JP5824130B2 - 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用 - Google Patents
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用 Download PDFInfo
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Description
[1](A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.5〜100であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物であって、
硬化前の組成物が、
(B)を含む部分、
(B)及び(A)を含む部分、
(C)を含む部分、並びに
(C)及び(A)を含む部分
からなる群より選択される2以上の部分を含む、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物。
[2]硬化前の組成物が
(B)を含む層、
(B)及び(A)を含む層、
(C)を含む層、並びに
(C)及び(A)を含む層
からなる群より選択される2以上の層を含む積層体である、
[1]の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物。
[3]硬化前の組成物が、(B)を含む層、
(B)及び(A)を含む層、
(C)を含む層、並びに
(C)及び(A)を含む層
からなる群より選択される3層以上を含む積層体である、[1]又は[2]の硬化物。
[4]硬化前の組成物が、(B)及び(A)を含む層と、(C)を含む層とが交互に積層されている積層体である、[1]〜[3]のいずれかの硬化物。
[5]硬化前の組成物が、両端に(C)を含む層を有する積層体である、[1]〜[4]のいずれかの硬化物。
[6]硬化前の組成物が、両端に(B)及び(A)を含む層を有する積層体である、[1]〜[4]のいずれかの硬化物。
[7]1つの基材の上に、[1]〜[6]のいずれかの硬化物を有する、硬化物付き基材。
[8][1]〜[6]のいずれかの硬化物を介して2つの基材が接着されている、2つの基材を含む接着体。
[9](A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.5〜100であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた二つの基材を含む接着体の製造方法であって、
工程1A:一方の基材の被接着面に、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分からなる群より選ばれる2以上の部分を形成して、硬化前の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を形成する工程、及び
工程2A:もう一方の基材を積層して、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を介して、基材同士を貼り合わせる工程
を含む、二つの基材を含む接着体の製造方法。
[10]工程1Aが、工程1A−1:一方の基材の被接着面に、(B)を含む層、(B)及び(A)を含む層、(C)を含む層、並びに(C)及び(A)を含む層からなる群より選ばれる2層以上を積層して、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の積層体を形成する工程である、[9]の製造方法。
[11]工程1Aが、工程1A−2:一方の基材の被接着面に、(C)を含む層、(B)及び(A)を含む層、並びに(C)を含む層の3層をこの順で積層して、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の積層体を形成する工程である、[9]の製造方法。
[12]工程1Aが、工程1A−3:一方の基材の被接着面に、(B)及び(A)を含む層、(C)を含む層、並びに(B)及び(A)を含む層の3層をこの順で積層して、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の積層体を形成工程である、[9]の製造方法。
[13](A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.5〜100であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた二つの基材を含む接着体の製造方法であって、
工程1B:一方の基材の被接着面に、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分からなる群より選ばれる2以上の部分を形成する工程、
工程2B:もう一方の基材の被接着面に、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分からなる群より選ばれる1以上の部分を形成する工程、並びに
工程3B:工程1Bで得られる2以上の部分及び工程2Bで得られる1以上の部分を介して、工程1B及び工程2Bで得られる基材同士を、貼り合わせる工程
を含み、工程1Bで得られる部分及び工程2Bで得られる部分をあわせた部分の組成が、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の組成である、二つの基材を含む接着体の製造方法。
[14]工程1Bが、工程1B−1:一方の基材の被接着面に、(B)を含む層、(B)及び(A)を含む層、(C)を含む層、並びに(C)及び(A)を含む層からなる群より選ばれる2以上の層を形成して、積層体を形成する工程であり、
工程2Bが、工程2B−1:もう一方の基材の被接着面に、(B)を含む層、(B)及び(A)を含む層、(C)を含む層、並びに(C)及び(A)を含む層からなる群より選ばれる1以上の層を形成して、積層体を形成する工程である、
[13]の製造方法。
[15]工程1Bが、工程1B−2:一方の基材の被接着面に、(C)を含む層を積層し、次いで(B)及び(A)を含む層を積層して、積層体を得る工程であり、
工程2Bが、工程2B−2:もう一方の基材の被接着面に、(C)を含む層を積層して積層体を得る工程である、
[13]又は[14]の製造方法。
[16]工程1Bが、工程1B−3:一方の基材の被接着面に、(B)及び(A)を含む層を積層し、次いで(C)を含む層を積層して、積層体を得る工程であり、
工程2Bが、工程2B−3:もう一方の基材の被接着面に、(B)及び(A)を含む層を積層して積層体を得る工程である、
[13]又は[14]の製造方法。
[17]一方の基材が、画像表示装置の画像表示部を有する基部であり、もう一方の基材が、画像表示装置の透光性の保護部であり、接着体が、画像表示装置である、[9]〜[16]のいずれかの製造方法。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)に含まれる各成分について説明する。
(Ra)n1(Rb)n2SiO(4−n1−n2)/2 (I)
(式中、
Raは、C2−C6アルケニル基(例えば、ビニル、アリル、3−ブテニル、5−ヘキセニル)であり;
Rbは、C1−C6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル)又はフェニルであり;
n1は、1又は2であり;
n2は、0〜2の整数であり、ただし、n1+n2は1〜3である)
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に少なくとも平均で2個有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンである。(A)におけるケイ素原子に結合したアルケニル基の数は、一分子中、平均で2〜100個であるのが好ましく、2〜50個であるのがより好ましい。
(式中、
Raは、独立して、C2−C6アルケニル基(例えば、ビニル、アリル、3−ブテニル、5−ヘキセニル、好ましくはビニル)であり、
Rbは、独立して、C1−C6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基であり、
m1は、(A)の23℃における粘度を1〜100,000cP(好ましくは1〜50,000cP、より好ましくは1〜15,000cP)にする数である)で示されるアルケニル基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンが好ましい。
(Rc)n3(Rd)n4SiO(4−n3−n4)/2 (II)
(式中、
Rcは、水素原子であり、
Rdは、C1−C6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基であり;
n3は、1又は2であり;
n4は、0〜2の整数であり、ただし、n3+n4は1〜3である)
で示される単位を分子中に2個以上有する。
(式中、
Rcは、水素原子であり、
Rdは、独立して、C1−C6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基であり、
m2は、(B2)の23℃における粘度を1〜10,000cP(好ましくは1〜5,000cP、より好ましくは1〜1,000cP)とする数である)で示される、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(B3)両末端がRd 3SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRcRdSiO2/2単位及びRd 2SiO2/2単位(式中、Rcは、水素原子であり、Rdは、独立して、C1−C6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cP(好ましくは1〜5,000cP、より好ましくは1〜1,000cP)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(B4)両末端がRcRd 2SiO1/2単位で閉塞され、中間単位がRcRdSiO2/2単位及びRd 2SiO2/2単位(式中、Rcは、水素原子であり、Rdは、独立して、C1−C6アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、好ましくはメチル)又はフェニル基である)からなり、23℃における粘度が1〜10,000cP(好ましくは1〜5,000cP、より好ましくは1〜1,000cP)とする数である)である、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンが挙げられる。
(式中、Q1及びQ2は、互いに独立して、アルキレン基、好ましくはC1−C4アルキレン基を表し、R3は、C1−C4アルキル基を表す)で示される側鎖を有する有機ケイ素化合物が挙げられる。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物(以下、単に「硬化物」ともいう。)は、硬化前の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物(以下、単に「硬化前の組成物」ともいう。)が、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分(以下、これらを「4つの硬化性部分」ともいう。)からなる群より選択される2以上の硬化性部分を含む。
ここで、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物における硬化剤成分に相当する。(C)を含む部分、並びに、(C)及び(A)を含む部分を、まとめて「第1成分」ともいう。(B)を含む部分、並びに(B)及び(A)を含む部分は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物における主剤成分に相当する。(B)を含む部分、並びに、(B)及び(A)を含む部分を、まとめて「第2成分」ともいう。
本発明は、1つの基材の上に組成物の硬化物が積層されている、硬化物付き基材にも関する。また、本発明は、組成物の硬化物を介して2つの基材が接着されている2つの基材を含む接着体にも関する。
また、接着体は、好ましくは後述するものとして用いられる。
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた二つの基材を含む接着体の製造方法は、一方の基材に、本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を適用して、もう一方の基材を貼り合わせることを含む第1の製造方法、及び、両方の基材に本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の一部を適用して、両方の基材を貼り合わせることを含む第2の製造方法を含む。
第1の製造方法は、上記工程1A〜2Aを含む。
工程1Aは、一方の基材の被接着面に、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分からなる群より選ばれる2以上の部分を形成して、硬化前の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を形成する工程である。
なお、第1成分及び第2成分を複数形成する場合は、上記の塗布厚みは各部分の層厚みである。例えば、工程1A−2において、(C)を含む層、(B)及び(A)を含む層、並びに(C)を含む層の3層をこの順で形成する場合、2つの(C)を含む層の塗布厚みは、互いに独立に、1〜50μmであるのが好ましく、2〜30μmであるのがより好ましく、(B)及び(A)を含む層の塗布厚みは、1〜500μmであるのが好ましく、10〜300μmであるのがより好ましい。
本発明の第2の製造方法は、工程1B〜3Bを含む。
工程1Bは、一方の基材の被接着面に、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分からなる群より選ばれる2以上の部分を形成する工程である。
工程1Bで得られる2以上の部分は、工程1Bで得られる2以上の部分と工程2Bで得られる1以上の部分と合わせた部分の組成が、本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の組成であれば、特に限定されない。また、工程1Bで得られる2以上の部分の組成が本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の組成であってもよい。
工程2Bにおいて、形成される部分については、好ましいものを含め、工程1Aで述べたとおりである。
工程2Bにおいて、各部分は層で形成されるのが好ましい。よって、工程2Bが工程2B−1:もう一方の基材の被接着面に、(B)を含む層、(B)及び(A)を含む層、(C)を含む層、並びに(C)及び(A)を含む層からなる群より選ばれる1以上の層を形成して、積層体を形成する工程であるのが好ましい。
工程3Bにおける基材同士を貼り合わせる工程は、好ましいものも含め、工程2Aで述べたとおりである。
本発明は硬化物付き基材の製造方法にも関する。本発明の硬化物付き基材の製造方法は、工程1C:基材上に、(B)を含む部分、(B)及び(A)を含む部分、(C)を含む部分、並びに(C)及び(A)を含む部分からなる群より選ばれる2以上の部分を形成して、硬化前の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を形成する工程を含む。
工程1Cにより得られる、硬化前の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化させることにより、硬化物付き基材が得られる。なお、工程1Cにおける条件は、工程1Aで述べたとおりである。
使用した各成分は、以下のとおりである。
A1:両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサン(23℃での粘度82,000cP)
A2:両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサン(23℃での粘度420cP)
A3:両末端がジメチルビニルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルビニルシロキサン(23℃での粘度15cP)
B1:平均単位式が[H(CH3)2SiO1/2]8[SiO4/2]4(水素量1.05重量%)
B2:両末端がジメチルハイドロジェンシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルハイドロジェンシロキサン(23℃での粘度20cP)
C:塩化白金酸を1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとモル比1:4で加熱することによって得られ、白金含有量が4.91重量%である錯体。
E1:両末端がトリメチルシロキサン単位で閉塞され、中間単位がジメチルシロキサン単位からなるポリメチルシロキサン(23℃での粘度100cP)
F1:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
物性の評価は、下記のようにして行った。
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を用いて、23℃における粘度を測定した。
(実施例1〜12、比較例1〜4)
基材として、2枚のパラレルプレート(厚み1mm、直径25mm、アルミニウム製)を用いた。第1基材の全面に、第1成分を第1成分塗布厚になる量で塗布し、第2基材の全面に、第1成分を第1成分塗布厚になる量で塗布した。次いで、第1成分を塗布した第2基材上に、第2成分を第2成分塗布厚になる量で塗布した。第2成分を第2基材上に塗布した直後に、第1基材と第2基材とを第1成分及び第2成分を介して、第1成分及び第2成分の合計厚みが180μmになるように貼り合せて、第1基材及び第2基材の貼り合せ体を得た。貼り合せ体を得た直後に、仮固定時間の測定を開始した。
仮固定時間の測定は、25℃において、周波数10Hz、歪2%で粘弾性測定装置(ティー・エイ・インスツルメントジャパン株式会社製ARES)を用いて行った。貯蔵弾性率が150Paに到達した時間を仮固定時間とした。
(実施例13〜14)
基材として、2枚のパラレルプレート(厚み1mm、直径25mm、アルミニウム製)を用いた。第1基材の全面に、第1成分を第1成分塗布厚になる量で塗布し、第2基材の全面に、第2成分を第2成分塗布厚になる量で塗布した。第1基材と第2基材とを第1成分及び第2成分を介して、第1成分及び第2成分の合計厚みが180μmになるように貼り合せて、第1基材及び第2基材の貼り合せ体を得た。貼り合せ体を得た直後に、仮固定時間の測定を開始した。仮固定時間の測定は、上記と同じである。
(実施例1〜12、比較例1〜4)
基材として、ガラス板2枚(5cm×5cm×1mm厚)を使用した。第1成分を、第1基材の全面、及び、第2基材の全面に、第1成分塗布厚みとなる量で塗布した。次いで、第1成分を塗布した第1基材上に、第2成分を第2成分塗布厚みとなる量で塗布した。第2成分を第1基材上に塗布した直後に、25℃において、第1基材と第2基材とを、予め基材に配置したスペーサーによって、第1成分及び第2成分の合計厚みが180μmになるようにして、第1成分及び第2成分を介して貼り合わせて、第1基材及び第2基材の貼り合せ体を得た。貼り合せ体を、25℃において30分、70℃において30分熱処理して、第1成分及び第2成分の硬化物を介して、第1基材及び第2基材が接着されている接着体を得た。接着体を25℃の状態に戻した後に、変色の度合いの指標であるイエローインデックスを測定した。イエローインデックスの測定は、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)を用いて行なった。
(実施例13〜14)
基材として、ガラス板2枚(5cm×5cm×1mm厚)を使用した。第1成分を、第1基材の全面に、第1成分塗布厚となる量で塗布し、第2成分を、第2基材の全面に、第2成分塗布厚となる量で塗布した。25℃において、予め基材に配置したスペーサーによって、第1成分及び第2成分の合計厚みが180μmになるようにして、第1基材の上に第2基材を貼り合わせて第1基材及び第2基材の貼り合せ体を得た。貼り合せ体を、25℃において30分、70℃において30分熱処理して、第1成分及び第2成分の硬化物を介して、第1基材及び第2基材が接着されている接着体を得た。接着体を25℃の状態に戻した後に、イエローインデックスを測定した。イエローインデックスの測定は、上記と同じである。
実施例1〜14及び比較例1〜4について上記「(3)イエローインデックス」と同じ方法で接着体を作成した。接着体について、透明の度合いの指標である、波長400nmでの透過率を、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)を用いて測定した。
*ViAは、A1〜A3(実施例1〜実施例14及び比較例1〜比較例3)、又は、A1(比較例4)に含まれるケイ素原子に結合したビニル基の合計
*HBは、B1及びB2に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計
*HB1は、B1に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計
*HB2は、B2に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の合計
*仮固定時間における「30分以上」は、30分経過した後であっても貯蔵弾性率が150Paに到達しないことを示す
Claims (6)
- (A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.5〜100であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1,000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物であって、
硬化前の組成物が(C)を含む層、(B)及び(A)を含む層、並びに、(C)を含む層の3層を含み、(B)及び(A)を含む層と、(C)を含む層とが交互に積層され、両端に(C)を含む層を有する積層体である、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物。 - 1つの基材の上に、請求項1記載の硬化物を有する、硬化物付き基材。
- 請求項1記載の硬化物を介して2つの基材が接着されている、2つの基材を含む接着体。
- (A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.5〜100であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた二つの基材を含む接着体の製造方法であって、
工程1A:一方の基材の被接着面に、(C)を含む層、(B)及び(A)を含む層、並びに(C)を含む層の3層をこの順で積層して、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の積層体を形成する工程、及び
工程2A:もう一方の基材を積層して、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を介して、基材同士を貼り合わせる工程
を含む、二つの基材を含む接着体の製造方法。 - (A)分子中に2個以上のアルケニル基を含有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;及び
(C)白金系触媒
を含み、
(A)のアルケニル基の個数ViAに対する、(B)のケイ素原子に結合した水素原子の個数HBの比が0.5〜100であり、
(C)が、白金系金属原子として、0.5〜1000ppmである、
硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた二つの基材を含む接着体の製造方法であって、
工程1B:一方の基材の被接着面に、(C)を含む層を積層し、次いで(B)及び(A)を含む層を積層して、積層体を形成する工程、
工程2B:もう一方の基材の被接着面に、(C)を含む層を積層して、積層体を形成する工程、並びに
工程3B:工程1Bで得られる積層体及び工程2Bで得られる積層体を介して、工程1B及び工程2Bで得られる基材同士を、貼り合わせる工程
を含み、工程1Bで得られる積層体及び工程2Bで得られる積層体をあわせた部分の組成が、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の組成である、二つの基材を含む接着体の製造方法。 - 一方の基材が、画像表示装置の画像表示部を有する基部であり、もう一方の基材が、画像表示装置の透光性の保護部であり、接着体が、画像表示装置である、請求項4又は5記載の製造方法。
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