KR20180101183A - 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인체에 유해한 독성 물질이 포함되어 있지 않으며, 박리된 레지스트의 용해력이 우수하여 필터 막힘 등의 공정상 문제를 최소화하며, 금속 배선의 부식을 최소화할 수 있는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 인체에 유해한 독성 물질이 포함되어 있지 않으며, 박리된 레지스트의 용해력이 우수하여 필터 막힘 등의 공정상 문제를 최소화하며, 금속 배선의 부식을 최소화할 수 있는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토리소그래피 공정은 마스크(mask)에 설계된 패턴을 가공할 박막이 형성된 기판 상에 전사시키는 일련의 사진 공정이다.
보다 구체적으로, 기판 상에 박막을 형성하고, 상기 박막 상에 감광성 물질인 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 상기 포토레지스트가 도포된 기판 상에 마스크를 배치하고 노광(exposure)한 후, 상기 포토레지스트를 현상(develop)하여 포토레지스트 패턴을 형성한다. 상기 박막은 하부막이라고도 하며 예를 들어, 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리합금, 몰리브덴 및 몰리브덴 합금 등의 도전성 금속막, 실리콘 산화막, 실리콘 질화막 등의 절연막 등일 수 있다.
상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 이용하여 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 전사하여 식각 할 수 있다. 이러한 패터닝 공정 후 박막 상에 잔류하는 포토레지스트를 제거하는 공정을 거치게 되는데, 이를 위해 사용되는 것이 포토레지스트 제거용 박리액(stripper) 조성물이다.
그 중에서 디스플레이 및 반도체용 전극회로를 형성하는 공정에서 이용되는 포토레지스트 제거용 박리액은 저온에서 짧은 시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하며, 세척(rinse)후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않아야 하고, 동시에 유기 절연막 및 금속 배선에 대한 손상 없이 박리할 수 있는 능력을 가져야 한다.
대한민국 공개특허 제10-2011-0124955호, 대한민국 공개특허 제10-2014-0028962호 및 대한민국 공개특허 제10-2015-0102354호 등은 포토레지스트 제거용 박리액으로 아민 화합물, 알킬렌글리콜 알킬에테르 화합물, 비양자성 극성 용매 및 부식방지제와 같은 유기화합물이 사용되었으며, 이중 박리성 및 부식성이 우수한 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP) 등의 비양자성 용매를 주용매로 사용하여 왔다. 이러한 용매류는 뛰어난 박리력을 가지고 있는 장점은 있으나, 생식 독성을 나타내는 물질로서, 환경과 인체에 유해한 단점을 갖고 있어 점차 그 사용이 규제되고 있다. 따라서 NMF 및 NMP를 사용하지 않고도 우수한 박리력을 갖는 박리액 조성물의 개발이 요구되고 있는 실정이나, 아직까지 충분한 박리력 및 린스력을 나타내는 박리액 조성물은 개발되지 못한 실정이다.
더구나, 상기 NMF 및 NMP를 포함하는 박리액 조성물은 시간이 지남에 따라 아민 화합물의 분해가 촉진되어 경시적으로 박리력 및 린스력 등이 저하되는 문제점이 있었다. 이러한 문제점은 박리액 조성물의 사용 회수에 따라 잔류 포토레지스트의 일부가 박리액 조성물 내에 용해되면 더욱 가속화될 수 있다.
이러한 문제점으로 인해 상기 NMF 대신 N,N'-디메틸카복스아미드 (DMF) 등의 다른 극성 비양자성 용매를 포함하는 박리액 조성물이 연구되었으나, 상기 DMF 역시 생체 독성을 나타내는 것으로 알려져 사용 규제 필요성이 대두되고 있다.
따라서, 아직까지 생체 독성을 나타내는 용매를 포함하지 않으면서, 경시적으로 우수한 박리력 및 린스력을 유지하는 스트리퍼 조성물을 제대로 개발되지 못하고 있는 실정이다.
이러한 실정을 고려하여, 종래에는 경시적인 우수한 박리력 및 린스력을 유지하기 위해 스트리퍼 조성물에 과량의 아민 화합물을 포함시키는 방법을 사용하였지만, 이 경우 공정의 경제성 및 효율성이 크게 저하될 수 있고, 과량의 아민 화합물에 따른 환경적 또는 공정상의 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위하여, 환경과 인체에 유해하지 않은 용매를 사용하는데 목적이 있으며, 이러한 용매를 사용하면서도 저온에서 짧은 시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어 박리 속도를 더욱 향상시킬 수 있으며, 세척(rinse)후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않고, 동시에 유기 절연막 및 금속 배선에 대한 손상 없이 박리가 가능한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 경시변화 안정성이 우수한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
보다 구체적으로, N-에틸포름아마이드(NEF)와 소수성을 포함하고 있는 극성 용매를 사용하여 환경과 인체에 무해하며 박리력과 박리된 레지스트의 용해력을 최대화 할 수 있는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 수치환성이 더욱 우수하고, 경시변화안정성이 우수한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상술한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트의 박리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 N-에틸포름아마이드, 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1은 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 알킬아민 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 하이드록시알킬에서 선택된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, 상기 R2는 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 알킬에서 선택되고, 상기 n은 1 내지 3에서 선택되는 자연수이다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물은 1-아미노-2-프로판올, 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올 및 1,1-이미노디-2-프로판올에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 화학식2로 표시되는 제 1 극성용매는 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필에테르 및 디프로필렌 글리콜 모노부틸에테르에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 박리액 조성물은 하기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물, 하기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매 및 이들의 혼합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
[관계식 1]
A1bp < A2bp
상기 관계식 1에서, 상기 A1bp는 제 1 아민 화합물의 비점 온도이고, 상기 A2bp는 제 2 아민 화합물의 비점 온도이다.
[관계식 2]
S1bp < S2bp
상기 관계식 2에서, 상기 S1bp는 제 1 극성용매의 비점 온도이고, 상기 S2bp는 제 2 극성용매의 비점 온도이다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 제 1 아민 화합물은 1-아미노-2-프로판올 또는 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올이고, 상기 제 2 아민 화합물은 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디에탄올아민, 3-아미노-1-프로판올 및 N-(2-아미노에틸)에탄올아민에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 제 1 극성용매는 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르이고, 상기 제 2 극성용매는 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 및 폴리에틸렌 글리콜에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 박리액 조성물은 부식방지제 및 탈이온수에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 부식방지제는 트리아졸계 화합물 및 갈레이트계 화합물에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 박리액 조성물 총 중량 중, 상기 N-에틸포름아마이드 10 내지 90 중량%, 더욱 구체적으로 20 ~ 85 중량%, 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 1 내지 50중량%, 더욱 구체적으로 3 내지 30중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매 1 내지 50중량%, 더욱 구체적으로 5 내지 40중량%를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 박리액 조성물 총 중량 중, 하기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물 1 내지 20 중량%, 하기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매 1 내지 30 중량% 및 이들의 혼합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
[관계식 1]
A1bp < A2bp
상기 관계식 1에서, 상기 A1bp는 제 1 아민 화합물의 비점 온도이고, 상기 A2bp는 제 2 아민 화합물의 비점 온도이다.
[관계식 2]
S1bp < S2bp
상기 관계식 2에서, 상기 S1bp는 제 1 극성용매의 비점 온도이고, 상기 S2bp는 제 2 극성용매의 비점 온도이다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 박리액 조성물 총 중량 중, 부식방지제 0.01 내지 5 중량% 및 탈이온수 1 내지 40 중량%에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및
상기 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법에 관한 것이다.
본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 환경과 인체에 유해한 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF) 및 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)를 주용매로 사용하지 않고도, 포토레지스트를 신속하게 박리시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 건식 또는 습식 에칭 후에도 변성된 포토레지스트를 신속하게 박리시킬 수 있다.
또한, 저온에서 짧은 시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어 박리 속도를 더욱 향상시킬 수 있으며, 세척(rinse)후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않고, 동시에 유기 절연막 및 금속 배선에 대한 손상 없이 박리가 가능한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 박리된 포토레지스트의 용해력이 뛰어나 공정상 필터막힘 들의 불량을 최소화하여 공정상 효율성을 현저히 증가 시킬 수 있는 장점이 있다.
또한, 경시변화 안정성이 우수한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 상세히 설명한다. 본 발명은 디스플레이, OLED 제조 및 반도체 제조에 사용되는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것으로 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이고, 첨부된 특허 청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 발명의 발명자들은 인체에 유해한 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF) 및 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)을 주용매로 사용하지 않고, 포토레지스트의 제거 속도를 향상시킬 수 있는 박리액 조성물을 개발하기 위해 연구한 결과, N-에틸포름아마이드, 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매를 함께 사용하는 경우 포토레지스트 제거에 소모되는 시간을 단축시킬 수 있고, 박리된 포토레지스트의 용해력이 뛰어나 필터 막힘의 공정상 문제를 최소화할 수 있으며, 경시변화 안정성이 우수함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1은 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 알킬아민 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 하이드록시알킬에서 선택된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, 상기 R2는 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 알킬에서 선택되고, 상기 n은 1 내지 3에서 선택되는 자연수이다.
구체적으로 N-에틸포름아마이드를 사용하여, N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF) 및 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)을 사용함에 따른 환경적인 문제를 해결하고, 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 보이는 바와 같이, 소수성인 이소프로필렌 구조를 포함하는 화합물을 N-에틸포름아마이드와 함께 사용함으로써 이들의 상승작용에 의해 아민 화합물이 보다 쉽게 포토레지스트의 가교된 결합을 끊어주는 역할을 하여 박리시간을 더욱 단축시킬 수 있으며, 기존 NMF, NMP를 사용하던 조성물과 동등하거나 그 보다 우수한 박리속도를 달성할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 또한, 박리력 뿐만 아니라 박리된 레지스트의 용해력이 우수하고, 경시변화 안정성이 우수함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 이외에, 상기 조성물에 제 1 아민 화합물에 비하여 고비점인 제 2 아민 화합물을 더 포함함으로써 경시변화 안정성을 더욱 향상시킬 수 있음을 발견하였다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매 이외에, 상기 조성물에 제 1 극성용매에 비하여 고비점이면서 친수성인 제 2 극성용매를 더 포함함으로써 수치환성을 더욱 향상시킬 수 있음을 발견하였다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 관하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 제 1 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 및 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매를 포함한다.
본 발명의 제 2 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매; 및 부식방지제를 포함한다.
본 발명의 제 3 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매; 및 초순수 또는 탈이온수를 포함한다.
본 발명의 제 4 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매; 부식방지제; 및 초순수 또는 탈이온수를 포함한다.
본 발명의 제 5 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매 및 하기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물을 포함한다.
[관계식 1]
A1bp < A2bp
상기 관계식 1에서, 상기 A1bp는 제 1 아민 화합물의 비점 온도이고, 상기 A2bp는 제 2 아민 화합물의 비점 온도이다.
본 발명의 제 6 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매 및 하기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매를 포함한다.
[관계식 2]
S1bp < S2bp
상기 관계식 2에서, 상기 S1bp는 제 1 극성용매의 비점 온도이고, 상기 S2bp는 제 2 극성용매의 비점 온도이다.
본 발명의 제 7 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매, 상기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물 및 상기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매를 포함한다.
본 발명의 제 8 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매; 상기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물 및 부식방지제를 포함한다.
본 발명의 제 9 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매; 상기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매 및 부식방지제를 포함한다.
본 발명의 제 10 양태는 N-에틸포름아마이드; 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물; 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매, 상기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물; 상기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매 및 부식방지제를 포함한다.
상기 제 1 양태 내지 제 10 양태는 본 발명을 구체적으로 예시하기 위한 일 양태일뿐 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 필요에 따라 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 첨가제를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 N-에틸포름아마이드 함량은 제한되는 것은 아니나 전체 조성물 함량 중 10 내지 90 중량%를 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 20 내지 85 중량%, 더욱 좋게는 40 내지 85 중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위에서 박리력을 향상시켜 포토레지스트 제거 시간을 현저히 단축시킬 수 있으며, 하부막 부식을 최소화 할 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물은 변성된 포토레지스트의 표면 중 비교적 약한 부분에 작용함으로써 용매 성분의 침투를 용이하게 하는 역할을 할 수 있다. 또한, 상기 N-에틸포름아마이드 및 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성 용매와 함께 사용함으로써 인체에 유해하지 않으면서 뛰어난 박리력과 박리된 포토레지스트 용해력를 극대화 시키는 역할을 한다. 또한, 경시변화 안정성이 향상되는 효과가 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물은 구체적으로 예를 들면, 1-아미노-2-프로판올, 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올 및 1,1-이미노디-2-프로판올 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물의 함량은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50 중량%를 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 3 내지 30중량%, 더욱 좋게는 5 내지 15 중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함됨으로써, 변성된 포토레지스트에 대한 박리력을 현저히 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성 용매는 소수성기인 이소프로필렌을 포함하고 있는 글리콜 화합물로, 포토레지스트에 젖음성이 뛰어나기 때문에 박리력 뿐 아니라 박리된 포토레지스트의 용해력을 현저히 향상 시킬 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성 용매는 상기 N-에틸포름아마이드 및 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물과 함께 사용함으로써 인체에 유해하지 않으면서 뛰어난 박리력과 박리된 포토레지스트 용해력를 극대화 시키는 역할을 한다. 또한, 경시변화 안정성이 향상되는 효과가 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성 용매는 구체적으로 예를 들면, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노프로필에테르 및 트리프로필렌 글리콜 모노부틸에테르 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
더욱 좋게는 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필에테르 및 디프로필렌 글리콜 모노부틸에테르에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성 용매의 그 함량은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50중량% 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 5 내지 40중량%, 더욱 좋게는 15 내지 30 중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함됨으로써, 인체에 유해하지 않은 비양자성 극성용매를 사용하여도 포토레지스트의 박리력과 박리된 포토레지스트의 용해력을 현저히 향상시켜 공정상의 효율을 상승 시킬 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 외에, 통상적으로 해당 분야에서 사용되는 아민 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
더욱 좋게는 하기 관계식 1과 같이, 상기 제 1 아민 화합물에 비하여 고비점의 제 2 아민 화합물을 더 포함함으로써 휘발도를 더욱 낮추어, 경시변화안정성을 더욱 향상시키는 것일 수 있다.
[관계식 1]
A1bp < A2bp
상기 관계식 1에서, 상기 A1bp는 제 1 아민 화합물의 비점 온도이고, 상기 A2bp는 제 2 아민 화합물의 비점 온도이다.
더욱 구체적으로 예를 들면, 상기 제 1 아민 화합물에 비하여 비점이 1 ℃이상, 더욱 좋게는 10 ℃이상 높은 아민 화합물을 제 2 아민화합물로 포함함으로써 경시변화안정성을 더욱 향상시키는 것일 수 있다.
상기 제 2 아민 화합물의 구체적인 예를 들면, 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디에탄올아민, 3-아미노-1-프로판올 및 N-(2-아미노에틸)에탄올아민 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 좋게는 2-(2-아미노에톡시)에탄올 및 디에탄올아민인 것일 수 있다.
더욱 구체적으로 예를 들면, 상기 제 1 아민 화합물이 1-아미노-2-프로판올 또는 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올이고, 상기 제 2 아민 화합물이 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디에탄올아민, 3-아미노-1-프로판올 및 N-(2-아미노에틸)에탄올아민에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
상기 제 2 아민 화합물의 함량은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50중량% 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 1 내지 20중량%, 더욱 좋게는 3 내지 10 중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함됨으로써, 상기 박리력과 용해력을 저해하지 않으면서 경시변화안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매 외에, 통상적으로 해당 분야에서 사용되는 극성 용매를 더 포함하는 것일 수 있다.
더욱 좋게는 하기 관계식 2와 같이, 상기 제 1 극성용매에 비하여 고비점의 제 2 극성용매를 더 포함함으로써 수치환성을 더욱 향상시키는 것일 수 있다.
[관계식 2]
S1bp < S2bp
상기 관계식 2에서, 상기 S1bp는 제 1 극성용매의 비점 온도이고, 상기 S2bp는 제 2 극성용매의 비점 온도이다.
더욱 구체적으로 예를 들면, 상기 제 1 극성용매에 비하여 비점이 1 ℃이상, 더욱 좋게는 10 ℃이상 높은 극성용매를 제 2 극성용매로 포함함으로써 수치환성을 더욱 향상시키는 것일 수 있다. 더욱 좋게는 상기 관계식 2와 같이 비점이 높으면서, 이소프로필렌 구조를 포함하지 않아 더욱 극성인 극성용매를 사용하는 것일 수 있다.
상기 제 2 극성용매의 구체적인 예를 들면, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 및 폴리에틸렌 글리콜 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 좋게는 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 및 폴리에틸렌 글리콜인 것일 수 있다.
더욱 구체적으로 예를 들면, 상기 제 1 극성용매는 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르이고, 상기 제 2 극성용매는 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 및 폴리에틸렌 글리콜에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
상기 제 2 극성용매의 함량은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50중량% 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 1 내지 30중량%, 더욱 좋게는 10 내지 20 중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함됨으로써, 박리력과 용해력을 저해하지 않으면서 수치환성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 부식방지제를 포함할 수 있으며, 통상적으로 해당 분야에서 사용되는 부식방지제라면 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 구체적으로 예를 들면 트리아졸 화합물 및 갈레이트 화합물 등을 사용하는 것일 수 있다. 상기 부식방지제는 박리액 내에서 쉽게 용해가 가능하고 DI 린스 공정 시 산화제 및 착화합물로서의 역할을 함으로써, 유기성 아민에 의한 갈바닉 효과를 억제하여 금속배선에 대한 부식 영향을 없앨 수 있는 특징이 있다.
상기 트리아졸 화합물은 당해 기술분야에 자명하게 공지된 화합물이면 제한되지 않으며, 구체적으로 예를 들면, 벤조트리아졸, o-톨릴트리아졸, m-톨릴트리아졸, p-톨릴트리아졸, 카르복시벤조트리아졸, 1-하이드록시벤조트리아졸, 니트로벤조트리아졸, 디하이드록시프로필벤조트리아졸 및 테트라하이드로톨릴트리아졸 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다.
상기 갈레이트 화합물은 당해 기술분야에 자명하게 공지된 화합물이면 제한되지 않으며, 구체적으로 예를 들면, 메틸갈레이트, 에틸갈레이트, 프로필갈레이트, 이소프로필갈레이트, 부틸갈레이트, t-부틸갈레이트 및 옥틸갈레이트 등에서 선택되는 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다.
상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에서 상기 부식방지제의 함량은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 사용될 수 있으며, 0.01 내지 5 중량%, 더욱 좋게는 0.05 내지 2 중량%, 더욱 좋게는 0.1 내지 0.5 중량%를 포함할 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 상기 성분 외에 필요에 따라 통상적으로 첨가되는 첨가제라면 제한되지 않고 추가할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면, 수치환성 향상제, 계면활성제, 소포제 및 이들의 혼합물에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
즉, 본 발명에 따른 조성물은 세정의 균일성 향상을 위해 계면활성제를 더 추가할 수 있으며, 세정을 방해하는 기포발생의 억제를 위해 소포제를 첨가제로 사용할 수 있다. 첨가제의 양은 제한되지 않으나, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 전체 중량 100 중량부에 대하여, 첨가제를 20 중량부 이하, 바람직하게는 5 중량부 이하의 함량으로 포함하는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 사용될 수 있는 계면활성제 및 소포제의 예는 당업계에 통상적으로 알려져 있으며, 예를 들어 계면활성제로는 양쪽성, 양이온성, 음이온성, 비이온성 또는 불소계 계면활성제가 사용될 수 있고, 소포제로는 실리콘계 또는 비실리콘계 소포제가 사용될 수 있다.
본 발명의 일 양태에서, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 수계 또는 비수계 조성물일 수 있다.
수계 조성물로 제조하기 위해서는 탈이온수를 더욱 포함할 수 있다. 상기 탈이온수는 초순수, 정제수 등과 같은 의미로 사용될 수 있으며, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 사용될 수 있으며, 제한되는 것은 아니나 보다 구체적으로 1 내지 40 중량%, 더욱 구체적으로 2 내지 15 중량%를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 처리하는 포토레지스트의 박리방법을 제공할 수 있다.
상기 포토레지스트의 박리 방법은 유기절연막, 금속 배선, 또는 금속 배선과 무기 재료층 등의 하부막을 포함하는 기판상에 형성된 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 기판을 에칭 처리하고, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물로 포토레지스트를 박리하는 박리(stripping)하는 단계를 포함할 수 있다.
더욱 구체적으로, 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및 상기 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
이러한 박리 방법에 있어서는, 먼저 패터닝될 하부막이 형성된 기판 상에 포토리소그래피 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다. 이후, 이러한 포토레지스트 패턴을 마스크로 하부막을 패터닝한 후, 상기 박리액 조성물 등을 이용해 포토레지스트를 박리할 수 있다. 상술한 공정에서, 포토레지스트 패턴의 형성 및 하부막의 패터닝 공정은 통상적인 소자 제조 공정에 따를 수 있으므로, 이에 관한 추가적인 설명은 생략하기로 한다.
한편, 상기 박리액 조성물을 이용해 포토레지스트를 박리함에 있어서는, 먼저, 포토레지스트 패턴이 잔류하는 기판 상에 상기 박리액 조성물을 처리하고, 알칼리 완충 용액을 이용하여 세정하고, 초순수로 세정하고, 건조 공정을 진행할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 미세회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은 많은 양의 박리액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있으며, 이로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로는 예를 들어, 포지티브형 포토레지스트, 네가티브형 포토레지스트 및 포지티브형/네가티브형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist) 등을 포함할 수 있다. 또한, 그 구성 성분에 제한이 없으나, 특히 효과적으로 적용될 수 있는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 포함하는 광 활성 화합물로 구성된 포토레지스트일 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 적용할 수 있는 금속 배선은 예를 들어, 하부막으로 Al, Cu,Ag, Ti 및 Mo 등을 포함하는 것일 수 있으며, 이는 p 전극 및 n 전극으로 사용할 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 바람직한 실시형태 및 성능 측정 방법에 관하여 상세히 설명한다.
1) 포토레지스트 박리력 평가
하기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 포토레지스트 박리 성능을 평가하기 위해, 유리 기판에 포토레지스트(AZEM, DTR-300)을 1.5㎛의 두께로 도포한 후 160℃ 및 170℃에서 각각 10분 간 하드 베이크(hard bake; H/B)를 함으로써, 실험 시편을 준비하였다. 60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 포토레지스트가 박리액에 의해 완전히 박리되는데 걸리는 시간을 측정하였으며, 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
이때, 포토레지스트의 박리 여부는 유리 기판 상에 자외선을 조사하여 포토레지스트가 잔류하는지 여부를 관찰하여 확인하였다.
2) 용해력 평가
하기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 포토레지스트 용해력을 평가하기 위해, 150°C 핫플레이트에서 4시간 동안 포토레지스트 (AZEM, DTR-300)을 건조하여 포토레지스트 파우더를 제조하였다. 건조된 포토레지스트 파우더를 60°C 항온상태의 박리액 조성물에 300rpm 스터링 조건하에서 2중량%을 투입하여 20분간 스터링하여 용해시킨 후, 10마이크로 필터(기공이 10㎛인 PTFE) 를 통과시켜 용해력을 평가하였다. 포토레지스트 2 중량%가 20분 내에 완전히 용해되어 필터링 후 잔량이 측정되지 않은 경우 100%로 하고, 높은 값을 가질수록 많은 양의 포토레지스트를 녹일 수 있어 처리매수가 높다고 할 수 있다. 용해력은 다음 식에 의해 계산될 수 있다.
용해력(%) = [(고형분 2중량%에 사용된 포토레지스트의 함량 - 필터에 남은 포토레지스트의 함량)/ 고형분 2중량%에 사용된 포토레지스트의 함량] × 100
3) 하부막 부식 평가
60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 실시예 및 비교예의 박리액으로 완전히 박리 후 건조된 시편을 200배율의 광학 현미경과 10K~50K 배율의 FE-SEM을 통해 하부막 손상 정도를 확인하였다. 그 결과를 하기 표2에 나타내었다.
◎ : 부식이 발생 안됨.
○ : 미미한 부식 발생
△ : 부식 발생
X : 부식 심하게 발생
4) 경시변화 안정성 평가
(1) 경시변화 후 박리력 평가
경시변화 안정성을 평가하기 위하여 박리액 조성물의 경시변화 후 박리력을 상기 1)과 같은 방법으로 평가하였다. 그 결과를 하기 표2에 나타내었다.
실시예 및 비교예에서 제조된 박리액 조성물을 500g 준비하고, 60 ℃로 승온시킨 상태에서 포토레지스트 (AZEM, DTR-300)을 전체 조성물에 대해 2 중량%로 투입하여 용해하였다. 상기 박리액을 12 내지 48시간 동안 60℃로 가열하여 가혹 조건하의 경시변화를 일으켰다.
이러한 경시변화를 거친 박리액 조성물을 상기 1)과 같은 방법으로 박리력을 측정하여 경시변화안정성을 평가하였다.
(2) 경시변화 후 용해력 평가
150°C 핫플레이트에서 4시간 동안 포토레지스트 (AZEM, DTR-300)을 건조하여 포토레지스트 파우더를 제조하였다. 건조된 포토레지스트 파우더를 60°C 항온상태의 박리액 조성물에 300rpm 스터링 조건하에서 2중량%을 투입하여 20분간 스터링하여 용해하였다. 상기 박리액을 12 내지 48시간 동안 60℃로 가열하여 가혹 조건하의 경시변화를 일으켰다.
이러한 경시변화를 거친 박리액 조성물을 상기 2)와 같이 1마이크로 필터(기공이 1㎛인 PTFE) 를 통과시켜 용해력을 평가하였다.
용해력(%) = [(고형분 2중량%에 사용된 포토레지스트의 함량 - 필터에 남은 포토레지스트의 함량)/ 고형분 2중량%에 사용된 포토레지스트의 함량] × 100
5) 수치환 정도 평가
포토레지스트 박리 공정에서 마지막 단계에 물로 세정하는 단계를 포함하고 있다. 그래서 기판에 잔류한 포토레지스트를 포함하고 있는 박리액은 물에 대한 수치환성이 좋아야 하고, 이를 확인 할수 있는 평가를 진행하였다.
박리액에 1분간 침지한 기판을 꺼내어 에어나이프를 이용하여 박리액을 1분간 과건조 시킨다. 과건조 된 기판을 물에 헹구어 낸 뒤 기판의 얼룩성을 육안으로 확인하였다. 수치환성이 좋은 조성물 일수록 얼룩강도가 약하며, 그 결과를 하기 표2에 나타내었다.
◎ : 매우 양호
○ : 양호함
△ : 얼룩 발생
X : 얼룩 심하게 발생
6) 휘발도
휘발도를 확인하기 위해 1L 비커에 조성물 500g 투입 후 60℃ 항온조에 넣었다. 그 뒤 24시간 후의 무게를 측정하여 하기 식에 따라 휘발도를 계산하였다.
휘발도 = [(기존 조성물의 무게(g)) - (24시간 후의 기존 조성물의 무게(g))]/ 기존 조성물의 무게(g) × 100
[실시예 및 비교예]
하기 표 1에 기재된 성분 및 조성을 혼합하여 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제조하였다. 이때, 혼합은 상온에서 진행하였으며, 충분히 용해될 수 있도록 1시간 이상 혼합한 뒤 테프론 필터(기공이 1㎛인 PTFE)에 의해 필터링하여 사용하였다.
| 구분 | 용매 | 제 1아민 화합물 | 제 2 아민화합물 | 제 1 극성용매 | 제 2 극성용매 | 탈이온수 | 부식방지제 | ||||||
| 종류 | 중량% | 종류 | 중량% | 종류 | 중량% | 종류 | 중량% | 종류 | 중량% | 중량% | 종류 | 중량% | |
| 실시예1 | NEF | 70 | MIPA | 15 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예2 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예3 | NEF | 80 | MIPA | 5 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예4 | NEF | 75 | HEA | 10 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예5 | NEF | 75 | IDP | 10 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예6 | NEF | 60 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 30 | - | - | - | - | - |
| 실시예7 | NEF | 85 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 5 | - | - | - | - | - |
| 실시예8 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | DPGEE | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예9 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | DPGPE | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예10 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | DPGBE | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예11 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | TPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예12 | NEF | 65 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | BDG | 10 | - | - | - |
| 실시예13 | NEF | 65 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | - | - |
| 실시예14 | NEF | 65 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | HDG | 10 | - | - | - |
| 실시예15 | NEF | 65 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | TEG | 10 | - | - | - |
| 실시예16 | NEF | 65 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | TMG | 10 | - | - | - |
| 실시예17 | NEF | 40 | MIPA | 15 | - | - | DPGME | 15 | - | - | 30 | - | - |
| 실시예18 | NEF | 69.5 | MIPA | 15 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | H4TT | 0.5 |
| 실시예19 | NEF | 69.5 | MIPA | 15 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | TT | 0.5 |
| 실시예20 | NEF | 69.5 | MIPA | 15 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | MG | 0.5 |
| 실시예21 | NEF | 70 | MIPA | 10 | AEE | 5 | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예22 | NEF | 70 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 실시예23 | NEF | 69.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | - | - | TT | 0.5 | |
| 실시예24 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | BDG | 10 | - | TT | 0.5 |
| 실시예25 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | TT | 0.5 |
| 실시예26 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | H4TT | 0.5 |
| 실시예27 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | MG | 0.5 |
| 실시예28 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | EG | 0.5 |
| 실시예29 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | PG | 0.5 |
| 실시예30 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | BG | 0.5 |
| 실시예31 | NEF | 59.5 | MIPA | 10 | MEA | 5 | DPGME | 15 | EDG | 10 | - | OG | 0.5 |
| 비교예1 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | - | - | EDG | 15 | - | - | - |
| 비교예2 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | - | - | MDG | 15 | - | - | - |
| 비교예3 | NEF | 75 | MIPA | 10 | - | - | - | - | BDG | 15 | - | - | - |
| 비교예4 | NEF | 74.5 | - | - | MEA | 10 | - | - | EDG | 15 | H4TT | 0.5 | |
| 비교예5 | NEF | 75 | - | - | AEE | 10 | - | - | EDG | 15 | - | - | - |
| 비교예6 | NEF | 74.5 | - | - | MEA | 10 | DPGME | 15 | - | - | - | H4TT | 0.5 |
| 비교예7 | NEF | 75 | - | - | AEE | 10 | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 비교예8 | NMP | 75 | - | - | MEA | 10 | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 비교예9 | NMP | 75 | MIPA | 10 | - | - | DPGME | 15 | - | - | - | - | - |
| 비교예10 | DMPA | 70 | - | - | MEA | 15 | - | - | EDG | 15 | - | - | - |
| 비교예11 | NEF | 40 | MIPA | 15 | - | - | - | - | EDG | 15 | 30 | - | - |
<용매>
NEF: N-에틸포름아마이드
NMF: N-메틸포름아미드
<제 1 아민 화합물>
MIPA: 1-아미노-2-프로판올
HEA: 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올
IDP: 1,1-이미노디-2-프로판올
<제 2 아민 화합물>
MEA: 모노에탄올아민
AEE: 2-(2-아미노에톡시)에탄올
DEA: 디에탄올아민
3-AP : 3-아미노-1-프로판올
AEEA : N-(2-아미노에틸)에탄올아민
<제 1 극성 용매>
DPGME: 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르
DPGEE: 디프로필렌 글리콜 모노에틸에테르
DPEPE: 디프로필렌 글리콜 모노프로필에테르
DPEBE: 디프로필렌 글리콜 모노부틸에테르
<제 2 극성 용매>
MDG: 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르
BDG: 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르
EDG: 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르
TGTB: 트리에틸렌글리콜 t-부틸 에테르
DGTB: 디에틸렌글리콜 t-부틸 에테르
HDG:
디에틸렌 글리콜 모노헥실에테르
TEG:
트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르
TMG:
트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르
<부식방지제>
H4TT: 테트라하이드로 톨릴트리아졸
TT: 톨릴트리아졸
MG: 메틸갈레이트
EG: 에틸갈레이트
PG: 프로필갈레이트
BG: 부틸갈레이트
OG: 옥틸갈레이트
하기 표 2에서 △12는 12시간 동안 경시 변화 후 측정된 물성을 의미하고, △48은 48시간 동안 경시 변화 후 측정된 물성을 의미한다.
| 구분 | 박리력 (sec) |
용해력(%) | 하부막 부식 |
수치환 정도 | 휘발도 | |||||||
| 160°C H/B |
170°C H/B |
초기 | △12 | △48 | 60℃,△24 | |||||||
| 초기 | △12 | △48 | 초기 | △12 | △48 | |||||||
| 실시예1 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 10% |
| 실시예2 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 10% |
| 실시예3 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 8% |
| 실시예4 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 7% |
| 실시예5 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 12% |
| 실시예6 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 9% |
| 실시예7 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 10% |
| 실시예8 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 8% |
| 실시예9 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 8% |
| 실시예10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 7% |
| 실시예11 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 7% |
| 실시예12 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ◎ | 7% |
| 실시예13 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ◎ | 7% |
| 실시예14 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ◎ | 7% |
| 실시예15 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ◎ | 7% |
| 실시예16 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ◎ | 7% |
| 실시예17 | 30 | 30 | 30 | 50 | 50 | 50 | 95.2 | 95.4 | 95.8 | ○ | ○ | 24% |
| 실시예18 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ○ | 10% |
| 실시예19 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ○ | 10% |
| 실시예20 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ○ | 8% |
| 실시예21 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 8% |
| 실시예22 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ○ | ○ | 8% |
| 실시예23 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ○ | 8% |
| 실시예24 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예25 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예26 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예27 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예28 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예29 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예30 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 실시예31 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | ◎ | ◎ | 6% |
| 비교예1 | 30 | 30 | 35 | 80 | 80 | 80 | 50.5 | 50.6 | 50.8 | X | ◎ | 8% |
| 비교예2 | 30 | 35 | 50 | 80 | 90 | 120 | 40 | 38 | 35 | X | ◎ | 8% |
| 비교예3 | 30 | 30 | 30 | 80 | 80 | 80 | 50.7 | 50.8 | 50.7 | X | ◎ | 8% |
| 비교예4 | 30 | 30 | 30 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | ○ | ◎ | 9% |
| 비교예5 | 30 | 30 | 30 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | △ | ◎ | 8% |
| 비교예6 | 30 | 30 | 30 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | ○ | ○ | 10% |
| 비교예7 | 35 | 35 | 35 | 90 | 90 | 90 | 70 | 70 | 70 | △ | ○ | 10% |
| 비교예8 | 40 | 40 | 40 | 120 | 120 | 120 | 40 | 40 | 40 | X | ○ | 10% |
| 비교예9 | 10 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 60 | 60 | 60 | X | ○ | 10% |
| 비교예10 | 40 | 40 | 40 | 120 | 120 | 120 | 40 | 40 | 40 | X | ○ | 10% |
| 비교예11 | 50 | 50 | 50 | 120 | 120 | 120 | 35 | 32 | 30 | X | ◎ | 9% |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 제거 속도, 용해력 뿐 아니라 하부막 부식 모두 현저히 우수함을 확인할 수 있었다. 또한, 경시변화 안정성이 우수함을 알 수 있었다.
실시예1~11에서 볼 수 있듯이 NEF와 화학식1로 표시되는 제 1 아민화합물, 화학식2로 표시되는 제 1 극성용매 세가지를 조합하여 사용하였을 때, 박리력과 용해력이 가장 뛰어남을 확인하였다.
또한, 실시예 12 ~ 16에서 보는 바와 같이, 제 2 극성용매를 더 포함하는 경우에도 박리력과 용해력에는 변함이 없음을 알 수 있었으며, 수치환성이 더욱 향상됨을 확인하였다.
또한, 실시예 17에서 보는 바와 같이 탈이온수가 첨가되는 경우 박리력 및 용해력이 다른 실시예에 비하여 저하됨을 보이나, 비교예에 비해서는 우수한 박리력 및 용해력을 보임을 알 수 있었다.
또한, 실시예 18-20에서 보는 바와 같이, 부식방지제를 포함함으로써 하부막의 부식이 발생하는 것이 더욱 감소됨을 확인하였다.
또한, 실시예 21-23에서 보는 바와 같이, 제 2 아민 화합물을 더 포함하는 경우에도 박리력과 용해력에는 변함이 없음을 알 수 있었으며, 휘발도가 실시예 1에 비해 낮아 경시변화안정성이 더욱 향상됨을 확인하였다.
또한, 실시예 24-31에서 보는 바와 같이, 제 2 극성용매 및 제 2 아민 화합물을 더 포함하는 경우에도 박리력과 용해력에는 변함이 없으며, 휘발도가 낮아 경시변화안정성이 더욱 향상되고, 수치환 정도가 더욱 향상됨을 알 수 있었다.
비교예 1 ~ 7에서 보이는 바와 같이, 본 발명의 조성물에서 어느 한 성분이라도 제외되는 경우는 물성이 저하됨을 확인하였다. 이는 화학식2로 표시되는 제 1 극성용매가 제거해야 되는 목표인 포토레지스트로의 친화력이 강하여 빠르게 wetting 되고, 이때 화학식2로 표시되는 제 1 극성용매가 유사한 구조의 화학식1로 표시되는 제 1 아민화합물을 동시에 포토레지스트 표면으로 끌고가면서 더 빠른 포토레지스트 박리 및 용해 하는 것으로 알 수 있다.
또한 비교예 8 ~ 10에서 보이는 바와 같이, NEF 대신 NMP 등 다른 아미드 용제를 사용하는 경우는 용해력이 저하됨을 확인하였다.
따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 의하면 인체에 유해하지 않은 용매와 아민화합물, 소수성기를 포함하고 있는 극성용제를 포함하면서, 박리력과 용해력, 경시변화 안정성이 우수하여 공정상 효율을 증가시킬 수 있는 박리액 조성물을 제공할 수 있음을 확인하였다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 다양한 변화와 균등물을 사용할 수 있으며, 상기 실시예를 적절히 변형하여 동일하게 응용할 수 있음이 명확하다. 따라서, 상기 기재 내용은 하기의 특허청구범위의 한계에 의해 정해지는 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
Claims (14)
- N-에틸포름아마이드, 하기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1은 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 알킬아민 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 하이드록시알킬에서 선택된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, 상기 R2는 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1 ~ C5 알킬에서 선택되고, 상기 n은 1 내지 3에서 선택되는 자연수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물은 1-아미노-2-프로판올, 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올 및 1,1-이미노디-2-프로판올에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식2로 표시되는 제 1 극성용매는 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필에테르 및 디프로필렌 글리콜 모노부틸에테르에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 박리액 조성물은 하기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물, 하기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매 및 이들의 혼합물을 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
[관계식 1]
A1bp < A2bp
상기 관계식 1에서, 상기 A1bp는 제 1 아민 화합물의 비점 온도이고, 상기 A2bp는 제 2 아민 화합물의 비점 온도이다.
[관계식 2]
S1bp < S2bp
상기 관계식 2에서, 상기 S1bp는 제 1 극성용매의 비점 온도이고, 상기 S2bp는 제 2 극성용매의 비점 온도이다. - 제 4항에 있어서,
상기 제 1 아민 화합물은 1-아미노-2-프로판올 또는 1-[(2-아미노에틸)아미노]-2-프로판올이고, 상기 제 2 아민 화합물은 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디에탄올아민, 3-아미노-1-프로판올 및 N-(2-아미노에틸)에탄올아민에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 4항에 있어서,
상기 제 1 극성용매는 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르이고, 상기 제 2 극성용매는 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 및 폴리에틸렌 글리콜에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 1항 또는 제 4항에 있어서,
상기 박리액 조성물은 부식방지제 및 탈이온수에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 7항에 있어서,
상기 부식방지제는 트리아졸계 화합물 및 갈레이트계 화합물에서 선택되는 어느하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 1항에 있어서,
상기 박리액 조성물 총 중량 중, 상기 N-에틸포름아마이드 10 내지 90 중량%, 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 1 내지 50중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매 1 내지 50중량%를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 9항에 있어서,
상기 N-에틸포름아마이드 20 ~ 85 중량%, 상기 화학식 1로 표시되는 제 1 아민 화합물 3 내지 30중량%, 상기 화학식 2로 표시되는 제 1 극성용매를 5 내지 40중량%로 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 제 9항에 있어서,
상기 박리액 조성물 총 중량 중, 하기 관계식 1을 만족하는 제 2 아민 화합물 1 내지 20 중량%, 하기 관계식 2를 만족하는 제 2 극성용매 1 내지 30 중량% 및 이들의 혼합물을 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
[관계식 1]
A1bp < A2bp
상기 관계식 1에서, 상기 A1bp는 제 1 아민 화합물의 비점 온도이고, 상기 A2bp는 제 2 아민 화합물의 비점 온도이다.
[관계식 2]
S1bp < S2bp
상기 관계식 2에서, 상기 S1bp는 제 1 극성용매의 비점 온도이고, 상기 S2bp는 제 2 극성용매의 비점 온도이다. - 제 9항 또는 제 11항에 있어서,
상기 박리액 조성물 총 중량 중, 부식방지제 0.01 내지 5 중량% 및 탈이온수 1 내지 40 중량%에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물을 더 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물. - 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법. - 하부막이 형성된 기판 상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 패턴으로 하부막을 패터닝하는 단계; 및
제 7 항에 따른 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 박리방법.
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2018
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