KR890014546A - 항 비르수성 테트라히드로이미다조[1,4]벤조디아세핀-2-온 - Google Patents
항 비르수성 테트라히드로이미다조[1,4]벤조디아세핀-2-온 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
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Claims (10)
- 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체 화학이성체.위의 일반식(I)에서, R1은 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알킬카르보닐, C3-6시클로알킬이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C3-6알킬이고, R2는 수소, C1-6알킬 또는 C3-6알케닐이고, R3은 수소 또는 C3-6알킬이고, R4는 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시, 시아노, 히드록시카르보닐 또는 C1-6알콕시카르보닐로 치환된 C1-6알킬 ; C1-6알킬카르보닐 ; C3-6알케닐 ; C3-6시클로알킬 C5-6시클로알케닐이고, R5는 수소, C1-6알킬 또는 할로이고, 아릴은 페닐이거나, C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐이다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알킬카르보닐이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, R4가 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시로 치환된 C1-6알킬 ; 또는 C1-6알킬키르보닐인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
- 제2항에 있어서, R2이 C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R4가 수소이고, R5가 수소인, 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸-6-(2-프로페닐)이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온, 4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸-6-(2-메틸-2-프로페닐)이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온, (+)-(S)-4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸-6-(2-프로페닐)이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온, 6-(3-부테닐)-4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온, 4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸-6-프로필이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온, (+)-(S)-4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸-6-(2-메틸-2-프로페닐)이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온, 6-(시클로프로필메틸)-4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온 1수화물 또는 4,5,6,7-테트라히드로-5-메틸-6-(3-메틸-2-부테닐)이미다조[4,5,1-jk][1,4]벤조디아제핀-2(1H)-온인, 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체.
- 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 유효성분으로 항비루스 효과량 함유하며 담체로 조성된 항비루스성 약제조성물.위의 일반식(I)에서, R1은 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알킬카르보닐, C3-6시클로알킬이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C3-6알킬이고, R2는 수소, C1-6알킬 또는 C3-6알케닐이고, R3은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4는 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시, 시아노, 히드록시카르보닐 또는 C1-6알콕시카르보닐로 치환된 C1-6알킬 ; C1-6알킬카르보닐 ; C3-6알케닐 ; C3-6시클로알킬 C5-6시클로알케닐이고, R5는 수소, C3-6알킬 또는 할로이고, 아릴은 페닐이거나, C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐이다.
- 제5항에 있어서, R1이 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알킬카르보닐이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R4는 수소 또는 C1-6알킬이고, R4가 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시로 치환된 C1-6알킬 ; 또는 C1-6알킬키르보닐인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 유효성분으로 하는 항비루스성 약제조성물.
- 제6항에 있어서, R2이 C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R4가 수소이고, R4가 수소인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 유효성분으로 하는 항비루스성 약제조성물.
- 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 항비루스 유효랴으로 온혈동물에게 투여하여 비루스 감염질환을 치료 또는 예방하는 방법.위의 일반식(I)에서, R1은 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알킬카르보닐, C3-6시클로알킬이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C3-6알킬이고, R2는 수소, C1-6알킬 또는 C3-6알케닐이고, R3은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4는 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시, 시아노, 히드록시카르보닐 또는 C1-6알콕시카르보닐로 치환된 C1-6알킬 ; C1-6알킬카르보닐 ; C3-6알케닐 ; C3-6시클로알킬 C5-6시클로알케닐이고, R5는 수소, C1-6알킬 또는 할로이고, 아릴은 페닐이거나, C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐이다.
- 제8항에 있어서, R1이 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C3-6알킬카르보닐이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, R4가 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시로 치환된 C1-6알킬 ; 또는 C1-6알킬키르보닐인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체인 화합물, 그 산부가염 또는 그 입체화학이성체를 항비루스 유효량으로 온혈동물에 투여하여 비루스감염질환을 치료 또는 예방하는 방법.
- a) 일반식(II)의 9-아미노-2,3,4,5-테트라히드로-1H-1,4-벤조디아제핀을 일반식 L-C(=0)-L(III)의 카르보닐 형성 화합물과 임의로 불활성용매중에서 염기존재하에 축합반응시키거나, b) 일반식(I-b)의 벤질화 화합물을 불활성용매중에서 금속촉매존재하에 수소분위기에서 수소첨가분해(hydrogenolyzing)시키거나, [일반식(I-a)의 화합물 생성] c) 일반식(I-a)의 화합물을 일반식 R1-a·W (IV)의 화합물로 불활성 용매중에서 염기존재하여, 임의로 오도화물염과 함께 N-알킬화하거나, [일반식(I-c)의 화합물 생성] 일반식(I-a)의 화합물을 일반식 R1-b=0 (V)의 알데히드 또는 케톤으로 불활성용매중에서, 환원제나 촉매존재하의 수소와 함께 환원성 N-알킬화하거나, [일반식(I-a)의화합물의 화합물 생성] d) 일반식(I-f)의 화합물을 일반식 R4-a·W (VI)의 화합물로 N-알킬화 또는 N-아실화하여 [일반식(I-c)의 화합물 생성], 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염 또는 그입체화학이성체를 제조하는 방법.위의 일반식(I)에서, R1은 수소, C1-8알킬, C3-6알케닐, C3-6알키닐, C1-6알킬카르보닐, C3-6시클로알킬이거나, 아릴, 히드록시, 시아노 또는 C3-6시클로알킬로 치환된 C3-6알킬이고, R2는 수소, C1-6알킬 또는 C3-6알케닐이고, R3은 수소 또는 C1-6알킬이고, R4는 수소, C1-6알킬이거나 ; 히드록시, 시아노, 히드록시카르보닐 또는 C1-6알콕시카르보닐로 치환된 C1-6알킬 ; C1-6알킬카르보닐 ; C3-6알케닐 ; C3-6시클로알킬 ; C5-6시클로알케닐이고, R5는 수소, C1-6알킬 또는 할로이고, 아릴은 페닐이거나, C1-6알킬, 할로, 히드록시, C1-6알킬옥시, 아미노, 니트로 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3 이하의 기로 치환된 페닐이고, R1-a는 위의 R1과 같으나 수소가 아니고, W는 반응이탈기이고, R1-b는 R1-a-1-H(여기에서 한쌍의 수소는 =0로 치환됨)로부터 유도되는 2가기이고, R1-a-1은 R1과 같으나, 수소, C3-6알케닐 또는 C3-6알키닐 이외의 기이고, R4-a는 R4와 같으나 수소 이외의 기이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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