KR860000246A - 약리학적으로 활성인 치환된 벤즈아미드 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

약리학적으로 활성인 치환된 벤즈아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (250)

  1. 일반식
  2. 의 화합물이나 비독성의 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 이들의 제4 암모늄염.
  3. 여기에서, R3는 수소이거나, R4와 R5가 각각 수소일때는 R3가 (저급)알콕시일 수도 있는 것이며; R4는 수소, 아미노 또는 (저급)알콕시이고; R4는 수소, 클로로, 브로모, 클루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설포닐, 설파밀 또는이고, 혹은 R4및 R5을 동시에 취할때는 -HN-N=N- 일 수도 있는 것이며; R6는 (저급)알킬, (저급)알케닐이나 (저급)알키닐이며; R1은혹은이고; n은 1 내지 4를 포함한 정수이고; R7과 R8은 동일하거나 다르고 (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  4. 혹은이며;
  5. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 혹은 (저급)-알콕시이며; A는 산소이거나이고;
  6. R2는
  7. X는 산소, 유황 혹은 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 혹은이며; B는
  9. 피리딜, 혹은 옥사졸리디닐이고; m은 2나 3이며; p는 0,1 또는 2이고; q는 0 내지 4를 포함한 정수이며; r은 2이거나 3이고; R9은 수소이거나 (저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일하거나 다르며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급알킬), 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬이거나, R11,R15또는 R16가 (저급)알케닐이나 (저급)-알키닐일때 불포화 탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 붙지 않을 수도 있는 조건으로
  10. 이고;
  11. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이 클로알킬, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,혹은이며; R18및 R91같거나 다르고 수소이거나 (저급)알킬이고; R20및 R21은 각각 수소이거나, 동시에 취했을 때는,
  12. 이거나,을
  13. 나타내고; 또는 R12및 R13을 이것들이 부착되는 탄소원자와 함께 취할때는 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 하나의 이종원자를 임의로 함유하는 5 내지 7개 원자의 포화환을 형성할 수도 있는 것이며;
  14. 또는 R12와 R14를 이것들이 부착되는 탄소원자와 함께 취할때는, 산소, 유황 및 질소로부터 선택되는 적어도 하나의 이종원소를 임의로 함유하는 5 내지 7개 탄소 원자의 포화나 불포화환을 형성할 수 있으며;
  15. 또는 R14와 R15를 이것들이 부착되는 탄소 및 산소원자와 함께 취할때는 3 내지 7원의 포화 산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  16. 일반식
  17. 을 갖는 청구범위 제1항의 화합물이나 이것들의 비독성의 제약상허용염, 수화물, 용매화물 또는 이들의 제4급 암모늄염.
  18. 여기에서, R1는이거나이며;
  19. n은 1 내지 4를 포함한 정수이고; R7및 R8은 같거나 다르고 (저급)알킬, (저급)알케닐이거나 (저급)알키닐이며; R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R2는
  21. X는 산소, 유황 혹은 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 혹은이고, B는
  23. 피리딜이거나 콜사졸리디닐이며; m은 2이거나 3이며; p는 0,1 혹은 2이고; q는 0 내지 4의 정수이고; r은 2이거나 3이고; R9은 수소이거나 (저급)알킬이고; R11,R12,R13,R15및 R16은 같거나 다르고 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급)알킬이거나, R11,R15이나 R16이 (저급)알케닐이나 (저급)알키닐일때, 불포화탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 부착되지 않을수도 있는 조건으로 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로 알킬이며; R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, 5 내지 7개를 포함한 탄소를 함유하는 사이클로알킬, (저급)알콕시, 하이드록시, (저급)알케닐옥시, 하이드라지노, (저급)알콕시카보닐 (저급)알케닐, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐 혹은이고; R18과 R19는 같거나 다르고 수소이거나 (저급)알킬이며; R20과 R21은 각기 수소이거나 동시에 취할때는
  24. 이거나이며;
  25. 또는 R12와 R14를 이것들이 붙는 탄소원자와 함께 취할때는 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이종 원소를 임의로 함유하는 5 내지 7개 원자의 포화나 불포화 환을 형성할 수 있으며; R14와 R15를 이것들이 붙는 탄소 및 산소원자와 함께 취할때는 3 내지 7원의 포화 산소-함유 환을 형성할 수도 있는 것임.
  26. 일반식
  27. 을 갖는 청구범위 제1항의 화합물이나이 것들의 비독성의 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 혹은 이것들의 제4급 암모늄염.
  28. 여기에서, R7과 R8은 같거나 다르고 에틸이거나 메틸이며; R2는
  29. 이며;
  30. X는 산소이거나 =NOR16이며; R9은 수소이거나 (저급)알킬이며; R11,R12,R15및 R16은 같거나 다르고, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급)알킬이거나, R11,R15나 R16가 (저급)알케닐이나 (저급)알키닐일때, 불포화탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 붙지 않을수도 있는 조건으로 5 내지 7개를 포함한 탄소원자를 함유하는 사이클로원자이며; R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, 하이드라지노, (저급)알콕시카보닐 (저급)알케닐, 아세틸하이드라진, 티에닐, 페닐, 페닐(저급)알킬이거나이고; R18과 R19는 같거나 다르고 수소이거나 메틸이며; 혹은 R12와 R14를 그것들이 붙는 탄소원자와 함께 취할때는 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이중 원자를 임의로 함유하는 5개 내지 7개를 포함한 원자의 포화 및 불포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R14와 R15를 그것들이 부착되는 탄소 및 산소원자와 함께 취할때는 3 내지 6원의 포화 산소-함유 환을 형성할 수도 있는 것임.
  31. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2,2-디메톡시에톡시)벤즈아미드 또는 이것의 비독성의 제약상허용 가능한염, 수화물 에스테르 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  32. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-[2-(메톡시에톡시)메틸옥시]벤즈아미드 또는 이것의 비독성의 제약상 허용 가능한염, 수화물, 에스테르 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  33. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-프로파논-1-일)옥시벤즈아미도 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  34. 4-아미노-2-(부탄-2-온-3-일)옥소-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]벤즈아미드 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  35. 4-아미노-5-클로로-2-(싸이클로헥사논-2-일)옥시-N-[2-(디에틸아미노)에틸]벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  36. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-[2-하이드록시아미노)프로판-1-일]-옥시벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  37. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드록시프로판-1-일)옥시벤즈아미드 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  38. 4-아미노-5-클로로 2-시아노메틸옥시-N-[2-(디메틸아미노)에틸]벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  39. 4-아미노-2-[(카복스아미도메틸옥시)-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-벤즈아미드 아세테이트, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  40. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-[2-(메틸슬피닐)에톡시]벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  41. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(펜탄-2-온-3-일)옥시벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  42. 4-아미노-2-(2-부타논-1-일)옥시-5-클로로-N-N-[2-(디에틸아미노)에틸]벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  43. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(펜탄-2-온-1-일)옥시벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  44. 4-아미노-5-클로로-2-(펜탄-3-온2-일)옥시-N-(2-디에틸아미노에틸)벤즈아미드 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  45. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드라지노-2-옥소에톡시)벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  46. 트레오-4-아미노-5-클로로-N-[2-)디에틸아미노에틸]-2-(2-하이드록시부트-3-일)옥시벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  47. 에리트로-4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노에틸)]-2-(2-하이드록시부트-3-일)옥시벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  48. 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(에틸-3-메톡시크로톤-4-일)-옥시벤즈아미드, 또는 제4급 암모늄염인 청구범위 제1항의 화합물.
  49. 적어도 일반식Ⅰ 화합물 하나의 효과적인 진토량이나 이것의 염, 수화물 또는 용매화물과 제약상 허용담체로 구성되는 오심 및 구토를 완화하는 제약 조성물.
  50. 적어도 한가지 일반식Ⅰ 화합물의 효과적인 위장고유 운동을 촉진하는 량이나 이것들의 염, 수화물 또는 용매화물 및 제약허용 담체로 구성되는 위 고유 운동을 감소하는 것에 관한 질병 치료용 제약조성물.
  51. 적어도 한가지 일반식Ⅰ 화합물의 유효 진토량이나 이것들의 염, 수화물 또는 용매화물과 제약 허용 담체를 온혈 동물에 투여하는 것으로 구성되는, 필요로 하는 온혈 동물에서 오심 및 구토를 완화하는 방법.
  52. 적어도 한가지 일반식Ⅰ 화합물의 유효한 위장 고유운동 촉진량과 이것들의 염, 수화물 또는 용매화물 및 제약상 허용담체로 구성되는 온혈동물에서 위장 고유운동을 감소하는 것에 관한 질병의 치료방법.
  53. R1,R3,R4및 R5가 아래에 정의되는 바와 같은 일반식
  55. 의 화합물을, R2가 아래 정의되는 바와같고, L이 통상의 이탈그룹인 일반식 R2-L의 화합물과 산 식세포인 염기의 존재하에서, 반응시켜서, 일반식Ⅰ의 화합물을 얻고, 필요하면 그 일반식Ⅰ의 화합물을 이것들의 비독성의 제약 허용염, 수화물, 용매화물 또는 이것들의 제4급 암모늄염으로 전환시키는 것으로 구성되는 일반식Ⅰ의 화합물이나,
  57. 이것들의 비독성 제약 허용염, 수화물, 용해화물 또는 이것들의 제4급 암모늄염의 제조방법.
  58. 여기에서, R3는 수소이거나, R4와 R5가 각기 수소일때는 R3가 (저급)알콕시일 수도 있는 것이고; R4는 수소, 아미노 혹은 (저급)알콕시이며; R5는 수소, 클로로, 브로모, 플루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬디오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설피닐, 설파밀 혹은혹은 R4와 R5가 동시에 취해질때는 -HN-N=N- 이고; R6는 저급알킬, (저급)알케닐이나 (저급)알키닐이며;
  59. 이나이고;
  60. n은 1 내지 4를 포함한 정수이고; R7및 R8은 같거나 다르고 (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  62. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 혹은 (저급)알콕시이며; A는 산소이거나이고;
  63. R2는
  64. X는 산소, 유황 혹은 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 혹은이며; B는
  66. 피리딜, 혹은 옥사졸리디닐이고; m은 2이거나 3이며; p는 0,1 혹은 2이고; q는 0 내지 4를 포함한 정수이며; r은 2이거나 3이고; R9은 수소이거나 (저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 같거나 다르며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급)알킬, 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 또는 R11,R15혹은 R16가 (저급)알케닐이나 (저급)알키닐 일때, 불포화 탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 붙지 않는 조건으로
  67. 이며;
  68. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  70. R18및 R19는 동일하거나 다르고 수소이거나 (저급)알킬이며; R20및 R21은 각각 수소이거나, 동시에 취해질때는,이거나,을 나타내며;
  71. 또는 R12및 R13을 이것들이 붙게되는 탄소원자와 함께 취해질때는 산소, 유황, 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5 내지 7개 원자의 포화환을 형성할 수 있으며; 또는 R12와 R14가 그것들이 붙게 될 탄소원자와 함께 취해지면 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5 내지 7개 탄소 원자의 포화나 불포화환을 형성할 수 있으며; 또는 R14와 R15가 그것들이 부착될 탄소 및 산소원자와 함께 취해질때, 3 내지 7원의 포화 산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  72. R1이 아래에서 정의되는 바와 같은 일반식Ⅲ
  74. 의 화합물을 R2가 아래에서 정의되는 바와같고, L이 통상적인 이탈그룹인 일반식 R2-L의 화합물과 산식세포인 염기의 존재하에서 반응시켜서 일반식Ⅳ
  76. 의 화합물을 얻은 다음, 통상적인 방법에 의해서 치환채 그룹 R3,R4및/혹은 R5를 화합물Ⅳ로 유도하거나 전계물 그룹을 치환채 R3,R4및/혹은 R5로 전환시켜서 일반식Ⅰ의 화합물을 얻는 것을 구성되는 일반식Ⅰ의 화합물이나, 이것들의 비독성 제약상 허요염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법.
  78. 여기에서, R3는 수소이거나, R4와 R5가 각기 수소일때, R3는 (저급)알콕시일 수도 있는 것이며; R4는 수소, 아미노 혹은 (저급)알콕시이고; R5는 수소, 클로로, 브로모, 플루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설포닐, 설파밀 또는이며 또는 R4와 R5가 동시에 있을때는 -HN-N=N 일 수도 있는 것이며; R6는 (저급)알킬, (저급)알킬닐 또는 (저급)알킬닐이고;
  79. R1은이거나이며;
  80. n은 1 내지 4를 포함한 정수이고; R7과 R8은 동일하거나 상이하며 (저급)알킬, (저급)알킬닐, (저급)알킬닐,
  81. 이거나이며;
  82. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 혹은 (저급)알콕시이며; A는 산소이거나이고;
  83. R2는
  84. X는 산소, 유황 혹은 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 혹은이고;
  85. B는
  86. 피리딜, 혹은 옥사졸리디닐이고; m은 2이거나 3이며; p는 0,1 혹은 2이고; q는 0 내지 4를 포함한 정수이며; r은 2이거나 3이고; R9은 수소이거나 (저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일하거나 상이하며, 수소, (저급)알킬, (저급)알킬닐, (저급)알킬닐, (저급)알콕시, (저급)알킬, 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬이거나, R11,R15,R16이 (저급)알케닐이나 (저급)알키닐 일때, 불포화탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 붙지 않는 조건으로
  88. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알킬닐, (저급)알킬닐, 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알킬닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알킬닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  89. 이거나이고;
  90. R18및 R19는 동일하거나 상이하고, 수소이거나 (저급)알킬이며; R20및 R21은 각각 수소이거나, 동시에 있을 때는,이거나,을 나타내며;
  91. 또는 R12와 R13이 이것들이 붙을 탄소원자와 함께 있을 때는 산소, 유황 및 질소로 부터 선택되는 적어도 한개의 이중 원소를 임의로 함유하는 5개 내지 7개 원자의 포화환을 형성할 수 있는 것이며; 또는 R12와 R14가 이것들이 붙을 탄소원자와 함께 있을 때는, 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5게 내지 7개 원자의 포화나 불포화환을 형성할 수 있는 것이며; 또는 R14와 R15가 이것들이 붙을 탄소 및 산소원자와 함께 있을 때는 3 내지 7원의 포화 산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  92. 일반식Ⅵ
  93. 의 화합물 메토클로프라미드를 티오알콕사이드나 티오 아릴옥사이드로 불활성 유기용매중에서 처리하거나 유기용매중에서 NaOH나 KOH와 반응시키거나 48%의 취화수소산 수용액과 반응시켜서 일반식Ⅶ의 화합물을 얻은 다음
  95. 화합물Ⅶ를 수산화나트륨중의 테트라부틸 암모늄 브로마이드와 반응시켜서 일반식Ⅷ의 화합물을 얻고,
  97. 최종적으로 화합물Ⅷ을 불활성 유기용매중에서와 반응시켜 일반식Ⅴ를 얻는 것으로 구성되는 일반식Ⅴ의 화합물을 제조하는 청구범위 제26항의 방법.
  99. 일반식Ⅷ의 화합물을
  101. 불활성용매와 염기의 존재하에서 클로아세톤과 반응시켜서 일반식XⅣ의 화합물을 얻은 다음,
  103. 화합물XIV을 H2NOH나 H2NOH3또는 NaBH4와 반응시켜서 일반식 Ⅸ와 Ⅹ의 화합물을 얻거나, 화합물XIV을 BrCH2CH=CH2나 CH3I와 수산화나트륨의 존재하에 반응시켜서 화합물 XI을 얻거나, 다시 R1이 CH3인 화합물 XI을 수산화 나트륨의 존재하에 BrCH2CH=CH2와 반응시켜서 화합물 XⅡ을 얻는 것으로 구성되는, R이 NOH, NOCH3이고, R,R1이 CH3,CH2-CH=CH2인 일반식 Ⅸ,Ⅹ,XI,XⅡ의 화합물을 제조하는 방법.
  105. a) R2,R3,R4및 R5가 아래에서 정의되는 바와 같은 일반식 XV의 화합물을
  107. R1이 아래에서 정의되는 바와같은 일반식 H2NR1의 화합물과, 트리페닐포스핀 및 디-(2-피리딜) 디설파이드의 존재하에 반응시켜서 일반식Ⅰ의 화합물을 얻거나, b) 화합물 XV를 P2O5의 존재하에 H2NR1과 함께 가열시켜서 화합물 Ⅰ을 얻거나, c) 화합물 XV를, 헥사할로-2,2,4,4,6,6-헥사하이드로-1,3,5,2,4,6-트리아자트리포스포린의 존재하의 H2NR1과 반응시켜서 화합물 Ⅰ을 얻고, 필요하면 상기 방법들중 어떤것에 의해서 얻어진 화합물 Ⅰ을 이것들의 비독성 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염으로 전환하는 것으로 구성되는 일반식 Ⅰ의 화합물이나, 이 물질의 비독성 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법.
  109. 여기에서, R3는 수소이거나, R4와 R5가 각각 수소일때는 R3는 (저급)알콕시일 수도 있는 것이며; R4는 수소, 아미노 또는 (저급)알콕시이고; R5는 수소, 클로로, 브로모, 클루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설포닐, 설파밀 또는이며, 또는 R4와 R5가 동시에 있을 때는 -HN-N=N- 일 수도 있는 것이며; R6는 (저급)알킬, (저급)알킬닐 혹은 (저급)알킬닐이고; R1은이며; n은 1 내지 4를 포함한 정수이고; R7과 R8은 동일하거나 상이하고, (저급)알킬, (저급)알킬닐, (저급)알킬닐,
  110. 이거나이며;
  111. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이며; A는 산소이거나이고;
  112. R2는
  113. X는 산소, 유황 혹은 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 이나이며;
  114. B는
  115. 피리딜 또는 옥사졸리디닐이고; m은 2이거나 3이며; p는 0,1 또는 2이고; q는 0 내지 4를 포함한 정수이며; r은 2이거나 3이고; R9은 수소이거나 (저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일 또는 상이하고, 수소, (저급)알킬, (저급)알킬닐, (저급)알킬닐, (저급)알콕시, (저급)알킬, 5 내지 7개의 탄소원자를 포함하는 사이클로알킬이거나, R11,R15이나 R16이 (저급)알킬닐, (저급)알키닐일때 불포화탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 붙지 않을 수도 있는 조건으로
  116. 이며;
  117. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐 5 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐
  118. 이거나이며;
  119. R18과 R19는 동일 또는 상이하고 수소이거나 (저급)알킬이며; R20과 R21은 각기 수소이거나, 동시에 취해질때는,
  120. 이나,을 나타내며;
  121. 또는 R12와 R13가 이것들이 붙을 탄소원자와 함께 취해질때는 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5개 내지 7개 원자의 포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R12와 R14가 이것들이 붙을 탄소원자와 함께 취해질때는, 산소, 유황 및 질소로부터 선택된 적어도 한개의 이종원소를 임의로 함유하는 5개 내지 7개원자의 포화 또는 불포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R14와 R15가 그것들이 붙을 탄소 및 산소원자와 함께 취해질때는 3 내지 7원의 포화산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  122. R2,R3,R4와 R5가 아래에서 정의되는 바와 같은 일반식 XVI의 화합물을,
  124. R1이 아래에서 정의되는 바와같은 일반식 H2NR1의 화합물과 반응시켜서 일반식Ⅰ의 화합물을 얻고, 필요하면, 화합물 Ⅰ을 이 물질의 비독성인 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염으로 전환하는 것으로 구성되는, 일반식Ⅰ의 화합물이나,
  125. 이것의 비독성인 제약상 허용염, 수화물, 용해화물 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법, 여기에서, R3는 수소이거나, R4와 R5가 각기 수소일때, R3는 (저급)알콕시일 수도 있는 것이며; R4는 수소, 아미노 혹은 (저급)알콕시이고; R5는 수소, 클로로, 브로모, 클루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설포닐, 설파밀 혹은이거나, R4와 R5가 동시에 있을 때는 -HN-N=N- 일 수도 있는 것이며; R6는 (저급)알킬, (저급)알케닐 혹은 (저급)알키닐이고; R1은이며; n은 1에서부터 4까지를 포함한 정수이고; R7과 R8은 동일 또는 상이하고, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  126. 이거나이며;
  127. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이며; A는 산소 또는이고; R2는
  129. 이며; X는 산소, 유황 또는 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 또는이며; B는
  131. 피리딜 또는 옥사졸리디닐이며; m은 2이거나 3이고; p는 0,1 혹은 2이며; q는 0 내지 4를 포함 정수이며; r은 2이거나 3이며; R9은 수소이거나 (저급)알킬이고; R11,R12,R13,R15와 R16은 동일 또는 상이하며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급)알킬, 5개 내지 7개의 탄소원자를 포함하는 사이클로알킬이거나, 또는 R11,R15혹은 R16이 (저급)알킬닐, (저급)알키닐일때 불포화탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 붙지 않을 수도 있는 조건으로,
  132. 이며;
  133. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐 5개 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  134. 이거나이고;
  135. R18과 R19는 동일 또는 상이하고 수소이거나 (저급)알킬이며; R20과 R21은 각기 수소이거나, 동시에 있을때는,
  136. 이거나,을 나타내며;
  137. 또는 R12와 R13이 그것들이 부착된 탄소원자와 함께 취해지면 산소, 유황 및 질소로 부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5개 내지 7개 원자의 포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R12와 R14가 그것들이 부착될 탄소원자와 함께 취해지면, 산소, 유황 및 질소로부터 선택된 적어도 하나의 이종원자를 임의로 함유하는 5개 내지 7개 원자의 포화나 불포화 환을 형성할 수도 있는 것이고; 또는 R14와 R15가 그것들이 부착될 탄소 및 산소원자와 함께 취해지게 되면 3-7원의 포화산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  138. 일반식 XVⅢ의 화합물을,
  139. 에틸렌아민과 반응시켜서 일반식 XVⅢ의 화합물을 생성하고,
  141. 다시 화합물 XVⅢ를 X2가 R7와 R8인 HNX2와 반응시켜서 일반식 XIX의 화합물을 얻고,
  143. 마지막으로 화합물 XIX을 가수분해하여 표제화합물 Ⅰ을 얻고, 필요하면 그것을 비독성의 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염으로 전환하는 것으로 구성되는, 일반식 Ⅰ의 화합물이나 이것의 비독성의 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법.
  145. 여기에서, R3는 수소이고; R5는 수소, 클로로, 브로모, 클루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설포닐, 설파밀 또는이며; R6는 (저급)알킬, (저급)알케닐 또는 (저급)알키닐이며; R1은이고; n은 9의 정수이고; R7및 R8은 동일 또는 상이하며, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  146. 이거나이며;
  147. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 혹은 (저급)알콕시이며; A는 산소이거나,이며; R2는
  148. 이며;
  149. X는 산소, 유황 또는 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 혹은이며; B는
  151. 피리딜 또는 옥사졸리디닐이며; m은 2이거나 3이며; p는 0,1 혹은 2이며; q는 0 내지 4를 포함 정수이며; r은 2 또는 3이며; R9는 수소이거나 (저급)알킬이고; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일 또는 상이하며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급)알킬, 5개 내지 7개 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬 또는 R11,R15또는 R16이 (저급)알케닐이거나 (저급)알키닐일때, 불포화 탄소원자가 직접 산소나 질소원자에 부착되지 않을 수도 있는 조건으로,
  152. 이며;
  153. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, 5개 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  154. 이거나이며;
  155. R18과 R19는 동일 또는 상이하며; 수소이거나 (저급)알킬이며; R20과 R21은 각기 수소이거나, 같이 취했을때는,
  156. 또는를 타나내거나, 또는 CH3와 R12가 그것들이 부착될 탄소원자와 함께 취해질때는 산소, 유황 및 질소로부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5개 내지 7개 탄소의 포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R12및 R14가 그것들이 부착될 탄소원자와 함께 취해질때는 산소, 설포닐 및 질소로부터 선택된 적어도 한개의 이종원자를 임의로 함유하는 5개 내지 7개 원자의 포화나 불포화 환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R12와 R14가 그것들이 부착될 탄소 및 산소원자와 함께 취해질때는, 3 내지 7원의 포화 산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  157. 일반식XX의 화합물,
  158. 염산의 존재하에 저급알카놀과 반응시켜서 일반식 XXI의 화합물을 얻은 다음,
  160. R1은 아래에서 정의되는 바와같은 H2NR1과 화합물 XXI을 반응시켜서 일반식 XXⅡ의 화합물을 얻은 다음,
  162. 화합물 XXⅡ를 산으로 가수분해시켜 화합물 1을 얻고, 필요하면 그것을 그 물질의 비독성, 제약성 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염으로 전환시키는 것으로 구성되는 일반식 1의 화합물.
  164. 또는 이 물질의 비독성 제약상 허용염, 수화물, 용매화물, 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법, 여기서 R3는 수소이거나, R4및 R5가 각각 수소일때 R3는 (저급)알콕시일 수도 있는것이며; R4는 수소, 아미노 또는 (저급)알콕시이고; R5는 수소, 클로로, 브로모, 플루오로, 트리플루오로, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설포닐, 설파닐 또는이거나, 또는 R4와 R5가 동시에 취해질때는 R6는 (저급)알킬, (저급)알케닐 또는 (저급)알키닐이며; R1은,
  165. 이고;
  166. N은 1-4 포함 정수이고, R7과 R8은 동일 또는 상이하며, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  167. 이거나이고; R10은 수소이거나, (저급)알콕시이며; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이고; A는 산소이거나이며; R2는,
  169. 이며; X는 산소, 유황 또는 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-O,N 또는이며; B는,
  171. 피리딜 또는 옥사졸리디닐이며; m은 2나 3이고; p는 0,1 또는 2이고; q는 0내지 4포함 정수이고; r은 2나 3이고; R9는 수소이거나(저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일 또는 상이하며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시, (저급)알킬, 5-7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬이거나, R11,R15또는 R16이 (저급)알케닐 또는 (저급)알키닐일때 불포화 탄소원자가 직접 산소나 질소 원자에 부착되지 않는 조건으로,
  173. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, 5-7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐(저급)알케닐, 하이드라지노, 아세닐, 하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  174. 이거나이며;
  175. R18과 R19는 동일하거나 상이하며 수소 또는 (저급)알킬이고; R20과 R12은 각각 수소이거나, 같이 있을때는,
  176. 이거나,을 나타내며;
  177. 또는 R12와 R13이 그것들이 부착될 탄소원자와 동시에 취해질때는 산소, 유황 및 질소로부터 선택된 적어도 한가지 이종원소를 임의로 함유하는 5-7개의 원자의 포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R12와 R14가 그것들이 부착될 탄소원자와 동시에 취해지면 산소, 유황 및 질소로부터 선택된 적어도 한개의 이종원소를 임의로 함유하는 5-7개 원자의 포화나 불포화환을 형성할 수도 있는 것이고; 또는 R14나 R15가 그것들이 부착될 탄소와 산소원자와 함께 취해지는 3-7원의 포화산소-함유환을 형성할 수도 있는 것이다.
  178. 일반식 XXⅢ의 화합물을,
  179. 에타놀아민과 반응시켜서 일반식 XXIV의 화합물을 얻은 다음,
  181. 화합물 XXIV를 티오닐클로라이드와 반응시켜서 그 상응하는 클로로화합물을 형성한 후 상기 클로로 화합물을, X2가 R7및 R8인 HNX2와 반응시켜서 일반식 XXV의 화합물을 얻고,
  183. 마지막으로 화합물 XXV을 알카리로 가수분해시켜 일반식 Ⅰ의 화합물을 얻고 필요하면 그것을 그것의 비독성 제약허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염으로 전환하는 것으로 구성되는 일반식 Ⅰ,
  185. 또는 그 물질의 비독성 제약허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법, 여기에서, R3는 수소이고, R1은이고;
  186. N은 2의 정수이며; R7과 R8은 동일학나 상이하며 (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  187. 이거나,이고,
  188. R10은 수소이거나 (저급)실콕시이며; R17은 수소, 할로붙, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이고; A2는 산소이거나이며 ; R2는
  190. X는 산소, 유황 또는 =NOR16이며; Z는 -C(CH2)p-O,N 또는이고; B는
  192. 피리딜 또는 옥사졸리디닐이며; m은 2나 3이고; p는 0,1 또는 2이고; q는 0내지 4포함 정수이고; r은 2나 3이고; R9는 수소이거나(저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일 또는 상이하며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시(저급)알킬, 5-7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬이거나, R11,R15또는 R16이 (저급)알케닐 또는 (저급)알키닐일때 불포화 탄소원자가 직접 산소나 질소 원자에 부착되지 않는 조건으로,
  193. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, 5-7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐, (저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  194. 이거나이고;
  195. R18과 R19는 동일 또는 상이하며, 수소이거나 (저급)알킬이고; R20과 R21은 각각 수소이거나, 동시에 취할때에는,
  196. 이거나,을 나타내며;
  197. 또는 R12와 R13이 그것들이 붙게되는 탄소원자와 동시에 취하게 되면, 산소, 유황 및 질소로부터 선택된 한개의 이종원소를 임의로 함유하는 5-7개의 원자의 포화환을 형성할 수도 있는 것이고; 또는 R12및 R14가 그것들이 붙게되는 탄소원자와 동시에 취해지면 산소, 유황 또는 질소로부터 선택된 적어도 한개의 이종원소를 임의로 함유하는 5-7개 원자의 포화나 불포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R14나 R15가 그것들이 붙게되는 탄소 및 산소원자와 동시에 취해지는 3-7원의 포화산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임;
  198. 일반식 XXVI의 화합물을,
  199. H2NCH2CH2CH과 반응시켜서 일반식 XXVⅡ의 화합물을 얻은 다음,
  201. 화합물 XXVⅡ을 X2가 R7과 R8인 HNX2와 반응시켜서 일반식 XXVⅢ의 화합물을 얻고,
  203. 마지막으로 화합물 XXVⅢ을 알카리로 가수분해시켜서 화합물 Ⅰ을 얻고 필요하면 그것을 그것의 비독성의 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염으로 전환시키는 것으로 구성되는 일반식 Ⅰ의 화합물 또는 이것의 비독성인 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 또는 제4급 암모늄염을 제조하는 방법.
  205. 여기에서, R3는 수소, R5는 수소, 클로로, 브로모, 플루오로, 트리플루오로메틸, (저급)알킬티오, (저급)알칸설피닐, (저급)알칸설피닐, 설파밀 또는이며;R6는(저급)알킬, (저급)알키닐 또는 (저급)알키닐이고;R1은이며;
  206. n은 2의 정수이고; R7과 R8은 동일 또는 상이하고, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐,
  207. 이거나,이며;
  208. R10은 수소이거나 (저급)알콕시이고; R17은 수소, 할로겐, 하이드록시, (저급)알킬 또는 (저급)알콕시이며; A는 산소이거나이고; R2는,
  210. 이며; X는 산소, 유황 또는 =NOR16이고; Z는 -(CH2)p-, O,N 혹은이며; B는,
  212. 피리딜 또는 옥사졸리디닐이며; m은 2나 3이고; p는 0,1 또는 2이고; q는 0내지 4포함 정수이고; r은 2나 3이며; R9는 수소이거나(저급)알킬이며; R11,R12,R13,R15및 R16은 동일 또는 상이하며, 수소, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, (저급)알콕시(저급)알킬, 5-7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬이거나, R11,R15또는 R16이 (저급)알케닐, (저급)알키닐일때, 불포화 탄소원자가 직접 산소나 질소 원자에 부착되지 않을 수도 있는 조건으로,
  213. 이며;
  214. R14는 수소, 할로겐, (저급)알킬, (저급)알케닐, (저급)알키닐, 5-7개의 탄소원자를 함유하는 사이클로알킬, 하이드록시, (저급)알콕시, (저급)알케닐옥시, (저급)알콕시카보닐(저급)알케닐, 하이드라지노, 아세틸하이드라지노, 티에닐, 페닐,
  215. 혹은이며;
  216. R18및 R19는 동일 또는 상이하며, 수소이거나 (저급)알킬이며; R20과 R|21은 각기 수소이거나 함께 존재할때는,
  217. 혹은이며;
  218. 또는 R12및 R13이 그것들이 부착될 탄소원자와 동시에 취해지면 산소, 유황 또는 질소로부터 선택된 적어도 한개의 이종원소를 임의로 함유하는 5-7개 원자의 포화나 불포화환을 형성할 수도 있는 것이며; 또는 R14나 R15가 그것들이 부착될 탄소 및 및 산소원자와 동시에 취해지는 3 내지 7원의 포화산소-함유환을 형성할 수도 있는 것임.
  219. 아래의 화합물들 Ⅰ-30과 그것들의 비독성 제약상 허용염, 수화물, 용매화물 및 그것들의 제4급 암모늄염을 제조하는 청구범위 제26항의 방법.
  220. (1) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-메톡시에톡시)-벤즈아미드,
  221. (2) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드록시에톡시)-벤즈아미드,
  222. (3) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2,2-디메톡시-에톡시)-벤즈아미드,
  223. (4) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-메톡시에톡시)-메틸옥시벤즈아미드.
  224. (5) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-프로파논-1-일)-옥시벤즈아미드,
  225. (6) 4-아미노-2-벤조일메틸옥시-5-클로로-N-[2-(디에틸-아미노)에틸]-벤즈아미드,
  226. (7) 4-아미노-2-(부탄-2-온-3-일)-옥시-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)-에틸벤즈아미드,
  227. (8) 4-아미노-5-클로로-2-(사이클로헥사논-2-일)옥시-N-[2-(디에틸아미노)에틸]벤즈아미드,
  228. (9) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(5-헥센-2-온-3-일)-옥시벤즈아미드,
  229. (10) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드록시이미노)-프로판-1-일옥시벤즈아미드,
  230. (11) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-메톡시이미노)-프로판-1-일옥시벤즈아미드,
  231. (12) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드록시프로판-1-일)옥시벤즈아미드,
  232. (13) 4-아미노-5-클로로-2-시아노메틸옥시-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-벤즈아미드,
  233. (14) 4-아미노-2-(카복스아미도메틸옥시)-5-클로로-[2-(디에틸아미노)-에틸]벤즈아미드아세테이트,
  234. (15) 4-아미노-2-(2-부틴-1-일)옥시-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-벤즈아미드,
  235. (16) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]2-2-(메틸설피닐)-에톡시벤즈아미드,
  236. (17) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(펜탄-2-온-3-일)옥시벤즈아미드,
  237. (18)4-아미노-2-(2-부타논--1-일)옥시-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)-에틸]-벤즈아미드,
  238. (19) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(펜탄-2-온-1-일)옥시벤즈아미드,
  239. (20) 4-아미노-5-클로로-2-(펜탄-3-온-2-일)옥시-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-벤즈아미드,
  240. (21) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드라지노-2-옥소-에톡시)벤즈아미드,
  241. (22)트레오-4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-하이드록시부트-3-일)옥시벤즈아미드,
  242. (23) 에리트로-4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(2-하이드시부트-3-일)옥시벤즈아미드,
  243. (24) 4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-[(2-메틸아미노)-2-옥소에틸]벤즈아미드,
  244. (25)4-아미노-5-클로로-N-[2-(디에틸아미노)에틸]-2-(에틸-3-메톡시-코로톤-4-일)옥시벤즈아미드,
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  250. ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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