KR890014472A - 이치환 피롤 - Google Patents

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KR890014472A
KR890014472A KR1019890003720A KR890003720A KR890014472A KR 890014472 A KR890014472 A KR 890014472A KR 1019890003720 A KR1019890003720 A KR 1019890003720A KR 890003720 A KR890003720 A KR 890003720A KR 890014472 A KR890014472 A KR 890014472A
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안거바우어 롤프
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슈미트 델프
토마스 권터
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귄터 슈마허·클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
클라우스 데너
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Abstract

내용 없음.

Description

이치환 피롤
내용없음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 이치환 피롤.
    상기 식중, R1은 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 알릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오르메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 동일하거나 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기임)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있거나, 또는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있고, R2는 시클로알킬기 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 마지막에 기재한 치환체의 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있고, R3은 수소 원자 또는 시클로알킬기이거나, 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있거나, 또는 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있거나, 또는 아릴기로서 동일하거나 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬 술파모일, 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있고, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-기이고, A는 하기 구조식의 기이다.
    식중, R6은 수소 또는 알킬기이고, R7은 수소 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기 또는 양이온이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리딘, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리날, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(이 기들은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸기로서, 이들은 각각 동일하거나 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페네틸, 페닐에톡시, 페닐에틸티오, 페닐에틸술포닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로 메틸티오 또는 저급 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 동일하거나 상이한 것으로서, 저급 알킬, 페닐, 벤질, 아세틸, 벤조일, 페닐 술포닐 또는 저급 알킬 술포닐기임)에 의해 일치환 내지 사치환될 수 있고, R2가 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실기이거나, 또는 저급 알킬기로서, 이 저급 알킬기는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트르플루오로메틸, 술포닐, 저급 알콕시카르보닐, 벤조일 또는 저급 알킬카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음), 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피라다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에톡시, 페닐 에틸티오 또는 페닐에틸술포닐기(여기에서, 상기한 헤테로아릴 및 아릴기는 동일하거나 상이한 불소, 염소 브롬, 저급알킬, 저급알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트르플루오로메톡시기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있고, R3이 수소 원자 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기, 또는 저급 알킬기[이 저급 알킬기는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸술포닐, 저급 알콕시카르보닐, 벤조일 또는 저급 알킬카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음), 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피라다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 푸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 페닐, 페녹시 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 벤질술포닐, 페닐에톡시, 페닐에틸티오 또는 페닐에틸술포닐기(여기에서, 상기한 헤테로 아릴 및 아릴기는 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 저급알킬, 저급 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트르플루오로메톡시기에 의해 일치환 또는 이치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음], 또는 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴기(여기에서, 각 기들은 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 저급 알콕시 카르보닐기에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있음), 또는 페닐 또는 나프틸기[여기에서, 각 기들은 동일하거나 상이한 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질, 벤질옥시, 벨질티오, 벨질술포닐, 페네틸, 페닐에톡시, 페닐에틸티오, 페틸에틸술포닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 프리플루오로메톡시, 트르플루오로메틸티오 또는 저급 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환 내지 사치환 될 수 있음]이고, X가 구조식 -CH=CH-기이고, A가 하기 구조식
    (식중, R6은 수소 또는 저급 알킬기이고, R7는 C1-C6알킬, C6-C12아릴 또는 C7-C10알랄킬기 또는 생리적으로 허용되는 양이온임)의 기인 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 피리딜, 피리미딜, 키놀릴 또는 이소퀴놀릴기(여기서, 각 기들은 불소, 염소, 메틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있음), 또는 페닐기로서, 이 페닐기는 동일하거나 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 3급 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 피로필술포닐, 이소프로필술포닐, 페닐페녹시, 벤질, 벤질옥시, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐 브톡시카르보닐, 이소부톡카르보닐, 또는 3급 부톡시카르보닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있고, R2가 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급 부틸, 또는 3급 부틸기로서, 각 기들은 불소, 염소 브룸, 시아노, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, 3급 부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸, 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오 또는 벨질술포닐기에 의해 치환될 수 있고, R3이 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 또는 이소헥실기[여기에서, 각 기들은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 3급 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, 3급 부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, 3급 부틸술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, 3급 부톡시카르보닐, 벤조일, 아세틸 또는 에틸카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 동일하거나 상이한 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 페닐, 벤질, 아세틸, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐 또는 페닐술포닐기임), 또는 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 티에닐, 푸릴, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술포닐, 벤질옥시, 벤질티오, 또는 벤질술포닐기(여기에서, 상이한 헤테로아릴 및 아릴기는 불소, 염소 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, 3급 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 3급 부톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의하여 치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있음], 또는 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 피리졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴 또는 벤조티아졸릴기(여기에서, 상기한 기들은 불소, 염소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 3급 부톡시, 페닐, 페녹시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 또는 3급 부톡시카르보닐기에 의해 치환될 수 있음), 또는 페닐기이며, 이 페닐기는 동일하거나 상이한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 이소헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 3급 부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, 3급 부틸티오, 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, 부틸술포닐, 이소부틸술포닐, 3급 부틸술포닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술호닐, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 벨질술포닐, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐 또는 3급 부톡시카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환, 이치환 삼치환될 수 있으며, X가 구조식 -CH=CH-기이고, A가 하기 구조식
    *
    (식중, R6은 수소, 메틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 3급 부틸기이고, R7은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸 또는 벨질기, 또는 나트륨, 칼륨, 칼슘 또는 마그네슘 또는 암모늄 이온임)의 기인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 질병 치료용 이치환 피롤.
  5. 하기 일반식(VIII)
    (식중, R1, R2및 R3는 하기 정의한 바와 같고, R8은 알킬기임)의 케톤을 환원시키고, 산을 제조하는 경우에는, 에스테르를 가수분해하고, 락톤을 제조하는 경우에는, 카르복실산을 고리화하고, 염을 제조하는 경우에는, 에스테르 또는 락톤을 가수분해하고, 에틸렌 화합물(X=-CH2-CH2-)를 제조하는 경우에는, 에텐 화합물(X=-CH=CH-)을 통상적인 방법에 의해 수소 첨가 반응시키고, 필요에 따라서, 이성질체를 분할함을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 이치환 피롤의 제조방법.
    상기 식중, R1은 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 동일하거나, 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기임)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있거나, 또는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬술파모일, 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기, 또는 구조식-NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환 내기 오치환될 수 있고, R2는 시클로알킬기 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트루플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 동일하거나 상이한 것으로서, 알킬, 아릴, 아랄킬, 아실 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기임), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 마지막에 기재한 치환체의 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있고, R3은 수소 원자 또는 시클로알킬기이거나, 또는 알킬기이고, 이 알킬기는 할로겐, 시아노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸술포닐, 알콕시카르보닐 또는 아실기, 또는 구조식-NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음), 또는 카르바모일, 디알킬카르바모일, 술파모일, 디알킬술파모일, 헤테로아릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄콕시, 아랄킬티오 또는 아랄킬술포닐기(여기에서, 헤테로아릴기 및 아릴기는 동일하거나 상이한 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬술포닐기에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)에 의해 치환될 수 있거나, 또는 헤테로아릴기로서, 동일하거나 상이한 할로겐, 알킬 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 트리플루오로메틸, 트리플로오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 알콕시카르보닐기, 또는 구조식-NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환, 이치환나 또는 삼치환될 수 있거나, 또는 아릴기로서, 동일하거나 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴술포닐, 아랄킬, 아랄콕시, 아랄킬티오, 아랄킬술포닐, 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알콕시카르보닐, 술파모일, 디알킬 술파모일, 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기, 또는 구조식 -NR4R5기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 일치환 내지 오치환될 수 있고, X는 구조식 -CH2-CH2- 또는 -CH-CH-기이고, A는 하기 구조식이 기이다.
    식중, R6은 수소 또는 알킬기이고, R7은 수소 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기 또는 양이온이다.
  6. 제5항에 있어서, 반응을 -90° 내지 +30℃의 온도범위에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 하기 일반식(VIII)의 케톤.
    상기 식중, R1, R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같고, R8은 알킬기이다.
  8. 하기 일반식(IX)
    (식중, R1, R2및 R3은 제5항에서 정의한 바와 같음)의 알데히드를 불활성 용매중에서 염기 존재하에 하기 일반식(X)
    (식중, R8은 상기 정의한 바와 같음)의 아세토아세테이트와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(VIII)의 케톤의 제조방법.
    상기 식중, R1, R2및 R3은 제5항에서 정의한 바와 같고, R8은 알킬기이다.
  9. 하기 일반식(IX)의 알데히드.
    상기 식중, R1, R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 하기 일반식(XI)
    (상기 식중, R1, R2및 R3은 제5항에서 정의한 바와 같음)의 피롤을 불활성 용매중에서 보조제 존재 하에 하기 일반식(XII)
    (상기 식중, 알킬은 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기임)의 N,N-디알킬아미노 아크롤레인과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(IX)의 알데히드의 제조방법.
    상기 식중, R1, R2및 R3은 제5항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제1항에 있어서, 이치환 피롤을 함유하는 약제.
  12. 제11항에 있어서, 전체 혼합물에 대해 이치환 피롤을 0.5 내지 98중량% 함유하는 약제.
  13. 질병 치료에 있어서 제1항에 의한 이치환 피롤의 용도.
  14. 질병 치료를 위한 약제 제조에 있어서, 제1항에 의한 이치환 피롤 화합물의 용도.
  15. 제14항에 있어서, 과지방단백질혈증, 지방단백질혈증 또는 동맥경화증 치료를 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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