KR890011848A - 치환 피리딘 - Google Patents

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KR890011848A
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휘브쉬 발터
필립스 토마스
비쇼프 힐라
페찐나 디러
쉬미트 델프
토마스 귄터
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요아힘 그렘 클라우스 데니
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

치환 피리딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환 피리딘 및 그의 산화 생성물
    식 중, A는 헤테로아릴기(이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루 오로메톡시, 트리플루오묘메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기, 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고, B는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 알킬기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2, 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내고, D 및 E는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 CN 또는 NO2를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기[이 알킬기는 아지도, 할로겐 원자, 히드록시, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2기, 또는 카르바모일,디알킬카르네모일, 술파오일, 디알킬수파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나,
    또는 헤테로아릴기[ 이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리틀루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시 카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시 카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기, 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 구조식 -NR3R4, -COR6, 또는 -CR11R12-Y기를 나타내거나, 또는 D와 E가 함께 하기 구조식을 나타내어, 고리를 형성하고,
    D와 E가 인접한 경우에, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 CH=CH-기를 나타내고, R은 하기 구조식을 나타내고,
    R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기를 나타내고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 구조식 -COR6또는 -SO2R7기를 나타내거나, 또는 R3와 R4가 함께 알킬리덴 사슬(이 알킬리덴은 N,O,S 및 (또는) N-알킬, N-아릴, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)을 형성하고, R5는 수소 원자, 시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 트리메틸실릴 알콕시, 아릴옥시 또는 아랄콕시기를 나타내거나, 또는 구조식 -NR9R10기를 나타내고, R6은 수소 원자를 나타내거나, 또는 구조식 -NHR8을 나타내거나, 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R7은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시 카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노기에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기 (이 알킬기는 시아노, 할로게 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 알랄킬, 또는 헤테로아릴기 (이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸 티오, 아미노, 알킬아미노 또는디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 질소 원자를 통해 결합된, 임의로 치환된 헤테로시클릭기로서, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진으로 되는 군중에서 선택되는 기를 나타내고,
    R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 히드록실, 할로겐 원자, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R11과 R12가 함께 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Y는 구조식 -NR13R14, -COR15, -S-R16, -SO-R16,-SO2, R16,-OR17또는 -N3기를 나타내고, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서, 아릴기는 할로겐 원자, 시아노, 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 구조식 -COR15기 또는 -SO2R16기를 나타내거나, 또는 R13와 R14가 함께 알킬렌 사슬(이 알킬렌은 N,O,S, 및(또는) N-알킬, N-아릴, N-아랄킬, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)를 형성하고, R15는 수소 원자를 나타내거나, 또는 -NR18R19기를 나타내거나, 또는 알킬 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R16은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 트리메틸실릴기 또는 데미틸에틸실릴기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기(여기에서, R9및 R10은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R17은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오, 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나,
    또는 헤테로아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴 , 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 2,5-디옥소-테트라히드로피릴기를 나타내거나, 또는 테르라히드로피라닐기를 나타내거나, 또는 트리알킬실릴기를 나타내거나, 또는 COR16기(여기에서, R16은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸이오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R20은 수소 원자, 알킬, 아릴, 아랄킬, 카르바모일 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, R22는 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 양이온을 나타내고, W는 구조식 C=O기 또는 -CHOH를 나타내고, m은 수 1,2 또는 3을 나타내고, Z은 O,S, CH2또는 N-R20(여기에서, R20은 상기 정의와 같음)를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ia) 및 (Ib)의 치환 피리딘 및 그의 산화 생성물.
    식 중, A는 테에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸린, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피라다지닐, 인돌릴 이소인돌릴, 퀴놀리, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(이들 기의 각각은 동일하거나 또는 상이한 불소, 염소, 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 저급알콕시카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환될 있음)를 나타내거나, 또는 페닐 또는 나프틸기[이들 기의 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 저급 알킬기(이 알킬기는 히드록실 또는 저급 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오 페네틸, 네닐에톡시, 페닐에틸티오, 페닐에틸술포닐, 불소, 염소, 브롬 원자, 또는 시아노기에 의해 일치환 내지 사치환 될 수 있음]를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 저급 알킬기를 나탸내고, B는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는, 저급 알킬기[이 기는 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 저급알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸술포닐, 저급 알콕시카르보닐, 벤조일, 저급 알킬카르보닐기, 구조식 -NR1R2기 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 타아졸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에톡시, 페닐에틸티오 또는 페닐에틸술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 불소, 염소, 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내고,
    D 및 E는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 CN 또는 NO2를 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 저급 알킬기[이 기는 아지도, 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸술포닐, 저급 알콕시 카르보닐, 벤조일, 저급 알킬카르보닐기, 구조식 -NR1R2기 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에톡시, 페닐에틸티오 또는 페닐에틸술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 불소, 염소, 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나,또는 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 테트라졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(이들 기의 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 불소, 염소, 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 저급알콕시카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환될 있음)를 나타내거나, 또는 페닐 또는 나프틸기[이들 기의 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 저급 알킬기(이 알킬기는 히드록실 또는 저급 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 저급 알콕시, 저급알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시 벤질티오, 벤질술포닐, 페네틸, 페닐에톡시, 페닐에틸티오, 페닐에틸술포닐, 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 저급 알콕시카르보닐기, 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 사치환 될 수 있음]를 나타내거나, 또는 구조식 -NR3R4, -COR5, 또는 -CR11R12-Y기를 나타내거나, 또는 D와 E가 함께 하기 구조식의 고리를 형성하고,
    D와 E가 인접한 경우에, X는 -CH=CH-기를 나타내고, R은 하기 구조식의 기를 형성하고,
    R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 저급 알킬, 페닐, 벤질, 아세틸, 벤조일, 페닐술포닐 또는 저급 알킬술포닐기를 나타내고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 저급 알킬, 페닐 또는 벤질기를 나타내거나, 또는 구조식 -COR6또는 -SO2R7기를 나타내고, R5는 수소 원자, 시클로헥실, 히드록실, 저급 알콕시, 트리메틸실릴, 저급 알콕시 또는 벤진옥시기를 나타내거나, 또는 구조식 -NR9R10를 나타내고, R6는 수소 원자를 나타내거나, 또는 -NHR8기를 나타내거나, 또는 저급 알콕시기를 나타내거나, 또는 저급 알킬, 페닐, 벤질, 벤질옥시, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기(이들 기는 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R7은 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 저급 알킬기[이 기는 시아노, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 페닐, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 피리닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기(이들 기는 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내거나, 또는 저급 알킬기(이 기는 시아노, 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 페닐, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴논릴, 이소퀴놀리, 벤조티아졸리, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기(이들 기는 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디메틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R9R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 저급 알킬 또는 페닐기를 나타내거나, 또는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, N-카르바모일피페라진 또는 N-알콕시카르보닐피페라진으로 된 군중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 나타내고, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 저급 알킬기(이 기는 히드록실, 불소, 염소 원자, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 R11과 R12가 함께 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Y는 구조식 -NR13R14, -COR15, -S-16, SO-R16, -SO2R16, -OR17또는 N3기를 나타내고, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 저급 알킬, 페닐 또는 벤질기(이들 기는 불소, 염소, 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 구조식 -COR15, -SO1R16기를 나타내거나, 또는 R13과 R14가 함께 알킬렌 사슬(이들 기는, O,N,S,N-저급알킬, N-벤질, N-페닐, N-카르바모일 또는 N-저급 알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)을 형성하고, R15은 구조식 -NR18R19기를나타내거나, 또는 저급 알킬 또는 또는 저급 알콕시기를 나타내거나, 또는 페닐, 벤질, 벤질옥시, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기(이들 기는 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R16은 시클로프로필 시클로펜틸, 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 저급 알킬기[이 기는 시아노, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 페닐, 나프틸, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 임의로 일치환 또는 다치환됨)를 나타내거나, 또는 트리메틸실릴기 또는 디메틸에틸실릴기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기(여기에서, R9및 R10은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R17은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 저급 알킬기[이 기는 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸 술포닐, 저급 알콕시카르보닐, 벤조일, 저급 알킬카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음), 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에톡시, 페닐에틸티오 또는 페닐에틸술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 불소, 염소 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피라다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(이들 기의 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 불소, 염소, 브롬 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 벤질, 페닐 또는 나프틸기[이들 기의 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에틸, 페닐에톡시, 페닐에틸티오, 페닐에틸술포닐, 불소 염소, 브롬 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오모메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 저급 알콕시카르보닐기,또는 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환 내지 사치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 2,5-디옥소-테트라히드로피롤기를 나타내거나, 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내거나, 또는 디메틸-tert.부틸실릴, 트리프로필실릴 또는 트리부틸 실릴기를 나타내거나, 또는 구조식 COR16기(여기에서, R16은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 저급 알킬기(이 기는 시아노, 불소, 염소 또는 브롬 원자에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 페닐, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기(이들 기는 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬 원자, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R20은 수소 원자, 저급 알킬, 페닐, 벤질, 카르바모일 또는 저급 알콕시카르보닐기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고, R22는 저급 알킬, 페닐 또는 벤질기는 나타내거나, 또는 양이온을 나타내고, W는 구조식 C=0기 또는 CH-OH기를 나타내고, m은 수 1 또는 2를 나타내고, Z은 O,CH2또는 NHR20기(여기에서, R20은 상기 정의와 같음)를 나타낸다.
  3. 제1항 및 제2항에 있어서, 하기로 정의되는 치환 피리딘 및 그의 산화 생성물. 식 중, A는 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(이들 기의 각각은 불소, 염소, 메틸, 메톡시, 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 페닐기(이 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 메틸, 히드록시메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 부틸, 이소부틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, tert.부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부틸, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, 또는 tert.부톡시카르보닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 tert.부틸기를 나타내고, B는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec.부틸 또는 tert.부틸기(이들 기는 각각 아지도, 불소, 염소, 브롬원자, 시아노, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec.부톡시, tert.부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert.부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸, 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질술포닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내고, D 및 E는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, CN,NO2기를 나타내거나, 또는 수소 원자, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기[이들 기의 각각은 불소, 염소, 브롬, 요오드 원자, 시아노, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert.부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert.부틸술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert.부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸, 에틸카르보닐, -NR1R2기, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 불소, 염소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, tert.부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시 기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 테트라졸릴, 피리다지닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴 또는 벤즈티아졸릴기(이들 기의 각각은 불소, 염소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 또는 tert.부톡시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 페닐기(이 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 메틸히드록시, 에틸히드록시, 프로필히드록시, 이소헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, tert.부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert.부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert.부틸술포닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert.부톡시카르보닐 또는 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 구조식 -NR3R4, -COR5, 또는 -CR11R12-Y를 나타내거나, 또는 D와 E가 함께 구조식의 고리를 형성하고,
    X는 구조식 -CH=CH-기를 나타내고, R는 하기 구조식의 기를 나타내고,
    또는
    R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 페닐, 벤질, 아세틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐 또는 페닐술포닐 기를 나타내고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert.부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 이소헥실, 페닐 또는 벤질기를 나타내거나, 또는 구조식 COR6또는 -SO2R7기를 나타내고, R5는 수소 원자, 시클로헥실, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 이소프로폭시, 이소부톡시 또는 트리메틸실릴에톡시기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기를 나타내고, R6는 수소 원자를 나타내거나, 또는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시기를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 또는 부틸기를 나타내거나, 또는 페닐, 벤질, 벤질옥시, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(이들 기는 메틸, 메톡시, 불소, 또는 염소 원자에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R7은 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 또는 이소부틸기(이들 기는 불소, 염소 원자, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐 또는 이소부톡시카르보닐기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 페닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(이들 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시, 불소 또는 염소 원자에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기(이들 기는 불소 또는 염소 원자에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나, 페닐기(이 기는 불소, 염소 원자, 메틸 또는 메톡시기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내고, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 부틸, 이소부틸 또는 페닐기를 나타내거나, 또는 피페리딘 N-메틸피페라진, N-에틸피페라진, N-벤질피페라진 또는 모르폴린으로 된 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 나타내고, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필기(이들 기는 히드록실, 불소, 염소 원자, 메톡시, 에톡시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 R11과 R12가 함께 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내고, Y는 구조식 -NR13R14, -COR15, -SR16, SO-R16, SO2R16, -OR17또는 N3기를 나타내고, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸기를 나타내거나, 또는 페닐기(이 기는 불소, 염소 원자, 메틸, 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 구조식 -COR15또는 -SO2R16기를 나타내거나, 또는 R13과 R14가 질소 원자와 함께, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 모르폴린-N-산화물, N-저급 알킬피페라진, 벤질피페라진 또는 페닐피페라진으로 된 군 중에서 선택되는 고리를 형성하고, R15는 수소 원자를 나타내거나, 또는 -NR18R19기를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시기를 나타내거나, 또는 페닐, 벤질, 벤질옥시, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴기(이들 기는 메틸, 메톡시, 불소 또는 염소 원자에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고, R16은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 이소펜틸기(이들 기는 불소, 염소 원자, 메톡시 카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐 또는 이소부톡시카르보닐기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 벤질, 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜. 퀴놀릴, 이소퀴놀리기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 메톡시, 불소 또는 염소 원자에 의해 임의로 일치환 또는 다치환됨)를 나타내거나, 또는 트리메틸실릴기 또는 디메틸에틸실릴기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기(여기에서, R9및 R10은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R17은 수소 원자, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기[이들 기의 각각은 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert.부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert.부틸 술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert.부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸, 에틸카르보닐 또는 -NR1R2기 (여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음), 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벤질술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 불소, 염소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, tert.부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸리, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴 또는 벤조티아졸릴기)(이들 기는 불소, 염소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 또는 tert.부톡시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 벤질기 또는 나프틸기[이들 기는 각각 동일하거나 또는 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 이소헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert.부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert.부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert.부틸술포닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 불소, 염소, 브롬 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡사크로보닐, 이소부톡시카르보닐, tert.부톡시카르보닐 또는 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 2,5-디옥소-테트라히드로피릴기를 나타내거나, 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내거나, 또는 디메틸-tert.부틸실릴기 또는 트리메틸실릴기를 나타내거나, 또는 -COR16기(여기에서, R16은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기(이들 기는 불소 또는 염소 원자에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 페닐기(이 기는 불소, 염소 원자, 메틸 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내고, R20은 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 카르바모일, 메톡시카르바모일 또는 에톡시카르바모일기를 나타내고, R21은 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert.부틸기를 나타내고, R22는 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert.부틸 또는 벤질기, 또는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 또는 암모늄 이온을 나타낸다.
  4. 치료 용도의 제1 내지 3항의 일반식(Ⅰ)의 치환 피리딘.
  5. 하기 일반식(Ⅷ)의 케톤을 환원시키고,
    산 에스테르를 제조하는 경우, 가수분해시키고, 락톤을 제조하는 경우, 카르복실산을 고리화시키고, 염 또는 에스테르를 제조하는 경우, 락톤을 가수분해시키고, 에틸렌 화합물(X=-CH2-CH2-)를 제조하는 경우, 에텐 화합물 (X=-CH=CH-)을 통상적인 방법으로 수소첨가분해시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 치환 피리딘 및 그의 산화 생성물의 제조 방법.
    식 중, A는 헤테로아릴기(이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리틀루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루 오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기, 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환 될 수 있음]를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고, B는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 알킬기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2, 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내고, D 및 E는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 CN 또는 NO2를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기[이 알킬기는 아지도, 할로겐 원자, 히드록시, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2기, 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술포모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나,또는 헤테로아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리틀루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시 카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시 카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기,또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 구조식 -NR3R4, -COR6, 또는 -CR11R12-Y기를 나타내거나, 또는 D와 E가 함께 하기 구조식을 나타내어, 고리를 형성하고,
    D와 E가 인접한 경우에, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 CH=CH-기를 나타내고, R은 하기 구조식을 나타내고,
    R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기를 나타내고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 구조식 -COR6또는 -SO2RW기를 나타내거나, 또는 R3와 R4가 함께 알킬리덴 사슬(이 알킬리덴은 N,O,S 및 (또는) N-알킬, N-아릴, N-카라바모일 또는 N-알콕시카르 보닐기에 의해 단속될 수 있음)을 형성하고, R5는 수소원자, 시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 트리메틸실릴알콕시, 아릴옥시 또는 아랄콕시기를 나타내거나, 또는 구조식 -NR9R10기를 나타내고, R6은 수소원자를 나타내거나, 또는 구조식 -NHR8을 나타내거나, 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R7은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시 카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노기에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환 될 수 있음)를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴,아랄킬 또는 헤테로아틸기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오르메톡시, 트리플루오토메틸 티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 질소 원자를 통해 결합된, 임의로 치환된 헤테로시클릭기로서, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진으로 되는 군중에서 선택되는 기를 나타내고,
    R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 히드록실, 할로겐 원자, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R11과 R12가 함께 최대로 6개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Y는 구조식 -NR13R14, -COR15, -S-R16, -SO2R16, -OR17또는 -N3기를 나타내고, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서, 아릴기는 할로겐 원자, 시아노, 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 구조식 -COR15기 또는 -SO2R16기를 나타내거나, 또는 R13와 R14가 함께 알킬렌 사슬(이 알킬렌은 N,O,S, 및(또는) N-알킬, N-아릴, N-아랄킬, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)를 형성하고, R15는 수소 원자를 나타내거나, 또는 -NR18R19기를 나타내거나, 또는 알킬 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환 될 수 있음)를 나타내고, R16은 시클로알킬기는 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)를 나타내거나, 또는 트리메틸실릴기 또는 디메틸에틸실릴기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기(여기에서, R9및 R10은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R17은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오, 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 헤테로아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬수포닐, 아릴, 아릴옥시, 아틸티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 홀로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르마모일, 디알킬카르바모일기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 2,5-디옥소-테트라히드로피릴기를 나타내거나, 또는 테트라히
    드로피라닐기를 나타내거나, 또는 트리알킬실릴기를 나타내거나, 또는 COR16기(여기에서, R16은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R20은 수소원자, 알킬, 아릴, 아랄킬, 카르바모일 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R20은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, R22는 수소원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 양이온을 나타내고, W는 구조식 C=O기 또는 -CHOH기를 나타내고, m은 수 1,2 또는 3을 나타내고, Z은 O,S,CH2또는 N-R20(여기에서, R20은 상기 정의와 같음)를 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서, 환원을 -80℃ 내지 +30℃온도 범위에서 행하는 것을 특징으로하는 방법.
  7. 하기 일반식 Ⅷ의 케톤 및 그의 산화 생성물.
    식 중, A는 헤테로아릴기(이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기 에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐원자, 시아노, 니트로, 트리플루 오로메틸, 트리플루 오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기, 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고, B는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 알킬기는 할로겐 원자시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2, 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내고, D 및 E는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소원자를 나타내거나, 또는 CN 또는 NO2를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기[이 알킬기는 아지도, 할로겐 원자히드록시, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2기, 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 헤테로아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 알콕시 카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시, 카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기, 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 구조식 -NR3R4, -COR5, 또는 -CR11R12-Y기를 나타내거나, 또는 D와 E가 함께 하기 구조식을 나타내어, 고리를 형성하고,
    D와 E가 인접한 경우에, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 CH=CH-기를 나타내고, R은 하기 구조식을 나타내고,
    R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기를 나타내고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 구조식 -COR6또는 -SO2R7기를 나타내거나, 또는 R3와 R4가 함께 알킬리덴 사슬(이 알킬리덴은 N,O,S 및 (또는) N-알킬, N-아릴, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)을 형성하고, R5는 수소원자, 시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 트리메틸실릴알콕시, 아릴옥시 또는 아랄콕시기를 나타내거나, 또는 구조식 -NR9R10기를 나타내고, R6은 수소 원자를 나타내거나, 또는 구조식 -NHR8을 나타내거나, 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R7은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시 카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 알릴, 알랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸 티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐원자,시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸 티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 질소 원자를 통해 결합된, 임의로 치환된 헤테로시클릭기로서, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진으로 되는 군 중에서 선택되는 기를 나타내고, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 히이드록실, 할로겐원자, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R11과 R12가 함께 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Y는 구조식 -NR13R14, -COR15, -SOR16, -SO2R16, -OR17또는 -N7기를 나타내고, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서, 아릴기는 할로겐 원자, 시아노, 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 구조식 -COR15기 또는 -SO1R16기를 나타내거나, 또는 R13와 R14가 함께 알킬렌 사슬(이 알킬렌은 N, O, S,및(또는) N-알킬, N-아킬, N-아릴, N-아랄킬, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)를 형성하고, R15는 수소 원자를 나타내거나, 또는 -NR18R1∼기를 나타내거나, 또는 알킬 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R16은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 트리메틸실릴기 또는 디미틸에틸실릴기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기(여기에서, R9및 R10은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R17은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알키기[이 기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로알릴, 알릴, 알릴옥시, 아릴티오, 아리술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오, 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 헤테로아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴 , 아일옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 2,5-디옥소-테트라히드로피릴기를 나타내거나, 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내거나, 또는 트리알킬실릴기를 나타내거나, 또는 COR16기(여기에서, R16은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알키기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R20은 수소 원자, 알킬, 아릴, 아랄킬, 카르바모일 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, R22는 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 양이온을 나타내고, W는 구조식 C=O기 또는 -CHOH기를 나타내고, m은 수 1,2또는 3을 나타내고, Z은 O, S, CH2또는 N-R21(여기에서, R20은 상기 정의와 같음)를 나타낸다.
  8. 하기 일반식(Ⅸ)의 알데히드를 염기 존재에서 불활성 용매 중에서 하기 일반식(Ⅹ)의 아세토아세테이트와 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅷ)의 케톤 및 그의 산화 생성물의 제조방법.
    식중, A는 헤테로아릴기(이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기, 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고, B는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 알킬기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기, 구조식 -NR1R2, 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬수포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내고, D및 E는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 CN 또는 NO2를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기[이 알킬기는 아지도, 할로겐 원자, 히드록시, 시아노 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐, 아실기 구조식 -NR1R2기, 또는 카르바모일,디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로알릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 헤테로 아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 알콕시 카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬(이 알킬기는 히드록실기 또는 알콕시기에 의해 임의로 치환될 수 있음), 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기,또는 구조식 -NR1R2기에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 구조식 -NR3R4, -COR6, 또는 -CR11R12-Y기를 나타내거나, 또는 D와 E가 함께 하기 구조식을 나타내어, 고리를 형성하고,
    D와 E가 인접한 경우에, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 CH=CH-기를 나타내고, R은 하기 구조식을 나타내고,
    R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기를 나타내고, R3및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 구조식 -COR6또는 -SO2R7기를 나타내거나, 또는 R3와 R4가 함께 알킬리덴 사슬(이 알킬리덴은 N, O, S 및 (또는) N-아킬, N-아릴, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)을 형성하고, R5는 수소원자, 시클로알킬, 히드록실, 알콕시, 트리메틸실릴알콕시, 아릴옥시 또는 아랄콕시기를 나타내거나, 또는 구조식 -NR9R10기를 나타내고, R6은 수소 원자를 나타내거나, 또는 구조식 -NHR8을 나타내거나, 또는 알킬, 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R7은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시 카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아릴킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬 아미노기에 의해 일치환, 이치환, 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R8은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임으로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로톡시티오, 트리플루오로메틸아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 질소 원자를 통해 결합된, 임의로 치환된 헤테로시클릭기로서, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린 또는 피페라진으로 되는 군 중에서 선택되는 기를 나타내고, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬기(이 알킬기는 하이드록실, 할로겐 원자, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R11과 R12가 함께 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고, Y는 구조식 -NR13R14, -COR15, S-R16, -SO-R16, -SO2R17또는 -N3기를 나타내고, R13및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서, 아릴기는 할로겐 원자, 시아노, 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 구조식 -COR15기 또는 -SO2R16기를 나타내거나, 또는 R13와 R14가 함께 알킬렌 사슬(이 알킬렌은 N,O,S및(또는)N-알킬, N-아릴, N-아랄킬, N-아랄킬, N-카르바모일 또는 N-알콕시카르보닐기에 의해 단속될 수 있음)를 형성하고, R15는 수소 원자를 나타내거나, 또는 -NR18R19기를 나타내거나, 또는 알킬 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 아릴, 아릴옥시, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(이들기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R16은 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내거나, 또는 트리메틸실릴기 또는 디메틸에틸실릴기를 나타내거나, 또는 -NR9R10기(여기에서, R9및 R10은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R17은 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기[이 기는 할로겐 원자, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오, 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 헤테로아릴기[이 헤테로아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴 , 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 아릴기[이 아릴기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐 원자, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일, 디알킬카르바모일기 또는 구조식 -NR1R2기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있음]를 나타내거나, 또는 2,5-디옥소-테트라히드로필릴기를 나타내거나, 또는 테트라히드로피라닐기를 나타내거나, 또는 트리알킬실리기를 나타내거나, 또는 COR16기(여기에서, R16은 상기 정의와 같음)를 나타내고, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 또는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내거나, 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(이들 기는 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐 원자, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티로, 아미노, 알킬아미노, 또는 디알킬아미노기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 나타내고, R20은 수소 원자, 알킬, 아릴, 아랄킬, 카르바모일 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R21은 수소 원자 알킬, 아랄킬,카르바모일 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, R22는 수소 원자를 나타내거나, 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 또는 양이온을 나타내고, W는 구조식 C=O기 또는 -CHOH기를 나타내고, m은 수 1,2 또는 3을 나타내고, Z은 O, S, CH2또는 N-R20(여기에서, R20은 상기 정의와 같음)를 나타낸다.
  9. 제8항에 있어서, 반응 -80℃ 내지 +50℃온도 범위에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 3항에 의한 일반식 (I)의 치환 피리딘을 함유하는 의약제.
  11. 제10항에 있어서, 치환 피리딘 0.5 내지 98중량%를 함유하는 의약제.
  12. 의약제를 제조하기 위한 제1 내지 3항에 의한 일반식(I)의 치환 피리딘의 용도.
  13. 제12항에 있어서, 콜레스테롤 생합성 억제제 및 HMG-CoA리덕타제 억제제 제조를 위한 용도.
  14. 제12 내지 13항에 있어서, 과지방단백질혈증, 지방단백질혈증, 및 동맥경화증의 치료 용도.
  15. 제1 내지 3항에 의한 일반식(Ⅰ)의 치환 피리딘의 질병 치료 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5149705A (en) * 1987-03-13 1992-09-22 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a tetralin group and having retinoid like activity
ATE132496T1 (de) * 1987-07-10 1996-01-15 Hoechst Ag 3-desmethyl-mevalonsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische präparate auf basis dieser verbindungen, ihre verwendung sowie zwischenprodukte
NO890046L (no) * 1988-01-20 1989-07-21 Bayer Ag Disubstituerte pyridiner.
US5506219A (en) * 1988-08-29 1996-04-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
NZ230121A (en) * 1988-08-29 1993-08-26 Squibb & Sons Inc Pyridine and quinoline terminal groups for hmg-coenzyme a reductase inhibitors and pharmaceutical compositions for lowering blood serum cholesterol levels
US5026698A (en) * 1988-11-02 1991-06-25 Nissan Chemical Industries, Ltd. Thienopyridine type mevalonolactones
JPH032161A (ja) * 1989-05-31 1991-01-08 Fujirebio Inc １，４―ジヒドロピリジン誘導体
US5276150A (en) * 1989-05-31 1994-01-04 Fujirebio Inc. 1,4-dihydropyridine derivatives
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
DE3925636A1 (de) * 1989-08-03 1991-02-07 Bayer Ag Imino-substituierte pyridine
DE3929507A1 (de) * 1989-09-06 1991-03-07 Bayer Ag Substituierte amino-pyridine
ZA911046B (en) * 1990-02-26 1992-10-28 Squibb & Sons Inc Quinoline and pyridine anchors for hmg-coa reductase inhibitors
US5177080A (en) * 1990-12-14 1993-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridyl-dihydroxy-heptenoic acid and its salts
DE4244029A1 (de) * 1992-12-24 1994-06-30 Bayer Ag Neue substituierte Pyridine
DE4309553A1 (de) * 1993-03-24 1994-09-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 3R,5S-(+)-Natrium-erythro-(E)-7-(4-(4-flurophenyl)-2,6-diisopropyl-5-methoxymethyl-pyrid-3-yl)-3,5-dihydroxy-hept-6-enoat
US5677455A (en) * 1994-09-06 1997-10-14 Ube Industries, Ltd. Preparation of 3-oxy-5-oxo-6-heptenoic acid derivatives
RU2158607C2 (ru) * 1995-07-03 2000-11-10 Санкио Компани Лимитед Лечение артериосклероза и ксантомы
DE19610932A1 (de) * 1996-03-20 1997-09-25 Bayer Ag 2-Aryl-substituierte Pyridine
US6235947B1 (en) * 1997-04-14 2001-05-22 Takeda Chemical Industries, Ltd. D-mannitol and its preparation
ATE202768T1 (de) 1996-04-16 2001-07-15 Takeda Chemical Industries Ltd D-mannit und seine herstellung
DE19627430A1 (de) * 1996-07-08 1998-01-15 Bayer Ag Bicyclisch kondensierte Pyridine
DE19627431A1 (de) * 1996-07-08 1998-01-15 Bayer Ag Heterocyclisch kondensierte Pyridine
HRP970330B1 (en) * 1996-07-08 2004-06-30 Bayer Ag Cycloalkano pyridines
DE19627420A1 (de) * 1996-07-08 1998-01-15 Bayer Ag 6-(Hydroxymethyl-ethyl)pyridine
US6207671B1 (en) * 1996-07-08 2001-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Cycloalkano-pyridines
AR008789A1 (es) * 1996-07-31 2000-02-23 Bayer Corp Piridinas y bifenilos substituidos
DE19704244A1 (de) * 1997-02-05 1998-08-06 Bayer Ag 5-Hydroxy-alkyl substituierte Phenyle
DE19741051A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Bayer Ag Hetero-Tetrahydrochinoline
US6010729A (en) * 1998-08-20 2000-01-04 Ecolab Inc. Treatment of animal carcasses
DE19944161A1 (de) * 1999-09-15 2001-03-22 Bayer Ag Neue Kombination zur Behandlung von sexueller Dysfunktion
CO5251465A1 (es) * 2000-01-26 2003-02-28 Pfizer Prod Inc Composiciones y procedimientos para tratar la osteoporosis y reducir el colesterol
US6395767B2 (en) 2000-03-10 2002-05-28 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and method
US6812345B2 (en) 2000-06-15 2004-11-02 Bristol-Myers Squibb Company HMG-CoA reductase inhibitors and method
US20020013334A1 (en) * 2000-06-15 2002-01-31 Robl Jeffrey A. HMG-CoA reductase inhibitors and method
US6627636B2 (en) 2000-06-15 2003-09-30 Bristol-Myers Squibb Company HMG-CoA reductase inhibitors and method
US6620821B2 (en) 2000-06-15 2003-09-16 Bristol-Myers Squibb Company HMG-CoA reductase inhibitors and method
US6777552B2 (en) 2001-08-16 2004-08-17 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Processes for preparing calcium salt forms of statins
CA2444481A1 (en) 2001-04-11 2002-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Amino acid complexes of c-aryl glucosides for treatment of diabetes and method
WO2002096416A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-05 Cellegy Pharmaceuticals, Inc. Store operated calcium influx inhibitors and methods of use
GB0117396D0 (en) 2001-07-17 2001-09-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DE10135013A1 (de) * 2001-07-18 2003-01-30 Bayer Ag Herstellung von Pyridylverbindungen
US7238671B2 (en) * 2001-10-18 2007-07-03 Bristol-Myers Squibb Company Human glucagon-like-peptide-1 mimics and their use in the treatment of diabetes and related conditions
KR20040054729A (ko) * 2001-10-18 2004-06-25 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 인간 글루카곤-유사-펩티드-1 모방체, 및 당뇨병 및 이와관련된 증상의 치료에 있어서 이의 용도
US6806381B2 (en) * 2001-11-02 2004-10-19 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of aniline-derived thyroid receptor ligands
US6984645B2 (en) * 2001-11-16 2006-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein
US6831102B2 (en) * 2001-12-07 2004-12-14 Bristol-Myers Squibb Company Phenyl naphthol ligands for thyroid hormone receptor
DE10216967A1 (de) * 2002-04-16 2003-11-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung spezieller aromatischer Aldehyde
US6747048B2 (en) 2002-05-08 2004-06-08 Bristol-Myers Squibb Company Pyridine-based thyroid receptor ligands
WO2003096548A2 (de) * 2002-05-14 2003-11-20 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum erzeugen eines sendesignals
US7057046B2 (en) * 2002-05-20 2006-06-06 Bristol-Myers Squibb Company Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
US20050182106A1 (en) * 2002-07-11 2005-08-18 Sankyo Company, Limited Medicinal composition for mitigating blood lipid or lowering blood homocysteine
US20050182036A1 (en) * 2002-08-02 2005-08-18 Sankyo Company, Limited Medicinal composition containing an HMG-CoA reductase inhibitor
US20050187204A1 (en) * 2002-08-08 2005-08-25 Sankyo Company, Limited Medicinal composition for lowering blood lipid level
AU2003278744B2 (en) 2002-08-28 2010-07-29 Harbor Biosciences, Inc. Therapeutic treatment methods
US20060019269A1 (en) * 2002-10-17 2006-01-26 Decode Genetics, Inc. Susceptibility gene for myocardial infarction, stroke, and PAOD, methods of treatment
US20080293750A1 (en) * 2002-10-17 2008-11-27 Anna Helgadottir Susceptibility Gene for Myocardial Infarction, Stroke, Paod and Methods of Treatment
ATE469645T1 (de) * 2002-10-23 2010-06-15 Bristol Myers Squibb Co Auf glycinnitril basierende hemmer der dipeptidylpeptidase iv
US7098235B2 (en) 2002-11-14 2006-08-29 Bristol-Myers Squibb Co. Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
TW200504021A (en) * 2003-01-24 2005-02-01 Bristol Myers Squibb Co Substituted anilide ligands for the thyroid receptor
JP2006516620A (ja) * 2003-01-24 2006-07-06 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー 甲状腺受容体におけるシクロアルキル含有アニリドリガンド
US20040186046A1 (en) * 2003-03-17 2004-09-23 Pfizer Inc Treatment of type 1 diabetes with PDE5 inhibitors
US20040254238A1 (en) * 2003-04-07 2004-12-16 Osteoscreen Bone growth stimulation with NO/statin and other NO modulating combinations
GB0308208D0 (en) 2003-04-09 2003-05-14 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US20070021429A1 (en) * 2003-04-09 2007-01-25 Yves St-Denis Condensed n-heterocyclic compounds and their use as crf receptor antagonists
US7557143B2 (en) * 2003-04-18 2009-07-07 Bristol-Myers Squibb Company Thyroid receptor ligands
AU2004233693B2 (en) * 2003-04-28 2007-07-19 Funahashi, Toru Adiponectin production enhancer
EP1618893A4 (en) * 2003-04-28 2009-08-12 Sankyo Co MEANS FOR INCREASING SUGAR CAPACITY
US7459474B2 (en) * 2003-06-11 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Modulators of the glucocorticoid receptor and method
PL1638937T3 (pl) * 2003-06-18 2009-06-30 Teva Pharmaceutical Industries Ltd Krystaliczna postać XIV soli sodowej fluwastatyny, sposoby jej wytwarzania, kompozycje farmaceutyczne zawierające tę postać oraz sposoby ich stosowania
US7368468B2 (en) * 2003-06-18 2008-05-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Fluvastatin sodium crystal forms XIV, LXXIII, LXXIX, LXXX and LXXXVII, processes for preparing them, compositions containing them and methods of using them
US6995183B2 (en) * 2003-08-01 2006-02-07 Bristol Myers Squibb Company Adamantylglycine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
CA2657076A1 (en) * 2003-08-28 2005-03-17 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Process for the preparation of rosuvastatin calcium
US7767828B2 (en) * 2003-11-12 2010-08-03 Phenomix Corporation Methyl and ethyl substituted pyrrolidine compounds and methods for selective inhibition of dipeptidyl peptidase-IV
US7317109B2 (en) * 2003-11-12 2008-01-08 Phenomix Corporation Pyrrolidine compounds and methods for selective inhibition of dipeptidyl peptidase-IV
US7576121B2 (en) * 2003-11-12 2009-08-18 Phenomix Corporation Pyrrolidine compounds and methods for selective inhibition of dipeptidyl peptidase-IV
EP1997533B8 (en) * 2003-11-12 2014-10-29 Sino-Med International Alliance, Inc. Heterocyclic boronic acid compounds, dipeptidyl peptidase IV inhibitors
CA2546701C (en) * 2003-11-24 2010-07-27 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline ammonium salts of rosuvastatin
ATE507209T1 (de) * 2003-12-02 2011-05-15 Teva Pharma Referenzstandard zur charakterisierung von rosuvastatin
US20050159615A1 (en) * 2003-12-24 2005-07-21 Entire Interest. Process for preparation of statins with high syn to anti ratio
US7851624B2 (en) * 2003-12-24 2010-12-14 Teva Pharamaceutical Industries Ltd. Triol form of rosuvastatin and synthesis of rosuvastatin
US20070179166A1 (en) * 2003-12-24 2007-08-02 Valerie Niddam-Hildesheim Process for preparation of statins with high syn to anti ratio
US20100216863A1 (en) * 2004-01-30 2010-08-26 Decode Genetics Ehf. Susceptibility Gene for Myocardial Infarction, Stroke, and PAOD; Methods of Treatment
US8158362B2 (en) * 2005-03-30 2012-04-17 Decode Genetics Ehf. Methods of diagnosing susceptibility to myocardial infarction and screening for an LTA4H haplotype
EP1725234B2 (en) 2004-03-05 2016-02-24 The Trustees of The University of Pennsylvania Methods for treating disorders or diseases associated with hyperlipidemia and hypercholesterolemia while minimizing side-effects
US7145040B2 (en) * 2004-07-02 2006-12-05 Bristol-Myers Squibb Co. Process for the preparation of amino acids useful in the preparation of peptide receptor modulators
TW200611704A (en) * 2004-07-02 2006-04-16 Bristol Myers Squibb Co Human glucagon-like-peptide-1 modulators and their use in the treatment of diabetes and related conditions
US7534763B2 (en) 2004-07-02 2009-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Sustained release GLP-1 receptor modulators
EP1778220A1 (en) * 2004-07-12 2007-05-02 Phenomix Corporation Constrained cyano compounds
JP2007508379A (ja) * 2004-07-13 2007-04-05 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド Ｔｅｍｐｏ媒介型酸化段階を包含するロスバスタチンの調製方法
US7572805B2 (en) 2004-07-14 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands
AR051446A1 (es) * 2004-09-23 2007-01-17 Bristol Myers Squibb Co Glucosidos de c-arilo como inhibidores selectivos de transportadores de glucosa (sglt2)
US7517991B2 (en) * 2004-10-12 2009-04-14 Bristol-Myers Squibb Company N-sulfonylpiperidine cannabinoid receptor 1 antagonists
WO2006045008A2 (en) * 2004-10-19 2006-04-27 Cargill, Incorporated Meat having increased level of hdl
EP1806332A4 (en) * 2004-10-27 2010-03-31 Daiichi Sankyo Co Ltd BENZENE COMPOUND HAVING TWO OR MORE TWO SUBSTITUENTS
AU2005308575A1 (en) * 2004-11-23 2006-06-01 Warner-Lambert Company Llc 7-(2h-pyrazol-3-yl)-3, 5-dihyroxy-heptanoic acid derivatives as HMG Co-A reductase inhibitors for the treatment of lipidemia
JP2008524159A (ja) * 2004-12-15 2008-07-10 ゾルファイ ファーマスーティカルズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ＮＥＰ阻害剤、内因性エンドセリン産生系の阻害剤およびＨＭＧＣｏＡレダクターゼ阻害剤を含有する医薬組成物
US7589088B2 (en) * 2004-12-29 2009-09-15 Bristol-Myers Squibb Company Pyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
US7635699B2 (en) * 2004-12-29 2009-12-22 Bristol-Myers Squibb Company Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
US7368458B2 (en) 2005-01-12 2008-05-06 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
WO2006076598A2 (en) * 2005-01-12 2006-07-20 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
WO2006076568A2 (en) 2005-01-12 2006-07-20 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolopyridines as cannabinoid receptor modulators
WO2006078697A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-27 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
ES2319461T3 (es) * 2005-02-10 2009-05-07 Bristol-Myers Squibb Company Dihidroquinazolinonas como moduladores de 5ht.
US20070037979A1 (en) * 2005-02-22 2007-02-15 Valerie Niddam-Hildesheim Preparation of rosuvastatin
US20070167625A1 (en) * 2005-02-22 2007-07-19 Anna Balanov Preparation of rosuvastatin
TWI353981B (en) * 2005-02-22 2011-12-11 Teva Pharma Preparation of rosuvastatin
EP1879881A2 (en) 2005-04-14 2008-01-23 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i
US7521557B2 (en) 2005-05-20 2009-04-21 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
US7825139B2 (en) * 2005-05-25 2010-11-02 Forest Laboratories Holdings Limited (BM) Compounds and methods for selective inhibition of dipeptidyl peptidase-IV
AR053495A1 (es) * 2005-05-26 2007-05-09 Bristol Myers Squibb Co Moduladores del peptido 1 similar al glucagon humano y su uso en el tratamiento de la diabetes y condiciones relacionadas
US20060287342A1 (en) * 2005-06-17 2006-12-21 Mikkilineni Amarendra B Triazolopyrimidine heterocycles as cannabinoid receptor modulators
US7572808B2 (en) * 2005-06-17 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine cannabinoid receptor 1 antagonists
US7629342B2 (en) * 2005-06-17 2009-12-08 Bristol-Myers Squibb Company Azabicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
US7632837B2 (en) * 2005-06-17 2009-12-15 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as cannabinoid-1 receptor modulators
US7317012B2 (en) * 2005-06-17 2008-01-08 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as cannabinoind-1 receptor modulators
WO2007016353A2 (en) * 2005-07-28 2007-02-08 Bristol-Myers Squibb Company Substituted tetrahydro-1h-pyrido[4,3,b]indoles as serotonin receptor agonists and antagonists
US7868169B2 (en) * 2005-08-16 2011-01-11 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Crystalline rosuvastatin intermediate
US7795436B2 (en) * 2005-08-24 2010-09-14 Bristol-Myers Squibb Company Substituted tricyclic heterocycles as serotonin receptor agonists and antagonists
WO2007030302A2 (en) * 2005-09-01 2007-03-15 Prescient Medical, Inc. Drugs coated on a device to treat vulnerable plaque
WO2007035395A2 (en) * 2005-09-16 2007-03-29 Virginia Commonwealth University Intellectual Property Foundation Therapeutic compositions comprising chorionic gonadotropins and hmg coa reductase inhibitors
DE102005049293A1 (de) * 2005-10-15 2007-04-26 Bayer Healthcare Ag Kombinationspräparate von Salzen oder o-Acetylsalicylsäure
AR056155A1 (es) 2005-10-26 2007-09-19 Bristol Myers Squibb Co Antagonistas del receptor 1 de la hormona de concentracion de melanina no basica
EP1943215A2 (en) 2005-10-31 2008-07-16 Brystol-Myers Squibb Company Pyrrolidinyl beta-amino amide-based inhibitors of dipeptidyl peptidase iv and methods
US7592461B2 (en) 2005-12-21 2009-09-22 Bristol-Myers Squibb Company Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
WO2007082264A2 (en) * 2006-01-11 2007-07-19 Bristol-Myers Squibb Company Human glucagon-like-peptide-1 modulators and their use in the treatment of diabetes and related conditions
US7553836B2 (en) * 2006-02-06 2009-06-30 Bristol-Myers Squibb Company Melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
US20070238770A1 (en) * 2006-04-05 2007-10-11 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing novel crystalline forms of peliglitazar, novel stable forms produced therein and formulations
US7659281B2 (en) 2006-04-25 2010-02-09 Bristol-Myers Squibb Company HMG-CoA reductase inhibitors
US20100022457A1 (en) * 2006-05-26 2010-01-28 Bristol-Myers Squibb Company Sustained release glp-1 receptor modulators
US7919598B2 (en) 2006-06-28 2011-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Crystal structures of SGLT2 inhibitors and processes for preparing same
EP2033646A4 (en) 2006-06-29 2009-11-18 Kowa Co PROPHYLACTIC AND / OR THERAPEUTIC AGENT FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS
US20080044326A1 (en) * 2006-07-04 2008-02-21 Esencia Co., Ltd. Sterilizer for baby products
US7727978B2 (en) 2006-08-24 2010-06-01 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
EP2089355A2 (en) 2006-11-01 2009-08-19 Brystol-Myers Squibb Company Modulators of glucocorticoid receptor, ap-1, and/or nf- kappa b activity and use thereof
PE20090185A1 (es) 2007-03-22 2009-02-28 Bristol Myers Squibb Co Formulaciones farmaceuticas que contienen un inhibidor sglt2
US8546394B2 (en) 2007-04-17 2013-10-01 Bristol-Myers Squibb Company Substituted [1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
PE20090696A1 (es) 2007-04-20 2009-06-20 Bristol Myers Squibb Co Formas cristalinas de saxagliptina y procesos para preparar las mismas
CN101754972A (zh) * 2007-05-18 2010-06-23 百时美施贵宝公司 Sglt2抑制剂的晶体结构及其制备方法
AU2008287542C1 (en) 2007-06-01 2015-01-22 The Trustees Of Princeton University Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
US20090011994A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-08 Bristol-Myers Squibb Company Non-basic melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists and methods
JP2010534722A (ja) * 2007-07-27 2010-11-11 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー 新規グルコキナーゼ活性化薬およびその使用方法
JP2011503081A (ja) 2007-11-01 2011-01-27 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー グルココルチコイド受容体、ＡＰ−１および／またはＮＦ−κＢ活性の調節剤として有用な非ステロイド性化合物、並びにその使用
EP2288378A4 (en) * 2008-04-16 2011-12-14 Univ Utah Res Found PHARMACOLOGICAL TARGETING OF VASCULAR MALFORMATION
PE20091928A1 (es) * 2008-05-29 2009-12-31 Bristol Myers Squibb Co Tienopirimidinas hidroxisustituidas como antagonistas de receptor-1 de hormona concentradora de melanina no basicos
ES2330184B1 (es) 2008-06-03 2010-07-05 Neuron Biopharma, S.A. Uso de estatinas como anticonvulsivantes, antiepilepticos y neuroprotectores.
MX2011009852A (es) 2009-03-27 2011-09-29 Bristol Myers Squibb Co Metodos para prevenir episodios cardiovasculares adversos mayores con inhibidores de dipeptidil peptidasa iv.
US8470805B2 (en) 2009-04-30 2013-06-25 Kaohsiung Medical University Processes for preparing piperazinium salts of KMUP and use thereof
PL2498758T3 (pl) 2009-11-13 2019-02-28 Astrazeneca Ab Formulacje tabletek dwuwarstwowych
MX2012005365A (es) 2009-11-13 2012-05-29 Bristol Myers Squibb Co Formulaciones de tableta de liberacion inmediata.
CA2780938A1 (en) 2009-11-13 2011-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Reduced mass metformin formulations
AR079336A1 (es) * 2009-12-11 2012-01-18 Irm Llc Antagonistas de la pro-proteina convertasa-subtilisina/quexina tipo 9 (pcsk9)
TWI562775B (en) 2010-03-02 2016-12-21 Lexicon Pharmaceuticals Inc Methods of using inhibitors of sodium-glucose cotransporters 1 and 2
WO2011130459A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Bristol-Myers Squibb Company Novel glucokinase activators and methods of using same
ES2575860T3 (es) 2010-07-09 2016-07-01 Bhv Pharma, Inc. Sistema de administración de liberación inmediata/retardada de combinación para productos farmacéuticos de semivida corta que incluyen remogliflozina
TWI462739B (zh) 2010-11-02 2014-12-01 Univ Kaohsiung Medical Ｓｉｌｄｅｎａｆｉｌ－同族物四級銨哌嗪鹽類之製備及醫療用途
TWI631963B (zh) 2011-01-05 2018-08-11 雷西肯製藥股份有限公司 包含鈉－葡萄糖共同輸送體１與２之抑制劑的組合物與應用方法
US8586527B2 (en) 2011-10-20 2013-11-19 Jaipal Singh Cerivastatin to treat pulmonary disorders
DK2925735T3 (da) 2012-11-20 2019-06-17 Lexicon Pharmaceuticals Inc Inhibitorer for natriumglucose-cotransporter 1
WO2015027021A1 (en) 2013-08-22 2015-02-26 Bristol-Myers Squibb Company Imide and acylurea derivatives as modulators of the glucocorticoid receptor
US10822411B2 (en) 2014-09-15 2020-11-03 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Targeting aneurysm disease by modulating phagocytosis pathways
WO2016138306A1 (en) 2015-02-27 2016-09-01 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Combination therapy for treatment of coronary artery disease
TW201702271A (zh) 2015-04-30 2017-01-16 哈佛大學校長及研究員協會 治療代謝病症之抗－ａｐ２抗體及抗原結合劑
CN107954933B (zh) * 2017-10-19 2020-10-23 浙江大学 一类2-氮杂二环[4.2.0]辛烷化合物及其合成及应用
CN109810052B (zh) * 2017-11-20 2020-06-23 新发药业有限公司 一种高选择性的阿帕替尼的简便制备方法
CA3113037A1 (en) 2018-09-26 2020-04-02 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of n-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-(2s,3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)benzyl)phenl)butanamide and methods of their synthesis

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4681893A (en) * 1986-05-30 1987-07-21 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(3- or 4-carboxamido-substituted pyrrol-1-yl)alkyl]-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
US4923884A (en) * 1986-12-24 1990-05-08 Allergan, Inc. Ethynylheteroaromatic-acids having retinoic acid-like activity
ATE132496T1 (de) * 1987-07-10 1996-01-15 Hoechst Ag 3-desmethyl-mevalonsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische präparate auf basis dieser verbindungen, ihre verwendung sowie zwischenprodukte
US4906624A (en) * 1987-09-08 1990-03-06 Warner-Lambert Company 6-(((Substituted)pyridin-3-yl)alkyl)-and alkenyl)-tetrahydro-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol biosynthesis
DE3741509A1 (de) * 1987-12-08 1989-06-22 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 3-desmethylmevalonsaeurederivate sowie zwischenprodukte
NO890046L (no) * 1988-01-20 1989-07-21 Bayer Ag Disubstituerte pyridiner.

Also Published As

Publication number Publication date
AU642127B2 (en) 1993-10-14
NO890047L (no) 1989-07-21
HU210727B (en) 1995-07-28
NO177005C (no) 1995-07-05
CN1055684C (zh) 2000-08-23
CN1274719A (zh) 2000-11-29
EP0325130A2 (de) 1989-07-26
NO177005B (no) 1995-03-27
JPH01216974A (ja) 1989-08-30
PT89477B (pt) 1994-02-28
CN1034364A (zh) 1989-08-02
JP2558344B2 (ja) 1996-11-27
DK23389A (da) 1989-07-21
NO890047D0 (no) 1989-01-05
EP1123924A1 (de) 2001-08-16
DE58909891D1 (de) 2003-12-11
HUT50776A (en) 1990-03-28
EP1123925A1 (de) 2001-08-16
ATE253560T1 (de) 2003-11-15
FI890258A0 (fi) 1989-01-18
NZ227637A (en) 1993-02-25
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IL88972A0 (en) 1989-08-15
US5006530A (en) 1991-04-09
EP0325130B1 (de) 2003-11-05
HU895141D0 (en) 1990-03-28
DK23389D0 (da) 1989-01-19
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