 같고,
  52. 상기식에서 R1과 R2는 상기에 정의된 것과 같다.
  53. 다음 일반식(Ⅳ)으로 표시된 아민을 다음 식(Ⅴ)으로 표시된 이소시아네이트와 반응시키고, 임의로 반응생성물을 염으로 전환시키는 것으로 이루어진,m이 1인 일반식(Ⅰ)으로 표시된 화합물 및 그의 약리적으로 허용되는 염의 제조방법.
  55. 상기식에서 m, R3및 Z는 상기에 정의된 것과 같으며,
  56. O=C=N-R1(Ⅴ)
  57. 상기식에서, R1은 상기에 정의된 것과 같다.
  58. 일반식(Ⅳ)으로 표시된 아민을 다음 일반식(Ⅳ)으로 표시된 카르복실산 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 임의를 반응 생성물을 염으로 전환시키는 것으로 이루어진, n이 0인 일반식(Ⅰ)으로 표시된 화합물, 및 그의 약리적으로 허용되는 염의 제조방법:
  59. R1COOH (Ⅵ)
  60. 상기식에서, R1은 상기에 정의된 것과 같다.
  61. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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