CN109206451B - 一种复合亚磷酸季戊四醇酯及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种复合亚磷酸季戊四醇酯及其制备方法和应用，制备方法包括向反应器中加入M1mol的亚磷酸，搅拌，加热至完全透明状态；于负压状态下，加入M2mol的季戊四醇，部分M2mol的季戊四醇分多次在100‑200℃温度段内加入至反应体系均一，再加入剩余的季戊四醇，并于200‑205℃保温搅拌反应一段时间，再保持高真空状态一段时间；加入一定量的二酮类辅助热稳定剂和一定量的抗氧剂，混匀,反应，即得到复合亚磷酸季戊四醇酯。本发明可以作为PVC主稳定剂使用，不含重金属，为绿色环保稳定剂。

Description

一种复合亚磷酸季戊四醇酯及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及氯化聚氯乙烯树脂热稳定剂技术领域，尤其涉及一种复合亚磷酸季戊四醇酯及其制备方法和应用。
背景技术
PVC是聚氯乙烯树脂材料，具有优良的综合性能，被广泛的应用。但是合成聚氯乙烯时存在不可避免的副反应，导致其分子结构存在双键、支链结构等缺陷，以及残留物的引发剂等都会导致PVC在加工时易降解、色变和交联。所以，优良的热稳定剂在PVC加工中尤为重要。
传统的PVC稳定剂行业中，铅盐稳定剂、硫醇类甲基锡、金属皂类热稳定剂等均含有重金属，存在不同程度的重金属毒性。传统的亚磷酸酯类、环氧类多元醇类等辅助热稳定剂，都只能作为辅助稳定性作用，而不能单独作为一种主稳定剂使用。另外，现有关于季戊四醇及其衍生物类的磷酸酯或者亚磷酸酯的应用绝大部分都是用作无卤阻燃剂或者抗氧剂，且其生产原料多以季戊四醇或者其衍生物与三氯化磷为主要原料合成，生产过程也比较繁琐。
发明内容
有鉴于此，本发明的实施例提供了一种不含金属元素主稳定剂复合亚磷酸季戊四醇酯及其制备方法和应用。
本发明的实施例提供一种复合亚磷酸季戊四醇酯，所述复合亚磷酸季戊四醇酯具有如下结构式：
Figure BDA0001717866520000021
一种复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，包括以下步骤：
S1.向反应器中加入M1mol的亚磷酸，搅拌，加热至完全透明状态；
S2.于负压状态下，加入M2mol的季戊四醇，部分M2mol的季戊四醇分多次在100-200℃温度段内加入至反应体系均一，再加入剩余的季戊四醇，并于200-205℃保温搅拌反应一段时间，再保持高真空状态一段时间；
S3.加入一定量的二酮类辅助热稳定剂和一定量的抗氧剂，混匀,反应，即得到复合亚磷酸季戊四醇酯。
进一步，所述亚磷酸与季戊四醇的投料摩尔比为M1：M2＝1：(5-15)。
进一步，所述步骤S2中，在100-200℃温度段内每隔10-20℃为一个温度梯度，每个温度梯度加入季戊四醇，然后升温至下一个温度梯度，下一个温度梯度加入季戊四醇的量与上一个温度梯度加入季戊四醇的量呈等份量、递增量或递减量。
进一步，所述步骤S2中，于200-205℃保温搅拌反应15-60min，再保持高真空状态30-60min，高真空状态的真空度在100Pa以下，将产物中的水分完全脱除。
进一步，所述步骤S2中，反应在-0.01～0Mpa状态下进行，反应中生成的挥发性物质进行引导吸收。
进一步，所述步骤S3中，二酮类辅助热稳定剂为硬脂酰苯甲酰甲烷或二苯甲酰甲烷，二酮类辅助热稳定剂的添加量为体系物料量的Wt.0.5％-Wt.1.5％。
进一步，所述步骤S3中，抗氧剂为受阻酚类抗氧剂、硫代酯类抗氧剂中的一种或多种的混合物，抗氧剂的添加量为体系物料量的Wt.0.5％—Wt.2.0％。
进一步，所述硫代酯类抗氧剂为硫代二丙酸双十八醇酯或硫代二丙酸二月桂酯，所述受阻酚类抗氧剂为2,6-二叔丁基对甲酚，β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八醇酯，四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯。
一种复合亚磷酸季戊四醇酯的应用，所述复合亚磷酸季戊四醇酯作为PVC热稳定剂应用。
与现有技术相比，本发明具有以下效果：制备方法简单，绿色环保，制得的复合亚磷酸季戊四醇酯是一种含有亚磷酸季戊四醇酯、季戊四醇、辅助抗氧剂及辅助热稳定剂的混合物，能广泛用于PVC热稳定剂行业，而且，该复合亚磷酸季戊四醇酯生产主原料为季戊四醇和亚磷酸，可以作为PVC主稳定剂使用，不含重金属，为绿色环保稳定剂。
附图说明
图1是本发明一种复合亚磷酸季戊四醇酯制备方法的一流程图。
图2是本发明一实施例制备的复合亚磷酸季戊四醇酯作为稳定剂和普通稳定剂应用得到的流变动态数据检测图，(a中稳定剂为复合亚磷酸季戊四醇酯，b中稳定剂为普通稳定剂)。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地描述。
本发明的实施例提供了一种复合亚磷酸季戊四醇酯，所述复合亚磷酸季戊四醇酯具有如下结构式：
Figure BDA0001717866520000041
请参考图1，一种复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，包括以下步骤：
S1.向反应器中加入M1mol的亚磷酸，搅拌，加热至完全透明状态；
S2.于负压状态下，加入M2mol的季戊四醇，亚磷酸与季戊四醇的投料摩尔比为M1：M2＝1：(5-15)，部分M2mol的季戊四醇分多次在100-200℃温度段内加入至反应体系均一，在100-200℃温度段内每隔10-20℃为一个温度梯度，每个温度梯度加入季戊四醇，然后升温至下一个温度梯度，下一个温度梯度加入季戊四醇的量与上一个温度梯度加入季戊四醇的量呈等份量、递增量或递减量，再加入剩余的季戊四醇，并于200-205℃保温搅拌反应一段时间，优选15-60min，反应在-0.01～0Mpa状态下进行，反应中生成的挥发性物质进行引导吸收，反应完成后，再保持高真空状态一段时间，优选30-60min，高真空状态的真空度在100Pa以下，将产物中的水分完全脱除；
S3.加入一定量的二酮类辅助热稳定剂和一定量的抗氧剂，混匀,反应，即得到复合亚磷酸季戊四醇酯。
二酮类辅助热稳定剂优选为硬脂酰苯甲酰甲烷或二苯甲酰甲烷，二酮类辅助热稳定剂的添加量为体系物料量的Wt.0.5％-Wt.1.5％。
抗氧剂为受阻酚类抗氧剂、硫代酯类抗氧剂中的一种或多种的混合物，所述硫代酯类抗氧剂为硫代二丙酸双十八醇酯或硫代二丙酸二月桂酯，所述受阻酚类抗氧剂为2,6-二叔丁基对甲酚，β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八醇酯，四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯，抗氧剂的添加量为体系物料量的Wt.0.5％—Wt.2.0％。
一种复合亚磷酸季戊四醇酯的应用，所述复合亚磷酸季戊四醇酯作为PVC热稳定剂应用。
本发明制备方法简单，绿色环保，制得的复合亚磷酸季戊四醇酯是一种含有亚磷酸季戊四醇酯、季戊四醇、辅助抗氧剂及辅助热稳定剂的混合物，能广泛用于PVC热稳定剂行业，而且，该复合亚磷酸季戊四醇酯生产主原料为季戊四醇和亚磷酸，可以作为PVC主稳定剂使用，不含重金属，为绿色环保稳定剂。
实施例1
向反应器中加入1.0mol的亚磷酸，搅拌，加热至90℃完全透明状态，于微负压状态下，100-200℃多个温度段，分多次加入8.0mol的季戊四醇。具体为：
温度/℃ 季戊四醇投料量/mol 操作
90 1.0 继续加热至100℃，搅拌反应成均一半透明状态
100 1.0 继续加热至110℃，搅拌反应成均一半透明状态
110 1.0 继续加热至120℃，搅拌反应成均一半透明状态
120 1.0 继续加热至130℃，搅拌反应成均一半透明状态
130 0.5 继续加热至140℃，搅拌反应成均一半透明状态
140 0.5 继续加热至150℃，搅拌反应成均一半透明状态
150 0.5 继续加热至160℃，搅拌反应成均一半透明状态
160 0.5 继续加热至170℃，搅拌反应成均一半透明状态
170 0.5 继续加热至180℃，搅拌反应成均一半透明状态
180 0.5 继续加热至190℃，搅拌反应成均一半透明状态
190 0.5 继续加热至200℃，搅拌反应成均一半透明状态
200 0.5 保温，搅拌反应成均一半透明状态
合计 8.0
最后于200℃保温搅拌反应30min，保持高真空状态脱水30min。反应后体系状态为淡黄色澄清透明液体，加入体系物料量的Wt.0.5％的硬脂酰苯甲酰甲烷，加入体系物料量的Wt.0.5％的2,6-二叔丁基对甲酚，混匀。反应好后的产品通过切片机降温、切片、粉粹、包装。
实施例2
向反应器中加入1.0mol的亚磷酸，搅拌，加热至95℃完全透明状态，于微负压状态下，100-200℃多个温度段，分多次加入10.0mol的季戊四醇。具体为：
温度/℃ 季戊四醇投料量/mol 操作
95 1.5 继续加热至100℃，搅拌反应成均一半透明状态
100 1.5 继续加热至110℃，搅拌反应成均一半透明状态
110 1.0 继续加热至120℃，搅拌反应成均一半透明状态
120 1.0 继续加热至130℃，搅拌反应成均一半透明状态
130 1.0 继续加热至140℃，搅拌反应成均一半透明状态
140 1.0 继续加热至150℃，搅拌反应成均一半透明状态
150 0.5 继续加热至160℃，搅拌反应成均一半透明状态
160 0.5 继续加热至170℃，搅拌反应成均一半透明状态
170 0.5 继续加热至180℃，搅拌反应成均一半透明状态
180 0.5 继续加热至190℃，搅拌反应成均一半透明状态
190 0.5 继续加热至203℃，搅拌反应成均一半透明状态
203 0.5 保温，搅拌反应成均一半透明状态
合计 10.0
最后于203℃保温搅拌反应20min，保持高真空状态脱水45min。反应后体系状态为淡黄色澄清透明液体，加入体系物料量的Wt.0.75％的二苯甲酰甲烷，加入体系物料量的Wt.0.75％的β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八醇酯，Wt.0.5％的2,6-二叔丁基对甲酚，混匀。反应好后的产品通过切片机降温、切片、粉粹、包装。
实施例3
向反应器中加入1.0mol的亚磷酸，搅拌，加热至98℃完全透明状态，于微负压状态下，100-200℃多个温度段，分多次加入12.0mol的季戊四醇。具体为：
温度/℃ 季戊四醇投料量/mol 操作
98 1.0 继续加热至100℃，搅拌反应成均一半透明状态
100 1.0 继续加热至110℃，搅拌反应成均一半透明状态
110 1.0 继续加热至120℃，搅拌反应成均一半透明状态
120 1.0 继续加热至130℃，搅拌反应成均一半透明状态
130 1.0 继续加热至140℃，搅拌反应成均一半透明状态
140 1.0 继续加热至150℃，搅拌反应成均一半透明状态
150 1.0 继续加热至160℃，搅拌反应成均一半透明状态
160 1.0 继续加热至170℃，搅拌反应成均一半透明状态
170 1.0 继续加热至180℃，搅拌反应成均一半透明状态
180 1.0 继续加热至190℃，搅拌反应成均一半透明状态
190 1.0 继续加热至205℃，搅拌反应成均一半透明状态
205 1.0 保温，搅拌反应成均一半透明状态
合计 12.0
最后于205℃保温搅拌反应50min，保持高真空状态脱水60min。反应后体系状态为淡黄色澄清透明液体，加入体系物料量的Wt.1.2％的硬脂酰苯甲酰甲烷，加入体系物料量的Wt.0.75％的四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯，Wt.1.0％的2,6-二叔丁基对甲酚，混匀。反应好后的产品通过切片机降温、切片、粉粹、包装。
实施例4
向反应器中加入1.0mol的亚磷酸，搅拌，加热至96℃完全透明状态，于微负压状态下，100-200℃多个温度段，分多次加入15.0mol的季戊四醇。具体为：
温度/℃ 季戊四醇投料量/mol 操作
96 1.0 继续加热至100℃，搅拌反应成均一半透明状态
100 1.0 继续加热至110℃，搅拌反应成均一半透明状态
110 1.0 继续加热至120℃，搅拌反应成均一半透明状态
120 1.0 继续加热至130℃，搅拌反应成均一半透明状态
130 1.0 继续加热至140℃，搅拌反应成均一半透明状态
140 1.0 继续加热至150℃，搅拌反应成均一半透明状态
150 1.5 继续加热至160℃，搅拌反应成均一半透明状态
160 1.5 继续加热至170℃，搅拌反应成均一半透明状态
170 1.5 继续加热至180℃，搅拌反应成均一半透明状态
180 1.5 继续加热至190℃，搅拌反应成均一半透明状态
190 1.5 继续加热至202℃，搅拌反应成均一半透明状态
202 1.5 保温，搅拌反应成均一半透明状态
合计 15.0
最后于202℃保温搅拌反应40min，保持高真空状态脱水40min。反应后体系状态为淡黄色澄清透明液体，加入体系物料量的Wt.1.5％的二苯甲酰甲烷，加入体系物料量的Wt.1.0％的2,6-二叔丁基对甲酚，Wt.1.0％的四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯，混匀。反应好后的产品通过切片机降温、切片、粉粹、包装。
实施例5
一种复合亚磷酸季戊四醇酯，所述复合亚磷酸季戊四醇酯具有如下结构式：
Figure BDA0001717866520000091
一种复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，包括向反应器中加入M1mol的亚磷酸，搅拌，加热至90-100℃完全透明状态，于微负压状态下，100-200℃多个温度段，分多次加入M2mol的季戊四醇，最后于200-205℃保温搅拌反应15-60min，保持高真空状态30-60min。反应后体系状态为淡黄色澄清透明液体，加入一定量的二酮类辅助热稳定剂和一定量的抗氧剂，混匀。反应好后的产品通过切片机降温、切片、粉粹、包装。
所述亚磷酸与季戊四醇的投料摩尔比为M1：M2＝1：(5-15)；反应温度控制在100-200℃，每隔10-20℃为一个温度梯度，每个温度梯度加入若干等分量或递增量或递减量的季戊四醇，然后升温至下一个温度梯度，待反应体系均一后，再加入设定量的季戊四醇继续反应，直至反应完全；反应在-0.01～0Mpa状态下进行，对反应中生成的水蒸气等挥发性物质进行引导吸收；反应完成后，要求对物料于200-205℃，真空度100Pa以下，保温15-60min，将产物中的水分完全脱除；
二酮类辅助热稳定剂为硬脂酰苯甲酰甲烷、二苯甲酰甲烷等，其添加量为体系物料量的Wt.0.5％-Wt.1.5％；抗氧剂为受阻酚类抗氧剂[如2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)，β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八醇酯(1076)，四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯(1010)等]、硫代酯类抗氧剂(如硫代二丙酸双十八醇酯、硫代二丙酸二月桂酯等)中的一种或多种的混合物，其添加量为体系物料量的Wt.0.5％—Wt.2.0％。
应用实验例1
实验仪器：
XSS-300转矩流变仪、HP-200色差仪。
样品1配方：
Figure BDA0001717866520000101
对照品配方：
将上述活性成分换为同质量的稳定剂SW-977，余则相同。
实验方法：
将样品在混料机上搅拌20s，称量65g于称量杯中。待转矩流变仪温度稳定即可开始进行流变仪实验，将样品1物料压入混炼装置中，待流变仪软件上显示的时间到达3min时开始用镊子在混炼装置中夹取少许PVC熔体，放入钳子压片凹槽中并迅速压紧钳子使熔体冷却成型，用剪刀除去圆形样片周围溢出边料，之后每间隔2min取一次料，到13min取片后停止实验。将每次取料所得样片放入色差仪上测量，记录所测的L、A、B值。
将对照品重复上述实验操作，得到如下实验数据，表1为流变仪试验参数数据，表2为色值表，图2为流变动态数据检测图。
表1流变数据表
Figure BDA0001717866520000111
表2色值表
Figure BDA0001717866520000112
由于B值越小表明稳定性越好，从表2数据可以看到：样品1的前期与对照品持平，从表1和图2可以看到样品1和对照品的加工性能数据，从数据看出，样品1和对照品基本相当，样品1的前期平衡扭矩稍低，后期持平。从加工性能和稳定性两方面综合来看，样品1具有和SW-977相当的稳定性和可加工性。
在不冲突的情况下，本文中上述实施例及实施例中的特征可以相互结合。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种亚磷酸季戊四醇酯，其特征在于，所述亚磷酸季戊四醇酯具有如下结构式：
Figure FDA0002577569360000011
2.一种包括如权利要求1所述的亚磷酸季戊四醇酯的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.向反应器中加入亚磷酸，搅拌，加热至完全透明状态；
S2.于负压状态下，加入季戊四醇，部分的季戊四醇分多次在100-200℃温度段内加入至反应体系均一，再加入剩余的季戊四醇，并于200-205℃保温搅拌反应一段时间，再保持高真空状态一段时间；
S3.加入一定量的二酮类辅助热稳定剂和一定量的抗氧剂，混匀,反应，即得到复合亚磷酸季戊四醇酯；
所述亚磷酸与季戊四醇的投料摩尔比为1：(5-15)。
3.根据权利要求2所述的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，在100-200℃温度段内每隔10-20℃为一个温度梯度，每个温度梯度加入季戊四醇，然后升温至下一个温度梯度，下一个温度梯度加入季戊四醇的量与上一个温度梯度加入季戊四醇的量呈等份量、递增量或递减量。
4.根据权利要求2所述的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，于200-205℃保温搅拌反应15-60min，再保持高真空状态30-60min，高真空状态的真空度在100Pa以下，将产物中的水分完全脱除。
5.根据权利要求2所述的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，反应在-0.01～0Mpa状态下进行，反应中生成的挥发性物质进行引导吸收。
6.根据权利要求2所述的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，二酮类辅助热稳定剂为硬脂酰苯甲酰甲烷或二苯甲酰甲烷，二酮类辅助热稳定剂的添加量为体系物料量的Wt.0.5％-Wt.1.5％。
7.根据权利要求2所述的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中，抗氧剂为受阻酚类抗氧剂、硫代酯类抗氧剂中的一种或多种的混合物，抗氧剂的添加量为体系物料量的Wt.0.5％—Wt.2.0％。
8.根据权利要求7所述的复合亚磷酸季戊四醇酯的制备方法，其特征在于，所述硫代酯类抗氧剂为硫代二丙酸双十八醇酯或硫代二丙酸二月桂酯，所述受阻酚类抗氧剂为2,6-二叔丁基对甲酚，β(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八醇酯，四[β-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯。
9.一种如权利要求1所述的亚磷酸季戊四醇酯的应用，其特征在于，所述亚磷酸季戊四醇酯作为PVC热稳定剂应用。
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