KR910011833A - 벤조[b]티오펜 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents

벤조[b]티오펜 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물 Download PDF

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트라아 스테판
강쯔 프랑수와
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프란츠 도른, 레네 쭈르플뤼
아르 마아그 아게
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Abstract

내용 없음

Description

벤조[b]티오펜 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 벤조[b]티오펜 유도체 화합물 :
    상기식에서. R은 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴-C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴옥시-C1-4알킬, 아릴티오-C1-4알킬, 헤테로아릴티오-C1-4알킬, C2-5알카노일옥시-C1-4알킬,(임의에 따라 C1-4알킬로 치환된 C3-6시클로알킬)-카르보닐옥시-C1-4알킬, 아로일옥시-C1-4알킬, 아릴-C2-5알카노일옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-5알카노일옥시-C1-4알킬, C1-4알콕시, 아릴옥시 또는 하기식(a) 내지 (e)의 기중 어느 하나이고:
    R1은 알릴 또는 헤테로아릴이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, 아릴-C1-4알킬, 아릴 또는 테로아릴이거나, 혹은 R2및 R3가, 이들이 붙어있는 질소원자와 함께 결합되어, 산소 또는 황원자를 함유할 수 있는 5각 또는 6각 고리를 형성할 수도 있고, R4및 R5는 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, C1-4알킬티오-C1-4알킬, 아릴-C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C1-4알콕시 또는 아로일이거나, 혹은 R4및 R5가, 이들이 붙어있는 탄소원자와 함께 결합되어, 1또는 2의 벤젠 고리가 붙어있을 수 있는 5각 또는 6각의 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수도 있고, R6은 아릴, 헤테로아릴, C1-4알콕시, 아릴-C1-4알콕시 또는 C1-4알케닐옥시이고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, 아릴.헤테로아릴 또는 아릴술포닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴옥시-C1-4알킬, 아릴티오-C1-4알킬, 헤테로아릴티오-C1-4알킬, C1-4알콕시, 아릴옥시 또는 전술한 기 (a) 내지 (b)중 어는 하나이고, R1,R2및 R3이 앞서 정의한 바와 같으며, R4와 R5가 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4할로알킬C1-4알콕시-C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며, R6이 아릴 또는 헤테로아릴인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 치환기 R이 벤조 [b]티오펜 고리의 5-위치에 있는 화합물.
  4. 제2항에 있어서, 하기 화합물들중에서 선택되는 화합물: 메틸α-(5--메틸-m-트리플루오로메틸벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-α-[n-프로필]-벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-[α-(2-피리딜)-에틸리덴아미노옥시메틸]-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-(α-시클로프로필-4-클로로벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-메톡시-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-에톡시-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트 메틸α-{5-[(α-페닐에틸)메틸아미노메틸])-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-[디시클로프로필메틸리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]-티에닐}β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-[)-시클로프로필)(2-피리딜)메틸리덴아미노옥시메틸-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-(α-시클로프로필-m-트리플루오로메틸벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트,
  5. 제1항에 있어서, 하기 화합물들중에서 선택되는 화합물: 메틸-{5-(-시클로벤질리덴아미노옥시메틸]-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트 및 메틸-{5-(β-메틸--(2-피리딜)-프로필렌아미노옥시메틸]-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트 및 메틸-{5-(2-이소프로필-4-메틸-2,5-디히드로티아졸-5-일리덴아미노-옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트.
  6. 효과량만큼인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상과 배합 보조제를 함유하는 살진균 조성물:
    상기식에서 R은 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴-C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴옥시-C1-4알킬, 아릴티오-C1-4알킬, 헤테로아릴티오-C1-4알킬, C2-5알카노일옥시-아릴-C1-4알킬,(임의에 따라 C1-4알킬로 치환된 C3-6시클로알킬)-카르보닐옥시-C1-4알킬, 아로일옥시-C1-4알킬, 아릴-C2-5알카노일옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-5알카노일옥시-C1-4알킬, C1-4알콕시, 아릴옥시 또는 하기식(a) 내지 (e)의 기중 어느 하나이고:
    R2은 아릴 또는 헤테로아릴이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, 아릴-C1-4알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 혹은 R2및 R3가, 이들이 붙어있는 질소원자와 함께 결합되어, 산소 또는 황원자를 함유할 수 있는 5각 또는 6각 고리를 형성할 수도 있고, 혹은 R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬, C1-4-알킬티오-C1-4알킬, 아릴-C1-4알킬, C3-6-시크롤알킬, 아릴, 헤테로아릴, C1-4알콕시, 또는 아로일이거나, 혹은 R4및 R5가, 이들이 붙어있는 탄소원자와 함께 결합되어, 1또는 2의 벤젠 고리가 붙어있을 수 있는 5각 또는 6각의 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수도 있고, R6은 아릴, 헤테로아릴, C1-4알콕시, 아릴-C1-4알콕시 또는 C1-4알케닐옥시이고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, 아릴,헤테로아릴 또는 아릴술포닐이다.
  7. 제6항에 있어서, 하기 화합물들중에서 선택되는 효과량만큼인 1이상의 화합물과 배합 보조제를 함유하는 살진균 조성물: 메틸 α-{5-(α-메틸-m-트리플루오로메틸벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-α-[n-프로필]-벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-[α-(2-피리딜)-에틸리덴아미노옥시메틸]-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸 α-{5-(α-시클로프로필-4-클로로벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸α-{5-메톡시-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸 α-{5-에톡시-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸 α-{5-[(α-페닐에틸)메틸아미노메틸])-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시-아크릴레이트, 메틸 α-{5-디시클로프필메틸리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸 α-{5-(α-[(시클로프로필)(2-피리딜)메틸리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트, 메틸 α-{5-(α-[(시클로프로필-m-트리플루오로메틸벤질리덴아미노옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트.
  8. 제6항에 있어서, 하기 화합물들 중에서 선택되는 효과량만큼인 1이상의 화합물과 배합 보조제를 함유하는 살진균 조성물 : 메틸 α-{5-(α-시클로프로필벤질리덴아미노옥시메틸]-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트 및 메틸 α-{5-(β-메틸-α-(2-피리딜)-프로필렌아미노옥시메틸]-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트및 메틸 α-{5-(2-이소프로필-4-메틸-2,5-디히드로티아졸-5-일리덴아미노-옥시메틸)-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트.
  9. a)R이 기 (b),(c),(d) 또는 (e) 이외의 것인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는 하기 일반식(Ⅱ)의 메틸 α-(3-벤조[b]티에닐)-β-히드록시아크릴레이트를 메틸화제로 처리하고:
    (상기식에서, R은 기 (b),(c),(d) 또는 (e)를 제외하고는 앞서 정의한 바와 같다): b)R이 브로모메틸인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기식(Ia)의 메틸 α-(3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트를 N-브로모숙신이미드로 처리하고 :
    c) R이 C1-4알콕시메틸, 아릴-C1-4알콕시메틸, 아릴옥시메틸, 헤테로아릴옥시메틸, 아릴티오메틸, 헤테로아릴티오메틸, C2-5알카노일옥시메틸, 헤테로아릴-C2-5알카노일옥시메틸, (b) 기 또는 (c)기인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기식(Ib)의 메틸α-(브로모메틸-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트를 하기 일반식(Ⅲ)의 히드록시 화합물, 매르캅토 화합물, 카르복시산, 아민 또는 옥심과 반응시키고 :
    (상기식 (Ⅲ)에서 , R'는 C1-4알콕시, 아릴-C1-4알콕시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, C2-5알카노일옥시, (임의에 따라 C1-4알킬로, 치환된 C3-6시클로알킬) 카르보닐옥시, 아로일옥시, 아릴, C2-5알키노 일옥시, 헤테로아릴-C2-5알카노일옥시, 아릴티오, 헤티로아릴티오, R2R3N(b)'기 또는 R4R5C=ND(c')기이다): (d) R이 (a)기인 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 일반식(Ⅳ)의 디알킬{3-(α-(메톡시카르보닐-β-메톡시비닐)-벤[b]-티에닐} 메틸포스포네이트를 하기 일반식(Ⅴ)의 알데히드와 반응시키고:
    (상기식에서, R9는 C1-4알킬이고, R1은 전술한 의미를 갖는다); e)R이 (d) 또는 (e)기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는 하기식(Ⅵ)의 메틸α-(포르밀-3-벤조[b]티에닐)-β-메톡시아크릴레이트를 하기 일반식(Ⅶ) 또는 (Ⅷ)의 아민, 히드록실아민 또는 히드라진과 반응시키는 것을 포함하는 :
    (상기식에서, R6,R7및 R8은 앞서 정의한 바와 같다), 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식에서 R은 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴-C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴옥시-C1-4알킬, 아릴티오-C1-4알킬, 헤테로아릴티오-C1-4알킬, C2-5알카노일옥시-아릴-C1-4알킬,(임의에 따라 C1-4알킬로 치환된 C3-6시클로알킬)-카르보닐옥시-C1-4알킬, 아로일옥시-C1-4알킬, 아릴-C2-5알카노일옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴-C2-5알카노일옥시-C1-4알킬, C1-4알콕시, 아릴옥시 또는 하기식(a) 내지 (e)의 기중 어느 하나이고:
    R1CH=CH (a) R2R3NCH2(b) R4R5=NOCH2(c)
    R6N=CH (d) R7R8N-N=CH (e),
    R1은 아릴 또는 헤테로아릴이고, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, 아릴-C1-4알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, 혹은 R2및 R3가, 이들이 붙어있는 질소원자와 함께 결합되어, 산소 또는 황원자를 함유할 수 있는 5각 또는 6각 고리를 형성할 수도 있고, R4및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, C1-4알킬티오-C1-4알킬, 아릴-C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C1-4알콕시 또는 아로일이거나, 혹은 R4및 R5가, 이들이 붙어있는 탄소원자와 함께 결합되어, 1또는 2의 벤젠 고리가 붙어있을 수 있는 5각 또는 6각의 탄소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수도 있고, R6은 아릴, 헤테로아릴, C1-4알콕시, 아릴-C1-4알콕시 또는 C1-4알케닐옥시이고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-4알킬, 아릴.헤테로아릴 또는 아릴술포닐이다.
  10. 제9항에 있어서, R이 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, 아릴옥시-C1-4알킬, 헤테로아릴옥시-C1-4알킬, 아릴티오-C1-4알킬, 헤테로아릴티오-C1-4알킬, C1-4알콕시, 아릴옥시 또는 전술한 기(a)내지 (d)중 어느 하나이고, R1,R2및 R3이 제9항에서 정의한 바와 같으며, R4와 R5가 서로 독립적으로 수소 C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, C3-6시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이며, R6이 아릴 또는 헤테로아릴인 방법.
  11. 보호하고자하는 대상을 효과량 만큼인 제1항, 제3항 또는 제5항의 화합물 또는 제6항 또는 제8항의 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 농업 및 원예분야에서 진균을 방제하는 방법.
  12. 보호하고자하는 대상을 효과량 만큼인 제2항 또는 제4항의 화합물 또는 제7항 의 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 농업 및 원예분야에서 진균을 방제하는 방법.
  13. 농업 및 원예분야에서 진균을 방제하기 위한 제 1항, 제 3항 또는 제 5항의 화합물, 또는 제 6항 또는 제 8항의 조성물의 용도.
  14. 농업 및 원예분야에서 진균을 방제하기 위한 제2항 또는 제4항의 화합물, 또는 제7항의 조성물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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