CN115894187B - 塑料稳定剂硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种塑料稳定剂硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法,涉及有机合成技术领域,本发明以苯乙酮和硬脂酸甲酯作为反应原料,以甲醇钠作为主催化剂,以2‑(三氟甲基)‑1H‑咪唑作为助催化剂,经缩合反应生成硬脂酰苯甲酰甲烷;本发明通过对现有合成方法进行改进来有效提高硬脂酰苯甲酰甲烷的收率和纯度;并减少硬脂酸甲酯的过量加入,控制原料成本;且反应条件温和,后处理操作简便,适用于规模化生产。
Description
技术领域:
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种塑料稳定剂硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法。
背景技术:
硬脂酰苯甲酰甲烷,淡白色粉体,化学名称为1-苯基二十碳烷-1,3-二酮,英文名称为1-phenylicosane-1,3-dione,分子式为C26H42O2,CAS号58446-52-9,结构式如下所示:
硬脂酰苯甲酰甲烷是一种热塑性塑料用热稳定剂、光稳定剂,被广泛应用于聚氯乙烯(PVC)塑料中,可以与多种稳定剂复合,通过协同作用来有效改善PVC制品的透明性和耐候性,避免加工过程中的析出和“锌烧”。
已报道的硬脂酰苯甲酰甲烷合成方法通常采用酯和酮在强碱性条件下发生克莱森缩合反应,生成的钠盐经酸化、水洗、结晶、过滤和干燥得到产品。但该方法存在合成周期长、反应能耗高、副产物多、产品纯度低等问题。
专利CN 114671748A公开了一种硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法,以硬脂酸甲酯和苯乙酮作为反应原料,在催化剂存在下反应生成硬脂酰苯甲酰甲烷。其中,催化剂为叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠中的至少一种。该专利也是采用强碱作为催化剂,其后处理也是经过酸化、水洗、结晶、过滤和干燥,虽然降低了反应能耗,但仍存在副产物多、产品纯度低的问题,其实施例最高收率仅为86.5%,最高纯度仅为98.587%。因此,寻求绿色反应条件并制备高收率高纯度的硬脂酰苯甲酰甲烷仍是目前的研究重点。
发明内容:
本发明所要解决的技术问题在于提供一种塑料稳定剂硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法,通过采用甲醇钠和2-(三氟甲基)-1H-咪唑作为催化剂来提高硬脂酰苯甲酰甲烷的收率和纯度,并缩短制备周期,降低原料投入成本。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现:
本发明的目的在于提供一种塑料稳定剂硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法,以苯乙酮和硬脂酸甲酯作为反应原料,以甲醇钠作为主催化剂,以2-(三氟甲基)-1H-咪唑作为助催化剂,经缩合反应生成硬脂酰苯甲酰甲烷。
本发明的反应方程式如下:
具体制备步骤如下:
(1)在氮气保护下,向反应器中加入有机溶剂和苯乙酮,待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠,并在室温下搅拌反应,然后加入硬脂酸甲酯和2-(三氟甲基)-1H-咪唑,加热搅拌反应,反应结束,停止加热,得到混合液;
(2)搅拌下将上述混合液加水稀释,然后滴加稀酸调节pH值至中性,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品;
(3)采用乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品。
优选地,所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。采用N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃作为反应溶剂,是因为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃能与水混溶,后处理时可以通过水洗除去。
优选地,所述苯乙酮与硬脂酸甲酯的摩尔比为1:(1.1-1.2)。在硬脂酸甲酯过量的情况下使苯乙酮反应完全,提高苯乙酮转化率。
优选地,所述苯乙酮与甲醇钠的摩尔比为1:(1.1-1.2)。甲醇钠过量可以促使苯乙酮全部转化为烯醇盐,而过量的甲醇钠通过酸化即可除去。
优选地,所述苯乙酮与2-(三氟甲基)-1H-咪唑的摩尔比为1:(0.05-0.1)。加入少量的2-(三氟甲基)-1H-咪唑作为助催化剂,提高硬脂酰苯甲酰甲烷生成量。
优选地,所述加热搅拌反应的温度为50-60℃。
优选地,所述有机溶剂与水的体积比为1:(3-5)。
优选地,所述稀酸为稀盐酸或稀硫酸。通过稀释和酸化操作实现硬脂酰苯甲酰甲烷与有机溶剂、未反应原料、副产物的分离。
优选地,所述乙醇为工业乙醇。采用结晶方式提高硬脂酰苯甲酰甲烷产品纯度。
本发明的反应机理:苯乙酮先与甲醇钠反应,苯乙酮被甲醇钠夺取α氢后生成烯醇盐,烯醇盐再与硬脂酸甲酯反应,烯醇盐的双键进攻硬脂酸甲酯的羰基碳,使硬脂酸甲酯脱去一分子甲醇后生成硬脂酰苯甲酰甲烷。本发明通过加入2-(三氟甲基)-1H-咪唑来提高烯醇盐与硬脂酸甲酯的反应活性,进而提高烯醇盐的转化率和硬脂酰苯甲酰甲烷生成量。
本发明的有益效果是:本发明通过对现有合成方法进行改进来有效提高硬脂酰苯甲酰甲烷的收率和纯度,使其粗品收率达到98%以上,纯品收率达到93%以上,纯品纯度达到99%以上;并减少硬脂酸甲酯的过量加入,控制原料成本;且反应条件温和,后处理操作简便,适用于规模化生产。
具体实施方式:
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。
实施例1
(1)在氮气保护下,向反应器中加入N,N-二甲基甲酰胺和苯乙酮(12.0g,0.1mol),待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠(5.9g,0.11mol,以甲醇钠质量计),并在室温下搅拌反应30min,然后加入硬脂酸甲酯(32.8g,0.11mol)和2-(三氟甲基)-1H-咪唑(0.68g,0.005mol),加热至50℃搅拌反应3h,反应结束,停止加热,得到混合液。
(2)搅拌下将上述混合液加5倍N,N-二甲基甲酰胺体积的水进行稀释,然后滴加10%稀盐酸调节pH=7,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品,收率98.4%。
(3)采用工业乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品,熔点56℃,收率93.2%,纯度99.3%。
实施例2
(1)在氮气保护下,向反应器中加入N,N-二甲基甲酰胺和苯乙酮(12.0g,0.1mol),待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠(5.9g,0.11mol,以甲醇钠质量计),并在室温下搅拌反应30min,然后加入硬脂酸甲酯(32.8g,0.11mol)和2-(三氟甲基)-1H-咪唑(1.36g,0.01mol),加热至50℃搅拌反应2.5h,反应结束,停止加热,得到混合液。
(2)搅拌下将上述混合液加5倍N,N-二甲基甲酰胺体积的水进行稀释,然后滴加10%稀盐酸调节pH=7,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品,收率99.2%。
(3)采用工业乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品,收率93.8%,纯度99.4%。
实施例3
(1)在氮气保护下,向反应器中加入N,N-二甲基甲酰胺和苯乙酮(12.0g,0.1mol),待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠(6.5g,0.12mol,以甲醇钠质量计),并在室温下搅拌反应30min,然后加入硬脂酸甲酯(35.8g,0.12mol)和2-(三氟甲基)-1H-咪唑(1.36g,0.01mol),加热至55℃搅拌反应3h,反应结束,停止加热,得到混合液。
(2)搅拌下将上述混合液加4倍N,N-二甲基甲酰胺体积的水进行稀释,然后滴加10%稀盐酸调节pH=7,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品,收率99.4%。
(3)采用工业乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品,收率94.1%,纯度99.2%。
实施例4
(1)在氮气保护下,向反应器中加入四氢呋喃和苯乙酮(12.0g,0.1mol),待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠(6.5g,0.12mol,以甲醇钠质量计),并在室温下搅拌反应30min,然后加入硬脂酸甲酯(35.8g,0.12mol)和2-(三氟甲基)-1H-咪唑(0.68g,0.005mol),加热至55℃搅拌反应3h,反应结束,停止加热,得到混合液。
(2)搅拌下将上述混合液加5倍四氢呋喃体积的水进行稀释,然后滴加10%稀盐酸调节pH=7,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品,收率98.5%。
(3)采用工业乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品,收率93.4%,纯度99.3%。
实施例5
(1)在氮气保护下,向反应器中加入四氢呋喃和苯乙酮(12.0g,0.1mol),待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠(6.5g,0.12mol,以甲醇钠质量计),并在室温下搅拌反应30min,然后加入硬脂酸甲酯(35.8g,0.12mol)和2-(三氟甲基)-1H-咪唑(1.09g,0.008mol),加热至50℃搅拌反应4h,反应结束,停止加热,得到混合液。
(2)搅拌下将上述混合液加5倍四氢呋喃体积的水进行稀释,然后滴加10%稀盐酸调节pH=7,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品,收率98.9%。
(3)采用工业乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品,收率93.7%,纯度99.3%。
对比例1
将实施例1中的2-(三氟甲基)-1H-咪唑删除,得到对比例1。
(1)在氮气保护下,向反应器中加入N,N-二甲基甲酰胺和苯乙酮(12.0g,0.1mol),待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠(5.9g,0.11mol,以甲醇钠质量计),并在室温下搅拌反应30min,然后加入硬脂酸甲酯(32.8g,0.11mol),加热至50℃搅拌反应3h,反应结束,停止加热,得到混合液。
(2)搅拌下将上述混合液加5倍N,N-二甲基甲酰胺体积的水进行稀释,然后滴加10%稀盐酸调节pH=7,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品,收率87.6%。
(3)采用工业乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品,收率81.4%,纯度98.5%。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (7)
1.一种塑料稳定剂硬脂酰苯甲酰甲烷的制备方法,其特征在于:以苯乙酮和硬脂酸甲酯作为反应原料,以甲醇钠作为主催化剂,以2-(三氟甲基)-1H-咪唑作为助催化剂,经缩合反应生成硬脂酰苯甲酰甲烷;
具体制备步骤如下:
(1) 在氮气保护下,向反应器中加入有机溶剂和苯乙酮,待苯乙酮溶解完全后于0-5℃下分批加入新鲜制备的甲醇钠,并在室温下搅拌反应,然后加入硬脂酸甲酯和2-(三氟甲基)-1H-咪唑,加热搅拌反应,反应结束,停止加热,得到混合液;
(2) 搅拌下将上述混合液加水稀释,然后滴加稀酸调节pH值至中性,静置,抽滤,水洗沉淀,烘干,得到硬脂酰苯甲酰甲烷粗品;
(3) 采用乙醇对上述硬脂酰苯甲酰甲烷粗品进行结晶,得到硬脂酰苯甲酰甲烷纯品;
所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃;
所述加热搅拌反应的温度为50-60℃。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述苯乙酮与硬脂酸甲酯的摩尔比为1 : (1.1-1.2)。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述苯乙酮与甲醇钠的摩尔比为1 :(1.1-1.2)。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述苯乙酮与2-(三氟甲基)-1H-咪唑的摩尔比为1 : (0.05-0.1)。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂与水的体积比为1 :(3-5)。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述稀酸为稀盐酸或稀硫酸。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述乙醇为工业乙醇。
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Denomination of invention: Preparation method of plastic stabilizer stearoyl benzoyl methane Granted publication date: 20240209 Pledgee: Huishang Bank Co.,Ltd. Bengbu Zhongrong sub branch Pledgor: ANHUI JIAXIAN FUNCTIONAL AUXILIARY Co.,Ltd. Registration number: Y2024980028036 |