KR870010051A - 신규 에르골덴 유도체, 그를 함유하는 약학조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
신규 에르골덴 유도체, 그를 함유하는 약학조성물 및 그의 제조 방법 Download PDFInfo
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Description
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Claims (13)
- 하기 일반식 (Ⅰ)의 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염.[상기 식중,X는 할로겐을 의미하고;R은 C1-C4알킬기를 의미하며;및R"는 히드록시기를 의미하거나;또는R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
- 1-아세틸-8-아세톡시메틸-2-클로로-6-메틸-9-에르골렌 및 그의 산 부가염.
- 8-아세톡시메틸-2-클로로-1-포르밀-6-메틸-9-에르골렌 및 그의 산 부가염.
- 활성성분으로 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8-또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 산 부가염을 함유하고, 제약공업에 있어 통상 사용되고 있는 담체 및/또는 첨가제와의 혼합물을 약학 조성물.[상기 식중,X는 할로겐을 의미하고;R은 C1-4알킬를기 의미하며;및R"는 히드록시기를 의미하거나;또는R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
- 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8- 치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염을 제조하는 방법으로서,[상기 식중,X는 할로겐을 의미하고;R은 C1-4알킬기를 의미하며;및R"는 히드록시기를 의미하거나;또는R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]a) 하기 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 알킬화하여 상기 일반식 (Ⅰ) (식중, R로서 C1-4알킬기를 함유하고, R"로서 히드록시기를 함유한다.)의 화합물을 수 득하거나;또는[상기 식중,X는 할로겐이다.]b) i)상기 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 유도체를 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로 디아실화하거나, 또는ii) 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 아실화에 적합한 카르복시산 또는 카르복시산 유도체로 모노아실화하여, 분리한 후 수득된 일반식 (Ⅰ) (식중, X는 할로겐이고, R은 수소를 의미하고 R"는, R'가 아실 또는 치환된 아실기인 -OR'기를 의미한다.)의 모노아실 유도체를 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로 더 아실화함으로써 디아실 유도체로 전환시키거나, 또는 일반식 (Ⅰ)의상기 모노 아실유도체를 일반식 (Ⅰ) (식중, R로서 포르밀기를 함유한다.)의 화합물로 전환시켜서 일반식(Ⅰ) (식중, R로서 아실 또는 치환된 아실기를 함유하고 R"로서, R'가 아실 또는 치환된 아실기를 의미하는 -OR'기를 함유한다.)의 화합물을 수득하거나;또는c) i)일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 포로밀화하는 동시에 할로겐화하거나, 또는ii) 일반식 (Ⅱ)의 2-할로겐화 에르골렌 유도체를 할로겐화하고, 분리한 후, 수득된 일반식 (Ⅰ) (식중, X 및 R"는 모두 할로겐을 의미하고 R은 할로겐을 의미한다.)의 화합물을 포르밀화하여 일반식(Ⅰ) (식중, R로서 포르밀기를 함유하고 R"로서 할로겐을 함유한다.)의 화합물을 수득하거나;또는d) 방법 b)-ii)에서 수득된 모노 아실 유도체 또는 방법 c)-ii)에서 수득된 유도체를 분리하여 일반식 (Ⅰ) (식중, R로서 수소를 함유하고 R"로서, 할로겐 또는 R'가 아실 또는 치환된 아실기를 의미하는 -OR'기를 함유한다.)의 화합물을 수득하고, 및, 원한다면, 상기의 어느 한 방법을 사용하여 수득한 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 그의 산 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8-또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 제5항의 방법 a)에 있어서, 염기의 존재하에, 바람직하기로는 수산화칼륨의 존재하에, 용매로서 디메틸 술폭시드내에서 할로겐화알킬로, 바람직하게는 요오드화알킬로 알킬화함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 제5항의 방법 b)-i)에 있어서, 디아실화 반응에서, 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로서 산무수물, 할로겐화아실 또는 케톤, 바람직하기로는 할로겐화 아실을 사용함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 제5항의 방법 b)-ii)에 있어서, 아실화에 적합한 카르복시산 유도체로서, 카르복시산 또는 산무수물, 바람직하기로는 산 무수물을 사용하여 모노 아실화 반응을 수행함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 제5항의 방법 b)-ii)에 있어서, 일반식 (Ⅰ) (식중, R은 수소를 의미하고, X는 할로겐을 의미하며 R"는 -OR'기를 나타낸다.)의 모노 아실 유도체를 산 무수물, 할로겐화아실 또는 케톤, 바람직하기로는 할로겐화아실로 아실화하거나, 또는 일반식 (Ⅰ)의 모노 아실 유도체를 촉매존재하에, 바림직하게는 옥시염화인의 존재하에, 비극성의 비양성자성 용매내에서, 포름아미드 유도체를 사용하여, 바람직하게는 디메틸포름아미드를 사용하여, R이 포르밀인 화합물로 임의 전환시킴을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 제5항의 방법 c)-i)에 있어서, 옥시염화인의 존재하에 이 극성이 비양성자성 용매내에서, 바람직하게는 디메틸로픔 아미드내에서 포르밀화 반응을 수행함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 제5항의 방법 c)-ii)에 있어서, 포스겐 또는 옥시염화인의 존재하에 비극성의 비양성자성 용매내에서, 바람직하게는 디메틸포류아미드 자체내에서, 포롬아미드 유도체로, 바람직하게는 디메틸포름아미드로 포름화 시키는 반면, 할로겐화 반응은 비양성자성 용매내에서, 바람직하게는 테드라히드로푸탄내에서, 할로겐-함유인 화합물을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 뿐 아니라 그의 산 부가염의 제조 방법.
- 약학 조성물을 제조하는 방법으로서, 활성성분으로 제5항의 방법 a),b),c) 또는 d)중 어느 한 방법을 사용하여 제조한 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 산 부가염을 제약공업에서 통상 사용되는 담채 및/또는 첨가제와 혼합하여 약학 조성물로 전환시킴을 특징으로 하는 약학 조성물의 제조 방법.[상기 식중,X는 할로겐을 의미하고;R은 C1-C4알킬기를 의미하며;및R"는 히드록시기를 의미하거나;또는R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]
- 정신병 질환 환자를 치료하는 방법으로서, 하기 일반식 (Ⅰ)의 2-할로겐화 8- 또는 1,8-치환된 에르골렌 유도체 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 산 부가 염의 유효 치료량을 사용함을 특징으로 하는 정신병 질환 환자의 치료방법.[상기 식중,X는 할로겐을 의미하고;R은 C1-C4알킬기를 의미하며;및R"는 히드록시기를 의미하거나;또는R은 아실 또는 치환된 아실기를 의미하고;및R"는 할로겐 또는 -OR'기 (식중, R'는 아실 또는 치환된 아실기를 의미한다.)를 나타내며;및점선은 8-9 또는 9-10 위치에 이중 결합이 있음을 의미한다.]※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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