KR860007230A - 수용성 아조 화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 아조 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

수용성 아조 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 염화수소 1몰을 제거하면서 하기 일반식(5)의 화합물을 하기 일반식(6)의 디클로로트리아진 화합물과 반응시키거나, 염화수소 1몰을 제거하면서 하기 일반식(7)의 화합물을 하기 일반식(8)의 아미노디페닐아민 화합물과 반응시키거나, 일반식 A-NH2의 아민의 디아조늄 화합물을 일반식 H-K-Z의 커플링 가능한 화합물과 커플링시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(1)의 수용성 아조 화합물을 제조하는 방법.
    A-N=N-K-Z (1)
    (5)
    (6)
    (7)
    (8)
    상기 식에서,
    A는 치환될 수 있는 페닐 라디칼 또는 치환될 수 있는 나프틸 라디칼, 또는 하기 일반식(2)의 라디칼이며 :
    D-N=N-E- (2)
    [상기 식에서,
    D는 치환될 수 있는 페닐 라디칼 또는 치환될 수 있는 나프틸 라디칼이고,
    E는 일반식(1) 화합물의 합성시 먼저 커플링 성분으로서, 그리고 후에 디아조 성분으로서 작용하는 커플링 및 디아조화 가능한 라디칼이며, 탄소수 1내지 4의 알킬 2개, 탄소수 1내지 4의 알콕시 2개, 염소 2개, 브롬 1개, 치환될 수 있는 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 1개, 벤조일아미노 1개, 설포 2개, 카복시 1개 각각 탄소수 1내지 4의 알킬그룹을 갖는 N,N-디알킬아미노 1개, 우레이도 1개, 페닐우레이도 1개 및 탄소수 1내지 4의 알킬설포닐아미노 1개중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼을 나타내거나,
    설포 그룹 1 또는 2개 또는 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹 1개, 니트로 그룹 1개, 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹 1개 또는 벤조일아미노 그룹 1개에 의하여 치환되거나, 설포그룹 1 또는 2개 및 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹 1개, 니트로 그룹 1개, 탄소수 2내지 5의 알카노일 아미노 그룹 1개 또는 벤조일아미노 그룹 1개에 의하여 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼을 나타내거나, 일반식(2) 라디칼의 아조염료에 대하여 오르토-위치에 결합된 아미노 그룹, 탄소수 1내지 4의 알킬아미노 그룹 또는 임의로 치환된 페닐아미노 그룹 또는 하이드록시 그룹을 함유하며, 설포 그룹/또는 2개, 또는 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹, 니트로 그룹 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹 또는 임의로 치환된 벤조일아미노 그룹, 또는 추가로 설포 그룹 1 또는 2개 및 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹, 니트로 그룹, 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹 또는 임의로 치환된 벤조일아미노 그룹에 의해 추가로 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼을 나타낸다]
    K는 2-위치에 결합된 아조 그룹을 함유하는 1-하이드록시-나프틸렌 라디칼 또는 1-위치에 결합된 아조 그룹을 함유하는 2-하이드록시나프틸렌 라디칼(이는 둘다 설포 그룹 1 또는 2개, 또는 임의로 치환된 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹 1개 또는 벤조일아미노 그룹 1개, 또는 임의로 치환된 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노 그룹 1개 및 설포 그룹 1 또는 2개 또는 벤조일아미노 그룹 1개 및 설포그룹 1 또는 2개에 의해 치환될 수 있다)이거나,
    K는 설포 그룹 1 또는 2개에 의해 치환되거나, 설포그룹 1 또는 2개 및 임의로 일치환 또는 이치환된 아미노 그룹 [아미노 그룹의 치환체는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 하이드록시알킬, 탄소수 2내지 5의 카복시알킬, 탄소수 1내지 4의 설포알킬, 탄소수 1내지 4의 설페이토알킬, 탄소수 2내지 5의 시아노알킬, 각각 탄소수 1내지 4의 알킬 라디칼을 갖는 카브알콕시알킬, 탄소수 1내지 4의 알킬 라디칼을 갖는 페닐알킬(여기서, 페닐 라디칼은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 설포 및/또는 카복시에 의해 치환될 수 있다). 페닐 및 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 염소, 카복실 및/또는 설포에 의해 치환된 페닐중에서 선택된다]에 의해 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼이거나,
    K는 2-위치에 결합된 아조 그룹을 함유하는 1-아미노 나프틸렌 라디칼 또는 1-위치에 결합된 아조 그룹을 함유하는 2-아미노 나프틸렌 라디칼(두 아미노나프틸렌 라디칼은 설포 그룹 1 또는 2개, 또는 5-,6-,7- 또는 8-위치에서 하이드록시 그룹에 의해 치환되거나, 또는 이러한 하이드록시 그룹 및 설포 그룹 1 또는 2개에 의해 치환될 수 있다)이거나,
    K는 탄소수 1내지 4의 알킬 2개, 탄소수 1내지 4의 알콕시 2개, 염소 2개, 브롬 1개, 치환될 수 있는 탄소수 2내지 5의 알킬아미노 1개, 벤조일아미노 1개, 설포 1개, 카복시 1개, 우레이도 1개, 페닐 우레이도 1개, 탄소수 1내지 4의 알킬설포닐 아미노 1개, 아미노 1개 및 일치환되거나 이치환된 아미노 [이의 치환체는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 하이드록시알킬, 탄소수 2내지 5의 카복시알킬, 탄소수 1내지 4의 설포알킬, 탄소수 1내지 4의 설페이토알킬, 탄소수 2내지 5의 시아노알킬, 각각 탄소수 1내지 4의 알킬 라디칼을 갖는 카브알콕시알킬, 탄소수 1내지 4의 알킬 라디칼을 갖는 페닐알킬(여기서, 페닐 라디칼은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 카복시 및/또는 설포에 의해 치환될 수 있다). 페닐 및 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 카복시, 염소 및/또는 설포에 의해 치환된 페닐이다] 1개중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼이며,
    Z는 하기 일반식(3)의 라디칼이다.
    [상기 식에서,
    R1은 수소원자 또는 임의로 치환된 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹을 나타내며(두 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다).
    R은 수소원자 또는 설포 그룹을 나타내고.
    Y는 비닐 그룹 또는 β-티오 설페이토에틸 그룹, β-포스페이토에틸 그룹, β-클로로에틸그룹 또는 바람직하게는 β-설페이토에틸 그룹을 나타낸다]
  2. 제 1 항에 있어서,
    A는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 카복시, 치환될 수 있는 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노, 임의로 치환된 벤조일아미노, 페닐아미노, 설포페닐아미노, 카바모일, 탄소수 1내지 4의 알킬에 의하여 일치환되거나 이치환된 카보모일, 설파모일, 탄소수 1내지 4의 알킬에 의하여 일치환되거나 이치환된 설파모일, N-페닐-설파모일, N-페닐N-(C1내지 C4-알킬)-설파모일, 시아노, 니트로, 염소, 브롬, 불소, 트리플루오로메틸, 하이드록시 및 설포중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이거나,
    A는 설포, 카복시, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 치환될 수 있는 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노, 임의로 치환된 벤조일아미노, 염소, 하이드록시 및 니트로 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 나프틸 라디칼이거나,
    A는 하기 일반식 (2)의 라디칼인 방법.
    D-N=N-E- (2)
    [상기 식에서,
    D는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 카복시, 치환될 수 있는 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노, 임의로 치환된 벤조일아미노, 페닐아미노, 설포페닐아미노, 카바모일, 탄소수 1내지 4의 알킬에 의하여 일치환되거나 이치환된 카바모일, 설파모일, 탄소수 1내지 4의 알킬에 의하여 일치환되거나 이치환된 설파모일, N-페닐-설파모일, N-페닐-N-(C1내지 C4-알킬)-설파모일, 시아노, 니트로, 염소, 브롬, 불소, 트리플루오로메틸, 하이드록시 및 설포중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 페닐 라디칼이거나,
    D는 설포, 카복시, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 치환될 수 있는 탄소수 2내지 5의 알카노일 아미노, 임의로 치환된 벤조일아미노, 염소, 하이드록시 및 니트로중에서 선택된 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환될 수 있는 나프틸 라디칼이다]
  3. 제 1 항에 있어서, A가 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 염소, 카복시 및 설포중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체(이러한 치환체중에서 하나 이상은 설포 그룹이다)에 의해 치환된 페닐 라디칼이거나, 1,2 또는 3개의 설포 그룹에 의해 아-치환된 나프틸 라디칼인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, A가 하기 일반식(2)의 라디칼인 방법.
    D-N=N-E- (2)
    상기 식에서,
    D는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 염소, 카복시 및 설포중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체(이러한 치환체중에서 하나 이상은 설포그룹이다)에 의해 치환된 페닐 라디칼이거나, 1,2 또는 3개의 설포 그룹에 의해 치환된 나프틸 라디칼이고,
    E는 2-위치에 아조 라디칼(D-N=N-)을 함유하며, 설포 그룹 1또는 2개에 의해 치환된 1-하이드록시 나프틸렌 라디칼, 또는 아미노 그룹, 탄소수 1내지 4의 알킬아미노 그룹, 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹, 메틸, 에틸, 카복시, 설포 또는 우레이도 그룹 또는 염소원자, 또는 이러한 치환체중 하나 및 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 설포 그룹 또는 염소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 라디칼, 또는 탄소수 2내지 5의 알카노일 아미노 그룹, 또는 벤조일아미노 그룹 및/또는 설포 그룹 1 또는 2개에 의해 치환될 수 있는 1,4-나프틸렌 라디칼이다.
  5. 제 1 항에 있어서, A 또는 D가 모노설포페닐 또는 디설포페닐 또는 모노설포나프틸, 디설포나프틸 또는 트리설포나프틸 라디칼 또는 하기 일반식(4)의 벤젠 라디칼인 방법.
    (4)
    상기 식에서,
    R2는 브롬원자, 니트로 그룹 또는 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹, 수소원자, 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹, 탄소수 1내지 4의 알콕시 그루, 염소원자 또는 카복시 그룹이고,
    R3은 브롬원자 또는 하이드록시 그룹, 수소원자, 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹, 탄소수 1내지 4의 알콕시 그룹, 염소원자 또는 설포그룹이며,
  6. 제 1 항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소원자 또는 메틸 그룹 또는 에틸 그룹인 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식(12)의 화합물인 방법.
    (12)
    상기 식에서, B는 모노설포페닐, 디설포페닐, 모노설포-2-나프틸, 디설포-2-나프틸 또는 트리설포-2-나프틸 라디칼 또는 제 5 항에서 정의한 일반식(4)의 라디칼이고,
    R0은 수소원자, 염소 또는 브롬원자, 아미노 그룹, 탄소수 2내지 5의 알카노일아미노 그룹, 설포, 카복시, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 우레이도 그룹이고,
    Z2는 하기 일반식(3b)의 라디칼이다.
    상기 식에서,
    Y는 제 1 항에 정의한 바와같고,
    -SO2-Y그룹 및 니트로 그룹은 서로 메타위치에서 벤젠핵에 결합되지만, 두 그룹이 동시에 아미노 그룹에 대해 오르토-위치에 존저하지는 않는다.
  8. 제 1 항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기 식에서,
    B 및 Z2는 제 7 항에서 정의한 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속이며,
    P는 0.1 또는 2이다.
  9. 제 1 항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기 식에서,
    B 및 Z2는 제 7 항에서 정의한 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다.
  10. 제 1 항에 있어서, 일반식 (1)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기 식에서,
    B 및 Z2는 제 7 항에서 정의한 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속이며,
    R*은 수소원자 또는 설포 그룹이다.
  11. 제 1 항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기 식에서,
    B 및 Z2는 제 7 항에서 정의한 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다.
  12. 제 1 항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기 식에서,
    B 및 Z2는 제 7 항에서 정의한 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속이며,
    P는 0.1 또는 2이다.
  13. 제 1 항에 있어서, Z가 하기 일반식의 라디칼인 방법.
    상기 식에서,
    Y는 제 1 항에서 정의한 바와같고, -SO2-Y그룹 및 니트로 그룹은 서로 메타위치에서 벤젠핵에 결합되어 있지만, 두 그룹이 동시에 아미노 그룹에 대해 오르토-위치에 존재하지는 않는다.
  14. 제 1 항 내지 13항중 어느 한 항에 있어서 Y가 비닐그룹 또는 β-설페이토에틸 그룹인 방법.
  15. 제 1 항에서 정의한 일반식(1)의 화합물 또는 제 1 항의 방법으로 제조한 일반식(1)의 화합물을 염료로 사용함을 특징으로 하여 염료를 재료상 또는 안에 넣고 이를 가열시키고/시키거나 산 결합제의 존재하에 고착시킴으로써 하이드록시-및/또는 카복스아미드-함유 재료, 바람직하게는 섬유 재료를 염색(착색)하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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