JP2017114983A - 付加硬化性ポリフルオロオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)23℃における粘度が1〜100,000cPであり、分子中に2個以上のアルケニル基及び1個以上のフッ素含有基を含有する、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンであって、(B)は、(B1)式(b1):
(式中、
Rd1は、水素原子であり、
Re2は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、少なくとも1つのRe2は、C1−C6フルオロアルキル基であり、
m3は、23℃における粘度を1〜10,000cPとする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.80以下であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1,000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[2](B)が、(B2)Rd3Rf1SiO2/2単位(式中、Rd3は、水素原子であり、Rf1は、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)、及び、場合によりRe4 2SiO2/2単位(式中、Re4は、独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有し、23℃における粘度が1〜10,000cPである、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B3)Rd4Rf2 2SiO1/2単位(式中、Rd4は、水素原子であり、Rf2は、独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有し、23℃における粘度が1〜10,000cPである、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上を含む、[1]の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[3](B)が、(B4)両末端がRe5 3SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRd5Re6SiO2/2単位及びRe7 2SiO2/2単位(式中、Rd5は、水素原子であり、Re5、Re6及びRe7は、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B5)両末端がRd6Re8 2SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRd7Re9SiO2/2単位及びRe10 2SiO2/2単位(式中、Rd6及びRd7は、水素原子であり、Re8、Re9及びRe10は、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPとする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上を含む、[1]又は[2]の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[4](B)が、(B6)Rd8Rf3 2SiO1/2単位(式中、Rd8は、水素原子であり、Rf3は、独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有する分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B7)Rf4 3SiO1/2単位、Rf5SiO3/2単位、及び、場合によりRf6 2SiO2/2単位(式中、Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基を表す)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上を含む、[1]〜[3]のいずれかの硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[5](A)が、式(a3):
(式中、
Ra2は、独立して、C2−C6アルケニル基であり、
Rb3は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基であり、
Rc3は、独立して、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、
Re1は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、
m1+m2は23℃における粘度を1以上100,000cP未満とする値である)
で示されるアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンである、[1]〜[4]のいずれかの硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
[6][1]〜[5]のいずれかの硬化性ポリオルガノシロキサン組成物からなる画像表示装置用シール剤。
本明細書に用いられる用語の定義は、以下のとおりである。
C2−C6アルケニル基は、直鎖状又は分岐状であり、例えば、ビニル、アリル、3−ブテニル、5−ヘキセニルが挙げられる。C2−C6アルケニル基は、合成が容易で、また硬化前の流動性や、硬化物の耐熱性を損ねないという点から、ビニルが好ましい。
C1−C6フルオロアルキル基は、直鎖状又は分岐状であり、例えば、トリフルオロメチル、3,3,3−トリフルオロプロピル(CF3CH2CH2−)等が挙げられる。C1−C6フルオロアルキル基は、合成が容易で、透明性が優れているという点から、3,3,3−トリフルオロプロピルが好ましい。
C1−C6アルキル基は、直鎖状又は分岐状であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられる。C1−C6アルキル基は、合成が容易で、流動性や硬化後の機械的強度等のバランスが優れているという点から、メチルが好ましい。
C6−C20アリール基は、単環又は多環の芳香族基であり、例えば、フェニル、ナフチル、アントラシルが挙げられる。C6−C20アリール基は、合成が容易で、流動性や硬化後の機械的強度等のバランスが優れているという点から、フェニル基が好ましい。
粘度は、回転粘度計を用いて、23℃において測定した値である。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)に含まれる各成分について説明する。
(A)アルケニル基含有ポリオルガノシロキサンは、組成物において、ベースポリマーとなる成分である。(A)を配合することによって、硬化時に架橋反応による安定した3次元構造を確保し、硬化収縮を制御し、良好な視認性を確保することができる。(A)は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を分子中に平均で2個以上有し、かつ、ケイ素原子に結合したフッ素含有基を平均で1以上有し、(B)のSi−H結合との付加反応により、網状構造を形成することができるものであれば、特に限定されない。
(Ra1)n1(Rb1)n2(Rc1)n3SiO(4−n1−n2−n3)/2 (a1)
(式中、
Ra1は、独立して、C2−C6アルケニル基であり;
Rb1は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基であり;
Rc1は、独立して、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり;
n1は、1又は2であり;
n2は、0〜2の整数であり;
n3は、0〜2の整数であり、ただし、n1+n2+n3は1〜3である)
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に少なくとも平均で2個有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンである。
(Rb2)n4(Rc2)n5SiO(4−n4−n5)/2 (a2)
(式中、
Rb2は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基であり;
Rc2は、独立して、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり;
n4は、1〜3であり;
n5は、0〜2の整数であり、ただし、n4+n5は1〜3である)
で示されるフルオロアルキル基含有シロキサン単位を、分子中に少なくとも平均で1個有する。
(式中、
Ra2は、独立して、C2−C6アルケニル基であり、
Rb3は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基であり、
Rc3は、独立して、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、
Re1は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、
m1+m2は23℃における粘度を1以上100,000cP未満とする値である)
(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中に含まれるヒドロシリル基が、(A)のRa1との間で付加反応することにより、(A)の鎖延長剤及び/又は架橋剤として機能するものである。
(式中、
Rd1は、水素原子であり、
Re2は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、少なくとも1つのRe2は、C1−C6フルオロアルキル基であり、
m3は、23℃における粘度を1〜10,000cPとする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む。
(B)は、(B1)以外のケイ素原子に結合したH基を1分子中に2個又は2個超(例えば、3個以上)有する更なるポリオルガノハイドロジェンシロキサン(以下、「更なる(B)」ともいう)を含むことができる。しかし、(B)は、(B1)からなるものであってもよい。
(Rd2)n6(Re3)n7SiO(4−n6−n7)/2 (b1’)
(式中、
Rd2は、水素原子であり、
Re3は、独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基であり;
n6は、1又は2であり;
n7は、0〜2の整数であり、ただし、n6+n7は1〜3である)
で示される単位を分子中に2個以上有する。ただし、更なる(B)は、(B1)を含まないものとする。
更なる(B)が環状の場合、
(B2)Rd3Rf1SiO2/2単位(式中、Rd3は、水素原子であり、Rf1は、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)、及び、場合によりRe4 2SiO2/2単位(式中、Re4は、独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有し、23℃における粘度が1〜10,000cPである、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B3)Rd4Rf2 2SiO1/2単位(式中、Rd4は、水素原子であり、Rf2は、独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有し、23℃における粘度が1〜10,000cPである、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上が挙げられる。
更なる(B)が直鎖状の場合、例えば、
(B4)両末端がRe5 3SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRd5Re6SiO2/2単位及びRe7 2SiO2/2単位(式中、Rd5は、水素原子であり、Re5、Re6及びRe7は、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B5)両末端がRd6Re8 2SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRd7Re9SiO2/2単位及びRe10 2SiO2/2単位(式中、Rd6及びRd7は、水素原子であり、Re8、Re9及びRe10は、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPとする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上が挙げられる。
更なる(B)が分岐状の場合、例えば、
(B6)Rd8Rf3 2SiO1/2単位(式中、Rd8は、水素原子であり、Rf3は、独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有する分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B7)Rf4 3SiO1/2単位、Rf5SiO3/2単位、及び、場合によりRf6 2SiO2/2単位(式中、Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基を表す)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上が挙げられる。
環状の更なる(B)及び分岐状の更なる(B)のうち、環状の更なる(B)が好ましい。環状の更なる(B)は、分岐状の更なる(B)に比べて、より速く硬化し、透明性に優れる硬化物が得られる傾向がある。
環状の更なる(B)である(B2)及び(B3)のうち、(B2)が好ましい。(B2)は、(B3)に比べて、加熱処理後の柔軟性の変化率がより小さい硬化物が得られる傾向がある。また、(B2)は、(B3)に比べて、より柔軟性の高い硬化物が得られる傾向がある。
(C)は、(A)のアルケニル基と、(B)のSi−H基との間の付加反応を促進するための触媒である。触媒活性が良好な観点から、白金、ロジウム、パラジウムのような白金系金属(白金族元素)の化合物が好適に用いられ、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコールの反応生成物、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、白金−ケトン錯体、白金−ホスフィン錯体のような白金化合物、ロジウム−ホスフィン錯体、ロジウム−スルフィド錯体のようなロジウム化合物、パラジウム−ホスフィン錯体のようなパラジウム化合物が好ましく、白金化合物がより好ましく、白金−ビニルシロキサン錯体がさらに好ましい。
組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、(D)窒素原子を有する安定化剤、(E)希釈剤、(F)接着付与剤及び(G)無機質充填剤からなる群より選択される1以上の添加剤を含むことができる。なお、組成物は、(G)成分を含まないのが好ましい。また、組成物は、(H)白金触媒の抑制剤を含まないことが好ましい。
(式中、Q1及びQ2は、互いに独立して、アルキレン基、好ましくはC1−C4アルキレン基を表し、R3は、C1−C4アルキル基を表す)で示される側鎖を有する有機ケイ素化合物が挙げられる。
MH:H(CH3)2SiO1/2
MV:CH2=CH2(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)SiO2/2
DF:CF3CH2CH2(CH3)SiO2/2
TPh:C6H5SiO3/2
Q:SiO4/2(四官能性)
(1)(A)成分
a1:両末端がMV単位で閉塞され、中間単位がD単位及びDF単位からなる、分子中に2個以上のアルケニル基及び1個以上のフッ素含有基を含有するポリオルガノシロキサン(23℃での粘度17,000cP)
(2)(B)成分
(2−1)(B1)成分
b1−1:MHDF 15MH(23℃での粘度380cP)
b1−2:MHDF 8MH(23℃での粘度70cP)
(2−2)更なる(B)成分
b2:平均単位式がDH 3Dの環状物(水素量1.18重量%)(23℃での粘度4cP)
b3:平均単位式がMH 8Q4(水素量1.05重量%)(23℃での粘度20cP)の環状物
b5:MHDF 20DH 2MH(23℃での粘度600cP)の直鎖状物
b7:平均単位式がMH 3TPh(水素量0.94重量%)(23℃での粘度6cP)の分岐状物
b’:両末端がMH単位で閉塞され、中間単位がD単位からなる直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン(23℃での粘度20cP)
(3)(C)成分
c1:塩化白金酸を1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとモル比1:4で加熱することによって得られ、白金含有量が5.0重量%である錯体。
物性の評価は、下記のようにして行った。
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を用いて、23℃における粘度を測定した。
(2)タックフリータイム
(A)の組成物及び(B)の組成物を体積比1:1で押し出し、その先にミキシングノズルで混合しながら、5gを平板上に取り出し、2つの液が接触した時間を0とし、エチルアルコールで清浄にした指先で表面に軽く触れ、試料が指先に付着しなくなるまでの時間をタックフリーとした。本測定方法は、JIS−K6249における、タックフリータイム測定に準ずる。
(3)イエローインデックス(YI)
基材として、ガラス板(5cm×5cm×1mm厚)2枚を使用した。予め基材に配置したスペーサーによって、組成物の厚みが200μmになるようにした。組成物を介して2枚のガラス板を、組成物の寸法が50mmx50mm、厚さが200μmになるように貼り合わせて、貼り合せ体を得た。貼り合せ体を、25℃において30分、70℃において30分熱処理して、組成物の硬化物を介して、2枚の基材が接着されている接着体を得た。接着体を25℃の状態に戻した後に、変色の度合いの指標であるイエローインデックスを測定した。イエローインデックスの測定は、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)を用いて行なった。
(4)ヘーズ(Haze)
「(3)イエローインデックス」と同様にして、試料を作製した。作製した試料について、JIS K 7105に準拠し、ヘーズメータNDH5000(日本電色工業株式会社製)を用いて、ヘーズを測定した。
(5)針入度
未硬化のシリコーンゲル組成物40mlを、容量100mlの耐熱ガラスビーカーにとり、60℃で30分加熱して硬化させることにより、シリコーンゲルを得た。室温に冷却した後、JIS K 6249により、1/4コーンを用いて針入度を測定した。また、未硬化のシリコーンゲル組成物40mlを、容量100mlの耐熱ガラスビーカーにとり、60℃で30分加熱して硬化させて、加熱処理前のシリコーンゲルを得た。次いで、150℃で1時間、加熱処理することにより、加熱処理後のシリコーンゲルを得た。室温に冷却した後、JIS K 6249により、1/4コーンを用いて針入度を測定した。加熱処理による針入度変化率は、以下の数式(1)により求めた。針入度変化率が小さいことは、加熱処理後の硬化物の柔軟性の変化率が小さいことを意味する。
針入度変化率=(加熱処理前の針入度(1)−加熱処理後の針入度(2))÷加熱処理前の針入度(1)・・・数式(1)
(6)屈折率
屈折率は、JIS K 0062に準じて測定した。
(7)b*(D65)
「(3)イエローインデックス」と同様にして、試料を作製した。作製した試料について、b*(D65)を測定した。
実施例1と実施例6の比較により、環状の更なる(B)を用いた実施例6は、直鎖状の更なる(B)を用いた実施例1に比べて、加熱処理後の柔軟性の変化率がより小さく、また、より柔軟性の高い硬化物が得られた。
実施例11と実施例12の比較により、環状の更なる(B)を用いた実施例11は、分岐状の更なる(B)を用いた実施例12に比べて、より速く硬化し、透明性に優れる硬化物が得られた。
実施例11と実施例13の比較により、(B2)を用いた実施例11は、(B3)を用いた実施例13に比べて、加熱処理後の柔軟性の変化率がより小さく、より柔軟性の高い硬化物が得られた。
比較例5〜7は、両末端に水素を有し、フッ素含有基を有する直鎖状の鎖延長剤を有さない。
比較例5は、(B)として、C1−C6フルオロアルキル基を有さない直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンであるb’のみを用いている。b’は(A)と混ざり合わず、均一な組成物が得られなかった。
比較例6は、(B)として、b’と、a1に対して相溶性があるb3との組合せが用いられている。しかし、b’は(A)と混ざり合わないことから、全体として均一な組成物が得られなかった。
比較例7は、(B)として、中間単位にも水素を有するb5のみを用いているため、比較例7は、加熱処理後の硬化物の針入度変化率が大きかった。
Claims (6)
- (A)23℃における粘度が1〜100,000cPであり、分子中に2個以上のアルケニル基及び1個以上のフッ素含有基を含有する、アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンであって、(B)は、(B1)式(b1):
(式中、
Rd1は、水素原子であり、
Re2は、独立して、C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり、少なくとも1つのRe2は、C1−C6フルオロアルキル基であり、
m3は、23℃における粘度を1〜10,000cPとする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含む、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.80以下であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1,000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 - (B)が、(B2)Rd3Rf1SiO2/2単位(式中、Rd3は、水素原子であり、Rf1は、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)、及び、場合によりRe4 2SiO2/2単位(式中、Re4は、独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有し、23℃における粘度が1〜10,000cPである、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B3)Rd4Rf2 2SiO1/2単位(式中、Rd4は、水素原子であり、Rf2は、独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有し、23℃における粘度が1〜10,000cPである、環状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上を含む、請求項1に記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 - (B)が、(B4)両末端がRe5 3SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRd5Re6SiO2/2単位及びRe7 2SiO2/2単位(式中、Rd5は、水素原子であり、Re5、Re6及びRe7は、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPである、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B5)両末端がRd6Re8 2SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRd7Re9SiO2/2単位及びRe10 2SiO2/2単位(式中、Rd6及びRd7は、水素原子であり、Re8、Re9及びRe10は、それぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cPとする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上を含む、請求項1又は2に記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 - (B)が、(B6)Rd8Rf3 2SiO1/2単位(式中、Rd8は、水素原子であり、Rf3は、独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基である)及びSiO4/2単位からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を3個以上有する分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B7)Rf4 3SiO1/2単位、Rf5SiO3/2単位、及び、場合によりRf6 2SiO2/2単位(式中、Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ独立して、水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6フルオロアルキル基又はC6−C20アリール基を表す)からなり、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンからなる群より選択される1以上を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物からなる画像表示装置用シール剤。
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