KR20170032398A - 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법 - Google Patents

고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법에 대하여 공개하였고, 상기 제조방법은 테레프탈산(terephthalic acid), m-프탈산(m-phthalic acid), 도데칸디오닉산(Dodecandioic Acid), 아디프산(Adipic Acid)과 부탄디올(butanediol), 디프로필렌글라이콜(Dipropylene Glycol), 헥산디올(Hexanediol)을 테트라부틸티타네이트(tetrabutyl titanate )의 작용하에서 에스터화 반응을 진행하는 단계(1)와, 항산화제를 단계(1)의 산물 중에 넣고, 감압축합반응을 진행함으로써 융점이 130~135℃인 저융점 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제를 획득 가능한 단계(2)를 포함한다.

Description

고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법{METHOD FOR PREPARING POLYESTER HOT MELT ADHESIVE WIHT HIGH VISCOSITY AND LOCALLY SENSITIVE VISCOSITY-TEMPERATURE PROPERTY}
본 발명은 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 저융점, 고점도 및 특정 온도 범위 내에서 점도가 대폭 감소되는 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법에 관한 것이다.
저점도 폴리에스테르는 2차 가공을 통하여 대응되는 고점도 폴리에스테르를 제조하는 바, 그 공정은 번거롭고 복잡하다. 예를 들면, 중국특허CN1317030A은 우선 저점도 폴리에스테르를 생산하여 옥사졸린(oxazoline)과 마스터배치(master batch)를 구성하고, 다시 고점도 폴리에스테르와 혼합하여 다음 단계의 가공을 진행하는데, 그 공정은 아주 복잡하며, 옥사졸린은 생물 및 환경에 대해 어느 정도의 위해를 끼친다. 선행기술에 따른 부족점을 극복하기 위하여, 본원 특허는 융점이 130℃~135℃이고 점도가 700~705Pa.s(160℃)인 저융점 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법은 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법을 제공하는 바, 상기 방법은
이염기산과 이가알코올 및 촉매인 테트라부틸티타네이트(tetrabutyl titanate)를 일정 비례에 따라 에스터화 케틀(kettle) 중에 넣어 에스터화 반응을 진행하고, 반응온도가 140℃~200℃이며, 에스터화 반응 증류수의 량이 이론적 출수량의 93% 이상일 때 에스터화 반응이 완료되는 단계(1)과;
항산화제를 단계(1)의 산물 중에 넣고, 240~245℃, 50~80Pa의 조건하에서 감압축합반응을 1.0시간동안 진행함으로써 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제를 획득할 수 있으며, 160℃에서 170℃로 승온할 때 그 점도 하강폭은 75%~80%인 단계(2)를 포함하고,
상기 이염기산은 테레프탈산(terephthalic acid), m-프탈산(m-phthalic acid), 석신산(succinic acid), 도데칸디오닉산(Dodecandioic Acid) 및 아디프산(Adipic Acid)의 혼합물이고;
상기 이가알코올은 부탄디올(butanediol), 디프로필렌글라이콜 (Dipropylene Glycol) 및 헥산디올(Hexanediol)의 혼합물이며;
상기 이염기산과 이가알코올의 몰비는 1:1.50이고;
상기 테레프탈산과 m-프탈산의 몰비는 1:0.10~0.15이며;
상기 테레프탈산과 석신산의 몰비는 1:0.20~0.30이고;
상기 테레프탈산과 도데칸디오닉산의 몰비는 1:0.1~0.25이며;
상기 테레프탈산과 아디프산의 몰비는 1:0.40~0.50이고;
상기 부탄디올과 디프로필렌글라이콜의 몰비는 1:0.20~0.60이며;
상기 부탄디올과 헥산디올의 몰비는 1:0.30~0.70이고;
상기 항산화제는 트리메틸포스페이트(trimethyl phosphate), 항산화제168, 항산화제1010으로부터 선택되는 하나이며;
상기 촉매인 테트라부틸티타네이트의 질량은 이염기산 총질량의 0.03~0.06%이고;
상기 항산화제의 질량은 이염기산 총질량의 0.5~0.8%이다.
본 발명의 창조적인 부분은, 특정된 원료 배합 설계 및 간단한 폴리에스테르 공정을 통해, 융점이 130~135℃, 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제를 합성해 내는 것이다.
성능 테스트: 이하 실시예 및 대조예 중의 각 제품의 성능 테스트 표준은 각각 다음과 같다.
융점 테스트는 국제표준 ISO 11357을 참조하고, 점도 테스트는 국가표준 GB/T 7193.1-1987을 참조한다.
본원 특허에서 제조되는 폴리에스테르 핫 멜트 접착제는 170℃ 및 그 이상의 온도에서 접착제를 도포하므로, 비교적 양호한 유동성 및 레벨링성을 구비한다. 냉각 과정에서, 온도가 160℃로 떨어질 때 그 점도는 순간적으로 증가되고, 피접착물 사이의 접착력도 순간적으로 증가되어, 더욱 효과적으로 서로 점착됨으로써, 각종 외력의 작용에 따른 피접착물 사이의 위치이동도 효과적으로 방지할 수 있다. 본원 특허에서 제조되는 폴리에스테르 핫 멜트 접착제는 직접 응용될 수 있거나 또는 핫 멜트 접착제 막으로 제조되어 의류, 신발재료, 낙화, 상표, 카펫, 목재 등 분야의 접합에 응용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명에 대해 추가적으로 서술하며, 본 발명은 이에 의해 한정되지 않는다.
실시예1
테레프탈산 166.000g(1.000mol), m-프탈산 19.920g(0.120mol), 아디프산 65.700g(0.450mol), 도데칸디오닉산 34.500g(0.150mol), 석신산 33.040g(0.280mol), 부탄디올 135.000g(1.500mol), 디프로필렌글라이콜 120.600g(0.900mol), 헥산디올 70.800g(0.600mol), 테트라부틸 티타네이트 0.115g을 1L의 반응 케틀 중에 넣는다. 상기 반응 케틀 중에 교반, 온도측정시스템, 정류탑 및 회류냉각관이 장착되어 있고, 90℃까지 점차적으로 승온시킨 후 교반을 시작하며, 온도가 140℃에 가까워질 때 물이 정류되고, 정류온도는 98~102℃이며, 계속하여 200℃ 정도로 승온시켜 출수량이 이론값인 93% 이상에 도달할 때 에스터화 반응을 완료한다.
1.717g의 항산화제168을 더 첨가하여 감압축합반응을 진행하고, 온도를 점차적으로 242℃까지 상승시킨 후 보온한다; 반응 케틀 내의 압력이 60Pa까지 점차적으로 감소되고 1.0시간동안 유지하여 감압축합반응을 완성한다. 질소기체를 통과시키고 진공을 해제하며 식기 전에 내용물을 꺼내어 냉수 중에 넣어 백색의 접착제 테이프를 얻은 후 다시 접착제 파티클로 절단하여 제품2를 얻는다. 측정 결과, 이의 DSC 융점은 132℃이고, 상기 표준에 따라 점도 테스트를 진행하여, 160℃일 때 점도는 709Pa.s이고, 170℃일 때의 점도는 146Pa.s이다.
실시예2
테레프탈산 166.000g(1.000mol), m-프탈산 16.600g(0.100mol), 아디프산 65.700g(0.450mol), 도데칸디오닉산 57.500g(0.250mol), 석신산 29.500g(0.250mol), 부탄디올 135.000g(1.500mol), 디프로필렌글라이콜 110.550g(0.825mol), 헥산디올 88.500g(0.750mol), 테트라부틸 티타네이트 0.123g을 1L의 반응 케틀 중에 넣는다. 해당 반응 케틀 중에 교반, 온도측정시스템, 정류탑 및 회류냉각관이 장착되어 있고, 90℃까지 점차적으로 승온시킨 후 교반을 시작하며, 온도가 140℃에 가까워질 때 물이 정류되고, 정류온도는 98~102℃이며, 계속하여 200℃ 정도로 승온시켜 출수량이 이론값인 93%이상에 도달할 때 에스터화 반응을 완료한다.
2.141g의 항산화제168을 더 첨가하여 감압축합반응을 진행하고, 온도를 점차적으로 240℃까지 상승시킨 후 보온한다; 반응 케틀 내의 압력이 60Pa까지 점차적으로 감소되고 1.0시간동안 유지하여 감압축합반응을 완성한다. 질소기체를 통과시키고 진공을 해제하며 식기 전에 내용물을 꺼내어 냉수 중에 넣어 백색의 접착제 테이프를 얻은 후 다시 접착제 파티클로 절단하여 제품3을 얻는다. 측정 결과, 이의 DSC 융점은 130℃이고, 상기 표준에 따라 점도 테스트를 진행하여, 160℃일 때 점도는 730Pa.s이고, 170℃일 때의 점도는 151Pa.s이다.
실시예3
테레프탈산 166.000g(1.000mol), m-프탈산 21.580g(0.130mol), 아디프산 58.400g(0.400mol), 도데칸디오닉산 39.100g(0.170mol), 석신산 23.600g(0.200mol), 부탄디올 135.000g(1.500mol), 디프로필렌글라이콜 40.200g(0.300mol), 헥산디올 123.900g(1.050mol), 테트라부틸 티타네이트 0.143g을 1L의 반응 케틀 중에 넣는다. 상기 반응 케틀 중에 교반, 온도측정시스템, 정류탑 및 회류냉각관이 장착되어 있고, 90℃까지 점차적으로 승온시킨 후 교반을 시작하며, 온도가 140℃에 가까워질 때 물이 정류되고, 정류온도는 98~102℃이며, 계속하여 200℃ 정도로 승온시켜 출수량이 이론값인 93% 이상에 도달할 때 에스터화 반응을 완료한다.
1.853g의 항산화제168을 더 첨가하여 감압축합반응을 진행하고, 온도를 점차적으로 244℃까지 상승시킨 후 보온한다; 반응 케틀 내의 압력이 60Pa까지 점차적으로 감소되고 1.0시간 유지하여 감압축합반응을 완성한다. 질소기체를 통과시키고 진공을 해제하며 식기 전에 내용물을 꺼내어 냉수 중에 넣어 백색의 접착제 테이프를 얻은 후 다시 접착제 파티클로 절단하여 제품4를 얻는다. 측정 결과, 이의 DSC 융점은 133℃이고, 상기 표준에 따라 점도 테스트를 진행하며, 160℃일 때 점도는 740Pa.s이고, 170℃일 때의 점도는 161Pa.s이다.
대조예1
테레프탈산166.000g(1.000mol), m-프탈산 58.100g(0.350mol), 아디프산 87.600g(0.600mol), 도데칸디오닉산 46.000g(0.200mol), 석신산 29.500g(0.250mol), 부탄디올 135.000g(1.500mol), 디프로필렌글라이콜 140.700g(1.050mol), 헥산디올 123.900g(1.050mol), 테트라부틸 티타네이트 0.107g을 1L의 반응 케틀 중에 넣는다. 상기 반응 케틀 중에 교반, 온도측정시스템, 정류탑 및 회류냉각관이 장착되어 있고, 90℃까지 점차적으로 승온시킨 후 교반을 시작하며, 온도가 140℃에 가까워질 때 물이 정류되고, 정류온도는 98~102℃이며, 계속하여 200℃ 정도로 승온시켜 출수량이 이론값인 93% 이상에 도달할 때 에스터화 반응을 완료한다.
2.861g의 항산화제168을 더 첨가하여 감압축합반응을 진행하고, 온도를 점차적으로 240℃까지 상승시킨 후 보온한다; 반응 케틀 내의 압력이 60Pa까지 점차적으로 감소되고 1.0시간 유지하여 감압축합반응을 완성한다. 질소기체를 통과시키고 진공을 해제하며 식기 전에 내용물을 꺼내어 냉수 중에 넣어 백색의 접착제 테이프를 얻은 후 다시 접착제 파티클로 절단하여 제품C1을 얻는다. 측정 결과, 이의 DSC 융점은 148℃이고, 상기 표준에 따라 점도 테스트를 진행하며, 160℃일 때 점도는 210Pa.s이고, 170℃일 때의 점도는 181Pa.s이다.
상기 내용은 단지 본 발명의 사상에 따른 기본적인 설명이며, 본 발명의 기술적 해결방법에 따른 모두 등가적 변환은 모두 본 발명의 보호범위 내에 포함되어야 한다.

Claims (3)

  1. 이염기산과 이가알코올 및 촉매를 일정 비례에 따라 에스터화 케틀 중에 넣어 에스터화 반응을 진행하고, 반응온도가 140℃~200℃이며, 에스터화 반응 증류수의 량이 이론적 출수량의 93% 이상일 때 에스터화 반응이 완료되는 단계(1)와;
    항산화제를 단계(1)의 산물 중에 넣고, 240~245℃, 50~80Pa의 조건하에서 감압축합반응을 1.0시간동안 진행함으로써 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제를 획득할 수 있으며, 160℃에서 170℃로 승온할 때 그 점도 하강폭은 75%~80%인 단계(2)를 포함하고,
    상기 이염기산은 테레프탈산(terephthalic acid), m-프탈산(m-phthalic acid), 석신산(succinic acid), 도데칸디오닉산(Dodecandioic Acid) 및 아디프산(Adipic Acid)의 혼합물이고;
    상기 이가알코올은 부탄디올(butanediol), 디프로필렌글라이콜 (Dipropylene Glycol) 및 헥산디올(Hexanediol)의 혼합물이며;
    상기 이염기산과 이가알코올의 몰비는 1:1.50이고;
    상기 테레프탈산과 m-프탈산의 몰비는 1:0.10~0.15이며;
    상기 테레프탈산과 석신산의 몰비는 1:0.20~0.30이고;
    상기 테레프탈산과 도데칸디오닉산의 몰비는 1:0.1~0.25이며,
    상기 테레프탈산과 아디프산의 몰비는 1:0.40~0.50이고;
    상기 부탄디올과 디프로필렌글라이콜의 몰비는 1:0.20~0.60이며;
    상기 부탄디올과 헥산디올의 몰비는 1:0.30~0.70이고;
    상기 항산화제는 트리메틸포스페이트(trimethyl phosphate), 항산화제168, 항산화제1010으로부터 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 촉매는 테트라부틸티타네이트(tetrabutyl titanate)이고, 그 질량은 이염기산 총질량의 0.03~0.06%인 것을 특징으로 하는 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 항산화제의 질량은 이염기산 총질량의 0.5~0.8%인 것을 특징으로 하는 고점도 및 점도-온도 특성이 국부적으로 민감한 폴리에스테르 핫 멜트 접착제의 제조방법.
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