KR900016125A - N-치환 n-아미노-피롤 - Google Patents

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KR900016125A
KR900016125A KR1019890005326A KR890005326A KR900016125A KR 900016125 A KR900016125 A KR 900016125A KR 1019890005326 A KR1019890005326 A KR 1019890005326A KR 890005326 A KR890005326 A KR 890005326A KR 900016125 A KR900016125 A KR 900016125A
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안거바우어 롤프
휘브쉬 발터
페이 패터
비쇼프 힐마
폐찐나 디터
쉬미트 델프
토마스 귄터
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귄터 슈마허,클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음.

Description

N-치환 N-아미노-피롤
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I)의 N-치환 N-아미노-피롤
    상기 식 중, R1은 시클로알킬기 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 동일하거나 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기임), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 방금 언급한 치환체의 헤테로아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)에 의해 치환될 수 있고, R2는 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의와 동일함)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있거나, 또는 R2는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일 또는 디알킬술파모일기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있고, R3은 수소 원자 도는 시클로알킬기이거나, 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R-기(여기서, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R-기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 방금 기재한 치환체의 헤테로아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있거나, 또는 R3은 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있거나, 또는 R3은 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서 R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 내지 오치환 될 수 있으며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 원자 또는 시클로알킬기이거나, 또는 알킬기로서, 일 알킬기는 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함), 또는 카르바모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오(여기에서, 방금 기재한 치환체의 헤테로 아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 트리플루오로메틸 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 아릴기로서, 동일하거나, 상이한 알킬, 히드록시 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로 메틸, 알콕시카르보닐, 카르바모일 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서 R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있거나, R4및 R5는 질소원자와 함께 4원 내지 8원 헤테로 고리를 형성하며, 이 헤테로 고리는 헤테로 원자 Y를 함유할 수 있으며, 이때 Y는 S, O 또는 N-R8(여기에서, R8은 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기임)이고, 상기 헤테로 고리는 치환기 R9에 의하여 치환될 수 있으며, 여기에서 R9는 시클로알킬 또는 알킬기로서, 이 알킬기는 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 아실, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함) 또는 카르바모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오기(여기에서, 방금 언급한 치환체의 헤테로아릴 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의하여 치환될 수 있으며, R9는 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬술포닐, 아릴, 트리플루오로메틸 또는 알콕시 카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환 될 수 있으며, R9는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 알콕시카르보닐 또는 카르바모일기 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있으며, X는 구조식 -CH2-CH2-또는 -CH≡CH-기이고, A는 하기 구조식의 기이며,
    식 중, R10은 수소 원자 또는 알킬기이고, R11은 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기 또는 양이온이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실기이거나, 또는 저급 알킬기로서, 이 저급 알킬기는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 히드록실, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸술포닐, 저급 알콕시카르보닐, 벤조일 또는 저급 알킬카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 동일하거나 상이한 것으로서, 저급 알킬, 페닐, 벤질, 아세틸, 벤조일, 페닐술포닐 또는 저급 알킬술포닐기임), 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 패닐티오, 패닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에톡시, 페닐에틸티오 또는 페닐에틸술포닐기(여기에서, 상기한 헤테로아릴 및 아릴기는 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 저급 알킬, 저급 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있고, R2는 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 또는 벤즈이미다졸리기(이 기들은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있음)을 나타내거나, 또는 R2는 페닐 또는 나프틸기로서, 이들은 각각 동일하거나 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페네틸, 페닐에톡시, 페닐에틸티오, 페닐에틸술포닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오 또는 저급 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 내지 사치환될 수 있고, R3은 수소 원자 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, R3은 수소 원자 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 R3은 저급 알킬기로서, 이 저급 알킬기는 불소, 염소, 시아노, 히드록실, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 트리플루오로 메틸, 저급 알콕시카르보닐, 벤조일 또는 저급 알킬카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함), 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 페닐술포닐, 벤질옥시 또는 페닐에톡시기(여기에서, 상기한 헤테로아릴 및 아릴기는 동일하거나 상이한 불소, 염소, 저그 알킬, 저급 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 치환될 수 있거나, 또는 R3은 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(여기에서, 각 기들은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시 카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있음)를 나타내거나, R3은 페닐 또는 나프틸기로서, 이러한 각 기들은 동일하거나 상이한 저급 알킬, 저급 히드록시알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페네틸, 페닐에톡시, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있으며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소 원자를 나타내거나, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기를 나타내거나, 또는 저급 알킬기로서, 이 저급 알킬기는 불소, 염소, 히드록실, 저급알콕시, 트리플루오로메틸 또는 벤조일기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함) 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피놀릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐 에톡시기(여기에서, 상기 헤테로아릴 및 아릴기는 동일 하거나 상이한 불소, 염소, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의하여 치환될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 또한 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신롤리닐, 벤조 티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(여기에서, 각 기들은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시 카르보닐기에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있음)이거나, 또는 R4및 R5는 또한 페닐 또는 나프틸기로서, 이들은 각기 동일하거나 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 페네틸, 페닐에톡시, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시 카르보닐, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있거나, 또는 R4및 R6는 또한 질소 원자와 함께 5원 내지 7원 헤테로 고리를 형성하며, 이 헤테로 고리는 헤테로 원자 Y를 더 함유할 수 있으며, 이때 Y는 S, O 또는 NR8기이며, 여기에서, R8은 저급 알킬, 페닐, 벤질, 저급 알킬술포닐, 페닐 술포닐, 벤조일 또는 아세틸기이며, 상기 헤테로 고리는 치환기 R9에 의하여 치환될 수 있으며, 이때 R9는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기, 또는 저급 알킬기로서, 이 저급 알킬기는 불소, 염소, 히드록실, 저급 알콕시, 벤조일 또는 저급 알킬카르보닐기 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서 R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함) 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 페닐 술포닐, 벤질옥시 또는 페닐에톡시기(여기에서, 상기한 헤테로아릴 또는 아릴기는 동일하거나 상이한 불소, 염소, 히드록시알킬, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시 카르보닐기에 의하여 일치환 또는 이치환 될 수 있음)이거나, 또는 R9는 페닐기로서, 이 페닐기는 동일하거나 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 페네틸, 페닐에톡시, 불소, 염소, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시 카르보닐기 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있으며, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 -CH≡CH-기이며, A는 하기 구조식의 기이고,
    식 중, R10은 수소 원자 또는 저급 알킬기이고, R11은 C1-C6-알킬, C6-C12-아릴 또는 C7-C10-아릴킬기, 또는 생리학적으로 허용되는 양이온인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기이거나, 또는 R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec.-부틸 또는 tert.-부틸기로서, 각 기들은 불소, 염소, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec.-부톡시, tert.-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 트리플루올메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert.-부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸, 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벨질술포닐기에 의해 치환될 수 있고, R2는 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(여기에서, 각 기들은 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있음)이거나, 또는 R2는 페닐기로서, 이 페닐기는 동잃거나 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert. 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 또는 tert. 부톡시카르보닐기에 의해 일치환 또한 이치환될 수 있고, R3은 수소 원자, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로 헥실기이거나, 또는 R3은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기로서, 이 기들은 불소, 염소, 시아노, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert. 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert. 부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert. 부틸술포닐, 트리플루오로메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert. 부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸 또는 에틸카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 동일하거나 상이한 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸. tert. 부틸, 페닐, 벤질, 아세틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, vfhvlftnfvhslf, 이소프로필술포닐 또는 페닐술포닐 기임)에 의하여 치환될 수 있으며, R4및 R5는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기로서, 이 기들은 각각 불소, 염소, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert. 부틸티오, 벤조일, 아세틸 또는 에틸카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함), 또는 피롤릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐 또는 벤질옥시기(여기에서, 상기 언급한 헤테로아릴 및 아릴기는 불소, 염소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, tert. 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert. 부톡시 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있음)에 의하여 치환될 수 잇거나, 또는 R4및 R5는 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴 또는 벤즈티아졸릴기로서, 이 기들은 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert. 부톡시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로폭시, 카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시 카르보닐 또는 tert. 부톡시카르보닐기에 의하여 치환될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 페닐기로서, 이 페닐기는 동일하거나 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 이소헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, tert. 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, tert. 부틸티오, 메틸술포닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 불소, 염소, 시아노, 히드록실, 트리플루오로메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 또는 tert. 부톡시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환 될 수 있거나, 또는 R4및 R5는 질소 원자와 함께 5 내지 7원 헤테로 고리를 형성하며, 이 헤테로 고리는 헤테로 원자 Y를 더 함유 있으며, 이때 Y는 S, O 떠는 N-R8기(여기에서, R8은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 페닐, 벤질, 아세틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐 또는 페닐술포닐기임)이며, 상기 헤테로 고리는 치환기 R9는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기로서, 이들 기는 각기 불소, 염소, 히드록실, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 벤조일, 부틸 또는 에틸카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 치환될 수 있거나, 또는 R9피리딜, 피리미딜 또는 벤즈이미다졸릴기로서, 이들 기는 동일하거나 상이한 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 페닐, 페녹시 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있거나, 또는 R9는 페닐기로서, 이 기는 동일하거나 상이한 메틸, 에틸, 프로필 tert. 부틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 페네틸, 페닐에톡시, 불소, 염소, 시아노 또는 트리플루오로메틸, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있으며, X는 구조식 -CH2-CH2또는 -CH≡CH-기이며, A는 하기 구조식의 기이고,
    식 중, R10은 수소 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert. 부틸기이며, R11은 수소원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert. 부틸 또는 벤질기이거나, 또는 나트륨, 칼륨, 칼슘 또는 마그네슘 또는 암모늄 이온인 화합물.
  4. 치료에 사용하기 위한 제1내지 3항중 어느 하나의 항에 의한 N-치환 N-아미노-피롤.
  5. 하기 일반식(VIII)의 케톤을 환원시키고, 산을 제조하는 경우에는, 대응하는 에스테르를 가수분해하고, 락톤을 제조하는 경우에는, 대응하는 카르복실산을 고리화하고, 염을 제조하는 경우에는, 대응하는 에스테르 또는 락톤을 가수분해하고, 에틸렌 화합물(X=-CH2-CH2-)을 제조하는 경우에는, 에텐 화합물(X=-CH=CH-)을 통상적인 방법에 의해 수소첨가하고, 필요에 따라서, 이성질체를 분할함을 특징으로 하는, 하기 일반식(I)의 치환 피롤의 제조 방법.
    상기식중, R1은 시클로알킬기 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 동일하거나 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기임), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐(여기에서, 방금 언급한 치환체의 헤테로아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)에 의해 치환될 수 있고, R2는 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R6는 상기 정의와 동일함)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있거나, 또는 R2는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일 또는 디알킬술파모일기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있고, R3은 수소 원자 또는 시클로알킬기이거나, 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 방금 기재한 치환체의 헤테로아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있거나, 또는 R3은 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플우로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 일치환 내지 오치환 될 수 있으며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 수소원자 또는 시클로알킬기이거나, 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 아실기, 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환 될 수 있으며, R9는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 히드록시알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 알콕시카르보닐 또는 카르바모일기 또는 구조식 -NR6R7기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바와 동일함)에 의하여 일치환 또는 이치환 될 수 있으며, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-기이고, A는 하기 구조식의 기이며,
    식 중, R10은 수소 원자 또는 알킬기이고, R11은 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아랄킬기 또는 양이온이고, R12는 알킬기임.
  6. 제5항에 있어서, 환원 반응을 -90℃ 내지 +30℃의 온도 범위에서 행함을 특징으로하는 제조 방법.
  7. 하기 일반식(VIII)의 케톤
    (상기 식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, R12는 알킬기임.)
  8. 하기 일반식(IX)의 알데히드를 불활성 용매 중에서 염기 존재하에 하기 일반식(X)의 아세토아세테이트와 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(VIII)의 케톤의 제조 방법.
    (상기 식 중, R1, R2, R3, R4, R5및 R12는 제5항에서 정의한 바와 동일함).
  9. 하기 일반식(IX)의 알데히드
    (상기 식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의한 바와 동일함.)
  10. 하기 일반식(X I)의 피롤을 불활성 용매 중에서 산 할라이드 존재하에 하기 일반식(X II)의 N,N-디알킬아미노아크롤레인과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(IX)의 알데히드의 제조 방법.
    (상기 식 중, R1, R2, R3, R4및 R5는 제5항에서 정의한 바와 동일하고, 알킬은 1개 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기임.)
  11. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 의한 N-치환 N-아미노-피롤을 함유하는 약제.
  12. 제11항에 있어서, N-치환 N-아미노-피롤을 전체 혼합물에 대해 0.5 내지 90중량%로 함유함을 특징으로 하는 약제.
  13. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 의한 N-치환 N-아미노-피롤의 질병 치료 용도.
  14. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 의한 N-치환 N-아미노-피롤의 제약 용도.
  15. 제14항에 있어서, 과지방단백혈증, 지방단백혈증 또는 동맥경화증 치료를 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890005326A 1988-04-23 1989-04-22 N-치환 n-아미노-피롤 KR900016125A (ko)

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