KR20120032572A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 발광 효율, 및 내구성 (특히 고온도 구동시의 내구성) 이 우수한 유기 전계 발광 소자의 제공에 있다. 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이, 특정의 인돌로카르바졸 유도체와 특정의 축환 금속 착물을 적어도 1 종씩 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은, 전기 에너지를 광으로 변환하여 발광할 수 있는 발광 소자, 특히, 유기 전계 발광 소자 (발광 소자, EL 소자, 또는 소자라고도 한다) 에 관한 것이다.
유기 전계 발광 (EL) 소자는 저전압으로 고휘도의 발광을 얻을 수 있기 때문에, 유망한 표시 소자로서 주목받고 있다. 이 유기 전계 발광 소자의 중요한 특성치로서 소비 전력이 있다. 소비 전력은 전압과 전류의 곱으로 표시되어, 원하는 밝기를 얻기 위해서 필요한 전압치가 낮을수록 그리고 전류치를 작게 할수록, 소자의 소비 전력을 낮게 할 수 있다.
소자에 흐르는 전류치를 낮게 하는 하나의 시도로서, 오르토메탈화 이리듐 착물 (Ir(ppy)3 : tris-ortho-metalated complex of Iridium (III) with 2-phenylpyridine) 로부터의 발광을 이용한 발광 소자가 보고되어 있다 (예를 들어 특허문헌 1-3 참조). 이들에 기재된 인광 발광 소자는, 종래의 1 중항 발광 소자와 비교하여 외부 양자 효율이 대폭 향상되어, 전류치를 작게 하는 것에 성공하고 있다.
상기한 바와 같이, 이리듐 착물은 고발광 효율을 실현시키는 발광 재료로서 사용되지만, 일반적으로 용해성이 나빠, 착물의 응집이나 회합 (會合) 에 의해서 소자 수명이 저하되는 경우가 있었다. 특히 배위자에 퀴놀린 고리 및 이소퀴놀린 고리와 같은 축환 구조를 갖는 경우에는, 분자 운동의 자유도가 작아져 응집하기 쉬워지는 것으로 생각된다. 착물의 응집이나 회합을 억제하기 위해서, 예를 들어 특정한 치환기를 도입하여 용해성을 높이는 시도도 이루어지고 있었지만 (특허문헌 4, 5), 그 효과는 충분치 않았다.
한편, 인광 발광 소자의 발광 효율, 내구성 개량을 목적으로, 인돌로카르바졸 골격을 갖는 화합물을 호스트 재료로 한 소자 (특허문헌 6, 특허문헌 7) 가 보고되어 있는데, 내구성 및 발광 효율의 점에서 한층 더 개량이 요망되고 있었다.
또한, 인돌로카르바졸도 확장된 p 공액 평면을 가져, 분자 운동의 자유도가 작기 때문에, 회합, 응집이 일어나기 쉬운 것으로 생각된다.
또한, 유기 전계 발광 소자의 제조에 있어서, 한 쌍의 전극 사이에 형성되는 유기층인 박막을 형성하는 방법으로는, 증착법으로서 진공 증착, 습식법으로서 스핀 코팅법, 인쇄법, 잉크젯법 등이 행해지고 있다.
그 중에서도 습식법을 사용하면, 증착 등의 드라이 프로세스에서는 성막이 곤란한 고분자의 유기 화합물도 사용 가능해져, 플렉시블한 디스플레이 등에 사용하는 경우에는 내굴곡성이나 막강도 등의 면에서 적합하고, 특히 대면적화했을 경우에 바람직하다.
그러나 습식법에 의해 얻어진 유기 전계 발광 소자에는 발광 효율이나 소자 내구성이 떨어진다는 문제가 있었다.
본 발명의 목적은, 발광 효율, 및 내구성 (특히 고온도 구동시의 내구성) 이 우수한 유기 전계 발광 소자의 제공에 있다.
상기 과제는 하기 수단에 의해서 해결되었다.
〔1〕
기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 2]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수 (結合手) 를 나타낸다)
[화학식 3]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 그 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 4]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다)
〔2〕
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (1) 로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 5]
(식 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1a) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1b) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X1 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R11 및 R15 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R14 는 수소 원자를 나타낸다. R12 및 R13 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다)
〔3〕
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (15) 로 나타내지는 상기 〔2〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 6]
(식 중, X151 ? X153 은 질소 원자 또는 C-R153 을 나타내고, R153 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. R151 및 R152 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y15 는 하기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 7]
(식 중, R155 는 수소 원자를 나타낸다. R154 및 R156 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R157 은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔4〕
상기 일반식 (15) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (16) 으로 나타내지는 상기 〔3〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 8]
(식 중, X161 ? X163 은 질소 원자 또는 C-H 를 나타내고, R161 및 R162 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y16 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
〔5〕
상기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (17) 로 나타내지는 상기 〔4〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 9]
(식 중, R171 및 R172 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y17 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
〔6〕
상기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (18) 로 나타내지는 상기 〔4〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 10]
(식 중, R181 및 R182 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y18 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
〔7〕
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (5) 로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 11]
(식 중, R51 ? R56 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R51 ? R56 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔8〕
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (6) 으로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 15]
(식 중, R61 ? R610 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R61 ? R610 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔9〕
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (7) 로 나타내지는 상긱 〔8〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 19]
(식 중, R71 ? R78 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다. Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔10〕
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (8) 로 나타내지는 상기 〔8〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 23]
(식 중, R81 ? R88 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다. Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2) 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔11〕
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (9) 로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 27]
(식 중, R91 ? R910 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R91 ? R910 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다. L1 은 규소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, 상기 규소 원자 또는 탄소 원자는 또한 알킬기 및 아릴기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔12〕
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (11) 로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 31]
(식 중, R111 ? R116 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R111 ? R115 중 적어도 하나는 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔13〕
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (12) 로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 35]
(식 중, R121 ? R126 은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R121 ? R125 중 적어도 하나는 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
〔14〕
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (13) 으로 나타내지는 상기 〔1〕에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 39]
(R132 는 수소 원자를 나타낸다. R131 및 R133 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R134 및 R135 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R136 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다. 규소 연결기는 R131 의 1 개로서 탄소 원자로 치환된다)
〔15〕
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (14) 로 나타내지는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 40]
(식 중, R142 는 수소 원자를 나타낸다. R141 및 R143 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R144 및 R145 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. 탄소 연결기는 R141 의 1 개로서 탄소 원자로 치환된다. R146 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
〔16〕
상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (D-2) 로 나타내는 화합물인 상기 〔1〕?〔15〕중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 41]
(일반식 (D-2) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
〔17〕
상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (D-3) 으로 나타내는 화합물인 상기 〔1〕?〔15〕중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 42]
(일반식 (D-3) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
〔18〕
상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (D-4) 로 나타내는 화합물인 상기 〔1〕?〔15〕중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
[화학식 43]
(일반식 (D-4) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 와 R10 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
〔19〕
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 발광층이, 웨트 프로세스에 의해 형성된 상기 〔1〕?〔18〕중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
〔20〕
하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 조성물.
[화학식 44]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 45]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
[화학식 46]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 그 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되며, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 47]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다)
〔21〕
하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 발광층.
[화학식 48]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 49]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
[화학식 50]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 그 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 51]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다)
〔22〕
상기 〔1〕?〔19〕 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광 장치.
〔23〕
상기 〔1〕?〔19〕 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 표시 장치.
〔24〕
상기 〔1〕?〔19〕 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 조명 장치.
또한, 본 발명은 이하의 구성인 것도 바람직하다.
<1>
기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이, 하기 일반식 (7), (8), 또는 (11) 로 나타내는 화합물과, 하기 일반식 (D-4), (D-2), 또는 (D-3) 으로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 52]
(식 중, R71 ? R78 은 수소 원자를 나타낸다. Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 53]
(식 중, R81 ? R88 은 수소 원자를 나타낸다. Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 54]
(식 중, R113 은 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다. R111, R112, R114, 및 R115 는 수소 원자를 나타낸다. R116 은 수소 원자, 알킬기, 또는 방향족 탄화수소 고리기를 나타낸다. m 은 2 를 나타낸다)
[화학식 55]
(식 중, R101 ? R103 은 수소 원자를 나타낸다. R104 는 벤젠 고리, 비페닐 고리, 또는 피리딘 고리를 나타내고, 이들은 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 피리딜기에 의해 치환되어 있어도 된다)
[화학식 56]
(일반식 (D-4) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
[화학식 57]
(일반식 (D-2) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
[화학식 58]
(일반식 (D-3) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
<2>
상기 일반식 (10) 에 있어서의 R104 가 벤젠 고리, 비페닐 고리, 또는 피리딘 고리를 나타내는 <1> 에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<3>
상기 일반식 (10) 에 있어서의 R104 가 벤젠 고리인 <1> 에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<4>
상기 일반식 (11) 에 있어서의 R116 이 알킬기, 또는 방향족 탄화수소 고리기를 나타내는 <1> ? <3> 중 어느 1 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<5>
상기 일반식 (D-2) 에 있어서의 R3 ? R6 및 R3' ? R8', 상기 일반식 (D-3) 에 있어서의 R3 ? R6 및 R3' ? R8' 또는 상기 일반식 (D-4) 에 있어서의 R3 ? R10 및 R3' ? R6' 가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내는 <1> ? <4> 중 어느 1 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<6>
상기 일반식 (7), (8), 또는 (11) 로 나타내는 화합물과, 상기 일반식 (D-4), (D-2), 또는 (D-3) 으로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 발광층이, 웨트 프로세스에 의해 형성된 <1> ? <5> 중 어느 1 항에 기재된 유기 전계 발광 소자.
<7>
하기 일반식 (7), (8), 또는 (11) 로 나타내는 화합물과, 하기 일반식 (D-4), (D-2), 또는 (D-3) 으로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 조성물.
[화학식 59]
(식 중, R71 ? R78 은 수소 원자를 나타낸다. Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 60]
(식 중, R81 ? R88 은 수소 원자를 나타낸다. Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 61]
(식 중, R113 은 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다. R111, R112, R114, 및 R115 는 수소 원자를 나타낸다. R116 은 수소 원자, 알킬기, 또는 방향족 탄화수소 고리기를 나타낸다. m 은 2 를 나타낸다)
[화학식 62]
(식 중, R101 ? R103 은 수소 원자를 나타낸다. R104 는 벤젠 고리, 비페닐 고리, 또는 피리딘 고리를 나타내고, 이들은 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 피리딜기에 의해 치환되어 있어도 된다)
[화학식 63]
(일반식 (D-4) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
[화학식 64]
(일반식 (D-2) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
[화학식 65]
(일반식 (D-3) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
<8>
하기 일반식 (7), (8), 또는 (11) 로 나타내는 화합물과, 하기 일반식 (D-4), (D-2), 또는 (D-3) 으로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 발광층.
[화학식 66]
(식 중, R71 ? R78 은 수소 원자를 나타낸다. Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 67]
(식 중, R81 ? R88 은 수소 원자를 나타낸다. Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 68]
(식 중, R113 은 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 기를 나타낸다. R111, R112, R114, 및 R115 는 수소 원자를 나타낸다. R116 은 수소 원자, 알킬기, 또는 방향족 탄화수소 고리기를 나타낸다. m 은 2 를 나타낸다)
[화학식 69]
(식 중, R101 ? R103 은 수소 원자를 나타낸다. R104 는 벤젠 고리, 비페닐 고리, 또는 피리딘 고리를 나타내고, 이들은 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 피리딜기에 의해 치환되어 있어도 된다)
[화학식 70]
(일반식 (D-4) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
[화학식 71]
(일반식 (D-2) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
[화학식 72]
(일반식 (D-3) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 페닐피리딘, 피콜린산, 또는 아세틸아세톤으로 이루어지는 배위자를 나타낸다. 그 페닐피리딘은, 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. m 은 1 ? 3 을 나타내고, n 은 0 ? 2 를 나타낸다. 단, m＋n 은 3 이다)
<9>
<1> ? <6> 중 어느 1 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광 장치.
<10>
<1> ? <6> 중 어느 1 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 표시 장치.
<11>
<1> ? <6> 중 어느 1 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 조명 장치.
본 발명에 의하면, 발광 효율, 및 내구성 (특히 고온도 구동시의 내구성) 이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1 은 본 발명에 관련된 유기 EL 소자의 층 구성의 일례 (제 1 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 2 는 본 발명에 관련된 발광 장치의 일례 (제 2 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 3 은 본 발명에 관련된 조명 장치의 일례 (제 3 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 2 는 본 발명에 관련된 발광 장치의 일례 (제 2 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
도 3 은 본 발명에 관련된 조명 장치의 일례 (제 3 실시형태) 를 나타내는 개략도이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유한다.
[화학식 73]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 74]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
[화학식 75]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 그 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 76]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다)
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유함으로써, 높은 발광 효율 (예를 들어 외부 양자 효율) 을 갖고, 고내구성의 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
먼저, 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 유기 전계 발광 소자에 관해서 설명한다.
[화학식 77]
(식 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1a) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1b) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, X1 은 탄소 또는 질소를 나타내고, R11 및 R15 는 각각 독립적으로 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R14 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X1 을 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, R12 및 R13 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)
[화학식 78]
(일반식 (D-1) 중, M 은 40 이상의 원자량의 금속을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 고리 Q 는, 상기 금속 M 에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 비방향족기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 보조 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타내고, n 은 0 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타낸다. 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타낸다. m＋n 은, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수이다)
〔일반식 (1) 로 나타내는 화합물〕
일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 관해서 상세히 설명한다.
[화학식 79]
(식 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1a) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1b) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, X1 은 탄소 또는 질소를 나타내고, R11 및 R15 는 각각 독립적으로 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R14 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X1 을 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, R12 및 R13 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)
일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 카르바졸 골격에 인돌 골격이 축환된 인돌로카르바졸 골격을 함유하는 복소 고리 화합물이다. 이와 같이 고도로 축환된 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 종래의 카르바졸 화합물과 비교하여 공액이 확장되어 있기 때문에 정공 주입성을 유지하면서, 전자 주입성이 향상되어, 유기 전계 발광 소자 중에서의 전하의 밸런스를 향상시킬 수 있다. 특히, 발광층이 정공 과다인 경우에는, 이러한 화합물을 사용함으로써 발광층 내로의 전자 주입이 용이해져, 발광층 내의 전하 밸런스가 개선되어, 유기 전계 발광 소자의 고효율화, 저전압 구동화를 실현할 수 있다.
또한, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 종래의 카르바졸 화합물과 비교하여 확장된 p 공액 평면을 가져, 분자 운동의 자유도가 작기 때문에, 응집, 회합에 의한 소자의 수명 저하를 일으키기 쉬운 것으로 추정된다. 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트 재료로 한 경우, 소자의 고내구화에는, 분자 운동의 자유도가 커, 축합, 회합하기 어려운 발광 재료를 사용하는 것이 바람직한 것으로 생각되었다.
분자 운동의 자유도가 작은 재료를 조합하면, p-스태킹 등의 분자간 상호 작용을 (호스트-발광 재료, 또는 호스트끼리, 발광 재료끼리, 어느 경우에서도) 타파할 수 없게 되어, 응집, 회합체가 형성되기 쉬운 것으로 생각된다.
일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물은 방향족 고리를 많이 갖고 있고, 퀴놀린 고리 및 이소퀴놀린 고리와 같은 축환 구조를 갖는 경우에는 특히, 분자 운동의 자유도가 낮아지기 때문에, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트로 한 경우, 발광 재료로서 적합하지 않다고 예상되었다. 그러나, 본 발명에서는, 분자 운동의 자유도가 작은 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물과 분자 운동의 자유도가 작은 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 조합하고 사용함으로써, 예상외로, 응집, 회합이 발생하지 않고, 고온도 구동시의 소자 내구성이 향상되었다.
응집, 회합이 발생하지 않는 이유는 분명하지 않지만, 호스트, 게스트 재료의 유전율, 표면 에너지가 근사 (近似) 하여, 막 중에서의 재료의 분리가 일어나지 않고 균질한 어모퍼스막이 생겼기 때문으로 생각된다.
또한, 고온도 구동시의 소자 내구성이 향상된 것은, 분자 운동의 자유도가 작은 호스트, 게스트를 사용함으로써, 호스트-호스트 재료간, 호스트-게스트 재료간 양쪽의 열화 반응이 억제되었기 때문으로 생각된다.
일반식 (1) 중의 X1 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R'' 가 치환기를 나타내는 경우, 그 치환기로는 하기 치환기군 A 를 들 수 있다. 일반식 (1) 의 화학적 안정성이 향상되어, 소자가 장수명화되기 때문에, X1 은 바람직하게는 C-H 이다.
일반식 (1) 중의 R12, R13 으로 나타내는 치환기로는 하기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
(치환기군 A)
알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 10 이고, 예를 들어 메틸, 에틸, iso-프로필, tert-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실 등을 들 수 있다), 지환식 탄화수소기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 10 이고, 예를 들어 아다만틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있다), 알케닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ? 10 이고, 예를 들어 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있다), 알키닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ? 10 이고, 예를 들어 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있다), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ? 12 이고, 예를 들어 페닐, p-메틸페닐, 나프틸, 안트라닐 등을 들 수 있다), 아미노기 (바람직하게는 탄소수 0 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 ? 10 이고, 예를 들어 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 등을 들 수 있다), 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 10 이고, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다), 아릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 6 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ? 12 이고, 예를 들어 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있다), 헤테로 고리 옥시기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있다), 아실기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 아세틸, 벤조일, 포르밀, 피발로일 등을 들 수 있다), 알콕시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ? 12 이고, 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있다), 아릴옥시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 7 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 ? 12 이고, 예를 들어 페닐옥시카르보닐 등을 들 수 있다), 아실옥시기 (바람직하게는 탄소수 2 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ? 10 이고, 예를 들어 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있다), 아실아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ? 10 이고, 예를 들어 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있다), 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ? 12 이고, 예를 들어 메톡시카르보닐아미노 등을 들 수 있다), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 7 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 ? 12 이고, 예를 들어 페닐옥시카르보닐아미노 등을 들 수 있다), 술포닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 메탄술포닐아미노, 벤젠술포닐아미노 등을 들 수 있다), 술파모일기 (바람직하게는 탄소수 0 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 ? 12 이고, 예를 들어 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 페닐술파모일 등을 들 수 있다), 카르바모일기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 페닐카르바모일 등을 들 수 있다), 알킬티오기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있다), 아릴티오기 (바람직하게는 탄소수 6 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ? 12 이고, 예를 들어 페닐티오 등을 들 수 있다), 헤테로 고리 티오기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 피리딜티오, 2-벤즈이미졸릴티오, 2-벤즈옥사졸릴티오, 2-벤즈티아졸릴티오 등을 들 수 있다), 술포닐기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 메실, 토실 등을 들 수 있다), 술피닐기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 메탄술피닐, 벤젠술피닐 등을 들 수 있다), 우레이도기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 우레이도, 메틸우레이도, 페닐우레이도 등을 들 수 있다), 인산아미드기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 예를 들어 디에틸인산아미드, 페닐인산아미드 등을 들 수 있다), 하이드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자 (예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 시아노기, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 하이드록삼산기, 술피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로 고리기 (바람직하게는 탄소수 1 ? 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 12 이고, 헤테로 원자로는 예를 들어 질소 원자, 산소 원자, 황 원자이고, 구체적으로는 이미다졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피페리딜, 모르폴리노, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 카르바졸릴기, 아제피닐기 등을 들 수 있다), 실릴기 (바람직하게는 탄소수 3 ? 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ? 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ? 24 이고, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 들 수 있다), 실릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 3 ? 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ? 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ? 24 이고, 예를 들어 트리메틸실릴옥시, 트리페닐실릴옥시 등을 들 수 있다) 등을 들 수 있다.
R12, R13 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기, 트리플루오로메틸기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기, 트리플루오로메틸기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 트리플루오로메틸기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기이다.
R12, R13 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜기, 불소 원자이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기이다. 치환기의 수는 0 ? 4, 바람직하게는 0 ? 2 가 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (1) 에 있어서, R11, R15 로 나타내는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다.
R11, R15 로서 바람직하게는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리이고, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 피리미딘 고리이며, 특히 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리이고, 가장 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리이다.
R11, R15 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜, 시아노기, 할로겐 원자이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 ? 6 의 분기 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자이고, 특히 바람직하게는 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자이다. 치환기의 수는 0 ? 4, 바람직하게는 0 ? 2 가 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
R14 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R14 로서 바람직하게는, 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리이며, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
R14 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 피리딜기 등을 들 수 있다.
또한, 이들 치환기는 X1 을 함유하는 고리와 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 것이 바람직하다. 이 경우, 상기 일반식 (1) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 상기 일반식 (1a) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 상기 일반식 (1b) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X1 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R11 및 R15 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R14 는 수소 원자를 나타낸다. R12 및 R13 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다.
상기 정의에 있어서의 각 기호의 바람직한 범위는 전술한 바와 동일하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 80]
(식 중, 고리 C 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (2a) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 D 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (2b) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, 고리 E 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (2c) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, X2 는 탄소 또는 질소를 나타내고, R21, R26, 및 R27 은 각각 독립적으로, 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R25 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X2 를 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, R22, R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)
R21, R26, 및 R27 은 각각 독립적으로, 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11 및 R15 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R25 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X2 를 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R14 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R22, R23 및 R24 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R12 및 R13 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (15) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 81]
(식 중, X151 ? X153 은 질소 원자 또는 C-R153 을 나타내고, R153 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. R151 및 R152 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y15 는 하기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 82]
(식 중, R155 는 수소 원자를 나타낸다. R154 및 R156 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R157 은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
X151 ? X153 은 질소 원자 또는 C-R153 을 나타내고, R153 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. X151 ? X153 의 조합으로는 특별히 한정되지 않지만, 질소 원자의 수는 0, 1, 3 개가 바람직하고, 0 또는 3 개가 보다 바람직하다.
R151 및 R152 로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R151, R152 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 (바람직하게는 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기), 아릴기 (바람직하게는 페닐기, 나프틸기), 시아노기, 불소 원자이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다.
R151, R152 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다. 그 치환기의 수는 0 ? 4 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ? 2 이다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
R153 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R153 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 (바람직하게는 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기), 아릴기 (바람직하게는 페닐기, 나프틸기), 시아노기, 불소 원자이고, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이며, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기이고, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
R153 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다. 치환기의 수는 0 ? 4 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ? 2 이다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
Y15 는 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내고, 바람직하게는 (15a), (15b) 이고, 보다 바람직하게는 (15a) 이다.
상기 일반식 (15a) ? (15c) 에 있어서, R154, R156 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R154, R156 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기이며, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
R154, R156 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다. 치환기의 수는 0 ? 4 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ? 2 이다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
R155 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R155 로서 바람직하게는, 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리이며, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
R155 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다.
R157 로 나타내는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R157 로서 바람직하게는, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 티오펜 고리, 나프탈렌 고리, 트리아진 고리이고, 보다 바람직하게는 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리, 나프탈렌 고리, 트리아진 고리이고, 특히 바람직하게는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 나프탈렌 고리, 트리아진 고리이며, 특히 바람직하게는 벤젠 고리, 트리아진 고리이고, 가장 바람직하게는 벤젠 고리이다.
R157 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다. 치환기의 수는 0 ? 4 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ? 2 이다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (15) 로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 83]
(식 중, X161 ? X163 은 질소 원자 또는 C-H 를 나타내고, R161 및 R162 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. Y16 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
R161, R162, 및 Y16 은 상기 일반식 (15) 에 있어서의 R151, R152 및 Y15 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
X161 ? X163 은 질소 원자 또는 C-H 를 나타낸다. X151 ? X153 의 조합으로는 특별히 한정되지 않지만, 질소 원자의 수는 0, 1, 3 개가 바람직하고, 0 또는 3 개가 보다 바람직하다.
상기 식 중, X161 ? X163 은 질소 원자 또는 C-H 를 나타내고, R161 및 R162 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타내고, Y16 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (17) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 84]
(식 중, R171 및 R172 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. Y17 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
R171, R172, 및 Y17 은 상기 일반식 (16) 에 있어서의 R161, R162 및 Y16 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
상기 식 중, R171 및 R172 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타내고, Y17 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (18) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 85]
(식 중, R181 및 R182 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. Y18 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
R181, R182, 및 Y18 은 상기 일반식 (16) 에 있어서의 R161, R162 및 Y16 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
상기 식 중, R181 및 R182 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타내고, Y18 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1) 또는 일반식 (2) 로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 86]
(식 중, Z3 은 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 함유하여 이루어지는 n3 가의 기, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, Y3 은 하기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타내고, n3 은 1 이상의 정수를 나타낸다)
Z3 로 나카내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 테르페닐, 트리아졸, 디아졸, 페닐트리아졸, 트리페닐트리아졸 등이 바람직하고, 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘이 바람직하며, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리가 보다 바람직하다. 이들이 치환기를 갖는 경우, 치환기로는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 들 수 있고, 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기가 바람직하며, 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜을 보다 바람직하게 들 수 있다. 치환기의 수는 0 ? 4, 바람직하게는 0 ? 2 가 좋다.
Z3 이 규소 원자 또는 탄소 원자를 나타내는 경우, 그 규소 원자 및 탄소 원자는 가능한 경우에는 추가로 치환기를 가져도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 들 수 있으며, 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기가 바람직하고, 알킬기, 아릴기, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기가 보다 바람직하며, 메틸기, 페닐기가 더욱 바람직하다.
Y3 은 하기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타낸다.
[화학식 87]
(식 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, X3 은 탄소 또는 질소를 나타내고, R34 및 R311 은 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R33 은 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X3 을 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
R34 및 R311 은 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R15 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R33 은 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X 를 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R14 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R12 및 R13 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
[화학식 88]
(식 중, 고리 C 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3f) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 D 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3g) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, 고리 E 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3h) 로 나타내는 복소 고리를 나타내고, X3 은 탄소 또는 질소를 나타내고, R39 및 R310 은 각각 독립적으로, 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R38 은 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X3 을 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, R35, R36 및 R37 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)
R39 및 R310 은 각각 독립적으로, 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (2) 에 있어서의 R26 및 R27 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R38 은 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기, 또는 X3 을 함유하는 고리와 축합하는 고리를 나타내고, 상기 일반식 (2) 에 있어서의 R25 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R35, R36 및 R37 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 일반식 (1) 에 있어서의 R22, R23 및 R24 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
일반식 (3) 에 있어서의 n3 은 1 ? 4 인 것이 바람직하고, 2 ? 4 인 것이 보다 바람직하며, 2 ? 3 인 것이 더욱 바람직하다.
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 89]
(식 중, Ar41 은 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로 이루어지는 2 가의 연결기를 나타내고, Y4 는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타낸다)
일반식 (4) 중의 Ar41 은 2 가의 연결기를 나타낸다. 구체적으로는, 이하의 Y-1 ? Y-118 로 나타내는 연결기를 들 수 있다.
[화학식 90]
[화학식 91]
[화학식 92]
또한, 이들 연결기는 치환기를 가져도 된다. 치환기의 예로는 알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아르알킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로겐 원자, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 들 수 있다.
치환기의 바람직한 예로서, 이하의 Z-1 ? Z-138 로 나타내는 치환기를 들 수 있다.
[화학식 93]
[화학식 94]
[화학식 95]
[화학식 96]
연결기 Ar41 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 테르페닐 고리, 트리아졸 고리, 디아졸 고리, 페닐트리아졸 고리, 트리페닐트리아졸 고리 등이 바람직하고, 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘이 보다 바람직하며, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리가 더욱 바람직하다. 이들이 치환기를 갖는 경우, 치환기로는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 들 수 있고, 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기가 바람직하며, 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜을 보다 바람직하게 들 수 있다. 치환기의 수는 0 ? 4, 바람직하게는 0 ? 2 가 좋다.
Y4 는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타낸다.
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 97]
(식 중, R51 ? R56 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내는데, R51 ? R56 중 적어도 2 개는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다)
R51 ? R56 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있는데, R51 ? R56 중 적어도 2 개는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다.
R51 ? R56 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자이며, 특히 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 및 불소 원자이고, 그 중에서도 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 페닐기, 불소 원자이고, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
R51 ? R56 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (5) 중, 일반식 R51 ? R56 중 적어도 2 개가 (3a-1) 인 것이 바람직하다. 이 때, 일반식 (5) 중의 하나의 (3a-1) 이 다른 (3a-1) 에 대하여 파라 위치 또는 메타 위치에 치환되어 있는 것이 바람직하고, 메타 위치에 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
상기 식 중, R51 ? R56 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R51 ? R56 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 98]
(식 중, R61 ? R610 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R61 ? R610 중 적어도 2 개는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다)
R61 ? R610 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있지만, R61 ? R610 중 적어도 2 개는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다. 일반식 (6) 중, 일반식 R61 ? R65 중 적어도 하나가 (3a-1) 이고, 또한, 일반식 R66 ? R510 중 적어도 하나가 (3a-1) 인 것이 바람직하다.
R61 ? R610 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 및 불소 원자이고, 그 중에서도 바람직하게는 수소 원자, 메틸기이며, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
R61 ? R610 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
상기 식 중, R61 ? R610 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R61 ? R610 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (7) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 99]
(식 중, R71 ? R78 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타낸다)
R71 ? R78 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 일반식 (6) 에 있어서의 R61 ? R610 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
상기 식 중, R71 ? R78 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내고, Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (8) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 100]
(식 중, R81 ? R88 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타낸다)
R81 ? R88 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (6) 에 있어서의 R61 ? R610 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
상기 식 중, R81 ? R88 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내고, Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 101]
(식 중, R91 ? R910 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내지만, R91 ? R910 중 적어도 2 개는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기를 나타낸다. L1 은 2 가의 연결기를 나타낸다)
R91 ? R910 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있지만, R91 ? R910 중 적어도 2 개는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다. 일반식 (6) 중, R91 ? R95 중 적어도 1 개가 일반식 (3a-1) 이고, 또한, R96 ? R910 중 적어도 1 개가 일반식 (3a-1) 인 것이 바람직하다.
R91 ? R910 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 시아노기, 및 불소 원자이고, 그 중에서도 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 불소 원자이고, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.
R91 ? R910 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
L1 로 나타내는 2 가의 연결기로는, 알킬렌기 (예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 프로필렌기, 에틸에틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기, 운데카메틸렌기, 도데카메틸렌기, 시클로헥실렌기 (예를 들어, 1,6-시클로헥산디일기 등), 시클로펜틸렌기 (예를 들어, 1,5-시클로펜탄디일기 등), 알케닐렌기 (예를 들어, 비닐렌기, 프로페닐렌기 등), 알키닐렌기 (예를 들어, 에티닐렌기, 3-펜티닐렌기 등), 아릴렌기 등의 탄화수소기 외에, 치환 규소 원자, 치환 게르마늄 원자, 헤테로 원자를 함유하는 기 (예를 들어, -O-, -S- 등의 카르코겐 원자를 함유하는 2 가의 기, -N(R)- 기, 여기서, R 은, 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, 그 알킬기는 상기 치환기군 A 로서 기재한 알킬기와 동일한 것을 들 수 있다.
또한, 상기한 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기, 아릴렌기의 각각에 있어서는, 2 가의 연결기를 구성하는 탄소 원자중 적어도 하나가 카르코겐 원자 (산소, 황 등) 나 상기 -N(R)- 기 등으로 치환되어 있어도 된다.
또한, L1 로 나타내는 2 가의 연결기로는, 예를 들어, 2 가의 복소 고리기를 갖는 기가 사용되고, 예를 들어, 옥사졸디일기, 피리미딘디일기, 피리다진디일기, 피란디일기, 피롤린디일기, 이미다졸린디일기, 이미다졸리딘디일기, 피라졸리딘디일기, 피라졸린디일기, 피페리딘디일기, 피페라진디일기, 모르폴린디일기, 퀴누클리딘디일기 등을 들 수 있고, 또한, 티오펜-2,5-디일기나, 피라진-2,3-디일기와 같은, 방향족 복소 고리를 갖는 화합물 (헤테로 방향족 화합물이라고도 한다) 에서 유래하는 2 가의 연결기여도 된다.
또한, 알킬이미노기, 디알킬실란디일기, 디아릴게르만디일기와 같은 헤테로 원자를 개재하여 연결하는 기여도 된다.
L1 로 나타내는 2 가의 연결기로서 바람직하게는, 메틸렌기, 에틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로펜틸렌기, 치환 규소 원자, 치환 게르마늄 원자, 산소 원자, 황 원자, 5 ? 6 원자 고리의 방향족 탄화수소 고리기, 방향족 복소 고리기이고, 더욱 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 시클로헥실렌기, 치환 또는 무치환의 질소 원자, 치환 규소 원자, 치환 게르마늄 원자, 5 ? 6 원자 고리의 방향족 탄화수소 고리기, 보다 더욱 바람직하게는, 메틸렌기, 에틸렌기, 치환 규소 원자, 치환 질소 원자, 치환 게르마늄 원자이고, 특히 바람직하게는 알킬기 또는 페닐기로 치환된 메틸렌기, 규소 원자, 게르마늄 원자, 질소 원자이며, 가장 바람직하게는 알킬기 또는 페닐기로 치환된 메틸렌기, 규소 원자이다.
이들 연결기는 가능하다면 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 도입 가능한 치환기로는 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 방향족 탄화수소 고리기 또는 방향족 복소 고리기를 연결기로 하는 경우, 고리의 크기는 5 ? 6 원자 고리이다.
상기 식 중, R91 ? R910 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R91 ? R910 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 후술하는 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이고, L1 은 규소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, 그 규소 원자 또는 탄소 원자는 또한 알킬기 및 아릴기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 되는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (3) ? (9) 에 있어서, 바람직한 형태의 하나는, 상기 일반식 (3a-1) 로 나타내는 치환기가 하기 일반식 (10) 으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 102]
(식 중, R102 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R104 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다)
R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (3a-1) 에 있어서의 R31 및 R32 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R104 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (3c) 에 있어서의 R34 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R102 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R102 로서 바람직하게는, 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리이며, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
R102 에서는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (3) ? (10), 및 상기 일반식 (3a-1) ? (3h) 중, 고리 A 및 고리 C 가 벤젠 고리이며, R34, R39, R310 및 R104 가 치환 혹은 미치환의 페닐기 또는 피리딜기이고, 또한, R31 ? R32, R35 ? R37, R101 ? R103 이 수소 원자 또는 페닐기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 일반식 (3) ? (9) 에 있어서, 상기 일반식 (3a-1) 로 나타내는 치환기가 하기 일반식 (10-2) 로 나타내는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 103]
(식 중, R102 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R104 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다)
R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (3a-1) 에 있어서의 R31 및 R32 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R104 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (3c) 에 있어서의 R34 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R102 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 상기 일반식 (10) 에 있어서의 R102 와 동일하다.
R102 에서는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식 (3) ? (9) 에 있어서, 상기 일반식 (3a-1) 로 나타내는 치환기가 하기 일반식 (10-3) 으로 나타내는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 104]
(식 중, R102 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R104 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다)
R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (3a-1) 에 있어서의 R31 및 R32 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R104 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (3c) 에 있어서의 R34 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R102 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 상기 일반식 (10) 에 있어서의 R102 와 동일하다.
R102 에서는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (10-2), 및 (10-3) 중, R104 가 치환 혹은 미치환의 페닐기 또는 피리딜기이고, 또한, R101 ? R103 이 수소 원자 또는 페닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (10), (10-2), 및 (10-3) 중, R102 는 수소 원자를 나타내고, R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 되며, R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 되는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (10), (10-2), 및 (10-3) 중, 특히 바람직하게는 일반식 (10) 이다.
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (11) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 105]
(식 중, R111 ? R116 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 단 R111 ? R115 중 적어도 하나는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
R111 ? R115 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R111 ? R115 중 적어도 하나는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이고, 바람직하게는 상기 일반식 (10) 으로 나타내는 기이다.
R111 ? R115 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 헤테로 고리기이다.
R111 ? R115 중, R113 이 상기 일반식 (3a-1) 로 나타내는 기인 것이 특히 바람직하다.
R111 ? R115 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
R116 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 복수의 R116 은 동일하거나 상이해도 된다.
R116 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R116 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이고, 특히 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기이다.
m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1 ? 3 이고, 보다 바람직하게는 2 이다.
상기 식 중, R111 ? R116 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 상기 서술한 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R111 ? R115 중 적어도 하나는 상기 서술한 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이고, m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (12) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 106]
(식 중, R121 ? R126 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 단, R121 ? R125 중 적어도 하나는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
R121 ? R125 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R121 ? R125 중 적어도 하나는 상기 일반식 (3a-1), (3a-2) 또는 (3e) 로 나타내는 기이고, 바람직하게는 상기 일반식 (10) 으로 나타내는 기이다.
R121 ? R125 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 불소기, 시아노기, 실릴기, 헤테로 고리기이며, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 지환식 탄화수소기, 아릴기, 헤테로 고리기이다.
R121 ? R125 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
R126 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 복수의 R126 은 동일하거나 상이해도 된다.
R126 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R126 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기이다.
m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1 ? 3 이고, 보다 바람직하게는 2 이다.
상기 식 중, R121 ? R126 은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 상기 서술한 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R121 ? R125 중 적어도 하나는 상기 서술한 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이고, m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (13) 으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 107]
(R132 는 수소, 또는, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R131 및 R133 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R134 및 R135 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. R136 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다. 규소 연결기는 R131 로서 탄소 원자로 치환된다)
R131 및 R133 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R12 및 R13 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R134 및 R135 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11 및 R15 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R132 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R132 로서 바람직하게는, 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리이며, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
R132 에서는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다.
R136 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 복수의 R136 은 동일하거나 상이해도 된다.
R136 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R136 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기이다.
m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1 ? 3 이고, 보다 바람직하게는 2 이다.
상기 식 중, R132 는 수소 원자를 나타내고, R131 및 R133 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 되며, R134 및 R135 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 되고, R136 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타내며, m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내고, 규소 연결기는 R131 의 1 개로서 탄소 원자로 치환되는 것이 바람직하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서, 바람직한 형태의 하나는, 하기 일반식 (14) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 108]
(식 중, R142 는 수소, 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, R141 및 R143 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R144 및 R145 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타낸다. 탄소 연결기는 R141 로서 탄소 원자로 치환된다. R146 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
R141 및 R143 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R12 및 R13 과 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R144 및 R145 는 나프탈렌 고리 이외의 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기를 나타내고, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R11, R15 와 동일한 의미이며, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
R142 로 나타내는 축환 구조가 아닌 치환 혹은 미치환의 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로는, 벤젠 고리, 비페닐 고리, o-터페닐 고리, m-터페닐 고리, p-터페닐 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 옥사디아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티아졸 고리 등을 들 수 있다. 상기 방향족 복소 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R142 로서 바람직하게는, 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 피리딘 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 피리딘 고리이며, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
R142 에서는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 페닐, 피리딜 등을 들 수 있다.
R146 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 복수의 R146 은 동일하거나 상이해도 된다.
R146 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R146 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 헤테로 고리 옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로 고리 티오기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기, 실릴기, 실릴옥시기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 아미노기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 시아노기, 방향족 헤테로 고리기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기이다.
m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1 ? 3 이고, 보다 바람직하게는 2 이다.
상기 식 중, R142 는 수소 원자를 나타내고, R141 및 R143 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 되고, R144 및 R145 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 되며, 탄소 연결기는 R141 의 1 개로서 탄소 원자로 치환되고, R146 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타내고, m 은 1 ? 4 의 정수를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1) ? (18) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 109]
[화학식 110]
[화학식 111]
[화학식 112]
[화학식 113]
[화학식 114]
[화학식 115]
[화학식 116]
[화학식 117]
[화학식 118]
[화학식 119]
[화학식 120]
[화학식 121]
[화학식 122]
[화학식 123]
[화학식 124]
[화학식 125]
[화학식 126]
[화학식 127]
[화학식 128]
[화학식 129]
[화학식 130]
[화학식 131]
[화학식 132]
[화학식 133]
일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 공지된 방법으로 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들어, Tetrahedron, 47, 7739-7750 (1991), Synlett, 42-48 (2005) 에 나타내는 합성예를 참고하여 제조할 수 있다.
본 발명에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 발광 효율 및 내구성 (특히 고온도 구동시의 내구성) 을 향상시키는 관점에서 발광층에 함유되지만, 그 용도가 한정되지는 않고, 유기층 내의 발광층에 추가하여 어느 쪽 층에 함유되어도 된다. 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 도입층으로는, 발광층 이외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 블록층, 전하 블록층 중 어느 하나, 혹은 복수에 함유되는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 발광층 및 인접하는 층의 양층에 함유시켜도 된다.
〔일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물〕
일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물에 관해서 상세히 설명한다.
[화학식 134]
(일반식 (D-1) 중, M 은 40 이상의 원자량의 금속을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 고리 Q 는, 상기 금속 M 에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 비방향족기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되며, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 보조 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타내고, n 은 0 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타낸다. m＋n 은, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수이다)
일반식 (D-1) 중, M 은 40 이상의 원자량을 갖는 금속을 나타내고, Ir, Pt, Cu, Re, W, Rh, Ru, Pd, Os, Eu, Tb, Gd, Dy, 및 Ce 를 들 수 있다. 바람직하게는, Ir, Pt, 또는 Re 이고, 그 중에서도 금속-탄소 결합 또는 금속-질소 결합의 배위 양식을 형성할 수 있는 Ir, Pt, 또는 Re 가 바람직하며, 높은 발광 양자 수율의 관점에서 Ir 이 특히 바람직하다.
R3 ? R6, 및 R3' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3 ? R6, 및 R3' 로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R3 ? R6, 및 R3' 로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는, 탄소수 6 내지 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R3 ? R6, 및 R3' 로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R3' 로 나타내는 헤테로 고리기의 바람직한 예로는, 피리딜기, 피리미디닐기, 이미다졸릴기, 티에닐기이고, 보다 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기이다.
R3' 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다.
R3, R4 및 R6 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다.
또한, R3 ? R6, 및 R3' 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 그 치환기로는, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜, 불소 원자, 시아노기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 시아노기이다. 또한, R3 ? R6 끼리는 서로 연결하여 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리, 카르바졸 고리 등을 들 수 있다.
R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기, 또는 헤테로아릴기가 된다. 그 아릴기, 또는 헤테로아릴기는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는, 바람직하게는, 알킬기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 아릴기이다.
R5 로는 페닐기, p-톨릴기, 나프틸기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
고리 Q 가 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리인 경우, R5 로는, 알킬기, 알콕시기, 플루오로기, 시아노기, 알킬아미노기, 디아릴아미노기가 바람직하고, 알킬기, 플루오로기, 시아노기가 보다 바람직하며, 알킬기가 더욱 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다. 또한, 고리 Q 가 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리이고 R5 가 알킬기인 경우, R3 도 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기인 것이 보다 바람직하다.
고리 Q 는, 상기 금속 M 에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 치환기로는, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 피리딜기, 티에닐기, 알콕시기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 시아노기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 피리딜기, 티에닐기이며, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 아릴기이고, 특히 바람직하게는 알킬기이다.
고리 Q 는 상기한 것과 같은 추가의 치환기를 갖지 않거나, 또는 알킬기 혹은 아릴기로 치환되어 있는 것이 바람직하고, 추가의 치환기를 갖지 않거나, 또는 알킬기로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
m 은 1 ? 6 인 것이 바람직하고, 1 ? 3 인 것이 보다 바람직하다. M 이 Ir 인 경우, m 은, 1 ? 3 인 것이 바람직하고, 2 인 것이 보다 바람직하다. n 은 0 ? 3 인 것이 바람직하고, 0 ? 1 인 것이 보다 바람직하다. M 이 Ir 인 경우, n 은, 1 ? 3 인 것이 바람직하다. m 이 2 이고 n 이 1 인 것이 보다 바람직하다.
(X-Y) 는, 2 좌 (座) 의 배위자를 나타낸다. (X-Y) 로 나타내는 2 좌의 배위자는 특별히 한정되지 않지만 구체예로는, 예를 들어, 치환 또는 무치환의 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 페닐트리아졸, 페닐테트라졸, 피리딜피리딘, 이미다졸릴피리딘, 피라졸릴피리딘, 트리아졸릴피리딘, 피라자볼, 디페닐포스피노에틸렌, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등을 들 수 있다. 이 중 바람직한 것은, 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 피리딜피리딘, 피라자볼, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등이고, 더욱 바람직한 것은 페닐피리딘, 피콜린산 및 아세틸아세톤이다.
또한, (X-Y) 로 나타내는 2 좌 배위자의 구체예로는 이하의 일반식 (l-1) ? (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 들 수 있다.
[화학식 135]
상기 일반식 중, * 는 금속에 대한 배위 위치를 나타낸다.
Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 그 치환기로는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 들 수 있다.
Rx, Rz 는 바람직하게는, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 아릴기 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 알킬기이다.
Ry 는 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 아릴기 중 어느 것이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이다.
일반식 (l-1) ? (l-14) 중, 보다 바람직하게는 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 이다.
일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 일반식 (D-2) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 136]
(일반식 (D-2) 중, M 은 40 이상의 원자량의 금속을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 가지고 있어도 된다. Z 는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 또는 -SO3R' 를 나타내고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 보조 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타내고, n 은 0 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타낸다. m＋n 은, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수이다)
일반식 (D-2) 에 있어서의 M, R3', m 및 n 은, 일반식 (D-1) 에 있어서의 M, R3', m 및 n 과 동일한 의미이고, 바람직한 것도 동일하다.
R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3 ? R6 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R3 ? R6 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 그 치환기로는, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜, 불소 원자, 시아노기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 시아노기이다. 또한, R3 ? R6 끼리는 서로 연결되어 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리 등을 들 수 있다.
R3 ? R6 으로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는, 탄소수 6 ? 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R3 ? R6 으로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R3 ? R6 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다. 특히, R3, R5 가 알킬기인 것이 바람직하고, 에틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 메틸기가 보다 바람직하며, 특히 바람직하게는, 에틸기, 이소부틸기, 네오펜틸기, 메틸기이고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
R4' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R4' ? R8' 로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R4' ? R8' 로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 6 ? 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R4' ? R8' 로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R4' ? R8' 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알콕시기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기, 알콕시기, 티에닐기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기이다.
또한, R4' ? R8' 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 그 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 그 치환기로는, 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜, 시아노기, 할로겐 원자이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 3 ? 6 의 분기 알킬기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자이며, 특히 바람직하게는 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자이다. 치환기의 수는 0 ? 4, 바람직하게는 0 ? 2 가 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
또한, R4' ? R8' 끼리는 서로 연결하여 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리 등을 들 수 있다.
R4' ? R6' 및 R8' 는 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
특히, R7' 가 알킬기인 것이 바람직하고, 분기 알킬기인 것이 보다 바람직하다. 분기 알킬기로는, 구체적으로는 하기 치환기 (a) ? (x) 를 들 수 있으며, 치환기 (a) ? (h) 가 바람직하고, 치환기 (b) ? (e) 가 보다 바람직하고, 치환기 (c) 또는 (d) 가 특히 바람직하다.
[화학식 137]
(X-Y) 는, 2 좌의 배위자를 나타낸다. (X-Y) 로 나타내는 2 좌의 배위자는 특별히 한정되지 않지만 구체예로는, 예를 들어, 치환 또는 무치환의 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 페닐트리아졸, 페닐테트라졸, 피리딜피리딘, 이미다졸릴피리딘, 피라졸릴피리딘, 트리아졸릴피리딘, 피라자볼, 디페닐포스피노에틸렌, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등을 들 수 있다. 이 중 바람직한 것은, 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 피리딜피리딘, 피라자볼, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등이고, 더욱 바람직한 것은 페닐피리딘, 피콜린산 및 아세틸아세톤이다. 특히 바람직한 것은, 착물의 안정성과 높은 발광 효율이 얻어지는 관점에서 아세틸아세토네이트이다. 또한, 이들 기는 상기한 치환기에 의해 또한 치환되어 있어도 된다.
(X-Y) 의 바람직한 범위는 상기 일반식 (D-1) 에 있어서의 (X-Y) 와 동일하다.
상기 일반식 (D-2) 중, M 은 이리듐을 나타내고, R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, R3' ? R8' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되며, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타내고, m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내며, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타내고, 단 m＋n 은 3 인 것이 바람직하다.
일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 일반식 (D-3) 으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 138]
(일반식 (D-3) 중, M 은 40 이상의 원자량의 금속을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 가지고 있어도 된다. Z 는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 또는 -SO3R' 를 나타내고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 보조 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타내고, n 은 0 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타낸다. m＋n 은, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수이다)
일반식 (D-3) 에 있어서의 M, R3', (X-Y), m 및 n 은, 일반식 (D-1) 에 있어서의 M, R3', (X-Y), m 및 n 과 동일한 의미이고, 바람직한 것도 동일하다.
R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3 ? R6 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R3 ? R6 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 그 치환기로는, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜, 불소 원자, 시아노기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 시아노기이다. 또한, R3 ? R6 끼리는 서로 연결되어 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리 등을 들 수 있다.
R3 ? R6 으로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는, 탄소수 6 ? 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R3 ? R6 으로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는, 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R3 ? R6 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다.
R4 및 R6 은 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
R3, R5 가 알킬기인 것이 특히 바람직하고, 에틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 메틸기가 보다 바람직하며, 특히 바람직하게는, 에틸기, 이소부틸기, 네오펜틸기, 메틸기이고, 메틸기가 더욱 바람직하다.
R4' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R4' ? R8' 로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
또한, R4' ? R8' 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, R4' ? R8' 끼리는 서로 연결되어 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리 등을 들 수 있다.
R4' ? R8' 로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 6 ? 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R4' ? R8' 로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R4' ? R8' 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다. 특히, R4' 가 알킬기인 것이 바람직하다.
(X-Y) 는, 2 좌의 배위자를 나타낸다. (X-Y) 로 나타내는 2 좌의 배위자는 특별히 한정되지 않지만 구체예로는, 예를 들어, 치환 또는 무치환의 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 페닐트리아졸, 페닐테트라졸, 피리딜피리딘, 이미다졸릴피리딘, 피라졸릴피리딘, 트리아졸릴피리딘, 피라자볼, 디페닐포스피노에틸렌, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등을 들 수 있다. 이 중 바람직한 것은, 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 피리딜피리딘, 피라자볼, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등이고, 더욱 바람직한 것은 페닐피리딘, 피콜린산 및 아세틸아세톤이다. 특히 바람직한 것은, 착물의 안정성과 높은 발광 효율이 얻어진다는 관점에서 아세틸아세토네이트이다. 또한, 이들 기는 상기한 치환기에 의해 또한 치환되어 있어도 된다.
(X-Y) 의 바람직한 범위는 상기 일반식 (D-1) 에 있어서의 (X-Y) 와 동일하다.
상기 일반식 (D-3) 중, M 은 이리듐을 나타내고, R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되며, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타내고, m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타내고, 단 m＋n 은 3 인 것이 바람직하다.
일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 형태의 하나는, 일반식 (D-4) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 139]
(일반식 (D-4) 중, M 은 40 이상의 원자량의 금속을 나타낸다. R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' 와 R10 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 추가로 치환기 Z 를 가지고 있어도 된다. Z 는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 또는 -SO3R' 를 나타내고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 보조 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타내고, n 은 0 이상, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수 이하의 값을 나타낸다. m＋n 은, 상기 금속에 결합할 수 있는 배위자의 최대수이다)
일반식 (D-4) 에 있어서의 M, R3', (X-Y), m 및 n 은, 일반식 (D-1) 에 있어서의 M, R3', (X-Y), m 및 n 과 동일한 의미이고, 바람직한 것도 동일하다.
R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3 ? R10 으로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
R3 ? R10 은 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 그 치환기로는, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 할로겐 원자, 함질소 방향족 복소 고리기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬, 탄소수 6 ? 10 의 아릴기, 피리딜, 불소 원자, 시아노기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 페닐기, 시아노기이다. 또한, R3 ? R10 끼리는 서로 연결하여 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리 등을 들 수 있다.
R3 ? R10 으로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 6 ? 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R3 ? R10 으로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R3 ? R10 으로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 아릴기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다.
R3 ? R6 및 R8 ? R10 은 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.
R7 은 알킬기인 것이 특히 바람직하고, 메틸기, 이소부틸기, 네오펜틸기인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R3' ? R6' 로 나타내는 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
또한, R3' ? R6' 는 추가로 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. 또한, R3' ? R6' 끼리는 서로 연결되어 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 피리다진 고리, 피롤 고리, 피라졸 고리, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 실롤 고리, 게르몰 고리, 포스폴 고리 등을 들 수 있다.
R3' ? R6' 로 나타내는 아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30 의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
R3' ? R6' 로 나타내는 헤테로아릴기로는, 바람직하게는 탄소수 5 ? 8 의 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 5 또는 6 원자의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이며, 예를 들어, 피리딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 피롤릴기, 인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤즈이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 벤즈이소옥사졸릴기, 피롤릴디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 이미다졸리디닐기, 티아졸리닐기, 술포라닐기 등을 들 수 있다.
R3' ? R6' 로서 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로알킬기, 디알킬아미노기, 플루오로기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기, 아릴기이며, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 아릴기이다.
(X-Y) 는, 2 좌의 배위자를 나타낸다. (X-Y) 로 나타내는 2 좌의 배위자는 특별히 한정되지 않지만 구체예로는, 예를 들어, 치환 또는 무치환의 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 페닐트리아졸, 페닐테트라졸, 피리딜피리딘, 이미다졸릴피리딘, 피라졸릴피리딘, 트리아졸릴피리딘, 피라자볼, 디페닐포스피노에틸렌, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등을 들 수 있다. 이 중 바람직한 것은, 페닐피리딘, 페닐피라졸, 페닐이미다졸, 피리딜피리딘, 피라자볼, 피콜린산 및 아세틸아세톤 등이고, 더욱 바람직한 것은 페닐피리딘, 피콜린산 및 아세틸아세톤이며, 특히 바람직한 것은, 착물의 안정성 관점에서 페닐피리딘이다. 또, 이들 기는 상기한 치환기에 의해 또한 치환되어 있어도 된다.
(X-Y) 의 바람직한 범위는 상기 일반식 (D-1) 에 있어서의 (X-Y) 와 동일하다.
상기 일반식 (D-4) 중, M 은 이리듐을 나타내고, R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타내고, R3' 와 R10 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되며, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타내고, m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내며, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타내고, 단 m＋n 은 3 인 것이 바람직하다.
일반식 (D-1) ? (D-4) 로 나타내는 화합물은, 예를 들어, Inorg. Chem., 30, 1685-1687 (1991), J. Am. Chem. Soc., 123권, 4304 (2001), Inorg. Chem., 40권, 1704？1711 (2001), Inorg. Chem., 41, 3055-3066 (2002), Eur. J. Org. Chem., 4, 695-709 (2004) 등 여러 가지의 공지된 합성법, 국제 공개 제09/073245호 및 국제 공개 제08/109824호의 기재를 참조하여 합성할 수 있다.
상기 일반식 (D-1) ? (D-4) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 140]
[화학식 141]
[화학식 142]
[화학식 143]
[화학식 144]
[화학식 145]
[화학식 146]
[화학식 147]
[화학식 148]
[화학식 149]
또, 상기 구조식에 있어서, acac 는 하기 구조의 배위자 (아세틸아세토네이트) 를 나타낸다.
[화학식 150]
본 발명에 있어서, 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물은, 발광 효율 및 내구성 (특히 고온도 구동시의 내구성) 을 향상시키는 관점에서 발광층에 함유되지만, 그 용도가 한정되지는 않고, 유기층 내의 발광층에 추가하여 어느 쪽 층에 함유되어도 된다. 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물의 도입층으로는, 발광층 이외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 블록층, 전하 블록층 중 어느 하나, 혹은 복수에 함유되는 것이 바람직하다.
〔일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물〕
본 발명은 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물에도 관한 것이다.
본 발명의 조성물에 있어서의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 50 ? 99 질량％ 인 것이 바람직하고, 70 ? 95 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서의 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 1 ? 30 질량％ 인 것이 바람직하고, 5 ? 15 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서 그 밖에 함유해도 되는 성분으로는, 유기물이어도 되고 무기물이어도 되며, 유기물로는, 후술하는 호스트 재료, 형광 발광 재료, 인광 발광 재료로서 예시한 재료를 적용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 전사법, 인쇄법 등에 의해 유기 전계 발광 소자의 유기층을 형성할 수 있다.
〔유기 전계 발광 소자〕
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 그 발광층이, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 유기층이지만, 추가로 복수의 유기층을 가지고 있어도 된다.
발광 소자의 성질상, 양극 및 음극 중 적어도 일방의 전극은 투명 혹은 반투명한 것이 바람직하다.
도 1 은, 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자의 구성의 일례를 나타내고 있다. 도 1 에 나타내는 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자 (10) 는, 지지 기판 (2) 상에 있어서, 양극 (3) 과 음극 (9) 사이에 발광층 (6) 이 끼워져 있다. 구체적으로는, 양극 (3) 과 음극 (9) 사이에 정공 주입층 (4), 정공 수송층 (5), 발광층 (6), 정공 블록층 (7), 및 전자 수송층 (8) 이 이 순서대로 적층되어 있다.
<유기층의 구성>
상기 유기층의 층 구성으로는 특별히 제한은 없고, 유기 전계 발광 소자의 용도, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있는데, 상기 투명 전극 상에 또는 상기 배면 전극 상에 형성되는 것이 바람직하다. 이 경우, 유기층은, 상기 투명 전극 또는 상기 배면 전극 상의 앞면 또는 일면에 형성된다.
유기층의 형상, 크기, 및 두께 등에 관해서는 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있다.
구체적인 층 구성으로서, 하기를 들 수 있지만 본 발명은 이들 구성에 한정되는 것은 아니다.
?양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극,
?양극/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/음극,
?양극/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극,
?양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/음극,
?양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극.
유기 전계 발광 소자의 소자 구성, 기판, 음극 및 양극에 관해서는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2008-270736호에 상세히 서술되어 있고, 그 공보에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
<기판>
본 발명에서 사용하는 기판으로는, 유기층으로부터 발생하는 광을 산란 또는 감쇠시키지 않은 기판인 것이 바람직하다. 유기 재료의 경우에는, 내열성, 치수 안정성, 내용제성, 전기 절연성, 및 가공성이 우수한 것이 바람직하다.
<양극>
양극은, 통상적으로 유기층에 정공을 공급하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 되고, 그 형상, 구조, 크기 등에 관해서는 특별히 제한은 없으며, 발광 소자의 용도, 목적에 따라서, 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다. 전술한 바와 같이, 양극은 통상적으로 투명 양극으로서 형성된다.
<음극>
음극은, 통상적으로 유기층에 전자를 주입하는 전극으로서의 기능을 갖고 있으면 되고, 그 형상, 구조, 크기 등에 관해서는 특별히 제한은 없으며, 발광 소자의 용도, 목적에 따라서, 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다.
기판, 양극, 음극에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호〔0070〕 ? 〔0089〕에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
<유기층>
본 발명에 있어서의 유기층에 관해서 설명한다.
-유기층의 형성-
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 각 유기층은, 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막법, 전사법, 인쇄법, 스핀 코트법 등의 습식 제막법 (웨트 프로세스) 중 어느 것에 의해서도 바람직하게 형성할 수 있다.
본 발명에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 발광층을 웨트 프로세스에 의해 형성하는 것이 제조 비용 저감의 관점에서 바람직하다.
(발광층)
본 발명의 발광층은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유한다.
<발광 재료>
본 발명에 있어서의 발광 재료는 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
발광층 중의 발광 재료는, 발광층 중에 일반적으로 발광층을 형성하는 전체 화합물의 질량에 대하여, 0.1 질량％ ? 50 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 내구성, 외부 양자 효율의 관점에서 1 질량％ ? 50 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하며, 2 질량％ ? 40 질량％ 함유되는 것이 더욱 바람직하다.
발광층 중의 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물은, 발광층 중에 내구성, 외부 양자 효율의 관점에서 1 질량％ ? 30 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 4 질량％ ? 20 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.
발광층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로, 2 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 그 중에서도, 외부 양자 효율의 관점에서 3 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 소자에 있어서의 발광층은, 발광 재료와 호스트 재료와의 혼합층으로 한 구성이어도 된다.
발광 재료는 형광 발광 재료이거나 인광 발광 재료여도 되며, 도펀트는 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다. 호스트 재료는 전하 수송 재료인 것이 바람직하다. 호스트 재료는 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 되며, 예를 들어, 전자 수송성의 호스트 재료와 홀 수송성의 호스트 재료를 혼합한 구성을 들 수 있다. 또한, 발광층 중에 전하 수송성을 갖지 않고, 발광하지 않는 재료를 함유하고 있어도 된다.
또, 발광층은 1 층이어도 되고 2 층 이상의 다층이어도 된다. 또, 각각의 발광층이 상이한 발광색으로 발광해도 된다.
본 발명은 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 발광층에도 관한 것이다. 본 발명의 발광층은 유기 전계 발광 소자에 사용할 수 있다.
<호스트 재료>
본 발명에 사용되는 호스트 재료로서, 이하의 화합물을 함유하고 있어도 된다. 예를 들어, 피롤, 인돌, 카르바졸 (예를 들어 CBP (4,4'-디(9-카르바조일)비페닐)), 아자인돌, 아자카르바졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노 치환 칼콘, 스티릴안트라센, 플루오레논, 하이드라존, 스틸벤, 실라잔, 방향족 제 3 급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 포르피린계 화합물, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸), 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 유기 실란, 카본막, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란디옥사이드, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 불소 치환 방향족 화합물, 나프탈렌페릴렌 등의 복소 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물이나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물 및 그들의 유도체 (치환기나 축환을 가지고 있어도 된다) 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 발광층에 있어서, 상기 호스트 재료의 3 중항 최저 여기 에너지 (T1 에너지) 가, 상기 인광 발광 재료의 T1 에너지보다 높은 것이 색 순도, 발광 효율, 구동 내구성의 점에서 바람직하다.
호스트 재료는 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서의 호스트 화합물의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 발광 효율, 구동 전압의 관점에서, 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대하여 15 질량％ 이상 95 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
발광층 중의 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 발광층 중에 발광 효율, 구동 전압의 관점에서, 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대하여 15 질량％ 이상 95 질량％ 이하인 것이 바람직하고, 40 질량％ 이상 96 질량％ 이하인 것이 보다 바람직하다.
(형광 발광 재료)
본 발명에 사용할 수 있는 형광 발광 재료의 예로는, 예를 들어, 벤조옥사졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피라리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 착물이나 피로메텐 유도체의 착물로 대표되는 각종 착물 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등의 화합물 등을 들 수 있다.
(인광 발광 재료)
본 발명에 사용할 수 있는 인광 발광 재료로는, 예를 들어, US6303238 B1, US6097147, WO00/57676, WO00/70655, WO01/08230, WO01/39234 A2, WO01/41512 A1, WO02/02714 A2, WO02/15645 A1, WO02/44189 A1, WO05/19373 A2, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2002-302671호, 일본 공개특허공보 2002-117978호, 일본 공개특허공보 2003-133074호, 일본 공개특허공보 2002-235076호, 일본 공개특허공보 2003-123982호, 일본 공개특허공보 2002-170684호, EP1211257호, 일본 공개특허공보 2002-226495호, 일본 공개특허공보 2002-234894호, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2001-298470호, 일본 공개특허공보 2002-173674호, 일본 공개특허공보 2002-203678호, 일본 공개특허공보 2002-203679호, 일본 공개특허공보 2004-357791호, 일본 공개특허공보 2006-256999호, 일본 공개특허공보 2007-19462호, 일본 공개특허공보 2007-84635호, 일본 공개특허공보 2007-96259호 등의 특허문헌에 기재된 인광 발광 화합물 등을 들 수 있고, 그 중에서도 더욱 바람직한 발광 재료 (발광성 도펀트) 로는, Ir 착물, Pt 착물, Cu 착물, Re 착물, W 착물, Rh 착물, Ru 착물, Pd 착물, Os 착물, Eu 착물, Tb 착물, Gd 착물, Dy 착물, 및 Ce 착물을 들 수 있다. 특히 바람직하게는, Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이고, 그 중에서도 금속-탄소 결합, 금속-질소 결합, 금속-산소 결합, 금속-황 결합 중 적어도 하나의 배위 양식을 포함하는 Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이 바람직하다. 또한, 발광 효율, 구동 내구성, 색도 등의 관점에서, 3 좌 이상의 다좌 배위자를 함유하는 Ir 착물, Pt 착물, 또는 Re 착물이 특히 바람직하다.
인광 발광 재료의 함유량은, 발광층 중에 발광층의 총질량에 대하여, 0.1 질량％ 이상 50 질량％ 이하의 범위가 바람직하고, 0.2 질량％ 이상 50 질량％ 이하의 범위가 보다 바람직하고, 0.3 질량％ 이상 40 질량％ 이하의 범위가 더욱 바람직하며, 4 질량％ 이상 30 질량％ 이하의 범위가 가장 바람직하다.
본 발명에 사용할 수 있는 인광 발광 재료의 함유량은, 발광층의 총질량에 대하여, 0.1 질량％ 이상 50 질량％ 이하의 범위가 바람직하고, 1 질량％ 이상 40 질량％ 이하의 범위가 보다 바람직하고, 4 질량％ 이상 30 질량％ 이하의 범위가 가장 바람직하다. 특히 4 질량％ 이상 30 질량％ 이하의 범위에서는, 그 유기 전계 발광 소자의 발광의 색도는 인광 발광 재료의 첨가 농도 의존성이 작다.
-정공 주입층, 정공 수송층-
정공 주입층, 정공 수송층은, 양극 또는 양극측으로부터 정공을 받아 음극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
본 발명에 관하여, 유기층으로서, 전자 수용성 도펀트를 함유하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하는 것이 바람직하다.
-전자 주입층, 전자 수송층-
전자 주입층, 전자 수송층은, 음극 또는 음극측으로부터 전자를 받아 양극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호〔0165〕 ? 〔0167〕에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
-정공 블록층-
정공 블록층은, 양극측에서 발광층으로 수송된 정공이 음극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 음극측에서 인접하는 유기층으로서, 정공 블록층을 형성할 수 있다.
정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 알루미늄 (III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (Aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phe
-전자 주입층, 전자 수송층-
전자 주입층, 전자 수송층은, 음극 또는 음극측으로부터 전자를 받아 양극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호〔0165〕 ? 〔0167〕에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
-정공 블록층-
정공 블록층은, 양극측에서 발광층으로 수송된 정공이 음극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 음극측에서 인접하는 유기층으로서, 정공 블록층을 형성할 수 있다.
정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 알루미늄 (III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (Aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phe
-전자 주입층, 전자 수송층-
전자 주입층, 전자 수송층은, 음극 또는 음극측으로부터 전자를 받아 양극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다.
정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호〔0165〕 ? 〔0167〕에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
-정공 블록층-
정공 블록층은, 양극측에서 발광층으로 수송된 정공이 음극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 음극측에서 인접하는 유기층으로서, 정공 블록층을 형성할 수 있다.
정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 알루미늄 (III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (Aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate (BAlq 로 약기한다)) 등의 알루미늄 착물, 트리아졸 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP 로 약기한다)) 등의 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.
정공 블록층의 두께로는, 1 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 10 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
정공 블록층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.
-전자 블록층-
전자 블록층은, 음극측에서 발광층으로 수송된 전자가, 양극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 양극측에서 인접하는 유기층으로서, 전자 블록층을 형성할 수 있다.
전자 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 예를 들어 전술한 정공 수송 재료로서 예시한 것을 적용할 수 있다.
전자 블록층의 두께로는, 1 ㎚ ? 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ? 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 10 ㎚ ? 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.
전자 블록층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.
<보호층>
본 발명에 있어서, 유기 EL 소자 전체는, 보호층에 의해 보호되어 있어도 된다.
보호층에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호〔0169〕 ? 〔0170〕에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
<봉지 (封止) 용기>
본 발명의 소자는, 봉지 용기를 사용하여 소자 전체를 봉지해도 된다.
봉지 용기에 관해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락번호〔0171〕에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.
(구동)
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 양극과 음극 사이에 직류 (필요에 따라서 교류 성분을 포함해도 된다) 전압 (통상 2 볼트 ? 15 볼트), 또는 직류 전류를 인가함으로써, 발광을 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구동 방법에 관해서는, 일본 공개특허공보 평2-148687호, 동 6-301355호, 동 5-29080호, 동 7-134558호, 동 8-234685호, 동 8-241047호의 각 공보, 일본 특허 제2784615호, 미국 특허 5828429호, 동 6023308호의 각 명세서 등에 기재된 구동 방법을 적용할 수 있다.
본 발명의 발광 소자는, 여러 가지 공지된 장치에 의해 광취출 효율을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 기판 표면 형상을 가공하거나 (예를 들어 미세한 요철 패턴을 형성한다), 기판?ITO 층?유기층의 굴절률을 제어하거나, 기판?ITO 층?유기층의 막두께를 제어하는 것 등에 의해 광의 취출 효율을 향상시키고, 외부 양자 효율을 향상시키는 것이 가능하다.
본 발명의 발광 소자는, 양극측에서부터 발광을 취출하는, 이른바 톱 에미션 방식이어도 된다.
본 발명에 있어서의 유기 EL 소자는, 공진기 구조를 가져도 된다. 예를 들어, 투명 기판 상에, 굴절률이 상이한 복수의 적층막으로 이루어지는 다층막 미러, 투명 또는 반투명 전극, 발광층, 및 금속 전극을 중첩시켜 갖는다. 발광층에서 발생한 광은 다층막 미러와 금속 전극을 반사판으로 하여 그 사이에서 반사를 반복하면서 공진한다.
별도의 바람직한 양태로는, 투명 기판 상에, 투명 또는 반투명 전극과 금속 전극이 각각 반사판으로서 기능하여, 발광층에서 발생한 광이 그 사이에서 반사를 반복하여 공진한다.
공진 구조를 형성하기 위해서는, 2 개의 반사판의 유효 굴절률, 반사판 사이의 각 층의 굴절률과 두께로부터 결정되는 광로 길이를 원하는 공진 파장을 얻는 데에 최적의 값이 되도록 조정된다. 제 1 양태의 경우의 계산식은 일본 공개특허공보 평9-180883호 명세서에 기재되어 있다. 제 2 양태의 경우의 계산식은 일본 공개특허공보 2004-127795호 명세서에 기재되어 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 외부 양자 효율로는, 5 ％ 이상이 바람직하고, 7 ％ 이상이 보다 바람직하다. 외부 양자 효율의 수치는 20 ℃ 에서 소자를 구동했을 때의 외부 양자 효율의 최대치, 혹은, 20 ℃ 에서 소자를 구동했을 때의 100 ? 300 cd/㎡ 부근에서의 외부 양자 효율의 값을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 내부 양자 효율은, 30 ％ 이상인 것이 바람직하고, 50 ％ 이상이 더욱 바람직하며, 70 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 소자의 내부 양자 효율은, 외부 양자 효율을 광취출 효율로 나누어 산출된다. 통상적인 유기 EL 소자에서는 광취출 효율은 약 20 ％ 이지만, 기판의 형상, 전극의 형상, 유기층의 막두께, 무기층의 막두께, 유기층의 굴절률, 무기층의 굴절률 등을 연구함으로써, 광취출 효율을 20 ％ 이상으로 하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 350 ㎚ 이상 700 ㎚ 이하에 극대 발광 파장 (발광 스펙트럼의 최대 강도 파장) 을 갖는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 350 ㎚ 이상 600 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 400 ㎚ 이상 520 ㎚ 이하, 특히 바람직하게는 400 ㎚ 이상 465 ㎚ 이하이다.
(본 발명의 발광 소자의 용도)
본 발명의 발광 소자는, 발광 장치, 픽셀, 표시 소자, 디스플레이, 백라이트, 전자사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 표지, 간판, 인테리어, 또는 광통신 등에 바람직하게 이용할 수 있다. 특히, 발광 장치, 조명 장치, 표시 장치 등의 발광 휘도가 높은 영역에서 구동되는 디바이스에 바람직하게 사용된다.
다음으로, 도 2 를 참조하여 본 발명의 발광 장치에 관해서 설명한다.
본 발명의 발광 장치는, 상기 유기 전계 발광 소자를 사용하여 이루어진다.
도 2 는, 본 발명의 발광 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2 의 발광 장치 (20) 는, 투명 기판 (지지 기판 : 2), 유기 전계 발광 소자 (10), 봉지 용기 (16) 등에 의해 구성되어 있다.
유기 전계 발광 소자 (10) 은, 기판 (2) 상에, 양극 (제 1 전극 : 3), 유기층 (11), 음극 (제 2 전극 : 9) 이 순서대로 적층되어 구성되어 있다. 또한, 음극 (9) 상에는 보호층 (12) 이 적층되어 있고, 또한, 보호층 (12) 상에는 접착층 (14) 을 개재하여 봉지 용기 (16) 가 형성되어 있다. 또, 각 전극 (3, 9) 의 일부, 격벽, 절연층 등은 생략되어 있다.
여기서, 접착층 (14) 으로는, 에폭시 수지 등의 광경화형 접착제나 열경화형 접착제를 사용할 수 있고, 예를 들어 열경화성의 접착 시트를 사용할 수도 있다.
본 발명의 발광 장치의 용도는 특별히 제한되는 것이 아니라, 예를 들어, 조명 장치 외에, 텔레비전, PC, 휴대전화, 전자 페이퍼 등의 표시 장치로 할 수 있다.
(조명 장치)
다음으로, 도 3 을 참조하여 본 발명의 실시형태에 관련된 조명 장치에 관해서 설명한다.
도 3 은, 본 발명의 실시형태에 관련된 조명 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명의 실시형태에 관련된 조명 장치 (40) 는, 도 3 에 나타내는 바와 같이, 전술한 유기 EL 소자 (10) 와 광산란 부재 (30) 를 구비하고 있다. 보다 구체적으로는, 조명 장치 (40) 는, 유기 EL 소자 (10) 의 기판 (2) 과 광산란 부재 (30) 가 접촉하도록 구성되어 있다.
광산란 부재 (30) 는, 광을 산란할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 도 3 에 있어서는, 투명 기판 (31) 에 미립자 (32) 가 분산된 부재로 되어 있다. 투명 기판 (31) 으로는, 예를 들어, 유리 기판을 바람직하게 들 수 있다. 미립자 (32) 로는, 투명 수지 미립자를 바람직하게 들 수 있다. 유리 기판 및 투명 수지 미립자로는, 모두 공지된 것을 사용할 수 있다. 이러한 조명 장치 (40) 는, 유기 전계 발광 소자 (10) 로부터의 발광이 산란 부재 (30) 의 광입사면 (30A) 에 입사되면, 입사광을 광산란 부재 (30) 에 의해 산란시키고, 산란광을 광출사면 (30B) 으로부터 조명광으로서 출사하는 것이다.
실시예
(예시 화합물 156 (C-6) 의 합성)
일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 예시 화합물 156 은, 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 151]
에탄올 중, 1,2-시클로헥산디온에 2 당량의 페닐하이드라진염산염을 첨가하고, 질소 분위기하에서 농황산 0.1 당량을 5 분간에 걸쳐 적하하였다. 그 후 4시간 비점 환류하여, 중간 화합물 1 을 수율 90 ％ 로 얻었다. 중간 화합물 1 을 아세트산-트리플루오로아세트산 혼합 용매 중, 100 ℃ 에서 15 시간 교반하여, 중간 화합물 2 를 수율 39 ％ 로 얻었다. 중간 화합물 2 와 0.05 당량의 아세트산팔라듐, 0.15 당량의 트리(t-부틸)포스핀, 2.4 당량의 나트륨-tert-부톡사이드, 및 1 당량의 요오드벤젠을 자일렌에 용해시키고, 10 시간 비점 환류하여, 중간 화합물 3 을 합성하였다 (수율 : 35 ％). 중간 화합물 3 과 0.05 당량의 아세트산팔라듐, 0.15 당량의 트리(t-부틸)포스핀, 2.4 당량의 탄산루비듐, 및 0.5 당량의 중간 화합물 4 를 자일렌에 용해시키고, 13 시간 비점 환류로 반응시켰다. 반응 혼합물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 유기상을 분리하고, 유기상을, 물, 포화 식염수로 세정한 후 감압하에 농축시켜, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피, 재결정, 승화 정제 등에 의해 정제, 예시 화합물 156 을 수율 56 ％ 로 얻었다. 또, 실시예에서 사용한 화합물 C-6 이 이 예시 화합물 156 에 해당한다.
(예시 화합물 162 (C-4) 의 합성)
일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 예시 화합물 162 는, 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 152]
3,3'-디브로모비페닐과 0.05 당량의 아세트산팔라듐, 0.15 당량의 트리(t-부틸)포스핀, 2.4 당량의 탄산루비듐, 및 2 당량의 3 을 자일렌에 용해시키고, 13 시간 비점 환류로 반응시켰다. 반응 혼합물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 유기상을 분리하고, 유기상을, 물, 포화 식염수로 세정한 후 감압하에 농축시켜, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피, 재결정, 승화 정제 등에 의해 정제, 예시 화합물 162 를 수율 76 ％ 로 얻었다. 또, 실시예에서 사용한 화합물 C-4 가 이 예시 화합물 162 에 해당한다.
(예시 화합물 138 (C-1) 의 합성)
일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 예시 화합물 138 (C-1) 은, 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 153]
에탄올 중, 1,2-시클로헥산디온에 2 당량의 페닐하이드라진염산염을 첨가하고, 질소 분위기하에서 농황산 0.1 당량을 5 분간에 걸쳐 적하하였다. 그 후 4 시간 비점 환류하여, 중간 화합물 4 를 수율 90 ％ 로 얻었다. 중간 화합물 4 를 아세트산-트리플루오로아세트산 혼합 용매 중, 100 ℃ 에서 15 시간 교반하여, 중간 화합물 5 를 수율 39 ％ 로 얻었다. 중간 화합물 5 와 0.05 당량의 아세트산팔라듐, 0.15 당량의 트리(t-부틸)포스핀, 2.4 당량의 나트륨-tert-부톡사이드, 및 2.2 당량의 요오드벤젠을 자일렌에 용해시키고, 10 시간 비점 환류로 반응시켰다. 반응 혼합물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여 유기상을 분리하고, 유기상을, 물, 포화 식염수로 세정한 후 감압하에 농축시켜, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피, 재결정, 승화 정제 등에 의해 정제, 예시 화합물 138 을 수율 66 ％ 로 얻었다. 또, 실시예에서 사용한 화합물 C-1 이 이 예시 화합물 138 에 해당한다.
(예시 화합물 196 (C-14) 의 합성)
일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 예시 화합물 196 (C-14) 은, 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 154]
탈수 THF 중에 1 당량의 염화시아닐을 용해시킨다. 질소 분위기하, 빙욕에서 32 ％ 브롬화페닐마그네슘 THF 용액 (2.5 당량) 을 적하하고, 2 시간 교반하여, 중간 화합물 6 을 합성하였다 (수율 : 37 ％). 중간 화합물 2 와 0.05 당량의 아세트산팔라듐, 0.15 당량의 트리(t-부틸)포스핀, 2.4 당량의 나트륨-tert-부톡사이드, 및 1 당량의 요오드벤젠을 자일렌에 용해시키고, 10 시간 비점 환류하여, 중간 화합물 7 을 합성하였다 (수율 : 35 ％). 1.1 당량의 수소화나트륨을 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 (DMF) 에 분산시켜, 질소 분위기하에서 교반한다. 1 당량의 중간 화합물 7 의 DMF 용액을 적하하여, 1 시간 교반한다. 그 후, 1 당량의 중간 화합물 6 의 DMF 용액을 적하하여, 3 시간 교반한다. 물을 첨가하고, 석출된 결정을 여과 분리하였다. 에탄올/클로로포름 용액으로부터의 재결정, 승화에 의한 정제를 거쳐, 예시 화합물 196 을 수율 32 ％ 로 얻었다. 또, 실시예에서 사용한 화합물 C-14 가 이 예시 화합물 196 에 해당한다.
<실시예 1>
〔유기 전해 발광 소자의 제작〕
[비교예 1-1]
세정한 ITO 기판을 증착 장치에 넣고서, 구리프탈로시아닌을 10 ㎚ 증착하고, 이 위에, NPD (N,N'-디-α-나프틸-N,N'-디페닐)-벤지딘) 를 40 ㎚ 증착하였다 (정공 수송층). 이 위에, A-1 과 C-1 을 9 : 91 의 비율 (질량비) 로 30 ㎚ 증착하고 (발광층), 이 위에 H-1 을 5 ㎚ 증착하였다 (인접층). 이 위에, BAlq [비스-(2-메틸-8-퀴놀리노레이트)-4-(페닐페놀레이트)알루미늄] 을 30 ㎚ 증착하였다 (전자 수송층). 이 위에, 불화리튬을 3 ㎚ 증착한 후, 알루미늄 60 ㎚ 를 증착하였다. 이것을, 대기에 접촉시키지 않고, 아르곤 가스로 치환한 글로브 박스 안에 넣고, 스테인리스제의 봉지 캔 및 자외선 경화형 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용하여 봉지시켜, 비교예 1-1 의 유기 전계 발광 소자를 얻었다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, A-1 에서 유래하는 인광 발광이 얻어졌다.
[실시예 1-1 ? 1-198, 비교예 1-2 ? 1-16]
발광 재료 및 호스트 재료에 사용한 화합물을 표 1 에 기재된 것으로 변경한 것 이외에는 비교예 1-1 과 동일하게 소자를 제작하고, 평가하였다. 어느 소자에서나 사용한 발광 재료에서 유래하는 인광 발광이 얻어졌다. 얻어진 결과를 표 1 에 정리하였다.
[화학식 155]
[화학식 156]
[화학식 157]
[화학식 158]
[화학식 159]
[화학식 160]
[화학식 161]
[화학식 162]
[화학식 163]
(구동 전압의 측정)
각 유기 전계 발광 소자를 (주) 시마즈 제작소 제조의 발광 스펙트럼 측정 시스템 (ELS1500) 에 세팅하고, 휘도가 1000 cd/㎡ 일 때의 인가 전압을 측정하였다.
(외부 양자 효율의 평가)
토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 각 유기 전계 발광 소자에 인가하고 발광시켰다. 1000 cd/㎡ 일 때의 정면 휘도로부터 외부 양자 효율 (％) 을 산출하였다.
(구동 내구성의 평가)
각 유기 전계 발광 소자를, 도쿄 시스템 개발 (주) 제조의 OLED 테스트 시스템 ST-D 형에 세팅하고, 외기온 70 ℃ 에 있어서, 정전류 모드로 초기 휘도 1000 cd/㎡ 의 조건에서 구동시켜, 휘도 반감 시간을 측정하였다.
또한 표 1 ? 4 에 있어서, 비교예 1-1, 비교예 2-1, 비교예 3-1, 및 비교예 4-1 의 소자의 값을 각각 100 으로 하고, 이것을 기준으로 한 상대값으로 나타내었다.
상기 결과로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 소자는 비교 소자에 비하여, 외부 양자 효율이 높아지고, 구동 전압이 저하되었다. 특히, 고온도 (70 ℃) 에서의 구동시에 높은 내구성을 나타내었다.
<실시예 2>
(비교예 2-1)
[화학식 164]
비교예 1-1 에 있어서 발광층의 막의 조성비를 A-1 과 C-1 을 9 : 91 (질량비) 에서, B-1 과 C-1 을 5 : 95 (질량비) 로 바꿔 증착한 것 이외에는 (막두께 : 30 ㎚), 비교예 1-1 과 동일하게 하여 비교예 2-1 의 유기 EL 소자를 제작하였다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 유기 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, B-1 에서 유래하는 발광이 얻어졌다.
(실시예 2-1 ? 2-249, 비교예 2-2 ? 2-15)
비교예 2-1 에서 사용한 재료를 표 2 에 기재된 재료로 변경한 것 이외에는 비교예 2-1 과 동일하게 하여 실시예 2-1 ? 2-249, 비교예 2-2 ? 2-15 의 소자를 제작하였다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 유기 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, 각각의 발광 재료에서 유래하는 색의 발광이 얻어졌다.
이상과 같이 얻어진 소자를 실시예 1 과 동일하게 하여 평가하였다.
상기 결과로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 소자는 비교 소자에 비하여, 외부 양자 효율이 높아지고, 구동 전압이 저하되었다. 특히, 고온도 (70 ℃) 에서의 구동시에 높은 내구성을 나타내었다.
<실시예 3>
[화학식 165]
(비교예 3-1)
0.5 ㎜ 두께, 가로세로 2.5 ㎝ 의 ITO 막을 갖는 유리 기판 (지오매틱사 제조, 표면 저항 10 Ω/□) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시하였다. 이것에 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)-폴리스티렌술포네이트 (PEDOT/PSS) 를 순수에 의해 70 질량％ 로 희석한 용액을 스핀 코터로 도포하여, 50 ㎚ 의 정공 수송층을 형성하였다. A-1 : C-1 = 4 : 96 (질량비) 을 용해한 메틸렌클로라이드 용액을 스핀 코터로 도포하여, 30 ㎚ 의 발광층을 얻었다. 이 위에, BAlq [비스-(2-메틸-8-퀴놀리노레이트)-4-(페닐페놀레이트)알루미늄] 을 40 ㎚ 증착하였다. 이 위에, 증착 장치 내에서 음극 버퍼층으로서 불화리튬 0.5 ㎚ 및 음극으로서 알루미늄 150 ㎚ 를 증착하였다. 이것을 대기에 접촉시키지 않고, 아르곤 가스로 치환한 글로브 박스 안에 넣고, 스테인리스제의 봉지 캔 및 자외선 경화형 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용하여 봉지시켜, 비교예 3-1 의 유기 EL 소자를 제작하였다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, 화합물 A-1 에서 유래하는 발광이 얻어졌다.
(실시예 3-1 ? 3-133, 비교예 3-2 ? 3-7)
비교예 3-1 에서 사용한 재료를, 표 3 에 기재된 재료로 변경한 것 이외에는 비교예 3-1 과 동일하게 하여 실시예 3-1 ? 3-133, 비교예 3-2 ? 3-7 의 소자를 제작하였다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 유기 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, 각각의 발광 재료에서 유래하는 색의 발광이 얻어졌다.
이상과 같이 얻어진 소자를 실시예 1 과 동일하게 하여 평가하였다.
[화학식 166]
[화학식 167]
상기 결과로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 소자는 비교 소자에 비하여, 외부 양자 효율이 높아지고, 구동 전압이 저하되었다. 특히, 고온도 (70 ℃) 에서의 구동시에 높은 내구성을 나타내었다. 실시예 3 은 발광층을 도포에 의해 제작한 것이고, 제조 비용의 면에서 우수하다.
<실시예 4>
(비교예 4-1)
비교예 3-1 에 있어서 발광층의 막의 조성을 A-1 과 C-1 을 4 : 96 (질량비) 으로부터, B-1 과 C-1 을 4 : 96 (질량비) 로 바꿔 도포한 것 이외에는 (막두께 : 30 ㎚), 비교예 3-1 과 동일하게 하여 비교예 4-1 의 유기 EL 소자를 제작하였다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 유기 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, B-1 에서 유래하는 발광이 얻어졌다.
(실시예 4-1 ∼ 4-184, 비교예 4-2 ∼ 4-9)
비교예 4-1 에서 사용한 재료를, 표 4 에 기재된 재료로 변경한 것 이외에는 비교예 4-1 과 동일하게 하여 실시예 4-1 ∼ 4-184, 비교예 4-2 ∼ 4-9 의 소자를 제작하였다. 토요 테크니카 제조 소스 메이져 유닛 2400 형을 사용하여, 직류 정전압을 유기 EL 소자에 인가하고 발광시킨 결과, 각각의 발광 재료에서 유래하는 색의 발광이 얻어졌다.
이상과 같이 얻어진 소자를 실시예 1 과 동일하게 하여 평가하였다.
상기 결과로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 소자는 비교 소자에 비하여, 외부 양자 효율이 높아지고, 구동 전압이 저하되었다. 특히, 고온도 (70 ℃) 에서의 구동시에 높은 내구성을 나타내었다. 실시예 4 는 발광층을 도포에 의해 제작한 것으로, 제조 비용의 면에서 우수하다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 발광 효율, 및 내구성 (특히 고온도 구동시의 내구성) 이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명을 상세하게 또한 특정한 실시양태를 참조하여 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 일탈하지 않고서 여러 가지 변경이나 수정을 가할 수 있는 것은 당업자에게 있어서 분명하다.
본 출원은, 2009년 8월 31일 출원된 일본 특허출원 (특원 2009-201153), 2009년 9월 28일 출원된 일본 특허출원 (특원 2009-223456), 및 2010년 3월 29일 출원된 일본 특허출원 (특원 2010-076449) 에 기초하는 것으로, 그들의 내용은 여기에 참조하여 편입된다.
2 … 기판
3 … 양극
4 … 정공 주입층
5 … 정공 수송층
6 … 발광층
7 … 정공 블록층
8 … 전자 수송층
9 … 음극
10 … 유기 전계 발광 소자 (유기 EL 소자)
11 … 유기층
12 … 보호층
14 … 접착층
16 … 봉지 용기
20 … 발광 장치
30 … 광산란 부재
30A … 광입사면
30B … 광출사면
31 … 투명 기판
32 … 미립자
40 … 조명 장치
3 … 양극
4 … 정공 주입층
5 … 정공 수송층
6 … 발광층
7 … 정공 블록층
8 … 전자 수송층
9 … 음극
10 … 유기 전계 발광 소자 (유기 EL 소자)
11 … 유기층
12 … 보호층
14 … 접착층
16 … 봉지 용기
20 … 발광 장치
30 … 광산란 부재
30A … 광입사면
30B … 광출사면
31 … 투명 기판
32 … 미립자
40 … 조명 장치
Claims (24)
- 기판 상에, 한 쌍의 전극과, 상기 전극 사이에 발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 발광층이, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 2]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
[화학식 3]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 4]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (1) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 5]
(식 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1a) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (1b) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X1 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R11 및 R15 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R14 는 수소 원자를 나타낸다. R12 및 R13 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다) - 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (15) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 6]
(식 중, X151 ? X153 은 질소 원자 또는 C-R153 을 나타내고, R153 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. R151 및 R152 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y15 는 하기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다)
[화학식 7]
(식 중, R155 는 수소 원자를 나타낸다. R154 및 R156 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R157 은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 3 항에 있어서,
상기 일반식 (15) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (16) 으로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 8]
(식 중, X161 ? X163 은 질소 원자 또는 C-H 를 나타내고, R161 및 R162 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y16 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다) - 제 4 항에 있어서,
상기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (17) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 9]
(식 중, R171 및 R172 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y17 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다) - 제 4 항에 있어서,
상기 일반식 (16) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (18) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 10]
(식 중, R181 및 R182 는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. Y18 은 상기 일반식 (15a) ? (15c) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (5) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 11]
(식 중, R51 ? R56 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R51 ? R56 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (6) 으로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 15]
(식 중, R61 ? R610 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R61 ? R610 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 8 항에 있어서,
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (7) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 19]
(식 중, R71 ? R78 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다. Y71 및 Y72 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 8 항에 있어서,
상기 일반식 (6) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (8) 로 나타내지는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 23]
(식 중, R81 ? R88 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타낸다. Y81 및 Y82 는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2) 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다)
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (9) 로 나타내지는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 27]
(식 중, R91 ? R910 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R91 ? R910 중 적어도 2 개는 각각 독립적으로 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다. L1 은 규소 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, 상기 규소 원자 또는 탄소 원자는 또한 알킬기 및 아릴기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다)
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 1 항에 있어서,
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (11) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 31]
(식 중, R111 ? R116 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R111 ? R115 중 적어도 하나는 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 1 항에 있어서,
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (12) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 35]
(식 중, R121 ? R126 은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 불소 원자, 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기를 나타내는데, R121 ? R125 중 적어도 하나는 하기 일반식 (10), (10-2), 또는 (10-3) 중 어느 것으로 나타내는 기이다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
(식 중, R102 는 수소 원자를 나타낸다. R101 및 R103 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R104 는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다) - 제 1 항에 있어서,
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (13) 으로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 39]
(R132 는 수소 원자를 나타낸다. R131 및 R133 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R134 및 R135 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R136 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다. 규소 연결기는 R131 의 1 개로서 탄소 원자로 치환된다) - 제 1 항에 있어서,
일반식 (3) 으로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (14) 로 나타내지는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 40]
(식 중, R142 는 수소 원자를 나타낸다. R141 및 R143 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 또한 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. R144 및 R145 는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. 탄소 연결기는 R141 의 1 개로서 탄소 원자로 치환된다. R146 은 수소 원자, 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 또는 불소 원자를 나타낸다. m 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다) - 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (D-2) 로 나타내는 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 41]
(일반식 (D-2) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다) - 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (D-3) 으로 나타내는 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 42]
(일반식 (D-3) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R8' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다) - 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (D-4) 로 나타내는 화합물인, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 43]
(일반식 (D-4) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R10 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' ? R6' 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 와 R10 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 상기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다) - 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 상기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는 발광층이, 웨트 프로세스에 의해 형성된, 유기 전계 발광 소자. - 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는, 조성물.
[화학식 44]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 45]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
[화학식 46]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되며, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 47]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다) - 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물과 하기 일반식 (D-1) 로 나타내는 화합물을 적어도 1 종씩 함유하는, 발광층.
[화학식 48]
(식 중, Z3 은 벤젠, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 비페닐, 페닐피리딘, 비피리딘, 규소 원자, 또는 탄소 원자를 나타내고, 또한 알킬기, 아릴기, 실릴기, 시아노기, 불소 원자, 및 이들을 조합하여 얻어지는 기에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. Y3 은 하기 일반식 (3a-1) 또는 (3a-2) 로 나타내는 기를 나타낸다. n3 은 1 ? 4 의 정수를 나타낸다)
[화학식 49]
(일반식 (3a-1) 및 (3a-2) 중, 고리 A 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3b) 로 나타내는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 고리 B 는 인접 고리와 축합하는 일반식 (3c) 로 나타내는 복소 고리를 나타낸다. X3 은 C-R'' (R'' 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다) 또는 질소 원자를 나타낸다. R34 및 R311 은 각각 독립적으로 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 트리아진 고리, 또는 피리미딘 고리를 나타내고, 이들 고리는 또한 메틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 네오펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 시아노기, 및 불소 원자에서 선택되는 적어도 1 종의 기에 의해 치환되어 있어도 된다. R33 은 수소 원자를 나타낸다. R31 및 R32 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 실릴기, 불소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, 이들 기는 가능하다면 추가로 탄소수 1 ? 6 의 알킬기, 및 페닐기 중 적어도 어느 1 종에 의해서 치환되어 있어도 된다. * 는 Z3 에 연결되는 결합수를 나타낸다)
[화학식 50]
(일반식 (D-1) 중, M 은 이리듐을 나타낸다. R3 ? R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. R3' 는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. 고리 Q 는, 이리듐에 대하여 배위되는 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 또는 이소퀴놀린 고리를 나타내고, 또한 알킬기 또는 아릴기에 의해 치환되어 있어도 된다. R5 는 고리 Q 가 피리딘 고리인 경우, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기는 또한 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다. R3' 와 R6 은, -CR2-CR2-, -CR=CR-, -CR2-, -O-, -NR-, -O-CR2-, -NR-CR2-, 및 -N=CR- 에서 선택되는 연결기에 의해서 연결되어 고리를 형성해도 되고, R 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기를 나타내고, 또한 할로겐 원자, -R', -OR', -N(R')2, -SR', -C(O)R', -C(O)OR', -C(O)N(R')2, -CN, -NO2, -SO2, -SOR', -SO2R', 및 -SO3R' 에서 선택되는 치환기를 가지고 있어도 되고, R' 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기, 퍼할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. (X-Y) 는, 하기 일반식 (l-1), (l-4), 또는 (l-15) 중 어느 것으로 나타내는 배위자를 나타낸다. m 은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, n 은 0 이상 2 이하의 정수를 나타낸다. 단 m＋n 은 3 이다)
[화학식 51]
(일반식 (l-1), (l-4), (l-15) 중, Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 할로겐 원자, 또는 아릴기를 나타낸다) - 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한, 발광 장치.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한, 표시 장치.
- 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한, 조명 장치.
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