KR880009947A - 항고콜레스테롤혈증 테트라졸 화합물 - Google Patents
항고콜레스테롤혈증 테트라졸 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR880009947A KR880009947A KR1019880002010A KR880002010A KR880009947A KR 880009947 A KR880009947 A KR 880009947A KR 1019880002010 A KR1019880002010 A KR 1019880002010A KR 880002010 A KR880002010 A KR 880002010A KR 880009947 A KR880009947 A KR 880009947A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- tetrazol
- bis
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 Tetrazole Compound Chemical class 0.000 title claims 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 65
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 24
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 20
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 20
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- VZWNYVYPLLHODU-UHFFFAOYSA-N nona-6,8-dienoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC=CC=C VZWNYVYPLLHODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SHJCSBYIGNIKHH-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl) 3,5-dihydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)nona-6,8-dienoate Chemical compound CN1N=NN=C1C(=C)C=CC(O)CC(O)CC(=O)OC1=CC=C(F)C=C1 SHJCSBYIGNIKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- MBBMXKCOQGGNBU-OALUTQOASA-N (4S,6R)-6-[4,4-bis(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound FC1=CC(=C(C=C1)C(=C(C=C[C@H]1C[C@@H](CC(O1)=O)O)C1=NN=NN1C)C1=C(C=C(C=C1)F)C)C MBBMXKCOQGGNBU-OALUTQOASA-N 0.000 claims 1
- VWTICCMWKDPTKF-OALUTQOASA-N (4S,6R)-6-[4,4-bis(4-fluoro-3-methylphenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1)C(=C(C=C[C@H]1C[C@@H](CC(O1)=O)O)C1=NN=NN1C)C1=CC(=C(C=C1)F)C)C VWTICCMWKDPTKF-OALUTQOASA-N 0.000 claims 1
- VIMMECPCYZXUCI-OALUTQOASA-N (4s,6r)-6-[4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=C[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-OALUTQOASA-N 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- DLNIERDUTYVQMH-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methyltetrazol-5-yl)-3,3-diphenylprop-2-enal Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=O)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DLNIERDUTYVQMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPEVDFCPPRYIHD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-3,5-dihydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)nona-6,8-dienoic acid Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1)C)C(C(=O)O)C(CC(C=CC(=C)C1=NN=NN1C)O)O MPEVDFCPPRYIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVEPTWMEHOWRQS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-3,5-dihydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)nona-6,8-dienoic acid Chemical compound CN1N=NN=C1C(=C)C=CC(O)CC(O)C(C(O)=O)C1=CC=C(F)C=C1 FVEPTWMEHOWRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSIQUBMEJWWECT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-3,5-dihydroxy-8-(2-methyltetrazol-5-yl)nona-6,8-dienoic acid Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)C(CC(C=CC(=C)C=1N=NN(N1)C)O)O CSIQUBMEJWWECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNFSQHYVQLUSTB-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(2,4-dimethylphenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)prop-2-enal Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C(C=1C(=CC(C)=CC=1)C)=C(C=O)C1=NN=NN1C GNFSQHYVQLUSTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZZAPDSIUDNXOH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(2-fluoro-4-methylphenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)prop-2-enal Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1C(C=1C(=CC(C)=CC=1)F)=C(C=O)C1=NN=NN1C QZZAPDSIUDNXOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTFMFEUSCQLVFH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-fluoro-2-methylphenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)prop-2-enal Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1C(C=1C(=CC(F)=CC=1)C)=C(C=O)C1=NN=NN1C WTFMFEUSCQLVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLUDCZCUYGKHSQ-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-fluoro-3-methylphenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)prop-2-enal Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC(C(=C(C=O)C=2N(N=NN=2)C)C=2C=C(C)C(F)=CC=2)=C1 WLUDCZCUYGKHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBZBXKKSBMPSJO-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)prop-2-enal Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=O)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 IBZBXKKSBMPSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLPLJOUOYCRBQE-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)prop-2-enal Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(OC)=CC=1)=C(C=O)C1=NN=NN1C GLPLJOUOYCRBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPNUEPHXWBLWBS-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(1-methyltetrazol-5-yl)nona-6,8-dienoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)C(CC(C=CC(=C)C1=NN=NN1C)O)O NPNUEPHXWBLWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCNRPZKESLPGRU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-2-(1-methyltetrazol-5-yl)-3-phenylprop-2-enal Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=O)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HCNRPZKESLPGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCJQMPKIWYDAOA-UHFFFAOYSA-N 4-(1-methyltetrazol-5-yl)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=CC=O)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OCJQMPKIWYDAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMHRYMDGHQIARA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound OC1CCOC(=O)C1 WMHRYMDGHQIARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- YSEVWSUOBOCFIN-UHFFFAOYSA-N 5,5-bis(2,4-dimethylphenyl)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)penta-2,4-dienal Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C(C=1C(=CC(C)=CC=1)C)=C(C=CC=O)C1=NN=NN1C YSEVWSUOBOCFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZFRQMOECFLXIV-UHFFFAOYSA-N 5,5-bis(4-fluorophenyl)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)penta-2,4-dienal Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=CC=O)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 HZFRQMOECFLXIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVQGUUFIUSLERY-UHFFFAOYSA-N 5,5-bis(4-methoxyphenyl)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)penta-2,4-dienal Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(OC)=CC=1)=C(C=CC=O)C1=NN=NN1C NVQGUUFIUSLERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDGAIWBTPXWGRK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-4-(1-methyltetrazol-5-yl)-5-phenylpenta-2,4-dienal Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=CC=O)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 VDGAIWBTPXWGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKCKEZQWMULFSP-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)-5-oxonona-6,8-dienoic acid Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=CC(=O)CC(O)CC(O)=O)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 PKCKEZQWMULFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFAFTWVUWYFSHT-OALUTQOASA-N FC1=CC=C(C=C1)C(=C(C=C[C@H]1C[C@@H](CC(O1)=O)O)C1=NN=NN1C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C(=C(C=C[C@H]1C[C@@H](CC(O1)=O)O)C1=NN=NN1C)C1=CC=CC=C1 JFAFTWVUWYFSHT-OALUTQOASA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVNSOHXPHQGHLJ-UHFFFAOYSA-N O.FC1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)C(CC(C=CC(=C)C1=NN=NN1C)O)O Chemical compound O.FC1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)C(CC(C=CC(=C)C1=NN=NN1C)O)O TVNSOHXPHQGHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- KVCLUZWIPQFFEZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)-3-oxo-9,9-diphenylnona-6,8-dienoate Chemical compound N=1N=NN(C)C=1C(C=CC(O)CC(=O)CC(=O)OC)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KVCLUZWIPQFFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IGUIXAMGBRYHBV-OAQYLSRUSA-N tert-butyl (5s)-9,9-bis(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)-3-oxonona-6,8-dienoate Chemical compound CN1N=NN=C1C(C=C[C@@H](O)CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 IGUIXAMGBRYHBV-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- LWGWDKMHPJJYAD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 9,9-bis(2-fluoro-4-methylphenyl)-5-hydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)-3-oxonona-6,8-dienoate Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1C(C=1C(=CC(C)=CC=1)F)=C(C=CC(O)CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C)C1=NN=NN1C LWGWDKMHPJJYAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKYLJJOCQFGJLV-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 9,9-bis(4-fluoro-2-methylphenyl)-5-hydroxy-8-(1-methyltetrazol-5-yl)-3-oxonona-6,8-dienoate Chemical compound CC1=CC(F)=CC=C1C(C=1C(=CC(F)=CC=1)C)=C(C=CC(O)CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C)C1=NN=NN1C RKYLJJOCQFGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (82)
- 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물.[상기식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 트리플루오로메틸이고；R2, R3, R5및 R6는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, 또는 C1-4알콕시이며；tet는또는이고；n은 0 내지 2의 정수이며；A는또는이고；R7는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시(저급) 알킬 또는 (2-메톡시에톡시)메틸이며；X는 -OH 또는 =O이고；및 R8은 수소, 가수분해가능한 에스테르기 또는 비-독성의 약학적 허용염을 형성시키기 위한 양이온이다.]
- 제1항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.[상기식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 트리플루오로메틸이고；R2, R3, R5및 R6는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시이며；n은 0 내지 2의 정수이며；A는또는이며；R7는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시(저급) 알킬 또는 (2-메톡시에톡시)메틸이고；X는 -OH 또는 =O이며；R8은 수소, 가수분해가능한 에스테르기 또는 비-독성의 약학적 허용염을 형성시키기 위한 양이온이다.]
- 제2항에 있어서, 식중 n=1인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제3항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.[상기식중, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 수소, 플루오로, 클로로, 메틸 또는 메톡시이고；A는또는이며；R7은 수소 또는 C1-4알킬이고；R8은 수소, C1-6알킬 또는 비-독성의 약학적 허용염을 형성시키기 위한 양이온이다.]
- 제1항에 있어서, 에틸 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성약학적 허용염 또는 수화물인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제6항에 있어서, 9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산의 (3R, 5S) 거울상 이성질체 또는 그의 비독성 약학적 허용염 또는 수화물인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제6항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 1수화물인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제8항에 있어서, 9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산의 1수화물의(3R, 5S) 거울상 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제6항에 있어서, 소듐 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 1수화물인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제10항에 있어서, 소듐 9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디에노에이트의 (3R, 5S)거울상 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제6항에 있어서, 포타슘 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제12항에 있어서, 포타슘 9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디에노에이트의 (3R, 5S)거울상 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 트렌스-6-[4,4-비스(4-플루오로페닐)-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제14항에 있어서, 6-[4,4-비스(4-플루오로페닐)-3(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온의(4R, 6S) 거울상 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-11,11-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-10-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8, 10-운데가트리엔산 또는 그의 비-독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-6-[4,4-비스(4-플루오로페닐)-3-(메틸-H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록신-2H-피란-2-온인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비-독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 9,9-비스(4-플루오로페닐)-3-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-옥소-6,8-노나디엔산 또는 그의 비-독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-1-(1-메틸에틸)-1H-테트라졸-5-일]-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에틸 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-[1-(1-메틸에틸-1H-테트라졸-5-일-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로-3-메틸페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비-독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 트랜스-6-[4,4-비스(4-플루오로-3-메틸페닐)-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노디엔산 또는 그의 비-독성 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(2,4-디메틸페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비-독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-[1-(2-메톡시에톡시)-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-플루오로-2-메틸페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제27항에 있어서, 9,9-비스(4-플루오로-2-메틸페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산의 (3R, 5S) 거울상 이성질체 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 트렌스-6-[4,4-비스(4-플루오로-2-메틸페닐)-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제29항에 있어서, 트렌스-6-[4,4-비스(4-플루오로-2-메틸페닐)-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온의 (4R, 6S)의 거울상 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(2-플루오로-4-메틸페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9-(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-9-페닐노나-6,8-디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제32항에 있어서, 9-(4-플루오로페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-9-페닐노나-6,8-디엔산의(3R, 5S) 거울상 이성질체 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 트렌스-6-[4-(4-플루오로페닐)-4-페닐-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제34항에 있어서, 6-[4-(4-플루오로페닐)-4-페닐-3-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-1,3-부타디에닐]-테트라히드로-4-히드록시-2H-피란-2-온의(4R, 6S) 거울상 이성질체인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-디페닐-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 에리트로-9,9-비스(4-메톡시페닐)-3,5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6,8-노나디엔산 또는 그의 비독성 약학적 허용염인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하기식(XV)의 화합물.[상기 식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 또는 트리플루오로메틸이고；R2, R3, R5및 R6는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시이며；n은 0-2의 정수이고；tet는또는이며；R7은 C1-4알킬, C1-4알콕시(저급)알킬, (2-메톡시에톡시)-메틸 또는 트리페닐메틸이고；R9는 가수분해 가능한 에스테르기이다.]
- 제38항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.[상기식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 또는 트리플루오로메틸이고；R2, R3, R5및 R6는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시이며；n은 0 내지 2의 정수이고；R7은 C1-4알킬, C1-4알콕시(저급)알킬 또는 (2-메톡시에톡시)메틸이며；R5는 가수분해 가능한 에스테르기이다.
- 제39항에 있어서, 식중 n=1인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제40항에 있어서, 식중 R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 각각 수소, 플루오로, 클로로, 메틸 및 메톡시의 군으로부터 선택된 것이고； 및 R7은 C1-4알킬인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, 에틸 9,9-비스(4-플루오로페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제42항에 있어서, 에틸(5S)-9,9-비스(4-플루오로페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, t-부틸 9,9-비스(4-플루오로페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제44항에 있어서, t-부틸(5S)-9,9-비스(4-플루오로페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, 에틸 9,9-비스(4-플루오로페닐)-5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, 에틸 9,9-비스(2,4-디메틸페닐)-5-디히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, t-부틸 9,9-비스(4-플루오로-2-메틸페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제48항에 있어서, t-부틸(5S) 9,9-비스(4-플루오로-2-메틸페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, t-부틸 9,9-비스(2-플루오로-4-메틸페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, 에틸 9-비스(4-플루오로페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-9-페닐-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, 메틸 9,9-디페닐-5-히드록시-8-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제38항에 있어서, 에틸 9,9-(4-메톡시페닐)-5-히드록시-8-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-3-옥소-6,8-노나디에노에이트인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 구조식의 화합물.[상기 식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 트리플루오로메틸이고；R2,R3,R5및 R6는 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시이며；tet는또는이고；n은 0 내지 2의 정수이며；R7은 C1-4알킬, C1-4알콕시(저급)알킬 또는 (2-메톡시에톡시)메틸 또는 트리페닐메틸이다.]
- 제54항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.[상기 식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 트리플루오로메틸이고；R2,R3,R5및 R6는 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시이며；n은 0 내지 2의 정수이고；R7은 C1-4알킬, C1-4알콕시(저급)알킬 또는 (2-메톡시에톡시)메틸이다.]
- 제55항에 있어서, 식중 n=0인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제55항에 있어서, 식중 n=1인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제56항에 있어서, 식중 R7이 메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제57항에 있어서, 식중 R7이 메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제58항에 있어서, 식중 R1,R2,R3,R4,5및 R6가 각각 수소, 클로로, 플루오로, 메틸 및 메톡시의 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
- 제59항에 있어서, 식중 R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 각각 수소, 클로로, 플루오로, 메틸 및 메톡시의 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(4-플루오로페닐)-2-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-비스-(4-플루오로페닐)-4-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(4-플루오로-3-메틸페닐)-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-비스-(4-플루오로-3-메틸페닐)-4-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(2,4-디메틸페닐)-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-비스(2,4-디메틸페닐)-4-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(4-플루오로-2-메틸페닐)-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 45,5-비스-(4-플루오로-2-메틸페닐)-4-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(2-플루오로-4-메틸페닐)-2-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-비스-(2-플루오로-4-메틸페닐)-4-(1-메틸-1H테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(4-플루오로페닐)-2-[2-(트리페닐메틸)-2H-테트라졸-5-일-프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-비스-(4-플루오로페닐)-4-[2-(트리페닐메틸)-2H-테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3-(4-플루오로페닐)-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-3-페닐프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5-(4-플루오로페닐)-4-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-5-페닐-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-디페닐-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-디페닐-4-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 3,3-비스-(4-메톡시페닐)-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)프로펜알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제54항에 있어서, 5,5-비스-(4-메톡시페닐)-4-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2,4-펜타디엔알인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 구조식의 화합물.[상기 식중, R1및 R4는 각각 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 트리플루오로메틸이고；R2,R3,R5및 R6는 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시이며；R20은 수소, C1-4알킬 또는 금속양이온이고；R21은 C1-4알킬, 히드록시 C1-6알킬, 페닐C1-6알킬, 히드록시페닐 C1-6알킬, 아미도 C1-6알킬, C1-6알콕시카르보닐 C1-6알킬, 이미다졸-4-일-C1-6알킬, C1-6알킬티오 C1-6알킬 또는 인돌-3-일 C1-6알킬로서, 아미도에스테르 잔기가 L-배열을 갖는다.
- 제80항에 있어서, 식중 R20이 수소, C1-2알킬 또는 금속양이온이고, R21은 C1-4알킬, 히드록시 C1-2알킬, 페닐 C1-2알킬, 히드록시페닐 C1-2알킬, 아미도 C1-2알킬, C1-2알콕시카르보닐 C1-2알킬, 이미다졸-4-일 C1-2알킬, C1-2알킬티오 C1-2알킬 또는 인돌-3-일 C1-2알킬로서 아미드 에스테르 잔기가 L-배열을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제81항에 있어서, 식중 R21이 C1-4알킬, 히드록시메틸, 페닐메틸 또는 히드록시페닐메틸로서 아미도 에스테르 잔기가 L-배열인 것을 특징으로 하는 화합물.※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1854287A | 1987-02-25 | 1987-02-25 | |
| US018,542 | 1987-02-25 | ||
| US018542 | 1987-02-25 | ||
| US151,513 | 1988-02-18 | ||
| US07/151,513 US4897490A (en) | 1987-02-25 | 1988-02-18 | Antihypercholesterolemic tetrazole compounds |
| US151513 | 1988-02-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR880009947A true KR880009947A (ko) | 1988-10-06 |
| KR960001203B1 KR960001203B1 (ko) | 1996-01-24 |
Family
ID=26691223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019880002010A KR960001203B1 (ko) | 1987-02-25 | 1988-02-24 | 고콜레스텔롤혈증 예방 및 치료용 테트라졸 화합물 |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4897490A (ko) |
| JP (1) | JP2603324B2 (ko) |
| KR (1) | KR960001203B1 (ko) |
| CN (1) | CN1026110C (ko) |
| AT (1) | AT395589B (ko) |
| AU (1) | AU1395088A (ko) |
| BE (1) | BE1002116A3 (ko) |
| CA (1) | CA1328268C (ko) |
| CH (1) | CH676848A5 (ko) |
| CS (1) | CS271481B2 (ko) |
| DE (1) | DE3805801C2 (ko) |
| DK (1) | DK174822B1 (ko) |
| EG (1) | EG18341A (ko) |
| ES (2) | ES2010246A6 (ko) |
| FI (1) | FI96601C (ko) |
| FR (1) | FR2612924B1 (ko) |
| GR (1) | GR1000472B (ko) |
| HU (3) | HU204516B (ko) |
| IE (1) | IE61619B1 (ko) |
| IL (1) | IL85529A (ko) |
| IT (1) | IT1216751B (ko) |
| LU (1) | LU87144A1 (ko) |
| MX (1) | MX9202847A (ko) |
| MY (1) | MY103214A (ko) |
| NL (1) | NL8800465A (ko) |
| NO (1) | NO169438C (ko) |
| NZ (1) | NZ223620A (ko) |
| PT (1) | PT86820B (ko) |
| SE (1) | SE503618C2 (ko) |
| WO (1) | WO1988006584A1 (ko) |
| YU (1) | YU36388A (ko) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3741509A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung optisch aktiver 3-desmethylmevalonsaeurederivate sowie zwischenprodukte |
| GB2244705B (en) * | 1988-02-18 | 1992-07-15 | Bristol Myers Co | Preparation of antihypercholesterolemic tetrazole compounds and intermediates thereof |
| US4824959A (en) * | 1988-02-18 | 1989-04-25 | Bristol-Myers Company | Intermediates for antihypercholesterolemic tetrazole compounds |
| US4870187A (en) * | 1988-08-23 | 1989-09-26 | Bristol-Myers Company | Antihypercholesterolemic tetrazol-1-yl compounds |
| US5010205A (en) * | 1988-08-23 | 1991-04-23 | Bristol-Myers Company | Antihypercholesterolemic tetrazol-1-yl intermediates |
| US4927944A (en) * | 1988-08-25 | 1990-05-22 | Bristol-Myers Company | Antihypercholesterolemic nitrile compounds |
| FI94339C (fi) | 1989-07-21 | 1995-08-25 | Warner Lambert Co | Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi |
| US5413935A (en) * | 1991-04-24 | 1995-05-09 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for selecting an enantiomer of a hydroxy lactone using pseudomonas lipase |
| US5134155A (en) * | 1991-08-08 | 1992-07-28 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Tetrahydroindazole, tetrahydrocyclopentapyrazole, and hexahydrocycloheptapyrazole compounds and their use as HMG-coA reductase inhibitors |
| US5986095A (en) * | 1992-01-06 | 1999-11-16 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Enantioselective preparation of halophenyl alcohols and acylates |
| US5278313A (en) * | 1992-03-27 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors |
| US5324662A (en) * | 1992-05-15 | 1994-06-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Stereoselective microbial or enzymatic reduction of 3,5-dioxo esters to 3-hydroxy-5-oxo, 3-oxo-5-hydroxy, and 3,5-dihydroxy esters |
| US5284957A (en) * | 1992-09-03 | 1994-02-08 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists |
| JPH06329679A (ja) * | 1993-01-20 | 1994-11-29 | Nissan Chem Ind Ltd | 光学活性β−アミノアルコキシボラン錯体 |
| CA2137049A1 (en) * | 1993-12-15 | 1995-06-16 | John K. Thottathil | Amino acid salts of and methods for preparing antihypercholesterolemic tetrazole compounds |
| DE19714343A1 (de) | 1997-04-08 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Chromatographische Enantiomerentrennung von Lactonen |
| NZ504346A (en) * | 1997-12-19 | 2001-11-30 | Warner Lambert Exp Ltd | Process for the synthesis of 1,3-diols characterised by either reconcentration step with either trialkylborane or dialkylalkoxyborane or a mixture of both trialkylborane and dialkylalkoxyborane |
| DE10216967A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-11-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung spezieller aromatischer Aldehyde |
| EP2178890A1 (en) * | 2007-07-12 | 2010-04-28 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Purification of rosuvastatin intermediate by thin film evaporation and chemical method |
| KR101681041B1 (ko) | 2015-07-15 | 2016-12-22 | 경북대학교병원 | ＥＲＲγ 비활성화 리간드로서의 신규한 방향족 고리 화합물 유도체 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4054666A (en) * | 1973-03-23 | 1977-10-18 | American Home Products Corporation | Compositions and methods of treating immediate hypersensitivity reactions with thiazolyl oxamic acid derivatives |
| US4160100A (en) * | 1973-03-23 | 1979-07-03 | American Home Products Corporation | Oxamic acid derivatives |
| US4013647A (en) * | 1976-03-23 | 1977-03-22 | American Home Products Corporation | Morpholine containing tetrazole-5-carboxamide derivatives |
| JPS53147073A (en) * | 1977-05-24 | 1978-12-21 | Sankyo Co Ltd | Mevalonolactone derivatives |
| US4567289A (en) * | 1979-08-17 | 1986-01-28 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis |
| US4375475A (en) * | 1979-08-17 | 1983-03-01 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis |
| NZ194557A (en) * | 1979-08-17 | 1984-09-28 | Merck & Co Inc | Substituted pyranone derivatives;dihydroxy acids therefrom;pharmaceutical compositions |
| EP0068038B1 (en) * | 1981-06-29 | 1985-09-25 | Merck & Co. Inc. | (+)-(4r,6s)-(e)-6-(2-(4'-fluoro-3,3',5-trimethyl-(1,1'-biphenyl)-2-yl)ethenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2h-pyran-2-one, a process for preparing and a pharmaceutical composition containing the same |
| WO1983002131A1 (en) * | 1981-12-10 | 1983-06-23 | Willy Bayer | Internal combustion engine |
| WO1984002131A1 (en) * | 1982-11-22 | 1984-06-07 | Sandoz Ag | Analogs of mevalolactone and derivatives thereof, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals |
| US4739073A (en) * | 1983-11-04 | 1988-04-19 | Sandoz Pharmaceuticals Corp. | Intermediates in the synthesis of indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof |
| ES8609193A1 (es) * | 1983-01-24 | 1986-07-16 | Sandoz Ag | Procedimiento para preparar analogos de mevalonolactona y derivados de los mismos |
| CA1327360C (en) * | 1983-11-14 | 1994-03-01 | William F. Hoffman | Oxo-analogs of mevinolin-like antihypercholesterolemic agents |
| US4613610A (en) * | 1984-06-22 | 1986-09-23 | Sandoz Pharmaceuticals Corp. | Cholesterol biosynthesis inhibiting pyrazole analogs of mevalonolactone and its derivatives |
| KR890001651B1 (ko) * | 1984-06-22 | 1989-05-12 | 산도즈 파마슈티칼스 코포레이션 | 메발로노락톤의 피라졸 동족체 및 이의 유도체의 제조방법 |
| US4668794A (en) * | 1985-05-22 | 1987-05-26 | Sandoz Pharm. Corp. | Intermediate imidazole acrolein analogs |
| US4621099A (en) * | 1985-09-23 | 1986-11-04 | Usv Pharmaceutical Corporation | Polyene compounds useful in the treatment of allergic responses |
| US4681893A (en) * | 1986-05-30 | 1987-07-21 | Warner-Lambert Company | Trans-6-[2-(3- or 4-carboxamido-substituted pyrrol-1-yl)alkyl]-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis |
| US4678806A (en) * | 1986-09-02 | 1987-07-07 | Merck & Co., Inc. | Prodrugs of antihypercholesterolemic compounds |
-
1988
- 1988-02-18 US US07/151,513 patent/US4897490A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 EG EG107/88A patent/EG18341A/xx active
- 1988-02-24 NO NO880809A patent/NO169438C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 AT AT0046188A patent/AT395589B/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 NZ NZ223620A patent/NZ223620A/en unknown
- 1988-02-24 HU HU896737A patent/HU204516B/hu unknown
- 1988-02-24 NL NL8800465A patent/NL8800465A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-02-24 IL IL85529A patent/IL85529A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 DE DE3805801A patent/DE3805801C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 CS CS881180A patent/CS271481B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 SE SE8800638A patent/SE503618C2/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 JP JP63502491A patent/JP2603324B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 PT PT86820A patent/PT86820B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 CH CH692/88A patent/CH676848A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 IT IT8819525A patent/IT1216751B/it active
- 1988-02-24 KR KR1019880002010A patent/KR960001203B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 MY MYPI88000178A patent/MY103214A/en unknown
- 1988-02-24 HU HU90669A patent/HU203329B/hu unknown
- 1988-02-24 IE IE50188A patent/IE61619B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 ES ES8800532A patent/ES2010246A6/es not_active Expired
- 1988-02-24 CA CA000559667A patent/CA1328268C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-24 FR FR888802211A patent/FR2612924B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 AU AU13950/88A patent/AU1395088A/en not_active Abandoned
- 1988-02-24 WO PCT/US1988/000462 patent/WO1988006584A1/en unknown
- 1988-02-24 HU HU88886A patent/HU204038B/hu unknown
- 1988-02-24 DK DK198800972A patent/DK174822B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 GR GR880100101A patent/GR1000472B/el not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 FI FI880869A patent/FI96601C/fi active IP Right Grant
- 1988-02-25 YU YU00363/88A patent/YU36388A/xx unknown
- 1988-02-25 BE BE8800220A patent/BE1002116A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-02-25 LU LU87144A patent/LU87144A1/fr unknown
- 1988-02-25 CN CN88100911A patent/CN1026110C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-23 ES ES8902217A patent/ES2026746A6/es not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-06-12 MX MX9202847A patent/MX9202847A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880009947A (ko) | 항고콜레스테롤혈증 테트라졸 화합물 | |
| ES2223071T3 (es) | Derivados de quinolina como antagonistas del leucotrieno d4, composiciones que los contienen y procesos de preparacion. | |
| JP4933694B2 (ja) | ドーパミン−ｄ３−レセプター親和性を有するトリアゾール化合物 | |
| CN1195736C (zh) | 3－或4－取代的4－(氨基甲基)－哌啶衍生物，其制备方法及其药物用途 | |
| US6153613A (en) | 2,3-diketopiperazine derivatives or their salts | |
| NO2021008I1 (no) | fedratinib eller et farmasøytisk akseptabelt salt derav | |
| CN102558075A (zh) | 作为cb1拮抗剂的取代哌嗪 | |
| RU2000129161A (ru) | Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт | |
| BG106969A (en) | Cristalline salts of 7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulphonyl) amino]pyrimidine-5-yl]-(3r, 5s)- 3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid | |
| KR0139626B1 (ko) | 강심제 | |
| CN101103002A (zh) | 3,4(,5)-取代的四氢吡啶 | |
| JP7344959B2 (ja) | マトリックスメタロプロテイナーゼ（ｍｍｐ）阻害剤及びその使用方法 | |
| JP2004532240A5 (ko) | ||
| WO2001064645A3 (en) | Derivatives of quinoline as alpha-2 antagonists | |
| AU8311691A (en) | 4-alkylimidazole derivatives and anti-hypertensive use thereof | |
| ES2560512T3 (es) | 2,4-Diaminoquinazolinas para la atrofia muscular espinal | |
| EP0775138B1 (en) | TETRAHYDROPYRIDINYLMETHYL DERIVATIVES OF PYRROLO 2,3-b]PYRIDINE | |
| HUT64320A (en) | Process for production antiallergic imidazole derivatives and pharmaceutical preparations containing these compounds | |
| EP0724573A1 (en) | Pyrimidinones as antiarthritic and anti-inflammatories | |
| EP0097821A2 (en) | Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE69926632T2 (de) | Tetrahydrochinolinderivate als glycinantagonisten | |
| JPH08143525A (ja) | ヒドロキシ安息香酸アミド誘導体を有効成分とする骨疾患の予防・治療剤 | |
| JP2003509494A5 (ko) | ||
| WO2006100026A1 (de) | 2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzdiazepin-3-yl-piperidine als cgrp-antagonisten | |
| JPS5988467A (ja) | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20100111 Year of fee payment: 15 |
|
| EXPY | Expiration of term |