JP2002296805A - レジスト剥離剤 - Google Patents
レジスト剥離剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明の目的は、優れたレジスト剥離性を示す
とともに、銅を侵さないレジスト剥離剤を提供すること
である。 【解決手段】銅配線プロセスに使用するレジスト又はレ
ジスト残渣を剥離する剥離剤であって、４−（β−ヒド
ロキシアルキル）モルホリンを２０重量％以上含有する
レジスト剥離剤を製造し、用いる。
とともに、銅を侵さないレジスト剥離剤を提供すること
である。 【解決手段】銅配線プロセスに使用するレジスト又はレ
ジスト残渣を剥離する剥離剤であって、４−（β−ヒド
ロキシアルキル）モルホリンを２０重量％以上含有する
レジスト剥離剤を製造し、用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体集積回路、
プリント配線基板、液晶の製造工程におけるフォトレジ
スト層を剥離するための剥離剤に関するものである。
プリント配線基板、液晶の製造工程におけるフォトレジ
スト層を剥離するための剥離剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体集積回路は、基体上にフォトレジ
ストを塗布し、露光、現像の後、エッチングを行い、回
路を形成した後、フォトレジストを基体上から剥離する
か、回路形成の後、アッシングを行い、レジストを除去
した後、残ったレジスト残渣を剥離する方法で製造され
る。フォトレジストを基体上から剥離するため、あるい
はレジスト残渣を基体上から剥離するため、様々なレジ
スト剥離剤が提案されてきた。
ストを塗布し、露光、現像の後、エッチングを行い、回
路を形成した後、フォトレジストを基体上から剥離する
か、回路形成の後、アッシングを行い、レジストを除去
した後、残ったレジスト残渣を剥離する方法で製造され
る。フォトレジストを基体上から剥離するため、あるい
はレジスト残渣を基体上から剥離するため、様々なレジ
スト剥離剤が提案されてきた。
【０００３】従来、最も頻繁に使用されてきたレジスト
剥離剤には、モノエタノールアミン、ヒドロキシルアミ
ンが含有されていた。従来の半導体集積回路の配線材料
としてはアルミニウムが用いられており、モノエタノー
ルアミンもヒドロキシルアミンもアルミニウム配線につ
いては問題なく使用することができた。しかし、近年、
半導体集積回路の微細化が進み、配線材料は抵抗の大き
いアルミニウムから抵抗の小さい銅へと変わりつつあ
る。ところが、従来のレジスト剥離剤の主剤であったモ
ノエタノールアミンは銅に対する腐食が大きく、またヒ
ドロキシルアミンは銅と接触すると爆発的に分解するた
め、銅配線プロセスへの使用は困難である。モノエタノ
ールアミン、ヒドロキシルアミン以外にはモルホリン化
合物を使用するレジスト剥離剤が、特開昭５８−８０６
３８号公報に開示されている。ところが、モルホリンは
銅に対する腐食性が高い。また特開昭６３−１１０４５
４号公報に記載されている様に、モルホリンは沸点が低
いため、その安全性を鑑みると、その含有量はレジスト
を十分剥離できるほど含有させることができず、２０重
量％以上高くできないという問題があった。したがっ
て、モルホリンの含有量が２０重量％未満のレジスト剥
離剤は、レジストの剥離性が低く、満足できるものでは
なかった。
剥離剤には、モノエタノールアミン、ヒドロキシルアミ
ンが含有されていた。従来の半導体集積回路の配線材料
としてはアルミニウムが用いられており、モノエタノー
ルアミンもヒドロキシルアミンもアルミニウム配線につ
いては問題なく使用することができた。しかし、近年、
半導体集積回路の微細化が進み、配線材料は抵抗の大き
いアルミニウムから抵抗の小さい銅へと変わりつつあ
る。ところが、従来のレジスト剥離剤の主剤であったモ
ノエタノールアミンは銅に対する腐食が大きく、またヒ
ドロキシルアミンは銅と接触すると爆発的に分解するた
め、銅配線プロセスへの使用は困難である。モノエタノ
ールアミン、ヒドロキシルアミン以外にはモルホリン化
合物を使用するレジスト剥離剤が、特開昭５８−８０６
３８号公報に開示されている。ところが、モルホリンは
銅に対する腐食性が高い。また特開昭６３−１１０４５
４号公報に記載されている様に、モルホリンは沸点が低
いため、その安全性を鑑みると、その含有量はレジスト
を十分剥離できるほど含有させることができず、２０重
量％以上高くできないという問題があった。したがっ
て、モルホリンの含有量が２０重量％未満のレジスト剥
離剤は、レジストの剥離性が低く、満足できるものでは
なかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述したように、従来
提案されてきたレジスト剥離剤は、剥離性が不十分であ
ったり、銅への腐食がある。そのため、本発明の目的
は、優れたレジスト剥離性を示すとともに、銅を侵さな
いレジスト剥離剤を提供することにある。
提案されてきたレジスト剥離剤は、剥離性が不十分であ
ったり、銅への腐食がある。そのため、本発明の目的
は、優れたレジスト剥離性を示すとともに、銅を侵さな
いレジスト剥離剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、レジスト
剥離剤について鋭意検討した結果、モルホリン化合物の
中でも沸点の高い４−（β−ヒドロキシアルキル）モル
ホリンが銅に対して低腐食性であり、また４−（β−ヒ
ドロキシアルキル）モルホリンの含有量が２０重量％以
上でレジストの剥離性が満足できるレベルになることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
剥離剤について鋭意検討した結果、モルホリン化合物の
中でも沸点の高い４−（β−ヒドロキシアルキル）モル
ホリンが銅に対して低腐食性であり、また４−（β−ヒ
ドロキシアルキル）モルホリンの含有量が２０重量％以
上でレジストの剥離性が満足できるレベルになることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】すなわち、本発明は銅配線プロセスに使用
するレジストを剥離する剥離剤であって、４−（β−ヒ
ドロキシアルキル）モルホリンを２０重量％以上含有す
るレジスト剥離剤である。
するレジストを剥離する剥離剤であって、４−（β−ヒ
ドロキシアルキル）モルホリンを２０重量％以上含有す
るレジスト剥離剤である。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】本発明のレジスト剥離剤の必須成分は、４
−（β−ヒドロキシアルキル）モルホリン（以下、ＨＡ
Ｍと略記する）である。ＨＡＭは市販のものをそのまま
使用しても良いし、モルホリンへの酸化エチレン、酸化
プロピレンなどの付加などで製造して使用しても良い。
ＨＡＭには、４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、４−（２−ヒドロキシプロピル）モルホリン、４−
（２−ヒドロキシブチル）モルホリン、４−（２−ヒド
ロキシペンチル）モルホリンなどがあるが、工業的に安
価に入手可能な４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、４−（２−ヒドロキシプロピル）モルホリンが好ま
しい。
−（β−ヒドロキシアルキル）モルホリン（以下、ＨＡ
Ｍと略記する）である。ＨＡＭは市販のものをそのまま
使用しても良いし、モルホリンへの酸化エチレン、酸化
プロピレンなどの付加などで製造して使用しても良い。
ＨＡＭには、４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、４−（２−ヒドロキシプロピル）モルホリン、４−
（２−ヒドロキシブチル）モルホリン、４−（２−ヒド
ロキシペンチル）モルホリンなどがあるが、工業的に安
価に入手可能な４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、４−（２−ヒドロキシプロピル）モルホリンが好ま
しい。
【０００９】ＨＡＭの中でも最も沸点の低い４−（２−
ヒドロキシエチル）モルホリンでさえ、２２７℃／７５
７ｍｍＨｇの高沸点であり、沸点が１２９℃しかないモ
ルホリンより、はるかに安全に取り扱うことができる。
ヒドロキシエチル）モルホリンでさえ、２２７℃／７５
７ｍｍＨｇの高沸点であり、沸点が１２９℃しかないモ
ルホリンより、はるかに安全に取り扱うことができる。
【００１０】本発明のレジスト剥離剤は、ＨＡＭ以外の
成分を含んでいても良い。水を含有していても良いし、
水溶性有機溶媒を含有していても良い。水、水溶性有機
溶媒はＨＡＭの溶媒になり、粘度の調整、レジスト剥離
の促進、レジスト、レジスト残渣の溶解などの作用をす
る。この水溶性有機溶媒もレジスト剥離剤として一般に
使用しているものを使用することができる。水溶性有機
溶媒を例示すると、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド化合物、ジメチルスルホン、ジエチルスルホンな
どのスルホン化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドなどのアミド
化合物、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−プロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−２−ピロリドンなどのラクタム化合
物、１，３−ジメジル−２−イミダゾリジノンなどのイ
ミダゾリジノン化合物、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレング
リコールなどのグリコール化合物、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチ
ルエーテルなどのグリコールエーテル化合物が挙げられ
る。これら水溶性有機溶媒は単独で使用しても良いし、
二種類以上を混合して使用しても良い。
成分を含んでいても良い。水を含有していても良いし、
水溶性有機溶媒を含有していても良い。水、水溶性有機
溶媒はＨＡＭの溶媒になり、粘度の調整、レジスト剥離
の促進、レジスト、レジスト残渣の溶解などの作用をす
る。この水溶性有機溶媒もレジスト剥離剤として一般に
使用しているものを使用することができる。水溶性有機
溶媒を例示すると、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド化合物、ジメチルスルホン、ジエチルスルホンな
どのスルホン化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドなどのアミド
化合物、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−プロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−２−ピロリドンなどのラクタム化合
物、１，３−ジメジル−２−イミダゾリジノンなどのイ
ミダゾリジノン化合物、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレング
リコールなどのグリコール化合物、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチ
ルエーテルなどのグリコールエーテル化合物が挙げられ
る。これら水溶性有機溶媒は単独で使用しても良いし、
二種類以上を混合して使用しても良い。
【００１１】本発明のレジスト剥離剤には、一般に使用
されている防食剤も添加することができる。
されている防食剤も添加することができる。
【００１２】ＨＡＭ、水及び有機溶媒の比率は、それぞ
れ使用する化合物が異なると、変化するため限定するこ
とは困難であるが、ＨＡＭが２０〜８０重量％、水が０
〜８０重量％、有機溶媒が０〜８０重量％であり、さら
に好ましくは、ＨＡＭが２５〜７５重量％、水が０〜７
５重量％、有機溶媒が０〜７５重量％である。ＨＡＭが
２０重量％未満では、ＨＡＭの効果が小さくなるためレ
ジストの剥離性が低下し、８０重量％を超えると、水、
有機溶媒の効果が小さくなるため剥離したレジストの溶
解性、除去性が低下する。
れ使用する化合物が異なると、変化するため限定するこ
とは困難であるが、ＨＡＭが２０〜８０重量％、水が０
〜８０重量％、有機溶媒が０〜８０重量％であり、さら
に好ましくは、ＨＡＭが２５〜７５重量％、水が０〜７
５重量％、有機溶媒が０〜７５重量％である。ＨＡＭが
２０重量％未満では、ＨＡＭの効果が小さくなるためレ
ジストの剥離性が低下し、８０重量％を超えると、水、
有機溶媒の効果が小さくなるため剥離したレジストの溶
解性、除去性が低下する。
【００１３】本発明のレジスト剥離剤は、レジストを剥
離する際に各成分を添加して使用しても良いし、あらか
じめ各成分を混合しておいてから使用しても良い。
離する際に各成分を添加して使用しても良いし、あらか
じめ各成分を混合しておいてから使用しても良い。
【００１４】本発明のレジスト剥離剤は、ポジ型、ネガ
型を含めて、アルカリ水溶液で現像できるレジストに利
用できる。
型を含めて、アルカリ水溶液で現像できるレジストに利
用できる。
【００１５】本発明のレジスト剥離剤は、無機質基体上
に塗布されたフォトレジスト膜、または無機基体上に塗
布されたフォトレジスト膜をドライエッチング後に残存
するフォトレジスト層、イオン注入後に存在するフォト
レジスト層、あるいはアッシング後に残存するフォトレ
ジスト残渣物などを剥離するのに用いられる。特に銅配
線用のレジストを剥離するのに用いられる。本発明のレ
ジスト剥離剤を使用すると、銅配線に対する腐食性は小
さくなる。本発明のレジスト剥離剤を使用する際には、
加熱、超音波などで剥離を促進しても良い。剥離する温
度は３０℃以上、８０℃未満が好ましい。３０℃未満の
温度だとレジストの剥離性が不十分であり、８０℃以上
では銅配線など半導体材料に対する腐食性が大きくな
る。
に塗布されたフォトレジスト膜、または無機基体上に塗
布されたフォトレジスト膜をドライエッチング後に残存
するフォトレジスト層、イオン注入後に存在するフォト
レジスト層、あるいはアッシング後に残存するフォトレ
ジスト残渣物などを剥離するのに用いられる。特に銅配
線用のレジストを剥離するのに用いられる。本発明のレ
ジスト剥離剤を使用すると、銅配線に対する腐食性は小
さくなる。本発明のレジスト剥離剤を使用する際には、
加熱、超音波などで剥離を促進しても良い。剥離する温
度は３０℃以上、８０℃未満が好ましい。３０℃未満の
温度だとレジストの剥離性が不十分であり、８０℃以上
では銅配線など半導体材料に対する腐食性が大きくな
る。
【００１６】本発明のレジスト剥離剤の使用方法は、浸
漬法が一般的であるが、その他の方法を使用しても一向
に差し支えない。
漬法が一般的であるが、その他の方法を使用しても一向
に差し支えない。
【００１７】
【実施例】本発明について、以下の実施例により更に詳
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１〜実施例５、比較例１〜比較例２ シリコンウェハ上に、市販のポジ型フォトレジストを２
μｍの厚みで塗布し、プリベークした。次いで、マスク
パターンを介して露光し、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドで現像した。これにイオン注入処理を行った
シリコンウェハを表１に示す剥離液に５０℃、３０分浸
漬し、その後水洗いし、乾燥した。表面を走査型電子顕
微鏡で観察し、レジスト変質膜の剥離性、及び銅配線へ
の腐食性を調べた。 ＜レジスト剥離性＞レジスト変質膜の剥離性は以下の様
に評価した。
細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１〜実施例５、比較例１〜比較例２ シリコンウェハ上に、市販のポジ型フォトレジストを２
μｍの厚みで塗布し、プリベークした。次いで、マスク
パターンを介して露光し、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドで現像した。これにイオン注入処理を行った
シリコンウェハを表１に示す剥離液に５０℃、３０分浸
漬し、その後水洗いし、乾燥した。表面を走査型電子顕
微鏡で観察し、レジスト変質膜の剥離性、及び銅配線へ
の腐食性を調べた。 ＜レジスト剥離性＞レジスト変質膜の剥離性は以下の様
に評価した。
【００１８】○：剥離性良好 ×：一部残存物有り ＜銅配線腐食性＞銅配線への腐食性は以下の様に評価し
た。
た。
【００１９】○：腐食なし ×：腐食が激しい なお、表１の記載を簡潔にするため、以下の略記号を使
用した。
用した。
【００２０】 ＨＥＭ：４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン ＨＰＭ：４−（２−ヒドロキシプロピル）モルホリン ＭＥＡ：モノエタノールアミン ＮＭＰ：Ｎ−メチル−２−ピロリドン ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明のレジスト剥離剤は、優れたレジ
スト剥離性を示すとともに、銅配線を腐食しないレジス
ト剥離剤として使用できる。
スト剥離性を示すとともに、銅配線を腐食しないレジス
ト剥離剤として使用できる。
Claims (5)
- 【請求項１】銅配線プロセスに使用するレジスト又はレ
ジスト残渣を剥離する剥離剤であって、４−（β−ヒド
ロキシアルキル）モルホリンを２０重量％以上含有する
ことを特徴とするレジスト剥離剤。 - 【請求項２】４−（β−ヒドロキシアルキル）モルホリ
ンが、４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン又は４
−（２−ヒドロキシプロピル）モルホリンであることを
特徴とする請求項１に記載のレジスト剥離剤。 - 【請求項３】４−（β−ヒドロキシアルキル）モルホリ
ンと、水溶性有機溶媒及び／又は水を含有することを特
徴とする請求項１又は請求項２に記載のレジスト剥離
剤。 - 【請求項４】水溶性有機溶媒が、スルホキシド化合物、
スルホン化合物、アミド化合物、ラクタム化合物、イミ
ダゾリジノン化合物、グリコール化合物、グリコールエ
ーテル化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種で
あることを特徴とする請求項３に記載のレジスト剥離
剤。 - 【請求項５】請求項１〜請求項４のいずれかに記載のレ
ジスト剥離剤を使用し、レジスト又はレジスト残渣を剥
離する際の温度が、３０℃以上８０℃未満であることを
特徴とするレジストの剥離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001099807A JP4483114B2 (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | レジスト剥離剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001099807A JP4483114B2 (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | レジスト剥離剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002296805A true JP2002296805A (ja) | 2002-10-09 |
| JP4483114B2 JP4483114B2 (ja) | 2010-06-16 |
Family
ID=18953308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001099807A Expired - Fee Related JP4483114B2 (ja) | 2001-03-30 | 2001-03-30 | レジスト剥離剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4483114B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005022268A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Sony Corporation | 銀及び／又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置 |
| JP2006079093A (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Dongjin Semichem Co Ltd | フォトレジスト剥離液組成物 |
| JP2010002580A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Tosoh Corp | レジスト剥離液 |
| KR101051438B1 (ko) * | 2007-08-29 | 2011-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 박리방법 |
-
2001
- 2001-03-30 JP JP2001099807A patent/JP4483114B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005022268A1 (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Sony Corporation | 銀及び／又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置 |
| JP2006079093A (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Dongjin Semichem Co Ltd | フォトレジスト剥離液組成物 |
| KR101051438B1 (ko) * | 2007-08-29 | 2011-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 포토레지스트 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 박리방법 |
| JP2010002580A (ja) * | 2008-06-19 | 2010-01-07 | Tosoh Corp | レジスト剥離液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4483114B2 (ja) | 2010-06-16 |
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