KR870010051A - 신규 에르골덴 유도체, 그를 함유하는 약학조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

신규 에르골덴 유도체, 그를 함유하는 약학조성물 및 그의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870010051A
KR870010051A KR870003970A KR870003970A KR870010051A KR 870010051 A KR870010051 A KR 870010051A KR 870003970 A KR870003970 A KR 870003970A KR 870003970 A KR870003970 A KR 870003970A KR 870010051 A KR870010051 A KR 870010051A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acyl
group
substituted
derivative
halogenated
Prior art date
Application number
KR870003970A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920008167B1 (ko
Inventor
케베 티보
메기에리 가보
스테프코 벨라
코박스준 라조스
카싸이 니 지에거 안나
키쓰 벨라
라즐로프스키 이스트반
세벳 라피스 에르즈
팔로시 에바
그로오 도라
즈포니 라즐로
Original Assignee
라즐로 스자보, 괸지베르 페렌치
리크터 게데온 베게스제티 기아르 알티
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 라즐로 스자보, 괸지베르 페렌치, 리크터 게데온 베게스제티 기아르 알티 filed Critical 라즐로 스자보, 괸지베르 페렌치
Publication of KR870010051A publication Critical patent/KR870010051A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR920008167B1 publication Critical patent/KR920008167B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/02Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

신규 에르골덴 유도체, 그를 함유하는 약학조성물 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식 (Ⅰ)의 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염.
    [상기 식중,
    X는 할로겐을 의미하고;
    R은 C1-C4알킬기를 의미하며;및
    R"는 히드록시기를 의미하거나;또는
    R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및
    R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및
    점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
  2. 1-아세틸-8-아세톡시메틸-2-클로로-6-메틸-9-에르골렌 및 그의 산 부가염.
  3. 8-아세톡시메틸-2-클로로-1-포르밀-6-메틸-9-에르골렌 및 그의 산 부가염.
  4. 활성성분으로 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8-또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 산 부가염을 함유하고, 제약공업에 있어 통상 사용되고 있는 담체 및/또는 첨가제와의 혼합물을 약학 조성물.
    [상기 식중,
    X는 할로겐을 의미하고;
    R은 C1-4알킬를기 의미하며;및
    R"는 히드록시기를 의미하거나;또는
    R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및
    R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및
    점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
  5. 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8- 치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염을 제조하는 방법으로서,
    [상기 식중,
    X는 할로겐을 의미하고;
    R은 C1-4알킬기를 의미하며;및
    R"는 히드록시기를 의미하거나;또는
    R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및
    R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및
    점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
    a) 하기 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 알킬화하여 상기 일반식 (Ⅰ) (식중, R로서 C1-4알킬기를 함유하고, R"로서 히드록시기를 함유한다.)의 화합물을 수 득하거나;또는
    [상기 식중,
    X는 할로겐이다.]
    b) i)상기 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 유도체를 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로 디아실화하거나, 또는
    ii) 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 아실화에 적합한 카르복시산 또는 카르복시산 유도체로 모노아실화하여, 분리한 후 수득된 일반식 (Ⅰ) (식중, X는 할로겐이고, R은 수소를 의미하고 R"는, R'가 아실 또는 치환된 아실기인 -OR'기를 의미한다.)의 모노아실 유도체를 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로 더 아실화함으로써 디아실 유도체로 전환시키거나, 또는 일반식 (Ⅰ)의상기 모노 아실유도체를 일반식 (Ⅰ) (식중, R로서 포르밀기를 함유한다.)의 화합물로 전환시켜서 일반식(Ⅰ) (식중, R로서 아실 또는 치환된 아실기를 함유하고 R"로서, R'가 아실 또는 치환된 아실기를 의미하는 -OR'기를 함유한다.)의 화합물을 수득하거나;또는
    c) i)일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 포로밀화하는 동시에 할로겐화하거나, 또는
    ii) 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 할로겐화하고, 분리한 후, 수득된 일반식 (Ⅰ) (식중, X 및 R"는 모두 할로겐을 의미하고 R은 할로겐을 의미한다.)의 화합물을 포르밀화하여 일반식(Ⅰ) (식중, R로서 포르밀기를 함유하고 R"로서 할로겐을 함유한다.)의 화합물을 수득하거나;또는
    d) 방법 b)-ii)에서 수득된 모노 아실 유도체 또는 방법 c)-ii)에서 수득된 유도체를 분리하여 일반식 (Ⅰ) (식중, R로서 수소를 함유하고 R"로서, 할로겐 또는 R'가 아실 또는 치환된 아실기를 의미하는 -OR'기를 함유한다.)의 화합물을 수득하고, 및, 원한다면, 상기의 어느 한 방법을 사용하여 수득한 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 그의 산 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8-또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  6. 제5항의 방법 a)에 있어서, 염기의 존재하에, 바람직하기로는 수산화칼륨의 존재하에, 용매로서 디메틸 술폭시드내에서 할로겐화알킬로, 바람직하게는 요오드화알킬로 알킬화함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  7. 제5항의 방법 b)-i)에 있어서, 디아실화 반응에서, 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로서 산무수물, 할로겐화아실 또는 케톤, 바람직하기로는 할로겐화 아실을 사용함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  8. 제5항의 방법 b)-ii)에 있어서, 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로서, 카르복시산 또는 산무수물, 바람직하기로는 산 무수물을 사용하여 모노 아실화 반응을 수행함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  9. 제5항의 방법 b)-ii)에 있어서, 일반식 (Ⅰ) (식중, R은 수소를 의미하고, X는 할로겐을 의미하며 R"는 -OR'기를 나타낸다.)의 모노 아실 유도체를 산 무수물, 할로겐화아실 또는 케톤, 바람직하기로는 할로겐화아실로 아실화하거나, 또는 일반식 (Ⅰ)의 모노 아실 유도체를 촉매존재하에, 바림직하게는 옥시염화인의 존재하에, 비극성의 비양성자성 용매내에서, 포름아미드 유도체를 사용하여, 바람직하게는 디메틸포름아미드를 사용하여, R이 포르밀인 화합물로 임의 전환시킴을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  10. 제5항의 방법 c)-i)에 있어서, 옥시염화인의 존재하에 이 극성이 비양성자성 용매내에서, 바람직하게는 디메틸로픔 아미드내에서 포르밀화 반응을 수행함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  11. 제5항의 방법 c)-ii)에 있어서, 포스겐 또는 옥시염화인의 존재하에 비극성의 비양성자성 용매내에서, 바람직하게는 디메틸포류아미드 자체내에서, 포롬아미드 유도체로, 바람직하게는 디메틸포름아미드로 포름화 시키는 반면, 할로겐화 반응은 비양성자성 용매내에서, 바람직하게는 테드라히드로푸탄내에서, 할로겐-함유인 화합물을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
  12. 약학 조성물을 제조하는 방법으로서, 활성성분으로 제5항의 방법 a),b),c) 또는 d)중 어느 한 방법을 사용하여 제조한 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 산 부가염을 제약공업에서 통상 사용되는 담채 및/또는 첨가제와 혼합하여 약학 조성물로 전환시킴을 특징으로 하는 약학 조성물의 제조 방법.
    [상기 식중,
    X는 할로겐을 의미하고;
    R은 C1-C4알킬기를 의미하며;및
    R"는 히드록시기를 의미하거나;또는
    R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및
    R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및
    점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
  13. 정신병 질환 환자를 치료하는 방법으로서, 하기 일반식 (Ⅰ)의 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 산 부가 염의 유효 치료량을 사용함을 특징으로 하는 정신병 질환 환자의 치료방법.
    [상기 식중,
    X는 할로겐을 의미하고;
    R은 C1-C4알킬기를 의미하며;및
    R"는 히드록시기를 의미하거나;또는
    R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및
    R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및
    점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870003970A 1986-04-25 1987-04-24 에르골렌 유도체의 제조방법 KR920008167B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU8622511719 1986-04-25
HU861719A HU196598B (en) 1986-04-25 1986-04-25 Process for producing 1- and/or 8-substituted 2-halogenated ergoline derivatives and pharmaceutics comprising such compounds
HU1719 1986-04-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870010051A true KR870010051A (ko) 1987-11-30
KR920008167B1 KR920008167B1 (ko) 1992-09-24

Family

ID=10955843

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870003970A KR920008167B1 (ko) 1986-04-25 1987-04-24 에르골렌 유도체의 제조방법

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4859682A (ko)
JP (1) JPS62258379A (ko)
KR (1) KR920008167B1 (ko)
CN (1) CN87102944A (ko)
AT (1) AT391472B (ko)
AU (1) AU592637B2 (ko)
BE (1) BE1001159A4 (ko)
CH (1) CH669791A5 (ko)
CS (1) CS268534B2 (ko)
DD (1) DD256133A5 (ko)
DE (1) DE3713768A1 (ko)
DK (1) DK208887A (ko)
EG (1) EG18272A (ko)
ES (1) ES2007339A6 (ko)
FI (1) FI871128A (ko)
FR (1) FR2597869B1 (ko)
GB (1) GB2189487B (ko)
GR (1) GR870645B (ko)
HU (1) HU196598B (ko)
IL (1) IL82324A0 (ko)
IN (1) IN165245B (ko)
IT (1) IT1203976B (ko)
LU (1) LU86853A1 (ko)
NL (1) NL8700966A (ko)
NO (1) NO165800C (ko)
PL (1) PL152619B1 (ko)
PT (1) PT84739B (ko)
SE (1) SE466401B (ko)
SU (1) SU1500161A3 (ko)
ZA (1) ZA872931B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU196394B (en) * 1986-06-27 1988-11-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for preparing 2-halogenated ergoline derivatives
AU2003223763A1 (en) * 2002-04-30 2003-11-17 Teva Gyogyszergyar Zartkoruen Mukodo Reszvenytarsasag Novel crystal forms of ondansetron, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel forms and methods for treating nausea using them
WO2023018480A1 (en) * 2021-08-09 2023-02-16 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Selective psychedelic compounds

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE237837C (ko) *
DE1936410A1 (de) * 1969-07-17 1971-02-11 Hoechst Ag O-Acyl-lysergole und Verfahren zu ihrer Herstellung
AR206772A1 (es) * 1972-07-21 1976-08-23 Lilly Co Eli Procedimiento para preparar una nueva d-2-halo-6-metil-8-ciano(carboxamido)metil ergolina
US3992385A (en) * 1975-01-20 1976-11-16 Eli Lilly And Company 2,3-Dihydroergolines
CH619709A5 (en) * 1975-03-14 1980-10-15 Siphar Sa Process for the preparation of carbamates of 2-halogenoergolines and 2-halogenoergolenes
DE2656344A1 (de) * 1975-12-23 1977-07-07 Sandoz Ag Ergolinderivate, ihre verwendung und herstellung
US4035094A (en) * 1976-03-11 1977-07-12 Trw Inc. Ball and socket joint
DK75177A (da) * 1976-04-27 1977-10-28 Sandoz Ag Fremgangsmade til fremstilling af prostaglandiner
US4098790A (en) * 1976-09-15 1978-07-04 Eli Lilly And Company Ergoline chlorination process
DE3001752A1 (de) * 1980-01-16 1981-07-30 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Verfahren zur herstellung von 8(alpha)-substituierten 6-methylergolinen
DE3151912A1 (de) * 1981-12-23 1983-06-30 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Neue ergolin-aminoderivate, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als arzneimittel
DD237837A1 (de) * 1983-11-29 1986-07-30 1086 Berlin,Otto-Nuscke-Str. 2/23,Dd Verfahren zur herstellung von 2-bromergolinen
DE3403067A1 (de) * 1984-01-30 1985-08-14 Eckart Prof. Dr. 6500 Mainz Eich Ergolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
DE3413657A1 (de) * 1984-04-09 1985-10-17 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Neue ergoline
HU193781B (en) * 1985-06-21 1987-11-30 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing 10alpha-methoxy-6-methylergoline derivatives and acid additional salts thereof
US4782152A (en) * 1985-08-16 1988-11-01 Eli Lilly And Company Decyanation of pergolide intermediate
HU196394B (en) * 1986-06-27 1988-11-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for preparing 2-halogenated ergoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
NO165800B (no) 1991-01-02
NL8700966A (nl) 1987-11-16
JPS62258379A (ja) 1987-11-10
ZA872931B (ko) 1987-10-19
AU592637B2 (en) 1990-01-18
JPH0462316B2 (ko) 1992-10-05
IL82324A0 (en) 1987-10-30
CN87102944A (zh) 1987-11-25
GB2189487B (en) 1990-05-23
ATA102287A (de) 1990-04-15
PT84739B (pt) 1989-12-29
SE466401B (sv) 1992-02-10
FI871128A (fi) 1987-10-26
AU7194587A (en) 1987-10-29
LU86853A1 (de) 1987-08-12
IN165245B (ko) 1989-09-09
DK208887A (da) 1987-10-26
ES2007339A6 (es) 1989-06-16
CS292087A2 (en) 1989-06-13
DK208887D0 (da) 1987-04-24
FR2597869B1 (fr) 1991-04-26
GR870645B (en) 1987-08-28
CH669791A5 (ko) 1989-04-14
BE1001159A4 (fr) 1989-08-01
HU196598B (en) 1988-12-28
DD256133A5 (de) 1988-04-27
CS268534B2 (en) 1990-03-14
EG18272A (en) 1993-04-30
SE8701700L (sv) 1987-10-26
DE3713768A1 (de) 1987-10-29
IT8720271A0 (it) 1987-04-24
FI871128A0 (fi) 1987-03-13
PL152619B1 (en) 1991-01-31
NO165800C (no) 1991-04-10
SE8701700D0 (sv) 1987-04-24
PL265357A1 (en) 1988-07-21
SU1500161A3 (ru) 1989-08-07
US4859682A (en) 1989-08-22
PT84739A (en) 1987-05-01
NO871721D0 (no) 1987-04-24
IT1203976B (it) 1989-02-23
GB2189487A (en) 1987-10-28
NO871721L (no) 1987-10-26
FR2597869A1 (fr) 1987-10-30
GB8709893D0 (en) 1987-06-03
KR920008167B1 (ko) 1992-09-24
AT391472B (de) 1990-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0175376B1 (en) Xanthone derivatives and process for producing the same
KR850003890A (ko) 1H-이미다조[4,5c]-퀴놀린-4-아민의 제조방법
BG60270B1 (bg) Метод за получаване на 5н-2,3-бензодиазепинови производни
KR870010051A (ko) 신규 에르골덴 유도체, 그를 함유하는 약학조성물 및 그의 제조 방법
KR860008111A (ko) 인딘과 나프탈렌 유도체의 제조방법
KR890008090A (ko) 퍼옥시카르복실릭 아미노 유도체
ATE37872T1 (de) Phenylinden-derivate, ihre salze, und verfahren zu ihrer herstellung.
KR840005818A (ko) 티에노- 티아졸 유도체와 그의 산 부 가염의 제조방법
IL75987A (en) Tri-and tetrasubstituted-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR840001968A (ko) 4-페닐퀴나졸린 유도체의 제조방법
KR880005079A (ko) 3-아미노카르보닐-1,4-디히드로피리딘-5-카르복실산 화합물, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 약학조성물
KR840002000A (ko) 8-[3-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)프로필]-1-페닐-1,3,8-트리아자스피로[4,5] 데칸-4-온의 제조방법
SU1053755A3 (ru) Способ получени производных эрголинов или их солей
GB1505020A (en) Substituted 2-phenylimino-thiazolines a process for their preparation and their use as ectoparasiticides
KR850004758A (ko) 피라졸로 피리딘 유도체의 제법
ES2028830T3 (es) Procedimiento para la sintesis de acido carboxilico.
IL61224A (en) 10-bromosandwicine and 10-bromoisosandwicine,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0008950A3 (en) Pyrimido(1,6-a)indole derivatives and intermediates therefor, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their use
KR880701723A (ko) 세팔로스코린 유도체의 신규한 제조방법
KR850004760A (ko) 이미다조 퀴놀린 유도체의 제조방법
KR880012557A (ko) 퀴놀린 티오에테르류, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약학적 조성물
KR880013900A (ko) 3-아실아미노메틸-5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,2-a]피리딘유도체 그의 제법 및 치료에의 응용
KR890009896A (ko) 디옥사조신 유도체, 그의 제법 및 그를 함유하는 조성물
DD202156A5 (de) Verfahren zur herstellung von 5-substituiert-4-oxo-pgi tief 1 und dessen derivaten sowie von bycyclischen verbindungen mit verwandter struktur
DE1568250C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-7 alpha-methyl-l 7-äthylendioxy-Delta hoch 1,4 androstadien

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee