KR20150021121A - 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 및 그 사용 - Google Patents

2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 및 그 사용 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 속경화성이 뛰어난 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물, 및 이를 이용한 접착체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은, (A) 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 함유하는 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산；(B) 규소 원자에 결합한 수소 원자를, 분자 중에 2개 이상 갖는 폴리오르가노하이드로젠실록산；및 (C) 백금계 촉매를 포함하고, (A)의 알케닐기의 개수 ViA에 대한, (B)의 규소 원자에 결합한 수소 원자의 개수 HB의 비가 0.5~10.0이고, (C)가, 백금계 금속 원자로서 0.5~2000ppm인, 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 조성물이며, 제1 성분이 (A) 및 (C)를 포함하고, 제2 성분이 (B)를 포함하는, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물이다.

Description

2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 및 그 사용{TWO PACK TYPE CURABLE POLYORGANOSILOXANE COMPOSITION AND USE OF SAME}
본 발명은, 경화성 폴리오르가노실록산 조성물, 및 이를 이용한 접착체의 제조 방법에 관한 것이다.
액정 모듈 등의 표시 부품을 구비하고 있는 휴대전화 등의 표시 장치에 있어서, 표시 장치의 보호나 디자인성 향상의 목적을 위해서, 표시 장치의 전면에 유리제 또는 수지제의 스크린이 설치된다. 그러나, 스크린 및 표시 장치의 사이에는 공기층이 존재하기 때문에, 외광의 반사로 표시 화면을 보기 힘들어지는 문제가 있다. 그 때문에, 공기층을 스크린의 굴절률에 맞춘 투명한 접착제 등으로 접합하는 것이 실시된다. 거기서 사용되는 접착제로는, 자외선 경화형이 일반적으로 이용되고 있고, 접합을 실시하는 대향하는 부재의 편측에 도포하고, 부재들을 접합한 후, 자외선으로 경화시키고 있다.
최근, 디자인의 다양성 등에 의해 스크린 소재에 자외선이 투과하기 어려운 플라스틱 수지를 사용하거나, 스크린 주변부를 착색한 액자 인쇄를 설치하거나 하는 예 등에서는, 자외선이 투과하지 않아 경화하기 힘든 경우가 증가하고 있다. 이에 대해, 특허 문헌 1에는, 1분자 중에 가수분해성 실릴기를 평균으로 적어도 한 개 갖는 화합물, 및, 1분자 중에 중합성의 탄소-탄소 이중 결합을 평균으로 적어도 한 개 갖는 화합물을 함유하는 경화성 조성물이 개시되어 있다. 특허 문헌 1에 기재된 조성물은, 빛에 의해 속경화 가능하고, 또한 빛이 닿지 않는 부분에 대해서도 대기 중의 습기와 반응해 경화하는 경화성 조성물이다. 또, 특허 문헌 2에는, 가열에 의해 경화하는 2성분계의 부가 반응형 실리콘 겔이 개시되어 있다.
일본 특개 2010-248347호 공보 일본 특개 2004-272059호 공보
특허 문헌 1에 개시되어 있는 조성물에서는, 도포 장치 내에서 경화가 발생하기 때문에, 도포 장치의 막힘을 일으키는 문제나, 원래 습기와의 반응 시간이 길고, 접합 후의 경화 반응이 매우 늦다고 하는 문제가 있었다.
특허 문헌 2에 개시되어 있는 열경화형의 조성물을 표시 장치 및 보호판에 개재시켜 열경화시켰을 때, 경화 시간이 길고, 보호판이 어긋난다고 하는 문제가 있었다. 보호판의 어긋남 방지로서, 높은 온도를 가하여 단시간에 경화시키는 방법도 생각할 수 있지만, 접합하는 부재의 내열성 때문에, 경화를 위해서 충분한 열을 부여할 수 없다고 하는 문제가 있었다.
이상과 같이, 경화 반응에 있어서 방사선이나 가열 장치 등 특별한 장치를 이용할 필요가 없고, 자외선이 투과하지 않는 부재나 내열성이 부족한 부재에서도 접합할 수 있고, 또한 습기 등 외부 환경의 영향을 받지 않고 경화 반응이 가능하며, 접착제를 접합하는 기재에 각각 도포하여, 기재들을 접합해, 접착제 성분들이 접촉했을 때에 경화 반응이 개시되는 접착 방법에 적합한, 새로운 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 대한 요망이 높아지고 있다.
본 발명은, 속경화성이 뛰어난 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물, 및 이를 이용한 접착체의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명 및 그 적합한 양태로는, 이하를 들 수 있다.
본 발명 1은, (A) 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 함유하는 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산；
(B) 규소 원자에 결합한 수소 원자를, 분자 중에 2개 이상 갖는 폴리오르가노하이드로젠실록산；및
(C) 백금계 촉매
를 포함하고,
(A)의 알케닐기의 개수 ViA에 대한, (B)의 규소 원자에 결합한 수소 원자의 개수 HB의 비가 0.5~10.0이며,
(C)가, 백금계 금속 원자로서 0.5~2000ppm인,
제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 조성물이며,
제1 성분이 (A) 및 (C)를 포함하고,
제2 성분이 (B)를 포함하는,
2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 2는, (A)가, 직쇄상 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산인, 본 발명 1의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 3은, 직쇄상 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산이, 식 (Ia)：
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중,
Ra는, 독립적으로, C2-C6 알케닐기이고,
Rb는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이며,
m1은, 23℃에서의 점도를 100~100,000cP로 하는 수이다)로 표시되는 알케닐기 함유 직쇄상 폴리오르가노실록산인, 본 발명 2의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 4는, (B)가, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산 및 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 본 발명 1~3 중 어느 한 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 5는, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산이, (B1) Re 2HSiO1/2 단위(식 중, Re는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타낸다) 및 SiO4/2 단위로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 갖는, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산인, 본 발명 4의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 6은, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산이, 양 말단이, 각각 독립적으로, R3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 R2SiO2/2 단위로 이루어지고(식 중, R은 수소 원자, C1-C6 알킬기 또는 페닐기인데, 단, R 중 적어도 2개는 수소 원자이다), 23℃에서의 점도가 1~10,000cP인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산인, 본 발명 4 또는 5의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 7은, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산이,
(B2) 양 말단이 Rd 3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위(식 중, Rc는 수소 원자이고, Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이다)로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산；
(B3) 식(III)：
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 중,
Rc는 수소 원자이고,
Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이며,
m2는, (B3)의 23℃에서의 점도를 1~10,000cP로 하는 수이다)으로 표시되는, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산；및
(B4) 양 말단이 RcRd 2SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위(식 중, Rc는 수소 원자이고, Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이다)로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산
으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 폴리오르가노하이드로젠실록산인, 본 발명 6의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 8은, 제1 성분의 점도가 23℃에서 100~100,000cP이고, 제2 성분의 점도가 23℃에서 100~100,000cP인, 본 발명 1~7 중 어느 한 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 9는, 한쪽의 기재의 피접착면에 제1 성분을 도포하는 공정, 제1 성분을 도포하지 않은 기재의 피접착면에 제2 성분을 도포하는 공정, 및 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 2개의 기재를 접합하기 위한 접착제인, 본 발명 1~8 중 어느 한 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 10은, 제1 성분의 도포 두께가 1~1000㎛이고, 제2 성분의 도포 두께가 1~1000㎛인, 본 발명 9의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 11은, 제1 성분의 도포 두께와 제2 성분의 도포 두께의 비가, 1：1000~1000：1인, 본 발명 9 또는 10의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 12는, 화상 표시 장치의 화상 표시부를 갖는 기부(基部)와 투광성의 보호부의 접착제인, 본 발명 1~11 중 어느 한 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명 13은, 본 발명 1~12 중 어느 한 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 이용한, 2개의 기재를 포함하는 접착체의 제조 방법으로서, 한쪽의 기재의 피접착면에 제1 성분을 도포하는 공정, 제1 성분을 도포하지 않은 기재의 피접착면에 제2 성분을 도포하는 공정, 및 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명 14는, 본 발명 1~12 중 어느 한 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 이용한, 화상 표시 장치의 화상 표시부를 갖는 기부와 투광성의 보호부를 접착한 화상 표시 장치의 제조 방법으로서, 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부의 피접착면에 제1 성분 또는 제2 성분을 도포하는 공정, 투광성의 보호부의 피접착면에 제2 성분 또는 제1 성분(단, 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부의 피접착면에 도포하는 성분과는 다르다)을 도포하는 공정, 및 도포된 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부 및 투광성의 보호부를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 화상 표시 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 의하면, 속경화성이 뛰어난 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물, 및 이를 이용한 접착체의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 포함되는 (A) 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산은, 조성물에 있어서 베이스 폴리머가 되는 성분이다. (A)를 배합함으로써, 경화시에 가교 반응에 의한 안정된 3차원 구조를 확보하고, 경화 수축을 제어하고 억제하여, 양호한 시인성을 확보할 수 있다. (A)는, 규소 원자에 결합한 알케닐기를 1분자 중에 평균 2개 이상 갖고, (B)의 Si-H 결합과의 부가 반응에 의해, 망상 구조를 형성할 수 있는 것이면, 어떠한 것이어도 된다. 대표적으로는, 일반식 (I)：
(Ra)n1(Rb)n2SiO(4-n1-n2)/2　　　　　(I)
(식 중,
Ra는, C2-C6 알케닐기(예를 들면, 비닐, 알릴, 3-부테닐, 5-헥세닐)이고；
Rb는, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실) 또는 페닐이며；
n1은 1 또는 2이고；
n2는 0~2의 정수이며, 단, n1＋n2는 1~3이다)
로 표시되는 알케닐기 함유 실록산 단위를, 분자 중에 적어도 평균 2개 갖는 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산이다. 알케닐기는, 분자 중에 평균 2~100개 존재하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2~50개이다.
(A)의 실록산 골격은, 직쇄상이어도 분기상이어도 된다. 합성 및 평균 중합도의 제어가 용이하다는 점에서, (A)는 직쇄상인 것이 바람직하다. 또, 이들의 혼합물을 이용해도 된다.
Ra는, 합성이 용이하고, 또 경화 전의 유동성이나, 경화물의 내열성을 해치지 않는다는 점에서, 비닐기가 바람직하다. Ra는, (A)의 폴리오르가노실록산 분자쇄의 말단 또는 도중의 어디에나 존재해도 되고, 그 양쪽 모두에 존재해도 되지만, 경화 후의 조성물에 뛰어난 기계적 성질을 부여하기 위해서는, 적어도 그 양 말단에 존재하고 있는 것이 바람직하다.
Rb는, 합성이 용이하고, 유동성이나 경화 후의 기계적 강도 등의 밸런스가 우수하다고 하는 점에서, 메틸기가 특히 바람직하다.
n1은, 합성이 용이하다는 면에서, 1이 바람직하다.
(A)는, 작업성의 관점에서, 23℃에서의 점도가, 100~100,000cP인 것이 바람직하고, 100~10,000cP가 보다 바람직하고, 300~4,000cP가 특히 바람직하다. 이들 점도 범위가 되도록, (A)의 중량 평균 분자량을 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서의 점도는, 회전 점도계를 이용하여 23℃의 조건에서 측정한 값이다.
따라서, (A)로는, 식 (Ia)：
[화학식 3]
Figure pct00003
(식 중,
Ra는, 독립적으로, C2-C6 알케닐기(예를 들면, 비닐, 알릴, 3-부테닐, 5-헥세닐, 바람직하게는 비닐)이고,
Rb는, 독립적으로, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기이며,
m1은, (A)의 23℃에 있어서의 점도를 100~100,000cP(바람직하게는, 100~10,000cP, 보다 바람직하게는 300~4,000cP)로 하는 수이다)로 표시되는 알케닐기 함유 직쇄상 폴리오르가노실록산이 바람직하다.
또한, (A)로는, 양 말단이 디메틸비닐실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸비닐실록산으로서, 23℃에서의 점도가 100~100,000cP(바람직하게는 100~10,000cP, 보다 바람직하게는 300~4,000cP)인, 알케닐기 함유 직쇄상 폴리오르가노실록산이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물에 포함되는 (B)의 폴리오르가노하이드로젠실록산은, 분자 중에 포함되는 하이드로실릴기가, (A)의 Ra와의 사이에 부가 반응함으로써, (A)의 가교제로서 기능하는 것이다. 경화물을 망상화하기 위해서, 그 부가 반응에 관여하는 규소 원자에 결합한 수소 원자를, 평균 2개 이상 갖고 있는 것이면, 특별히 한정되지 않는다. 이러한 폴리오르가노하이드로젠실록산은, 대표적으로는, 일반식 (II)：
(Rc) n3(Rd) n4SiO(4-n3-n4)/2　　　　　(II)
(식 중,
Rc는 수소 원자이고,
Rd는, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기이며；
n3는 1 또는 2이고；
n4는 0~2의 정수이며, 단, n3＋n4는 1~3이다)
로 표시되는 단위를 분자 중에 2개 이상 갖는다.
Rd는, 바람직한 것도 포함해 상술한 (A)에 있어서의 Rb와 동일한 것이 예시된다. 또, 합성이 용이하다는 면에서, n3는 1이 바람직하다.
(B)에 있어서의 실록산 골격은, 직쇄상, 분기상 또는 환상 중 어느 것이어도 되고, 직쇄상 또는 환상이 바람직하다. 또, 이들의 혼합물을 이용해도 된다.
(B)는, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP인 것이 바람직하고, 1~1,000cP인 것이 보다 바람직하고, 1~200cP인 것이 더욱 바람직하고, 1~50cP인 것이 특히 바람직하다.
(B)가 환상인 경우, (B1) Re 2HSiO1/2 단위(식 중, Re는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸)이다) 및 SiO4/2 단위로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 갖는, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산을 들 수 있다.
(B1)은, Re 2HSiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 갖는, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산이다. (B1)에 있어서의 수소 원자는, 1분자 중, 3~100개인 것이 바람직하고, 3~50개인 것이 보다 바람직하다. C1-C6 알킬기로서의 Re는, 합성의 용이함 등의 점에서, 메틸이 바람직하다.
(B1)으로는, Re 2HSiO1/2 단위와 SiO4/2 단위의 비율이, SiO4/2 단위 1몰에 대해서 Re 2HSiO1/2 단위 1.5~2.2몰이 바람직하고, 1.8~2.1몰이 더욱 바람직하다. 전형적으로는,［Re 2HSiO1/2］8［SiO4/2］4 또는［Re 2HSiO1/2］10［SiO4/2］5처럼, 3~5개의 SiO4/2 단위가 환상 실록산 골격을 형성하고, 각 SiO4/2 단위에 2개의 Re 2HSiO1/2 단위가 결합되어 있는 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는, 각 SiO4/2 단위에 2개의 (CH3)2HSiO1/2 단위가 결합되어 있는 것이다.
(B1)의 점도는, 1~100cP가 바람직하고, 1~50cP가 보다 바람직하다.
(B)가 직쇄상인 경우, 양 말단이, 각각 독립적으로, R3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 R2SiO2/2 단위로 이루어지고(식 중, R은, 수소 원자, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실이며, 바람직하게는 메틸이다) 또는 페닐기인데, 단, R 중 적어도 2개는 수소 원자이다), 23℃에서의 점도가 1~10,000cP(바람직하게는 1~5,000cP, 보다 바람직하게는 1~1,000cP)인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산이다. 규소 원자에 결합하는 수소 원자는, 말단에 존재하고 있어도, 중간 단위에 존재하고 있어도 된다.
예를 들면, (B2) 양 말단이 Rd 3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위(식 중, Rc는 수소 원자이고, Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기이다)로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP(바람직하게는 1~5,000cP, 보다 바람직하게는 1~1,000cP)인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산；
(B3) 식 (III)：
[화학식 4]
Figure pct00004
(식 중,
Rc는 수소 원자이고,
Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기이며,
m2는, (B3)의 23℃에서의 점도를 1~10,000cP(바람직하게는 1~5,000cP, 보다 바람직하게는 1~1,000cP)로 하는 수이다)으로 표시되는, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산；및
(B4) 양 말단이 RcRd 2SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위(식 중, Rc는 수소 원자이고, Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기이다)로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP(바람직하게는 1~5,000cP, 보다 바람직하게는 1~1,000cP)로 하는 수이다)인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산을 들 수 있다.
(B2)는, 양 말단이 Rd 3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위, 및, Rd 2SiO2/2 단위로 이루어지는 폴리오르가노하이드로젠실록산이다. (B2)에 있어서의 Rc는, 1분자 중, 2~5,000개인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3~5,000개이며, 더욱 바람직하게는 20~1,000개이다. (B2)에 있어서의 Rd로는, 합성이 용이하고, 기계적 강도 및 경화 전의 유동성 등의 특성의 밸런스가 우수하다고 하는 점에서, 메틸기가 바람직하다.
(B2)로는, RcRdSiO2/2 단위와 Rd 2SiO2/2 단위의 비율이, Rd 2SiO2/2 단위 1몰에 대해서, RcRdSiO2/2 단위가 0.1~2.0몰인 것이 바람직하고, 0.5~1.5몰이 더욱 바람직하다. 따라서, (B2)로서, 양 말단이 트리메틸실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위 및 메틸하이드로젠실록산 단위로 이루어지고, 디메틸실록산 단위 1몰에 대해서, 메틸하이드로젠실록산 단위가 0.1~2.0몰인 폴리메틸하이드로젠실록산이 바람직하다.
(B2)의 점도는, 1~10,000cP이고, 1~5,000cP가 보다 바람직하고, 1~1,000cP가 더욱 바람직하다.
(B3)은, 식 (III)으로 표시되는, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산이다.
(B3)에 있어서의 Rd로는, 합성이 용이하고, 기계적 강도 및 경화 전의 유동성 등의 특성의 밸런스가 우수하다고 하는 점에서, 메틸기가 바람직하다.
(B3)으로는, 양 말단이 디메틸하이드로젠실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸하이드로젠실록산이 바람직하다.
(B3)의 점도는, 1~10,000cP이고, 1~5,000cP가 보다 바람직하고, 1~1,000cP가 더욱 바람직하다.
(B4)는, 양 말단이 RcRd 2SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위로 이루어지는 폴리오르가노하이드로젠실록산이다. (B4)에 있어서의 Rc는, 1분자 중 2~5,000개인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 3~5,000개이며, 더욱 바람직하게는 3~1,000개이다. (B4)에 있어서의 Rd로는, 합성이 용이하고, 기계적 강도 및 경화 전의 유동성 등의 특성의 밸런스가 우수하다고 하는 점에서, 메틸기가 바람직하다.
(B4)로는, RcRdSiO2/2 단위와 Rd 2SiO2/2 단위의 비율이, Rd 2SiO2/2 단위 1몰에 대해서, RcRdSiO2/2 단위가 0.1~2.0몰인 것이 바람직하고, 0.5~1.5몰이 더욱 바람직하다. 따라서, (B4)로서, 양 말단이 디메틸하이드로젠실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위 및 메틸하이드로젠실록산 단위로 이루어지고, 디메틸실록산 단위 1몰에 대해서, 메틸하이드로젠실록산 단위가 0.1~2.0몰인 폴리메틸하이드로젠실록산이 바람직하다.
(B4)의 점도는, 1~10,000cP이고, 1~5,000cP가 보다 바람직하고, 1~1,000cP가 더욱 바람직하다.
(B)는, 분기상 폴리오르가노하이드로젠실록산이어도 되고, 예를 들면, R2HSiO1/2 단위(식중, R은, 수소 원자, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기를 나타낸다) 및 SiO4/2 단위로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 3개 이상 갖는 폴리알킬하이드로젠실록산을 들 수 있다. 또, R3SiO1/2 단위, R2SiO 단위 및 RSiO3/2 단위(식 중, R은, 수소 원자, C1-C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 바람직하게는 메틸) 또는 페닐기를 나타낸다)로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 갖는 폴리알킬하이드로젠실록산을 들 수 있다. 분기상 폴리오르가노하이드로젠실록산의 23℃에서의 점도는, 1~10,000cP이고, 1~5,000cP가 보다 바람직하고, 1~1,000cP가 더욱 바람직하다.
(B)는, 단독으로도, 2종 이상을 병용해도 된다. (B1), (B2), (B3) 및 (B4)는, 단독으로 이용하는 것도, 조합하여 이용하는 것도 가능하다. 경화성을 높인다고 하는 관점에서, (B1)을 사용하는 것이 바람직하다. (B)로서, (B1) 및 (B3)의 병용, (B1)과 (B4)의 병용이 바람직하고, (B3)과 (B4)의 병용도 바람직하다. 경화물의 내충격성의 관점에서 (B3)는, (B1) 및 (B2)의 합계 100중량부에 대해서, 10~1000중량부인 것이 바람직하고, 20~800중량부인 것이 보다 바람직하다.
적절한 경화 속도 확보의 관점에서, (A)의 규소 원자에 결합한 알케닐기의 개수 ViA의 합계에 대한, (B)에 있어서의 규소 원자에 결합한 수소 원자의 개수 HB의 합계의 비(HB/ViA)가 0.5~10이며, 바람직하게는 1.0~6.0이다.
본 발명의 조성물에 포함되는 (C)는, (A)의 알케닐기와, (B)의 Si-H기 사이의 부가 반응을 촉진하기 위한 촉매이다. 촉매 활성이 양호하다는 관점에서, 백금, 로듐, 팔라듐과 같은 백금족 금속 원자의 화합물이 적합하게 이용되고, 염화백금산, 염화백금산과 알코올의 반응 생성물, 백금-올레핀 착체, 백금-비닐실록산 착체, 백금-케톤 착체, 백금-포스핀 착체와 같은 백금 화합물, 로듐-포스핀 착체, 로듐-설파이드 착체와 같은 로듐 화합물, 팔라듐-포스핀 착체와 같은 팔라듐 화합물이 바람직하고, 백금 화합물이 보다 바람직하며, 백금-비닐실록산 착체가 더욱 바람직하다.
(C)는, 적절한 경화 속도 확보의 관점에서, (A)~(C)의 합계에 대해서, 백금족 금속 원자 환산으로, 0.5~2000ppm이며, 바람직하게는 1~500중량ppm, 보다 바람직하게는 5~200중량ppm, 더욱 바람직하게는 20~100중량ppm이다. 또, 경화물의 투명성 확보의 관점에서, 백금족 금속 원자 환산으로, 바람직하게는 0.5~200중량ppm, 보다 바람직하게는 1~100중량ppm, 더욱 바람직하게는 2~50중량ppm이다.
본 발명의 조성물에는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, (D) 질소 원자를 갖는 안정화제, (E) 희석제, (F) 접착 부여제, (G) 무기질 충전제 등을 배합해도 된다.
본 발명의 조성물은, (D) 질소 원자를 갖는 안정화제를 포함하고 있어도 된다. (D)는, (C) 백금계 촉매를 안정화할 수 있다. (D)로는, 예를 들면, 일반식：(R1)2N-R3-N(R2)2(식 중, R1은, 각각 독립적으로, C1--C6 알킬기(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실)이며, R2는 R1과 동일한 의미를 갖거나, 또는 수소 원자이며, R3는, C2-C4 알킬렌기(예를 들면, 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌)이다. )로 표시되는 아민 화합물을 들 수 있다.
(D)로서 구체적으로는, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, N,N-디부틸에틸렌디아민, N,N-디부틸-1,3-프로판디아민, N,N-디메틸-1,3-프로판디아민, N,N,N',N'-테트라에틸에틸렌디아민, N,N-디부틸-1,4-부탄디아민을 들 수 있고, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민이 바람직하다. (D)는, 단독 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
(D)의 배합량은, (C)의 백금족 금속 원자 1mol에 대해서 0.001~0.5mol의 범위이며, 바람직하게는 0.01~0.1mol이다. 이러한 범위이면, 얻어지는 촉매의 경시적인 외관 불량을 방지하여, 변색이 억제됨과 더불어, 백금 촉매의 촉매 활성을 극단적으로 저하시키지 않고, 원하는 시간에서의 경화를 달성할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 점도를 조정할 목적으로 (E) 희석제를 포함하고 있어도 된다. (E)는, 경화 반응에 관여하는 알케닐기나 히드로실릴기를 함유하지 않는 실리콘 오일이며, 양 말단이 트리메틸실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸실록산이 바람직하다. (E)는, 23℃에서의 점도가, 1~1,000cP인 것이 바람직하고, 5~300cP인 것이 보다 바람직하다. (E)의 배합량은, 본 발명의 조성물에 있어서의 각 성분( 제1 성분 및 제2 성분)의 50중량% 이하인 것이 바람직하고, 30중량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 20중량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은, (F) 접착 부여제를 포함하고 있어도 된다. (F) 접착 부여제로서, 알콕시실란류, 예를 들면, 1,1,3,5,7-펜타메틸시클로테트라실록산과 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란의 반응 생성물을 들 수 있다.
구체적으로는, 하기 식：
[화학식 5]
Figure pct00005
(식 중, Q1 및 Q2는, 서로 독립적으로, 알킬렌기, 바람직하게는 C1-C4 알킬렌기를 나타내고, R3는, C1-C4 알킬기를 나타낸다)로 표시되는 측쇄를 갖는 알콕시실란류가 바람직하다.
이러한 알콕시실란류로는, 아래와 같은 화합물을 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure pct00006
본 발명의 조성물은, (G) 무기질 충전제를 포함하고 있어도 된다. (G) 무기질 충전제로는, 연무질 실리카, 아크 실리카와 같은 건식 미분말 실리카가 예시되며, 연무질 실리카가 바람직하다. 또, 이러한 실리카의 표면을, 헥사메틸다이실라잔, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실라잔과 같은 실라잔 화합물；옥타메틸시클로테트라실록산과 같은 폴리오르가노실록산 등으로 처리한 것이어도 된다.
본 발명의 조성물은, 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지고, 제1 성분은 (A) 및 (C)를 포함하고, 제2 성분이 (B) 성분을 포함한다. 또한, 제1 성분은 (B)를 포함하지 않고, 제2 성분은 (C)를 포함하지 않는다. 단, 제2 성분은, (A)를 포함하고 있어도 된다. 본 발명에 있어서, 제1 성분과 제2 성분에 포함되는 각 성분은, 접합시에만 접촉하여, 가교 반응이 진행된다.
제1 성분은, (C) 성분의 안정화 관점에서 (D)를 더 포함하는 것이 바람직하다. 또, 제1 성분은, (D) 및 (E)를 더 포함하는 것이 보다 바람직하다.
제1 성분은, 23℃에서의 점도가, 100~100,000cP인 것이 바람직하고, 100~10,000cP인 것이 보다 바람직하고, 300~4,000cP인 것이 특히 바람직하다. 이러한 범위이면, 작업성이 향상하고, 도포시의 전연성이 양호하며, 접합시에 제1 성분 및 제2 성분에 포함되는 각 성분이 혼합되기 쉬워 반응성이 향상하여, 경화 시간이 더욱 단축된다. 또, (A)와 (B)의 부가 반응에 있어서, 적은 반응점에서 큰 가교 구조가 형성되며, 이에 의해 경화 시간이 더욱 단축된다는 면에서, 폴리오르가노실록산 분자쇄가 큰 것, 즉 점도가 높은 (A)가 존재하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 제1 성분을 얻는 관점에서는, 제1 성분이 (A)로서 점도가 높은(예를 들면, 23℃에서의 점도가 30,000~100,000cP) 폴리오르가노실록산과 점도가 낮은(예를 들면, 23℃에서의 점도가 50~1,000cP) 폴리오르가노실록산의 혼합물을 포함하거나, 제1 성분이 (A)로서 점도가 높은(예를 들면, 23℃에서의 점도가 30,000~100,000cP) 폴리오르가노실록산 및 (E) 희석제를 포함하는 것이 바람직하다. 점도가 높은 폴리오르가노실록산과 점도가 낮은 폴리오르가노실록산의 혼합물에 있어서, 점도가 낮은 폴리오르가노실록산의 양은, 상기의 점도를 만족하면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 점도가 높은 폴리오르가노실록산 30중량부에 대해서, 30~60중량부로 할 수 있다.
제2 성분은, (A)를 더 포함하는 것이 바람직하고, (A) 및 (E)를 더 포함하는 것이 보다 바람직하다. 얻어지는 경화물의 균일성을 위해서, 제1 성분에 포함되는 (A)와 제2 성분에 포함되는 (A)는 동일한 것이 바람직하고, 제1 성분에 포함되는 (E)와 제2 성분에 포함되는 (E)는 동일한 것이 바람직하다.
제2 성분에 (A)를 포함하는 경우, 본 발명의 조성물에 대해 규정하는 HB/ViA비를 만족하는 한, 제1 성분 및 제2 성분에 포함되는 (A)의 함유량비는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 제1 성분의 (A) 100중량부에 대해서, 제2 성분의 (A)의 양은 10~1000중량부로 할 수 있고, 바람직하게는 20~500중량부이며, 보다 바람직하게는 50~200중량부이며, 80~120중량으로 하는 것이 더욱 바람직하다.
제2 성분은, 23℃에서의 점도가 100~100,000cP인 것이 바람직하고, 100~10,000cP인 것이 보다 바람직하고, 300~4,000cP인 것이 특히 바람직하다. 이러한 범위이면, 작업성이 향상하고, 도포시의 전연성이 양호하며, 접합시에 제1 성분 및 제2 성분에 포함되는 각 성분이 혼합되기 쉬워 반응성이 향상해, 경화 시간이 더욱 단축된다. 또, (A)와 (B)의 부가 반응에 있어서, 적은 반응점에서 큰 가교 구조가 형성되며, 이에 의해 경화 시간이 더욱 단축된다는 면에서, 폴리오르가노실록산 분자쇄가 큰 것, 즉 점도가 높은 (A) 성분이 존재하고 있는 것이 바람직하다. 이러한 제2 성분을 얻는 관점에서는, 제2 성분이 (B) 및 (A)로서 점도가 높은(예를 들면, 23℃에서의 점도가 30,000~100,000cP) 폴리오르가노실록산과 점도가 낮은(예를 들면, 23℃에서의 점도가 50~1,000cP) 폴리오르가노실록산의 혼합물을 포함하거나, 제2 성분이 (B), (A)로서 점도가 높은(예를 들면, 23℃에서의 점도가 30,000~100,000cP) 폴리오르가노실록산, 및 (E) 희석제를 포함하는 것이 바람직하다. 여기서, 점도가 높은 폴리오르가노실록산과 점도가 낮은 폴리오르가노실록산의 혼합물에 있어서, 점도가 낮은 폴리오르가노실록산의 양은, 상기 점도를 만족하면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 점도가 높은 폴리오르가노실록산 30중량부에 대해서, 30~60중량부로 할 수 있다.
제1 성분은, (A), (C) 및 추가로 필요에 따라 배합되는 다른 성분을, 만능 혼련기, 니더 등의 혼합 수단에 의해 균일하게 혼련하여 조제할 수 있다. 또, 제2 성분은, (B) 및 추가로 필요에 따라 배합되는 다른 성분을 이용하여, 제1 성분과 동일하게 하여 조제할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서는, 제1 성분과 제2 성분은 접촉한 후, 실온(예를 들면, 20~25℃)에서 경화하여, 접착력을 발휘한다. 즉, 본 발명의 조성물은, 제1 성분 및 제2 성분을, 각각 다른 용기 중에서 그대로 저장하고, 사용시에 이들을 접촉시킴으로써 비로소 경화시킬 수 있다. 제1 성분과 제2 성분이 접촉한 후, 0.1~30분에 경화하여, 접착력을 발휘할 수 있다. 경화 시간은, 0.1~20분인 것이 바람직하고, 0.1~10분인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 경화 후에, 경우에 따라 50~80℃의 온도로 가열을 실시해, 경화를 보다 촉진시켜, 접착력을 보다 높여도 된다. 가열 시간은, 적절하게 설정할 수 있는데, 예를 들면, 0.1~3시간으로 할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서는, 제1 성분과 제2 성분의 접촉·경화에 의해 형성된 경화물의 투과율을 70~100%로 할 수 있고, 바람직하게는 80~100%이며, 보다 바람직하게는 90~100%이다. 본 발명의 조성물을 이용하여, 화상 표시 장치의 화상 표시부를 갖는 기부와 투광성의 보호부를 접착시켰을 경우, 높은 투과율을 가져, 시인성 면에서도 양호하다.
본 발명의 조성물은, 각종 기재를 접합하기 위한 접착제로서 이용할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 조성물은, 2개의 기재를 접합하기 위한 접착제로서, 한쪽의 기재의 피접착면에 제1 성분을 도포하는 공정, 제1 성분을 도포하지 않은 기재의 피접착면에 제2 성분을 도포하는 공정, 및 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 2개의 기재를 접합하기 위한 접착제로서 이용할 수 있다. 본 발명의 조성물은, 브라운관, 액정, 플라즈마, 유기 EL 등의 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부와 투광성의 보호부를 접합하기 위한 접착제인 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 이용한, 2개의 기재를 포함하는 접착체의 제조 방법은, 한쪽의 기재의 피접착면에 제1 성분을 도포하는 공정, 제1 성분을 도포하지 않은 기재의 피접착면에 제2 성분을 도포하는 공정, 및 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함한다.
기재로서, 알루미늄, 철, 아연, 구리, 마그네슘 합금 등의 금속, 에폭시 수지, 아크릴 수지, ABS, PA, PBT, PC, PPS, SPS 등의 플라스틱, 및 유리를 들 수 있고, 브라운관, 액정, 플라즈마, 유기 EL 등의 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부와 투광성의 보호부인 것이 바람직하다.
기재에 도포하는 제1 성분 또는 제2 성분의 사용량은, 제1 성분 100중량부에 대해서, 제2 성분이 0.1~100,000중량부인 것이 바람직하고, 0.2~50,000중량부가 보다 바람직하고, 1~10,000중량부가 더욱 바람직하고, 그 중에서도 1~5,000중량부가 바람직하다. 가고정 시간의 빠르기 면에서는, 바람직하게는 10~2000중량부이며, 보다 바람직하게는 90~1200중량부이다.
제1 성분 또는 제2 성분의 사용량은, 가고정 시간의 빠르기 면에서, 제1 성분：제2 성분의 중량 비율로, 1：1,000~1,000：1로 할 수 있고, 1：500~500：1인 것이 바람직하고, 1：200~200：1인 것이 보다 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1：20~20：1이며, 특히 바람직하게는 1：8~8：1이다.
제1 성분 또는 제2 성분의 도포 두께는, 각각 1~1,000㎛이며, 가고정 시간의 빠르기 면에서, 1~500㎛인 것이 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1~200㎛이다. 작업성 면에서는, 바람직하게는 10~500㎛이며, 보다 바람직하게는 20~200㎛이다. 제1 성분의 도포 두께와 제2 성분의 도포 두께의 비는, 1：1,000~1,000：1로 할 수 있고, 1：500~500：1인 것이 바람직하고, 1：200~200：1인 것이 보다 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1：20~20：1이고, 특히 바람직하게는 1：8~8：1이다.
제1 성분 및 제2 성분의 도포 두께의 합계는, 투명성 면에서 2~2000㎛가 바람직하고, 보다 바람직하게는 2~1000㎛이다.
기재로의 도포 방법은, 대상으로 하는 피접착면의 위치에 정밀하게 도포할 수 있고, 또한 접착체 전체에 조성물을 충전할 수 있는 방법이면 특별히 한정되지 않고, 디스펜서, 슬롯 다이 코터에 의한 방법을 들 수 있다.
접합 방법은, 특별히 한정되지 않지만, 진공 하에서 접합하는 방법 및 대기압 하에서 접합하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 제조 방법에 있어서, 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정 후에, 경우에 따라 50~80℃의 온도에서 가열하는 공정을 포함하고 있어도 된다. 이에 의해, 경화가 보다 촉진되어, 접착력이 보다 높아진다.
본 발명의 제조 방법에 있어서, 본 발명의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 피접착면의 일부에 이용하고, 나머지 부분을 이 조성물과는 조성이 다른 접착제(예를 들면, 반응성이 낮은 1제형의 폴리오르가노실록산 조성물인 접착제)를 이용하여 접착체를 제조해도 된다. 얻어지는 경화물의 광학 특성이나 접착성 등의 성질의 균일성 관점에서, 본 발명의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 포함되는 (A) 및 (B)와, 이 조성물과는 조성이 다른 접착제에 포함되는 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산 및 폴리오르가노하이드로젠실록산은, 전자의 (A)와 후자의 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산이 동일하고, 전자의 (B)와 후자의 폴리오르가노하이드로젠실록산이 동일한 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명의 바람직한 양태인 2개의 기재를 포함하는 접착체의 제조 방법은, 본 발명의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 이용한, 화상 표시 장치의 기부와 투광성의 보호부를 포함하는 화상 표시 장치의 제조 방법으로서, 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부의 피접착면에 제1 성분 또는 제2 성분을 도포하는 공정, 투광성의 보호부의 피접착면에 제2 성분 또는 제1 성분(단, 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부의 피접착면에 도포하는 성분과는 다르다)을 도포하는 공정, 및 도포된 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부 및 투광성의 보호부를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함한다. 또한, 화상 표시부의 기부에는, 필요에 따라 외주연부에 조성물의 유출을 방해하기 위한 단차를 설치해도 된다.
본 발명의 조성물 또는 제조 방법에 의해 얻어지는 화상 표시 장치로서, 구체적으로는, 화상 표시 장치가 대형(50~100인치)인 플라즈마 패널 디스플레이 등이나, 화상 표시 장치가 소형(1~50인치 미만)인 휴대전화 등을 들 수 있다. 또, 이들 화상 표시 장치는, 터치 센서를 포함하고 있어도 된다.
[실시예]
다음에, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
표 1~표 6에 나타낸 조성으로, 각 성분을 손으로 섞어 혼련함으로써, 실시예 및 비교예의 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 2제형의 조성물을 조제했다.
사용한 각 성분은, 이하와 같다.
A1：양 말단이 디메틸비닐실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸비닐실록산(23℃에서의 점도 82,000cP)
A2：양 말단이 디메틸비닐실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸비닐실록산(23℃에서의 점도 420cP)
A3：양 말단이 디메틸비닐실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸비닐실록산(23℃에서의 점도 110cP)
B1：평균 단위식이［H(CH3)2SiO1/2］8［SiO4/2］4 (수소량 1.05중량%)
B2：양 말단이 트리메틸실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위 및 메틸하이드로젠실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸하이드로젠실록산(구조식：［(CH3)3SiO1/2］［H(CH3)SiO2/2］55［(CH3)2SiO2/2］55［(CH3)3SiO1/2］, 23℃에서의 점도 100cP)
B3：양 말단이 디메틸하이드로젠실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸하이드로젠실록산(23℃에서의 점도 20cP)
B4：양 말단이 디메틸하이드로젠실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위 및 메틸하이드로젠실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸하이드로젠실록산(구조식：［H(CH3)2SiO1/2］［H(CH3)SiO2/2］9［(CH3)2SiO2/2］11［H(CH3)2SiO1/2］, 23℃에서의 점도 10cP)
C：염화백금산을 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과 몰비 1：4로 가열함으로써 얻어지며, 백금 함유량이 4.91중량%인 착체.
D：N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민
E：양 말단이 트리메틸실록산 단위로 폐색되고, 중간 단위가 디메틸실록산 단위로 이루어지는 폴리메틸실록산(23℃에서의 점도 100cP)
물성의 평가는, 아래와 같이 하여 실시했다. 결과를, 표 1~표 6에 나타낸다.
(1) 점도
회전 점도계(비스메트론　VDA-L)(시바우라시스템 주식회사)를 이용하여, 23℃에서의 점도를 측정했다.
(2) 가고정 시간
조성물이, 2장의 유리판을 접합했을 때 직경 2cm, 제1 성분 도포 두께 및 제2 성분 도포 두께의 합계 두께가 되도록, 제1 성분을 제1 유리판(5cm×5cm×5mm두께)의 중앙에 직경 2cm, 제1 성분 도포 두께가 되는 양을 도포하고, 제2 성분을 제2 유리판(7.6cm×7.6cm×1mm두께)의 중앙에 직경 2cm, 제2 성분 도포 두께가 되는 양을 도포했다. 실온(25℃)에서, 제1 유리 위에 제2 유리를 접합하고, 15초마다 90도 기울이고, 수직으로 세워, 제1 유리가 무게로 어긋나지 않게 될 때까지의 시간의 측정을 가고정 시간으로 했다.
(3) 황색도(Yellow index)
실시예 및 비교예의 조성물이 제1 성분 도포 두께 및 제2 성분 도포 두께의 합계 두께가 되도록, 제1 성분을 제1 유리판(5cm×5cm×5mm두께)의 중앙에 직경 2cm, 제1 성분 도포 두께가 되는 양을 도포하고, 제2 성분을 제2 유리판(7.6cm×6cm×1mm두께)의 중앙에 직경 2cm, 제2 성분 도포 두께가 되는 양을 도포했다. 실온(25℃)에서, 제1 유리 위에 제2 유리를 접합하고, 실온에서 30분, 70℃에서 30분 경화시킨 시료를 23℃ 상태로 되돌린 후에, 변색 정도의 지표인 황색도를 분광측식계((주)미놀타 CM-3500d)에 의해 평가를 행했다.
(4) 투과율
실시예 및 비교예의 조성물이 제1 성분 도포 두께 및 제2 성분 도포 두께의 합계 두께가 되도록, 제1 성분을 제1 유리판(5cm×5cm×5mm두께)의 중앙에 직경 2cm, 제 1 성분 도포 두께가 되는 양을 도포하고, 제2 성분을 제2 유리판(7.6cm×6cm×1mm두께)의 중앙에 직경 2cm, 제 2 성분 도포 두께가 되는 양을 도포했다. 실온(25℃)에서, 제1 유리 위에 제2 유리를 접합하고, 실온에서 30분, 70℃에서 30분 경화시킨 시료를 23℃ 상태로 되돌린 후에, 투명 정도의 지표인 투과율을 분광측식계((주)미놀타 CM-3500d)에 의해 평가를 행했다.
Figure pct00007
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1~B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00008
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1~B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00009
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1~B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00010
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1~B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00011
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1, B3, B4에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB1은, B1에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB3는, B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB4는, B4에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00012
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1, B3, B4에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB1은, B1에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB3는, B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB4는, B4에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
표 7~표 11에 나타낸 조성으로, 각 성분을 손으로 섞어 혼련함으로써, 실시예 및 비교예의 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 2제형의 조성물을 조제했다. 이들 실시예 및 비교예에 있어서의 제1 성분의 조성 및 제2 성분의 조성은 동일한데, 표 중에 나타낸 양으로 제1 성분 및 제2 성분을 사용하고, 각각 도포 두께를 표 중에 나타낸 값으로 제어했기 때문에, 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물로서는, 각각 다른 조성을 갖는다. 이들 실시예 및 비교예에 대해, 실시예 1과 동일하게 하여 특성을 측정했다. 또한, 특성의 측정에 있어서는, 실시예 20~28에 대해서는, 실시예 1과 동일하게, 제1 성분 및 제2 성분의 도포는 직경 2cm가 되도록 실시하고, 한편, 실시예 29~35 및 비교예 6~9에 대해서는, 제1 성분 및 제2 성분의 도포는 직경 5cm가 되도록 실시했다. 결과를, 표 7~표 11에 나타낸다.
Figure pct00013
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1 및 B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB1은, B1에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB3는, B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00014
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1 및 B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB1은, B1에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB3는, B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00015
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1 및 B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB1은, B1에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB3는, B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00016
*ViA는 A1~A3에 포함되는 규소 원자에 결합한 비닐기의 합계
*HB는 B1 및 B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB1은, B1에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
*HB3는, B3에 포함되는 규소 원자에 결합한 수소 원자의 합계
Figure pct00017
실시예에 있어서, 제1 성분 및 제2 성분을 접촉시키면, 모두 뛰어난 속경화성을 나타냈다. 표 7~11에 나타낸 바와 같이, 동일한 조성의 제1 성분 및 제2 성분을 이용하여, 각각의 도포 두께를 변화시켜도, 제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물이, 본 발명의 규정을 만족하는 한, 뛰어난 속경화성을 유지하고 있었다. 이들로부터, 본 발명에 의하면, 경화 반응에 있어서 방사선이나 가열 장치 등 특별한 장치를 이용할 필요가 없고, 자외선이 투과하지 않는 부재나 내열성이 부족한 부재에서도 접합할 수 있고, 또한 습기 등 외부 환경의 영향을 받지 않고 경화 반응이 가능하고, 2개의 기재를 포함하는 접착체를 제조할 수 있는 것을 알 수 있다. 한편, 비교예에서는, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물이 본 발명의 규정을 만족하지 못하며, 30분 경과한 후에도 경화성 및 접착성을 발휘하지 않았다.
[산업상 이용 가능성]
본 발명의 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물, 및 이를 이용한 접착체의 제조 방법은, 각종 기재의 접착, 특히 브라운관, 액정, 플라즈마, 유기 EL 등의 화상 표시 장치의 화상 표시부를 갖는 기부와 투광성의 보호부의 접착에 있어서 유용하다.

Claims (12)

  1. (A) 분자 중에 2개 이상의 알케닐기를 함유하는 알케닐기 함유 폴리오르가노실록산；
    (B) 규소 원자에 결합한 수소 원자를, 분자 중에 2개 이상 갖는 폴리오르가노하이드로젠실록산；및
    (C) 백금계 촉매
    를 포함하고,
    (A)의 알케닐기의 개수 ViA에 대한, (B)의 규소 원자에 결합한 수소 원자의 개수 HB의 비가 0.5~10.0이며,
    (C)가, 백금계 금속 원자로서 0.5~2000ppm인,
    제1 성분 및 제2 성분으로 이루어지는 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물로서,
    제1 성분이 (A) 및 (C)를 포함하고,
    제2 성분이 (B)를 포함하는,
    2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    (A)가, 식 (Ia)：
    [화학식 7]
    Figure pct00018

    (식 중,
    Ra는, 독립적으로, C2-C6 알케닐기이고,
    Rb는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이며,
    m1은, 23℃에서의 점도를 100~100,000cP로 하는 수이다)로 표시되는 알케닐기 함유 직쇄상 폴리오르가노실록산인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    (B)가,
    (B1) Re 2HSiO1/2 단위(식 중, Re는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타낸다) 및 SiO4/2 단위로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 갖는, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산；
    (B2) 양 말단이 Rd 3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위(식 중, Rc는 수소 원자이고, Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이다)로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산；및
    (B3) 식 (III)：
    [화학식 8]
    Figure pct00019

    (식 중,
    Rc는 수소 원자이고,
    Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이며,
    m2는, (B3)의 23℃에서의 점도를 1~10,000cP로 하는 수이다)으로 표시되는, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산,
    으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 폴리오르가노하이드로젠실록산인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  4. 청구항 2에 있어서,
    (B)가,
    (B1) Re 2HSiO1/2 단위(식 중, Re는 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타낸다) 및 SiO4/2 단위로 이루어지고, 1분자 중에, 규소 원자에 결합한 수소 원자를 2개 이상 갖는, 환상 폴리오르가노하이드로젠실록산；
    (B2) 양 말단이 Rd 3SiO1/2 단위로 폐색되고, 중간 단위가 RcRdSiO2/2 단위 및 Rd 2SiO2/2 단위(식 중, Rc는 수소 원자이고, Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이다)로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 1~10,000cP인, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산；및
    (B3) 식 (III)：
    [화학식 9]
    Figure pct00020

    (식 중,
    Rc는 수소 원자이고,
    Rd는, 독립적으로, C1-C6 알킬기 또는 페닐기이며,
    m2는, (B3)의 23℃에서의 점도를 1~10,000cP로 하는 수이다)으로 표시되는, 직쇄상 폴리오르가노하이드로젠실록산,
    으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 폴리오르가노하이드로젠실록산인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    제1 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP이고, 제2 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  6. 청구항 2에 있어서,
    제1 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP이고, 제2 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  7. 청구항 3에 있어서,
    제1 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP이고, 제2 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  8. 청구항 4에 있어서,
    제1 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP이고, 제2 성분의 점도가, 23℃에서 100~100,000cP인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    한쪽의 기재의 피접착면에 제1 성분을 도포하는 공정, 제1 성분을 도포하지 않은 기재의 피접착면에 제2 성분을 도포하는 공정, 및 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 2개의 기재를 접합하기 위한 접착제인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서,
    화상 표시 장치의 화상 표시부를 갖는 기부(基部)와 투광성의 보호부의 접착제인, 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물.
  11. 청구항 1에 기재된 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 이용한, 2개의 기재를 포함하는 접착체의 제조 방법으로서, 한쪽의 기재의 피접착면에 제1 성분을 도포하는 공정, 제1 성분을 도포하지 않은 기재의 피접착면에 제2 성분을 도포하는 공정, 및 도포된 기재를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 제조 방법.
  12. 청구항 1에 기재된 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물을 이용한, 화상 표시 장치의 화상 표시부를 갖는 기부와 투광성의 보호부를 접착한 화상 표시 장치의 제조 방법으로서, 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부의 피접착면에 제1 성분 또는 제2 성분을 도포하는 공정, 투광성의 보호부의 피접착면에 제2 성분 또는 제1 성분(단, 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부의 피접착면에 도포하는 성분과는 다르다)을 도포하는 공정, 및 도포된 화상 표시 장치의 화상 표시부의 기부 및 투광성의 보호부를 접합하여 경화, 접착시키는 공정을 포함하는, 화상 표시 장치의 제조 방법.
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