KR20100017192A - 포토레지스트 박리제조성물 - Google Patents

포토레지스트 박리제조성물 Download PDF

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Abstract

FPD 제조 공정에 있어서, Al 또는 Al합금 배선을 부식시키는 일 없이, 또한, Cu 또는 Cu합금 배선을 부식시키는 일 없이, 포토레지스트를 박리 할 수 있는 FPD 제조용 포토레지스트 박리제조성물을 제공한다. 본 발명은, 말톨, 2, 6-디메틸감마피론, 4-히드록시-6-메틸-2-피론, 4-히드록시쿠마린, 2, 4-디히드록시퀴놀린, 2-아미노-4, 6-디히드록시피리미딘, 2, 4-디아미노-6-히드록시피리미딘, 2-아미노-4-히드록시-6-메틸피리미진, 4, 6-디메틸-2-히드록시피리미딘, 우라실 및 6-메틸우라실로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 복소환식 화합물 0.05~10 중량%, 1급 혹은 2급의 알카놀 아민 또는 알킬 아민 5~45 중량%, 극성 유기용제 30~94.85 중량%, 당 알코올 0.1~10 중량%를 함유 한다.
포토레지스트, 박리제조성물, FPD

Description

포토레지스트 박리제조성물{PHOTORESIST REMOVER COMPOSITION}
본 발명은 포토레지스트 박리제조성물에 관한 것이며, 상세하게는, 액정 디스플레이(이하, LCD라고도 한다.) 등의 플랫 패널 디스플레이(이하, FPD라고도 한다.)의 Cu 또는 Cu합금 배선 기판 및 Al 또는 Al합금 배선 기판 제조에 사용되는, 방식성 및 박리성이 뛰어나는 포토레지스트 박리제조성물에 관한 것이다.
FPD는, 예를 들면, LCD, LED, EL, VFD, FED, SED, PDP등의 각종 표시 원리에 근거하는 것이며, 미세한 배선처리를 한 전극 구조를 가지고 있으며, 그 제조 공정에서 포토레지스트가 사용되고 있다. 예를 들면 액정 디스플레이에 있어서는, 기판상에 형성된 Al, Al합금, Cu, Cu합금등의 도전성 금속막이나 SiO2막등의 절연막상에 포토레지스트를 도포하고, 이것에 노광, 현상 처리를 하여 레지스트 패턴을 형성하고, 이 패터닝 된 레지스트를 마스크로서 상기 도전성 금속막이나 절연막등을 에칭하여, 미세 배선을 형성한 후, 불필요해진 레지스트층을 박리제로 제거하여 제조된다.
종래, 포토레지스트 박리제조성물로서는, 유기 알칼리, 무기 알칼리, 유기 산, 무기산, 극성 용제등의 단일 용제, 또는 이러한 혼합 용액이 사용되고 있다. 또한, 포토레지스트 박리성을 향상시키기 위해서, 아민과 물과의 혼합액을 사용하는 것도 잘 알려져 있어서 배선 재료로서는, 예를 들면, 액정 디스플레이에는, 종래 Al이 많이 사용되어 왔다. 특허 문헌 1에는, 알킬 아민 또는 알카놀 아민과 극성 유기용제와 환을 구성하는 원소가 질소와 탄소로 이루어진 복소환식 수산기 함유 화합물을 주성분으로 하는 포토레지스트 박리제가 Al의 부식을 저지 또는 큰폭으로 억제한다.
그러나 근년, 기판의 대형화에 따라, Al보다 더 저항율이 낮은 Cu, Cu합금등을 배선 재료로서 사용하는 것이 시도되고 있다. 특허 문헌 2에는, -C(OH)=N- 또는 -CONH-인 원자단을 포함한 5원내지 6원의 복소환을 가지는 복소환식 화합물과 알카놀 아민을 함유 하는 방식제가 반도체 웨이퍼상에 형성된 Cu등의 금속막을 방식한다.
또 특허 문헌 3에는, 유기 아민 화합물과 글리콜 에테르와 30 중량% 내지 70 중량%의 물과 푸린 화합물이나 요산등의 특정 구조를 가지는 복소환화합물과 당 알코올을 함유 하는 포토레지스트 박리액조성물이, Cu를 포함한 단일 또는 다중 접합 구조의 금속 배선의 방식성이 뛰어나다고 한다.
그러나 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정은 아직 이행기에 있으며, 예를 들면 액정 패넬 소자 제조 현장에 있어서, 한 공장 모두를 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에만으로 하는 것은, 현실적으로 어렵다. 그래서, 종래, Al 또는 Al합금 배선 형성 공정을 실시해 온 공장내의 일부에, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정용 제조 라인을 도입하는 것이 행해지고 있다.
Al 또는 Al합금 배선 형성 공정에 사용되는 포토레지스트와 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 사용되는 포토레지스트에서는, 포토레지스트 자체에는 거의 변화는 없다. 이 때문에, 포토레지스트의 도포, 노광, 현상에 의한 레지스트 패턴의 형성까지는, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정은 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정의 설비를 공용할 수 있다.
하지만, 다음 공정의, 패터닝 된 레지스트를 마스크로서 웨트 에칭하여 미세 배선을 형성할 단계에 있어서, Al와 Cu의 부식 거동은 완전히 다르므로, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정은 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정과는 다른 에칭액을 필요로 한다. 일반적으로는, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에는 산화제계의 에칭액이 사용된다.
마스크로서 사용하기 위해서 패터닝 된 레지스트는, 웨트 에칭때, 에칭액에 의한 변질을 받는다. 사용되는 에칭액이나 에칭 조건에 따라 그 변질의 정도나 변질의 방법이 다르지만, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 사용되는 산화제계의 에 칭액에 의해서 변질된 레지스트층은, Al 또는 Al합금 배선 형성 공정용 에칭액에 의해서 변질된 레지스트층과 비교하여, 매우 박리하기 어려운 변질막을 형성한다. 이 때문에 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정에 사용되는 박리제로, 배선 재료에 데미지를 주지 않고 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 포토레지스트를 박리 하는 것은 곤란하다. 또한, 상기와 같이, Al와 Cu와는 부식 거동이 다르다. 따라서 동일한 박리제를 각각의 배선 형성 공정에 적용하고, 박리력과 배선 재료의 방식을 양립시키는 것은 어렵다.
따라서, Al 또는 Al합금 배선 형성 공정의 제조 라인과 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정의 제조 라인에서는 각각 다른 박리제가 필요하며, 그에 따라, 같은 공장내라도 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정의 제조 라인과 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정의 제조 라인에서는 각각 다른 약액 공급 라인이 필요하다. 즉, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정을 기존의 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정용 공장에 도입하기 위해서는, 약액 공급 라인등의 시설을 새롭게 증설할 필요가 있다. 이것을 피하기 위하여, Al 또는 Al합금 배선 형성 공정의 제조 라인과 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정의 제조 라인에 양용 할 수 있는 박리제가 바람직하며 이러한 박리제를 이용하면 패터닝 된 레지스트를 마스크로서 웨트 에칭하여 미세 배선을 형성하는 공정에 있어서도 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정은 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정의 설비를 공용할 수 있어서 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정을 기존의 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정용 공장에 도입하기 위해서 약액 공급 라인등의 시설을 새롭게 증설할 필 요가 없어진다.
상술한 특허 문헌 1에서는 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정은 고려되지 않고 있으며, 이 계에서는 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정의 변질 레지스트를 박리 하는 것은 곤란하다. 또한, 특허 문헌 2의 방식제는, Cu방식이나 저유전율막에의 데미지에 대해서는 고려되고 있지만, 용도가 반도체 웨이퍼상에 형성된 금속막으로 한정되어 있기 때문에, 에칭 공정에 의한 변질막의 형성 방법은 반도체용의 에칭법(예를 들면 드라이 에칭이나 앗싱) 유래의 것이 되며, 따라서, FPD 제조 공정에서 필요한 포토레지스트 박리력을 갖는것은 아니며, 더우기 -C(OH)=N-인 원자단을 포함한 복소환식 화합물이라도 Cu방식 효과를 발휘하지 않는 것도 있다. 또한 상술한 특허 문헌 3의 조성물도 Al 또는 Al합금 배선 재료의 방식력은 부족하다.
[특허 문헌 1] 일본특허 공개공보 제2001-350276호
[특허 문헌 2] 일본특허 공개공보 제2002-97584호
[특허 문헌 3] 일본특허 공개공보 제2005-43873호
발명이 해결하고자 하는 과제
본 발명은 상기 여러 사정을 감안하여 이루어진 것이며, FPD를 위한 배선 기판 제조 공정에 있어서, 기판상에 형성된 Al 또는 Al합금 배선을 부식시키는 일 없이 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정에 있어서의 포토레지스트를 박리 할 수 있으며 또한, 기판상에 형성된 Cu 또는 Cu합금 배선을 부식시키는 일 없이 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 있어서의 포토레지스트를 박리 할 수 있는 FPD 제조용 포토레지스트 박리제조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 특정한 구조를 가지는 복소환식 화합물, 알카놀 아민 또는 알킬 아민, 극성 유기용제, 및, 당 알코올을 함유 하는 포토레지스트 박리제조성물이, Al 또는 Al합금 배선 형성 공정에 있어서도 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 있어서도, 배선 재료를 부식시키는 일 없이, 또한 각 배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 포토레지스트층을 박리 할 수 있는 것을 발견하여 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, FPD 제조 공정에서 사용되는 포토레지스트 박리제이며, 아래와 같은 일반식(1)의 구조를 가지는 화합물 및 아래와 같은 일반식(2)의 구조를 가지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 복소환식 화합물(A)(이하, 간략히 복소환식 화합물(A)이라고도 한다.)를 0.05~10 중량%, 일급 또는 2급의 알카놀 아민 및 일급 또는 2급의 알킬 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 아민(B)(이하, 간략히 아민(B)이라고도 한다.)를 5~45 중량%, 극성 유기용제(C)를 30~94.85 중량% 및 당 알코올(D)을 0.1~10 중량%함유 하는 것을 특징으로 하는 Cu 또는 Cu합금 배선 형성과 Al 또는 Al합금 배선 형성을 위한 포토레지스트 박리제조성물이다.
Figure 112009071395288-PCT00001
각 식중, A1 및 A2는 각각 독립하여 N, NH, O 또는 C이며, 또한 적어도 하나는 C 이외이며, A3로부터 A6는 각각 독립하여 -H, -OH, -NH2, -CH3 또는=O이며, 또한 적어도 하나는 -OH 또는=O이다.
본 발명의 한 양태에 대하여는, 복소환식 화합물(A)이, 말톨, 2, 6-디메틸 감마피론, 4-히드록시-6-메틸-2-피론, 4-히드록시쿠마린, 2, 4-디히드록시퀴놀린, 2-아미노-4, 6-디히드록시피리미딘, 2, 4-디아미노-6-히드록시피리미딘, 2-아미노- 4-히드록시-6-메틸피리미딘, 4, 6-디메틸-2-히드록시피리미딘, 우라실 및 6-메틸우라실로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
본 발명의 다른 양태에 있어서는, 아민(B)이, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, N-프로판올아민, 모노이소프로판올아민, 모노에틸에탄올아민, 아미노에톡시에 탄올, 모노메틸에탄올아민, 트리에틸렌테트라민 및 테트라에틸렌펜타민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
본 발명의 또 다른 양태에 있어서는, 극성 유기용제(C)가, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디메틸술폭시드, N-메틸피로리돈 및 디메틸아세트아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
본 발명의 또 다른 양태에 있어서는, 당 알코올(D)이, 솔비톨 및 자일리톨로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
본 발명의 또 다른 양태에 있어서는, 추가로 물을, 조성물 전량에 대해서 25 중량%이하가 되도록 함유한다.
본 발명의 또 다른 양태에 있어서는, 물을, 조성물 전량에 대해서 10 중량%미만이 되도록 함유한다.
본 발명의 또 다른 양태에 있어서는, 아민(B)이, 일급의 알카놀아민 1종 이상과 2급의 알카놀아민 1종 이상이다.
발명의 효과
본 발명은, 상술한 구성에 의하여,
(1) FPD를 위한 배선 기판 제조 공정에 있어서 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정에 있어서의 포토레지스트를 박리 할 수 있으며 또한, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 있어서의 포토레지스트를 박리 할 수 있는 뛰어난 레지스트 박리성을 가진다.
(2) 배선 재료인 Al 또는 Al합금, 및, Cu 또는 Cu합금의 모두에 대해서도 뛰어난 방식성을 갖는다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 포토레지스트 박리제조성물은, FPD의 제조 공정, 그 중에서도 배선 기판 제조 공정에 있어서, Cu 또는 Cu합금 배선 형성과 Al 또는 Al합금 배선 형성을 위해서 사용된다. 상기 FPD로서는 특히 한정되지 않으며, 상술한 각종 원리의 디스플레이를 들 수 있으며 예를 들면, LCD, PDP, EL, VFD, SED등에 매우 적합하게 적용된다.
상기 Cu 또는 Cu합금 배선에 있어서의 Cu합금으로서는, 예를 들면, 저산소 Cu합금, Cu-X(X는 Sn, Zr, Be, Pb, Mo, Mn, Fe등 ) 2원 합금, Cu-, Cr-, Zr- 등의 3원 합금등을 들 수 있다.
상기 Al 또는 Al합금 배선에 있어서의 Al합금으로서는, 예를 들면, Al-X(X는 Cu, Mn, Si, Mg, Fe, Zn, Cr, Ti등 ) 2원 합금, Al-, Mg-, Si- 등의 3원 합금등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 복소환식 화합물(A)로서는 일반식(1)의 구조를 가진 화합물 및/또는 일반식(2)의 구조를 가진 화합물이면 특히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 예를 들면, 말톨, 2,6-디메틸감마피론, 4-히드록시-6-메틸-2-피론, 4-히드록시쿠마린, 2,4-디히드록시퀴놀린, 2-아미노-4, 6-디히드록시피리미딘, 2,4-디아미노-6-히드록시피리미딘, 2-아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 4,6-디메틸-2-히드록시피리미딘, 우라실, 6-메틸우라실 등을 들 수 있다. 이들중 경시 안정성등의 관점에서, 보다 바람직하게는 2,4-디히드록시퀴놀린, 2-아미노-4, 6-디히드록시피리미딘, 2,4-디아미노-6-히드록시피리미딘, 우라실이다. 본 발명에 있어서는, 이들 중 1종만을 사용해도 되고, 또는 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다.
상기 복소환식 화합물(A)의 첨가량으로서는, 박리제조성물중의 0.05 중량%~10 중량%이다.이 범위 미만의 양이면, 방식 효과가 충분히 발휘되지 않으며, 이 범위를 넘어 첨가하면 타성분의 첨가량이 감소되며, 또한 특히 방식성이 향상되는 것은 아니다. 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%이다.
본 발명에 있어서의 아민(B)은, 예를 들면, 모노에탄올아민(MEA), 디에탄올 아민(DEA), N-프로판올아민(NPA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 모노에틸에탄올아민(MEEA), 아미노에톡시에탄올(EEA) 및 모노메틸에탄올아민(MMA), 트리에틸렌테트라민(TETA), 테트라에틸렌펜타민(TEPA) 등이다. 알카놀아민 또는 알킬아민은 어느쪽이든 1종만을 사용해도 되고, 또는 알카놀아민 또는 알킬아민 중 하나 또는 양자의 2종 이상을 조합해서 사용해도 된다. 이들중, 모노에탄올아민, N-프로판올아민, 모노이소프로판올아민 및 모노메틸에탄올아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하지만, 다시 말하면, 일급인 알카놀아민 1종 이상과 2급인 알카놀아민 1종 이상을 조합해서 사용하면 더욱 좋다.
아민(B)의 첨가량으로서는, 박리제조성중의 5 중량%~45 중량%이다. 이 범위 미만이라면 변질된 포토레지스트 층의 박리가 충분하지 않고, 이 범위를 초과하여 첨가하면 배선 재료의 부식이 일어난다. 바람직하게는 10 중량%~30 중량%이다.
본 발명에 있어서의 극성 유기용제(C)로서는, 예를 들면, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르(MDG), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르(EDG), 디에틸렌글리콜모노부틸 에테르(BDG), N-메틸르피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAC), 프로필렌글리콜(PG), 디메틸술폭시드(DMSO) 등을 들 수 있다. 이것들은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 이들중, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, N-메틸피롤리돈 및 디메틸아세트아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 당 알코올(D)로서는, 예를 들면, 솔비톨, 자일리톨, 에리트리톨(erythritol), 만니톨, 말티톨, 락티톨, 팔라티니트등을 들 수 있다. 이들중, 솔비톨, 자일리톨이 바람직하다.
당 알코올(D)의 첨가량은, 박리제조성중의 0.1~10 중량%이다. 이것 미만의 양이면, 방식 효과가 충분히 발휘되지 않고, 이 범위를 초과하여 첨가하면 타성분의 첨가량이 감소되며, 또한 특히 방식성이 향상되는 것도 아니다.바람직하게는 0.3~5 중량%이다.
본 발명에는, 필요에 따라서 물을 첨가할 수도 있다. 물의 첨가량은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 설정할 수 있으며 예를 들면, 박리제조성중의 25 중량%를 초과하는 양, 예를 들면, 30 중량% 또는 그 이상으로 할 수도 있지만, 25 중량% 이하로 하는 것이 바람직하다. 25 중량%이하로 하면, 배선 재료의 부식이 일어나기 어려워진다. 보다 바람직하게는 10 중량%미만이지만, 보다 바람직하게는, 가능한 한 적은 편이 좋다.
상기극성 유기용제(C)의 첨가량으로서는, 박리제 조성중, 상기 복소환식 화합물(A), 아민(B), 당 알코올(D), 및, 해당되는 경우는 물, 의 합계 첨가량의 잔부이지만, 첨가량은 30~94.85 중량%이다. 이 범위 미만이면 배선 재료의 부식이 일어 나며, 이 범위를 초과하면 변질된 포토레지스트층의 박리를 충분히 할 수 없다. 바람직하게는 50~90 중량%이다.
본 발명의 포토레지스트 박리제조성물은, 상기 성분의 소요량을 통상의 방법에 따라 혼합함으로써 조제할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 박리제조성물은, FPD의 제조 공정에 사용된다. FPD의 제조 공정의 배선 형성 공정에 있어서의 레지스트 박리 공정은, 에칭액처리 후의 포토레지스트를 박리 하는 것이며, 상기의 LCD에 있어서의 배선 형성 공정에 준하여 다른 종류의 FPD에 있어서도 당업자가 적당하게 실시할 수 있다.상기 포토레지스트 박리 공정은, Al 또는 Al합금 배선 형성 공정에 있어서의 레지스트 박리 공정 및 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 있어서의 레지스트 박리 공정이며, 예를 들면, Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 있어서의 레지스트 박리 공정의 경우는, Cu 또는 Cu합금 배선 형성용 산화제계 에칭액처리 후의 포토레지스트를 박리 하는 것이라도 좋다. 본 발명의 포토레지스트 박리제조성물은 가열(예를 들면 30℃~80℃)하여 사용할 수 있다. 박리에 필요로 하는 시간은, 포토레지스트의 변질 정도등에 의하지만, 일반적으로는, 예를 들면 30초~10분 정도이다.
또 본 발명의 포토레지스트 박리제조성물은, 박리 처리 후, 이소프로필알코올등의 용매 린스를 필요로 하지 않고, 직접 수세 할 수 있다.
이하에 실시예에 따라 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한 표중의 약호중, 이하의 것은 다음과 같다. 기타 약호에 대해서는, 상기의 것이다.
MDEA：N-메틸-N, N＇-디에탄올아민
실시예 1~37, 비교예 1~12
표 1, 2의 배합에 의해 각각 각 성분을 혼합하여, 박리제조성물을 얻었다.얻은 각 박리제조성물에 대하여, 아래와 같은 방법으로 Al 또는 Al합금 배선 형성 공정 및 Cu 또는 Cu합금 배선 형성 공정에 있어서의 레지스트 박리 공정에 있어서의 배선 재료의 부식 상황과 박리 처리 후에 직접 수세 했을 경우를 상정한 수세시의 배선 재료의 부식 상황에 대해서 평가하였다. 평가 결과를 표 3, 4에 나타냈다.
아민(중량%) 용매(중량%) 물(중량%) 복소환식화합물(중량%) 당알콜(중량%)
실시예 1 MEA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 2 MIPA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 3 NPA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 4 MMA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 5 MMA 30 BDG 64.9 - 우라실 0.1 솔비톨 5
실시예 6 MMA 30 BDG 60 - 우라실 5 솔비톨 5
실시예 7 MEA 30 BDG 68 - 우라실 1 솔비톨 1
실시예 8 MMA 5 BDG 89 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 9 MMA 45 BDG 49 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 10 MEA 30 NMP 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 11 MEA 30 DMAC 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 12 MEA 30 BDG 56 8 우라실 1 솔비톨 5
실시예 13 MEA 30 BDG 64 - 말톨 1 솔비톨 5
실시예 14 MEA 30 BDG 64 - 2,6-디메틸감마피론 1 솔비톨 5
실시예 15 MEA 30 BDG 64 - 4-히드록시-6-메틸-2-피론 1 솔비톨 5
실시예 16 MEA 30 BDG 64 - 4-히드록시쿠마린 1 솔비톨 5
실시예 17 MEA 30 BDG 64 - 2,4-디히드록시퀴놀린 1 솔비톨 5
실시예 18 MEA 30 BDG 64 - 2-아미노-4,6-디히드록시피리미딘 1 솔비톨 5
실시예 19 MEA 30 BDG 64 - 2,4-디아미노-6-히드록시피리미딘 1 솔비톨 5
실시예 20 MEA 30 BDG 64 - 2-아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘 1 솔비톨 5
실시예 21 MEA 30 BDG 64 - 4,6-디메틸-2-히드록시피리미딘 1 솔비톨 5
실시예 22 MEA 30 BDG 64 - 6-메틸우라실 1 솔비톨 5
실시예 23 MEA 30 BDG 64 - 우라실 1 자일리톨 5
아민(중량%) 용매(중량%) 물(중량%) 복소환식화합물(중량%) 당알콜(중량%)
실시예 24 MEA 30 BDG 53 11 우라실 1 솔비톨 5
실시예 25 MEA 10 BDG 59 25 우라실 1 솔비톨 5
실시예 26 MEA 10 BDG 54 30 우라실 1 솔비톨 5
실시예 27 DEA 30 BDG 55 - 우라실 10 솔비톨 5
실시예 28 MEEA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 29 EEA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 30 TETA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 31 TEPA 30 BDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 32 MEA 30 BDG 59, PG 5 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 33 MEA 20, MMA 10 BDG 64.9 - 우라실 0.1 솔비톨 5
실시예 34 MMA 28, NPA 2 BDG 64.9 - 우라실 0.1 솔비톨 5
실시예 35 MEA 30 DMSO 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 36 MEA 30 MDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
실시예 37 MEA 30 EDG 64 - 우라실 1 솔비톨 5
비교예 1 MEA 30 BDG 70 - - -
비교예 2 MEA 30 BDG 69 - 우라실 1 -
실시예 3 MEA 30 BDG 65 - - 솔비톨 5
비교예 4 MEA 30 BDG 68 - 우라실 2 -
비교예 5 MEA 30 BDG 60 - - 솔비톨 10
비교예 6 MEA 30 - 64 우라실 1 솔비톨 5
비교예 7 MMA 30 - 69 요산 1 -
비교예 8 MEA 2 BDG 92 - 우라실 1 솔비톨 5
비교예 9 MEA 50 BDG 44 - 우라실 1 솔비톨 5
비교예 10 MEA 30 BDG 64 - 4-아미노-6히드록시-2-멜카프토피리미딘 1 솔비톨 5
비교예 11 MDEA 20 EDG 29 50 4,6-히드록시피리미딘 1 -
비교예 12 MEA 30 BDG 30 38.95 6-아미노푸린 0.05 트레오졸 1
평가
1.레지스트 박리시 Al 또는 Cu부식
레지스트 박리 공정에 있어서의 배선 재료의 부식 상황의 평가는, 박리제조성물이 물을 함유 하는 경우는 40℃, 물을 함유 하지 않는 경우는 70℃의 박리제에 Al 또는 Cu박막이 부착된 기판을 소정 시간 침지하여, Al 또는 Cu막의 막두께의 감소량보다 Al 또는 Cu의 에칭 레이트(Å／분 )를 구하여 아래와 같은 기준으로 평가하였다.
2. 수세시 Al 또는 Cu부식
레지스트 박리 후의 수세 공정에 있어서의 배선 재료의 부식 상황의 평가는, 각 박리제조성물을 물로 10배에 희석한 25℃의 시험액에, Al 또는 Cu박막 부착 기판을 소정 시간 침지하여, Al 또는 Cu막의 막두께의 감소량보다 Al 또는 Cu의 에칭 레이트(Å／분 )를 구하여 아래와 같은 기준으로 평가하였다. 또한 박리제를 물로 10배로 희석하는 것은, 박리제：물의 비가 1：9일때에, 배선 재료의 부식 속도가 극대치를 나타내기 때문이다.
에칭 레이트 측정의 평가 기준은 다음과 같이 ○이상이 합격이다. 단위는Å／분.
　　 박리시 수세시
◎　：　2 미만　　　　　　　　80 미만
○　：　2이상 5 미만　　　　　80이상 100 미만
△　：　5이상 10 미만　　　　100이상 120 미만
×　：　10이상　　　　　　　 120이상
3. 레지스트 박리성
본 발명에 있어서의 포토레지스트 박리제는, Al배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 레지스트층과 Cu배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 레지스트층의 어느 쪽이라도 박리 할 수 있는 박리력을 갖지 않으면 안 된다. 따라서, 대표적인 Al배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 레지스트층과 Cu배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 레지스트층에 대하여 각각 박리 시험을 실시하였다. 또한 이 박리성이 나빴던 것에 대해서는, 배선 재료 부식 상황의 평가는 실시하지 않았다.
(1) 평가용 변질막작성 방법
실리콘 웨이퍼에, 포지티브형 포토레지스트(나가세켐텍스 사제 NPR3510S1　10 mPa·s를 스핀 코터로 15000Å로 도포하여, 100℃, 2분에 프리베이크 하였다. 이에 포토마스크를 통하여 노광, 현상하고, 레지스트 패턴을 작성하였다. 이 레지스트 패턴을 작성한 실리콘 웨이퍼를, 대표적인 Al배선 형성 공정용 에칭액 또는 Cu배선 형성 공정용 산화제계 에칭액으로, 모두 40℃에서 1분간 침지 처리하여, 평가용 변질막을 작성하였다. 수세, 질수세, 질소 블로우 한 후, 이것을 세분하여 평가용 시료편으로 하였다.
(2) 박리성 평가방법
박리 처리는, 박리제조성물이 물을 함유 하는 경우는 40℃, 물을 함유하지 않는 경우는 70℃의 박리제조성물에 시료편을 담그어, 1분간, 약하게 교반하여 처리를 하였다. 처리 완료 후, 시료편을 끌어올려 즉시 수세하여 질소 블로우 한 후, 광학 현미경으로 레지스트의 박리 나머지의 상황을 관찰하였다.
박리성의 평가 기준은 다음과 같이 ○이상이 합격이다.
◎：레지스트 나머지가 없다.
○：레지스트 패턴은 안보이지만, 조금 레지스트 나머지가 있다.
△：레지스트 패턴이 희미하게 보인다.
×：레지스트 패턴이 확실하게 보인다.
레지스트 박리성 Al 부식 Cu 부식
Al 에칭액 처리후 Cu 에칭액 처리후 박리시 수세시 박리시 수세시
실시예 1 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 2 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 3 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 4 ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎
실시예 5 ◎ ○ ◎ ○ ○ ○
실시예 6 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 7 ◎ ○ ◎ ○ ○ ◎
실시예 8 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 9 ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎
실시예 10 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 11 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 12 ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ◎
실시예 13 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 14 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 15 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 16 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 17 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 18 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 19 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 20 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 21 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 22 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 23 ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎
레지스트 박리성 Al 부식 Cu 부식
Al 에칭액 처리후 Cu 에칭액 처리후 박리시 수세시 박리시 수세시
실시예 24 ◎ ◎ ○ ◎ ○ ◎
실시예 25 ◎ ◎ ○ ○ ○ ◎
실시예 26 ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
실시예 27 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 28 ◎ ○ ◎ ○ ○ ◎
실시예 29 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 30 ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎
실시예 31 ◎ ○ ◎ ○ ◎ ◎
실시예 32 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 33 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 34 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 35 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ◎
실시예 36 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
실시예 37 ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ◎
비교예 1 ◎ ○ ◎ × × △
비교예 2 ◎ ○ ◎ × ○ ◎
실시예 3 ◎ ○ ◎ △ × ○
비교예 4 ◎ ○ ◎ △ ◎ ◎
비교예 5 ◎ ○ ◎ ○ × ◎
비교예 6 ◎ ○ × △ ◎ ◎
비교예 7 ◎ ○ × × ○ ○
비교예 8 ◎ × - - - -
비교예 9 ◎ ○ ◎ △ △ ◎
비교예 10 ◎ ○ ◎ △ △ ○
비교예 11 ◎ × - - - -
비교예 12 ◎ ◎ × × △ ○
표 3, 4에서 명백한 바와 같이, 실시예 1~37은 Al방식성에도 Cu방식성에도 뛰어나며 한편 Cu배선 형성 공정용 에칭액으로 변질된 레지스트층의 박리성도 양호하였다. 또한 특히, 일급 아민과 2급 아민을 혼합해서 사용한 실시예 33, 34는, 각각의 아민을 단체로 사용했을 경우(실시예 5)보다, Al, Cu에 대한 방식성이 높아지는 것을 알았다. 이에 대하여, 본 발명에서 사용하는 상기 일반식(1)의 구조 또는 일반식(2)의 구조를 가지는 화합물과 당 알코올의 어느 하나를 함유 하지 않는 비교예 1~5는 Cu나 Al에 부식을 볼 수 있었다. 이로서, 상기 일반식(1)의 구조 또는 일반식(2)의 구조를 가지는 화합물과 당 알코올을 함유 하므로서, Cu나 Al에 대한 방식 능력이 비약적으로 향상되는 것이 확인되었다. 또한 극성 유기용제량이 본 발명에서 정하는 범위 미만인 비교예 6이나 극성 유기용매(C)도 당 알코올도 함유 하지 않은 비교예 7(특허 문헌 2에 기재된 조성)도, Cu나 Al에 부식을 볼 수 있었다. 아민(B)의 함유량이 본 발명의 범위 미만인 비교예 8은 박리성이 나쁘고, 범위를 넘어 첨가한 비교예 9는 Cu부식을 볼 수 있었다. 본 발명에서 사용하는 상기 일반식(1)의 구조 또는 일반식(2)의 구조를 가지는 화합물이 아닌 -C(OH)=N-인 원자단을 가지는 복소환식 화합물을 함유 하는 비교예 10에서는, Cu방식 효과는 없고, Cu부식을 볼 수 있었다. 또한, 3급 알카놀 아민을 사용한 비교예 11(특허 문헌 1에 기재된 조성)에서는 박리성이 나빴다.비교예 12(특허 문헌 3에 기재된 조성)는, 상기 일반식(1)의 구조 또는 일반식(2)의 구조를 가지는 화합물을 사용하지 않고, 또, 수량도 상기의 범위보다 많아, Al, Cu 모두 부식을 볼 수 있었다.

Claims (8)

  1. 플랫 패널 디스플레이 제조 공정에 사용되는 포토레지스트 박리제이며, 하기 일반식(1)의 구조를 가지는 화합물 및 하기 일반식(2)의 구조를 가지는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 복소환식 화합물(A)을 0.05~10 중량%, 1급 또는 2급의 알카놀아민 및 1급 또는 2급의 알킬아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 아민(B)을 5~45 중량%, 극성 유기용제(C)를 30~94.85 중량% 및 당 알코올(D)을 0.1~10 중량%함유 하는 것을 특징으로 하는 Cu 또는 Cu합금 배선 형성과 Al 또는 Al합금 배선 형성을 위한 포토레지스트 박리제조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009071395288-PCT00002
    ( 각 식중, A1 및 A2는 각각 독립하여 N, NH, O 또는 C이며, 또한 적어도 하나는 C 이외이며, A3로부터 A6는 각각 독립하여 -H, -OH, -NH2, -CH3 또는=O이며, 또한 적어도 하나는 -OH 또는=O이다.)
  2. 제1항에 있어서, 복소환식 화합물(A)이, 말톨, 2, 6-디메틸감마피롤린, 4-히드록시-6-메틸-2-피론, 4-히드록시쿠마린, 2, 4-디히드록시퀴놀린, 2-아미노-4, 6- 디히드록시피리미딘, 2, 4-디아미노-6-히드록시피리미딘, 2-아미노-4-히드록시-6 메틸피리미딘, 4, 6-디메틸-2-히드록시피리미딘, 우라실 및 6-메틸우라실로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 포토레지스트 박리제조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아민(B)이, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, N-프로판올아민, 모노이소프로판올아민, 모노에틸에탄올아민, 아미노에톡시에탄올, 모노메틸에탄올아민, 트리에틸렌테트라민 및 테트라에틸렌펜타민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 포토레지스트 박리제조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 극성 유기용제(C)가, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디메틸술폭시드, 프로필렌글리콜, N-메틸피롤리돈 및 디메틸아세트아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 포토레지스트 박리제조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 당 알코올(D)이, 솔비톨 및 자일리톨로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 포토레지스트 박리제조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 물을 조성물 전량에 대해서 25 중량%이하가 되도록 함유하는 포토레지스트 박리제조성물.
  7. 제6항에 있어서, 물을 조성물 전량에 대해서 10 중량%미만이 되도록 함유하는 포토레지스트 박리제조성물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 아민(B)이, 1급의 알카놀아민 1종 이상과 2급의 알카놀 아민 1종 이상인 포토레지스트 박리제조성물.
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