KR860007337A - 수용성 모노아조 및 디아조화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 모노아조 및 디아조화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

수용성 모노아조 및 디아조화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(5) 화합물을 1몰의 염화 수소를 제거하면서 하기 일반식(6)의 디클로로트리아진 화합물과 반응시키거나, 하기 일반식(7) 화합물을 1몰의 염화 수소를 제거하면서 하기 일반식(8)의 아미노디페닐아민 화합물과 반응시키거나, 하기 일반식(11)의 아민의 디아조늄 화합물을 일반식 H-K-Z(여기서, K 및 Z는 하기 정의되는 바와 같다)의 결합가능 화합물과 결합(coupling)시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(I)의 수용성 아조 화합물의 제조방법.
    상기식에서
    k는 0 또는 1이고, -SO2-Y기는 D의 방향족 핵 또는 E의 방향족 핵이나 D상의 치환체중 벤젠핵의 탄소원자에 결합되고, D는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 카복실, 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 임의 치환된 벤조일아미노, 페닐아미노, 설포페닐아미노, 카바모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬로 단일치환 또는 이치환된 카바모일, 설파모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬로 단일치환 또는 이치환된 설파모일, N-페닐설파모일, N-페닐-N-(C1-C4-알킬)-설파모일, 시아노, 니트로, 염소, 브롬, 불소, 트리플루오로메틸, 하이드록실 및 설포중에서 선택된 1,2 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐라디칼 이거나,
    D는 설포, 카복실, 메틸, 메톡시, 에톡시, 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 임의 치환된 벤조일아미노, 염소, 하이드록실 및 니트로중에서 선택된 1,2 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있는 나프틸 라디칼이거나,
    D는 언급된 -SO2-Y기로 치환되고 또한, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 카복실, 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 임의 치환된 벤조일아미노, 페닐아미노, 설포페닐아미노, 카바모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬로 단일치환 또는 이치환된 카바모일, 설파모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬로 단일치환 또는 이치환된 설파모일, N-페닐설파모일, N-페닐-N-(C1-C4-알킬)-설파모일, 시아노, 니트로, 염소, 브롬, 불소, 트리플루오르메틸, 하이드록실 및 설포중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 추가로 치환될 수 있는 페닐라디칼이거나,
    D는 언급된 -SO2-Y기로 치환되며 또한 설포, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 임의 치환된 벤조일아미노, 염소, 하이드록실 및 니트로중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 추가로 치환될 수 있는 니프틸 라디칼이고,
    E는 화합물(1)의 합성에서 먼저 결합(coupling) 성분으로서 작용한 다음 이어서 디아조 성분으로서 작용하는 결합 가능하고 디아조화 가능한 화합물의 라디칼이며；2개의 탄소수 1내지 4의 알킬, 2개의 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 2개의 염소, 1개의 브롬, 1개의 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 1개의 벤조일아미노, 2개의 설포, 1개의 카복실, 각각 탄소수 1내지 4의 알킬잔기를 갖는 1개의 N, N-디알킬아미노, 1개의 우레이도, 1개의 페닐우레이도 및 탄소수 1 내지 4의 1개의 알킬설포닐아미노중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼을 나타내거나；1 또는 2개의 설포기로 치환될 수 있거나 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기 또는 언급된 -SO2-Y기로 치환될 수 있거나, 언급된 -SO2-Y기와 1 또는 2개의 설포기 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기로 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼을 나타내거나；언급된 라디칼 D가 또한 결합된 아조기에 대해 오르토 위치에 결합된 아미노기, 탄소수 1 내지 4의 알킬아미노기 또는 임의 치환된 페닐아미노기 또는 하이드록실기를 가지며, 1 또는 2개의 설포기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기 또는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기로 추가로 치환될 수 있거나, 1 또는 2개의 설포기 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기 또는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기로 추가로 치환될 수 있는 나프틸렌라디칼을 나타내고,
    K는 2-위치에 아조기가 결합된 1-하이드록시나프틸렌 라디칼이거나, 1-위치에 아조기가 결합된 2-하이드록시-나프틸렌 라디칼(이들 모두는 1 또는 2개의 설포기로 치환되거나 탄소수 2 내지 5의 임의 치환된 알카노일 아미노기 또는 벤조일 아미노기로 치환되거나 1 또는 2개의 설포기 및 탄소수 2 내지 5의 임의 치환된 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기로 치환될 수 있다)이거나,
    K는 1 또는 2개의 설포기로 치환되거나, 1 또는 2개의 설포기 및 임의로 단일치환 또는 이치환된 아미노기[이 아미노기의 치환체는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 하이드록시알킬, 탄소수 2 내지 5의 카복시알킬, 탄소수 1 내지 4의 설포알킬, 탄소수 1 내지 4의 설페이토알킬, 탄소수 2 내지 5의 시아노알킬, 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬 잔기를 갖는 카브알콕시알킬, 탄소수 1내지 4의 알킬 잔기를 갖는 페닐알킬(이것의 페닐잔기는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 설포 및/또는 카복실로 치환될 수 있다). 페닐 및 치환된 페닐(이 페닐의 치환체는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 카복실 및/또는 설포이다) 중에서 선택된 것이다]로 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼이거나,
    k는 2-위치에 아조기가 결합된 1-아미노나프틸렌 라디칼이거나, 1-위치에 아조기가 결합된 2-아미노나프틸렌 라디칼(이들 2개의 아미노나프틸렌 라디칼은 1 또는 2개의 설포기로 치환되거나 5-, 6-, 7-또는 8-위치에서 하이드록실기로 치환되거나, 이 하이드록실기 및 1 또는 2개의 설포기로 치환될 수 있다)이거나,
    k는 2개의 탄소수 1 내지 4의 알킬, 2개의 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 2개의 염소, 1개의 브롬, 1개의 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일-아미노, 1개의 벤조일아미노, 1개의 설포, 1개의 카복실, 1개의 우레이도, 1개의 페닐우레이도, 1개의 탄소수 1 내지 4의 알킬설포닐아미노, 1개의 아미노 및 1개의 단일치환 또는 이치환된 아미노 [이것의 치환체는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 하이드록시알킬, 탄소수 2 내지 5의 카복시알킬, 탄소수 1 내지 4의 설포알킬, 탄소수 1 내지 4의 설페이토알킬, 탄소수 2 내지 5의 시아노알킬, 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬잔기를 갖는 카브알콕시알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬잔기를 갖는 페닐알킬(이것의 페닐라디칼은 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소, 카복실 및/또는 설포로 치환될 수 있다). 페닐 및 치환된 페닐(이 페닐의 치환체는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 카복실 및/또는 설포이다) 중에서 선택된 것이다] 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼이고,
    Y는 비닐기 또는 β-티오설페이토에틸기, β-포스페이토에틸기, β-클로로에틸기 또는 β-설페이토에틸기이고,
    Z는 일반식 (3)의 라디칼이다.
    [여기서, R1은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 임의 치환된 알킬기이며, 두개의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, R은 수소원자 또는 설포기이고 Y는 상기 정의된 바와 같으며 두개의 Y는 서로 동일하거나 상이할 수 있다].
  2. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식(2) 화합물인 방법
    상기식에서,
    D1은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 카복실, 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일 아미노, 임의 치환된 벤조일아미노, 페닐아미노, 설포페닐아미노, 카바모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬로 단일치환 또는 이치환된 카바모일, 설파모일, 탄소수 1 내지 4의 알킬로 단일치환 또는 이치환된 설파모일, N-페닐설파모일, N-페닐-N-(C1-C4알킬)-설파모일, 시아노, 니트로, 염소, 브롬, 불소, 트리플루오로메틸, 하이드록실 및 설포중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐렌라디칼이거나,
    D1은 설포, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 임의 치환된 벤조일아미노, 염소, 하이드록실 및 니트로중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼이고,
    E1은 화합물(1)의 합성에서 먼저 결합 성분으로서 작용한 다음 이어서 디아조 성분으로서 작용하는 결합 가능하고 디아조화 가능한 화합물의 라디칼이며；2개의 탄소수 1 내지 4의 알킬, 2개의 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 2개의 염소, 1개의 브롬, 1개의 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노, 1개의 벤조일아미노, 2개의 설포, 1개의 카복실, 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬잔기를 갖는 1개의 N, N-디알킬아미노, 1개의 우레이도, 1개의 페닐우레이도 및 탄소수 1 내지 4의 1개의 알킬설포닐아미노중에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐렌 라디칼을 나타내거나；1 또는 2개의 설포기로 치환되거나 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기로 치환되거나 1개 또는 2개의 설포기 및 탄소수 1 내지 4개의 알킬기, 니트로기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기로 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼을 나타내거나；언급된 라디칼 D1이 또한 결합된 아조기에 대해 오르토 위치에 결합된 아미노기, 탄소수 1 내지 4의 알킬아미노기 또는 임의 치환된 페닐아미노기 또는 하이드록실기를 가지며, 1 또는 2개의 설포기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기, 임의 치환된 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기로 추가로 치환되거나 1 또는 2개의 설포기 및 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 니트로기, 임의 치환된 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기로 추가로 치환될 수 있는 나프탈렌 라디칼을 나타내고,
    K, Y, Z 및 k는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  3. 제2항에 있어서, D1이 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 염소, 카복실 및 설포 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 페닐렌 라칼디이거나, 1 또는 2개의 설포기로 치환될 수 있는 나프틸렌 라디칼인 방법.
  4. 제2항에 있어서, D1이 하기 일반식 (4e), (4f) 또는 (4g)의 라디칼인 방법.
    상기식에서,
    R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 염소원자 또는 카복실기이고,
    R3는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 염소원자 또는 설포기이고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속을 나타내며,
    n은 1 또는 2를 나타낸다.
  5. 제2항, 3항 또는 4항에 있어서,
    k는 1을 나타내며
    E는 2-위치에 아조 라디칼이 결합되며 1 또는 2개의 설포기로 치환된 1-하이드록시나프틸렌 라디칼이거나；아미노기, 탄소수 1 내지 4의 알킬아미노기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기, 메틸, 에틸, 카복실, 설포 또는 우레이도기나 염소원자로 치환되거나, 언급된 치환체와 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 설포기나 염소원자로 치환될 수 있는 1-4의 페닐라디칼이거나；탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기 또는 벤조일아미노기 및/또는 1또는 2개의 설포기로 치환될 수 있는 1, 4-나프틸렌 라디칼인 방법.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소원자이거나 메틸 또는 에틸기인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서,
    B는 하기 일반식 (4b), (4c) 또는 (4d)의 라디칼이고
    [여기서,
    R2는 브롬원자, 니트로기 또는 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기(예를 들어, 아세틸아미노기)를 나타내지만, 바람직하게는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기(예를들어, 에틸기 및 특히 메틸기), 탄소수 1 내지 4의 알콕시기(예를들어, 에톡시기 및 메톡시기), 염소원자 또는 카복실기를 나타내고,
    R3는 브롬원자 또는 하이드록실기이지만, 바람직하게는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기(예를들어, 에틸기 및 특히 메틸기), 탄소수 1 내지 4의 알콕시기 (예를들어, 에톡시기 및 특히 메톡시기), 염소원자 또는 설포기이며,
    Y는 제1항에서 정의된 바와 같다]
    R0는 수소원자, 염소 또는 브롬원자, 아미노기, 탄소수 2 내지 5의 알카노일아미노기, 설포, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 우레이도기이고,
    Z2는 일반식(3d)의 라디칼이다.
    [여기서, Y는 제1항에서 정의된 바와 같으며 -SO2-Y기 및 니트로기는 서로 메타-위치로 벤젠핵에 결합되지만, 이들 모두가 아미노기에 대해 동시에 오르토-위치로 결합되지는 않는다].
  8. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서,
    B 및 Z2는 제7항에서 정의된 바와 같고,
    M은 수소 원자 또는 알칼리 금속을 나타내며,
    P는 0,1 또는 2이다.
  9. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서,
    B 및 Z2는 제7항에서 정의된 바와 같으며,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속을 나타낸다.
  10. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서,
    B 및 Z2는 제7항에서 정의된 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속을 나타내며,
    R*는 수소원자 또는 설포기이다.
  11. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서,
    B 및 Z2는 제7항에서 정의된 바와 같으며,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속을 나타낸다.
  12. 제1항에 있어서, 화합물(1)이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서,
    B 및 Z2는 제7항에서 정의된 바와 같고,
    M은 수소원자 또는 알칼리 금속을 나타내며,
    P는 0,1 또는 2이다.
  13. 제1항에 있어서, Z가 하기 일반식(3b)의 라디칼인 방법.
    상기식에서,
    Y는 제7항에서 정의된 바와 같으며,
    -SO2-Y기 및 니트로기는 서로 메타-위치로 벤젠핵에 결합되지만, 이들 모두가 아미노기에 대해 동시에 오르토-위치로 결합되지는 않는다.
  14. 제1항 내지 13항중 어느 한 항에 있어서, Y가 비닐기 또는 바람직하게는 β-설페이토에틸기를 나타내는 방법.
  15. 염료를 하이드록실-및/또는 카바모일-함유물질(바람직하게는 섬유-물질)에 넣어 열 및/또는 산 결합체 존재하에 고착시켜 상기 물질을 염색(또는 착색)하는 방법에 있어서, 염료로서 제1항에서 정의된 일반식(1)의 화합물 또는 제1항에서와 같이 제조된 일반식(1)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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