KR100718527B1 - 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물 - Google Patents

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김성배
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Abstract

본 발명에 따른 네가티브 레지스트용 박리액 조성물은 히드라진 5 내지 25중량%, 극성 유기용제 40 내지 90중량%, 염기성 화합물 0.1 내지 5중량% 및 나머지는 탈이온수로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 박리액 조성물은 네가티브 포토레지스트에 대하여 우수한 박리성능을 가지며, 하부 금속 막에 대한 부식성이 전혀 없는 장점을 가지고 있다.
감광성 수지, 네가티브 포토레지스트, 스트리퍼, 제거제, 박리액

Description

네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물{Stripper composition for negative photoresist}
도 1은 본 발명의 실시예 1의 박리액을 적용하고 스트립공정 전에 박리액 정체시간이 30분인 경우의 패턴 사진이고,
도 2는 본 발명의 실시예 1의 박리액을 적용하고 스트립공정 전에 박리액 정체시간이 48시간인 경우의 패턴 사진이며,
도 3은 비교예 1의 박리액을 적용하고 스트립공정 전에 박리액 정체시간이 30분인 경우의 패턴 사진이고,
도 4는 비교예 1의 박리액을 적용하고 스트립공정 전에 박리액 정체시간이 48시간인 경우의 패턴 사진이다.
본 발명은 네가티브 포토레지스트용 박리액 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 회로기판의 제조 및 반도체 또는 전자부품을 회로기판에 형성할 때 수행 되는 배선 등의 포토리소그라피 공정에 적합한 네가티브 포토레지스트용 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토리소그라피 공정이란 감광성 또는 감방사선성의 수지 조성물로부터 이루어지는 포토레지스트를 실리콘 웨이퍼 기판 등의 피가공물 표면에 도포하고, 포토 평판인쇄 기술에 의해 도막을 패턴화하고, 이것을 마스크로하여 화학 에칭, 전해 에칭, 저기 도금을 주체로 하는 전기 조조 기술 중 임의의 단독 또는 2종 이상의 조합에 의해 각종 정밀 부품을 제조하는 기술의 총칭이며, 정밀 미세 가공 기술의 주류를 이루고 있다.
최근에 전자기기의 소형화에 따라, LSI의 고집적화 및 다층화가 금속히 진행되고 있으며, 이로 인해 포토레지스트 패턴의 미세화가 진행되어 최근에는 0.5㎛ 이하의 미세가공을 안정적으로 행하기 위한 기술이 필요하게 되었다. 따라서, 포토레지스트에 있어서도 보다 파장이 짧은 방사선을 이용한 리소그래피기술이 검토되고 있다. 방사선의 조사에 따른 현상액에서의 용해성의 차이를 가지고, 네거티브형 또는 포지티브형으로 레지스트를 구분하는데, 네거티브 레지스트는 노광되는 부위가 경화되어 현상액에 대한 용해성이 떨어져 패턴부로 존재하게되는 레지스트를 의미한다. 이와는 달리 노광된 부분이 현상되는 것을 포지티브형 레지스트라고 한다. 네가티브 레지스트는 감도, 내열성, 기판과의 접착성이 우수한 특징이 있으며, 포지티브 레지스트에 비해 도금 내성이 우수하여, 20㎛ 이상의 후막에서도 양호한 형상을 얻을 수 있는 장점이 있다. 그러나, 네거티브 레지스트는 포지티브 레지스트에 비해 박리가 곤란하거나, 박리되기 어렵다는 단점이 있다.
일반적인 레지스트 박리 방법으로서는 박리액으로 레지스트를 박리하는 습식 박리법이 채용되고 있으며, 이 습식 박리법에서 요구되는 주요 조건은 첫째, 기판과 포토레지스트와의 밀착성을 견고하게 하기 위해 실시되는 고온 베이크 공정이나, 플라즈마 에칭 처리 등에 의해 경화되거나 변질된 포토레지스트를 완전히 박리할 수 있어야 하며, 둘째는 하부 기판에 도포된 금속막에 대한 부식성이 없어야 하고, 부가적으로 박리액의 취급이 용이하고, 독성이 적고 안전하며, 재생 활용이 가능한 것이 좋다.
종래, 포토레지스트의 박리액으로서는 산성 박리액 또는 알칼리성 박리액이 사용되어 왔다. 산성 박리액의 대표적인 것으로는 알킬벤젠술폰산에 페놀화합물이나 염소계 용제, 방향족 탄화수소 등을 배합한 박리액이 시판되고 있으나, 이들 종래의 제품은 네가티브 포토레지스트를 박리하는 능력이 충분하지 않을 뿐아니라, 독성이 강한 페놀 화합물이나 환경 오염의 원인이 되는 염소계 용제를 함유하는 점도 문제점이 되고 있다. 한편 알칼리성 박리액으로서는 수용성 유기 아민과, 디메틸술폭시드와 같은 유기 용제로 이루어진 박리액이 시판되고 있으나, 산성 박리액과 동일하게, 네가티브 레지스트를 박리하는 능력이 충분하지 못할 뿐만아니라 금속에 대한 부식성이 있어 적용상에 한계가 있다.
본 발명자들은 종래의 네가티브 레지스트 박리액의 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 극성 유기용제 및 염기성 화합물을 함유하는 박리액 조성물에 적정 함량의 히드라진을 추가함으로써, 하부 금속 막질 기판에 대한 방식 효과가 우 수하고, 네거티브 레지스트의 제거성능이 우수하였으며, 특히, 박리액 제조 후 오랜 시간 정체할 경우에 발생할 수 있는 경시 변화가 억제되어 장시간 사용시 박리 특성이 저하되는 것을 방지하면서 우수한 박리 특성을 유지할 수 있는 장점이 있는 것을 확인하여, 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 반도체 또는 회로기판의 배선 제조 공정에서 사용되는 네가티브 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있는 고효율의 네가티브 레지스트용 박리액을 제공하는 것이며, 또한, 네가티브 레지스트의 하부 막인 금속 배선에 대한 부식을 최소화 할 수 있는 감광성 수지 제거제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 물과 유기용매가 혼합된 반수계 박리액을 제공함으로써 네가티브 레지스트 제거 공정 후속 공정인 탈이온수 린즈 공정에서의 박리액의 제거가 용이하며 사용 후 박리액을 재생 활용하기에 용이한 네가티브 레지스트 박리액 조성물을 제공하는데 있다.
또한 본 발명의 또 다른 목적은 박리액 제조 후 경과 시간에 따른 박리 특성 변화가 적어 장시간 사용에 따른 공정 안정성을 가지는 네거티브 레지스트용 박리액 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명은 반도체 또는 회로기판 상의 금속 배선의 형성에 유용한 네가티브 포토레지스트에 대하여 우수한 박리성능을 가지며, 하부 금속 막에대한 부식성이 전혀 없는 네가티브 레지스트용 박리액 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 한 가지 양태로서, 네가티브 레지스트용 박리액 조성물은 히드라진 5 내지 25중량%, 극성 유기용제 40 내지 90중량%, 염기성 화합물 0.1 내지 5중량% 및 나머지는 탈이온수로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명에 따른 또 다른 양태의 네가티브 레지스트용 박리액 조성물은 히드라진 5 내지 25중량%, 극성 유기용제 40 내지 90중량%, 염기성 화합물 0.1 내지 5중량%, 계면활성제 0.001 내지 1중량% 및 나머지는 탈이온수로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 박리액에 함유되는 히드라진은 수용액 상의 것을 사용할 수도 있고, 수화물인 것을 사용할 수도 있다. 상기 히드라진의 함량은 히드라진 만의 중량으로 환산한 것이다. 상기 히드라진은 배선 형성 공정에서 경화 또는 변성된 네거티브 포토레지스트를 효과적으로 제거하기 위한 성분으로, 히드라진의 함량은 전체 박리액 조성물에 대하여 5 내지 25중량%가 바람직하며, 보다 바람직한 범위는 10 내지 20중량%이다. 즉, 히드라진의 함량이 5중량% 미만이면 네거티브 포토레지스트을 완전하게 제거하기 어렵고, 20중량%를 초과하면 하부 금속 막에 대한 부식을 유발할 수 있다.
본 발명에 따른 박리액에 함유되는 극성 유기 용제는 디메틸아세트아미드(Dimethyl acetamide;DMAC), 디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide;DMSO), 에틸카비톨(Ethyl carbitol), 에틸셀로솔브(Ethyl cellosolve), 디메틸포름아미드 (Dimethyl formaide;DMF), N-메틸포름아미드(N-methyl formaide;NMF) 또는 메틸피롤리돈(1-Methyl-2-pyrrolidone;NMP)에서 선택되는 1종 이상의 것을 사용하는 것이 바람직하다. 극성 유기 용제 중에서 특히 에틸셀로솔브(Ethyl cellosolve)를 사용할 경우에 박리 성능 및 방식 효과가 더욱 우수하였다. 본 발명에 따른 박리액 조성물에 함유되는 극성 유기 용제의 함량은 40 내지 90중량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 60 내지 80중량%이다. 상기 함량이 40중량% 미만인 경우에는 네거티브 포토레지스트에 대한 용해도가 떨어지는 문제가 있어 깨끗하게 레지스트가 제거되지 않는 문제가 있고, 상기 함량이 90중량%를 초과할 경우에는 상대적으로 다른 구성 성분 즉, 히드라진 또는 염기성 화합물의 함량이 모자라게 되어 박리 성능이 떨어지게 되고, 부식 현상이 나타날 수 있는 문제점이 있다.
본 발명에 따른 박리액에 함유되는 염기성 화합물은 네거티브 포토레지스트의 박리성능을 보다 향상시키기 위해 첨가하는 것으로서, 테트라알킬암모늄하이드록사이드, 수산화칼륨(KOH) 또는 수산화나트륨(NaOH)으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 사용하며, 상기 테트라알킬암모늄하이드록사이드의 알킬은 C1~C5의 알킬기에서 선택된다. 상기 염기성 화합물의 함량은 박리액 전체 조성물에 대하여 0.1 내지 5중량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 3중량% 이다. 상기 함량이 0.1 중량% 미만일 경우에는 박리성능이 저하되는 문제가 있으며, 상기 함량이 5중량%를 초과할 경우에는 하부 금속 막에 대한 부식을 유발할 우려가 있다. 상기 염기성 화합물 중에서 테트라알킬암모늄하이드록사이드가 금속 막에 대한 방식 효과 가 보다 우수하여 더욱 바람직하였으며, 테트라메틸암모늄하이드록사이드가 경제성 및 상용성 측면에서 보다 유리하다.
본 발명에 따른 네거티브 레지스트 박리액 조성물은 전체 조성물의 0.001 내지 1중량%의 양으로 계면활성제를 더욱 함유할 수 있다. 상기 계면활제를 첨가할 경우 네거티브 레지스트의 박리 효과가 더욱 증가하며, 경시 변화 억제 효과도 보다 더 증가하는 효과를 가진다. 상기 함량 0.001 중량% 미만인 경우는 첨가에 따른 효과가 미미하며, 상기 함량이 1중량%를 초과할 경우에는 더 이상 효과가 증가하지 않아 경제적으로 불리할 수 있다. 상기 계면활성제는 에칠렌옥사이드(ethylene oxide; -C-C-O-) 및 -OH기를 갖는 올리고머 그룹에서 선택된 적어도 하나로 이루어진 비이온성 계면활성제일 수 있으며, 상기 올리고머 그룹은 에틸렌글리콜(C2H6O2), 프로필렌글리콜(C3H8O2), 디에틸렌글리콜(C4H10O3), 트리에틸렌글리콜(C6H14O4), 디프로필렌글리콜(C6H14O3), 에틸렌글리콜메틸부틸에테르(C7H16O2), 폴리옥시에틸렌도데실에테르(C12H25O(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌올레일에테르(C18H37O(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌세틸에테르(C16H33O(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르(C18H35O(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌옥틸에테르(C8H17O(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌트리데실에테르(C13H37O(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌도데실에스테르(C12H25COO(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌올레일에스테르(C18H37COO(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌세틸에스테르 (C16H33COO(C2H4O)nH), 폴리옥시에틸렌스테아릴에스테르(C18H35COO(C2H4O)nH) 및 폴리옥시에틸렌옥틸에스테르(C8H17COO(C2H4O)nH)를 포함할 수 있으며, 상기 올리고머의 수소 원자의 일부가 불소 원자로 치환된 계면활성제를 사용할 수도 있다. 비이온성 불소계 계면활성제를 사용할 경우 박리 성능이 보다 향상되고 경시 변화 억제 효과 또한 증가하여 보다 바람직하였으며, 상기 비이온성 불소계 계면활성제로는 토켐(TOCHEM)사의 상품명 F-TOP EF122C를 예로 들 수 있다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 2]
하기 표 1과 같은 조성으로 제조예 1 내지 2 및 비교예 1 의 네거티브 레지스트용 박리액을 제조하였다.
유기용제로는 에틸셀로솔브(Ethyl Cellosolve;EC)를 사용하였고, 히드라진 수화물(수분 함량 : 20중량%) 및 염기성 화합물로는 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH)를 사용하였다고, 나머지는 탈이온수이다. 하기 표 1에 기재된 히드라진은 히드라진 수화물의 히드라진만의 함량으로 계산한 값이다.
8inch 실리콘웨이퍼에 Cu가 20㎛ 침착되어 있는 테스트 웨이퍼를 준비한 후 실시예 1 내지 2에서 제조한 박리액이 담긴 액조에 70℃에서, 20분간 침지하여 Cu 가 에칭되는 정도를 평가한 결과 실시예 1 내지 2의 박리액에서는 구리가 전혀 에칭되지 않았다.
8inch 실리콘웨이퍼에 Cu가 20㎛ 침착되어 있는 테스트 웨이퍼 상에 매그나칩 사의 네거티브 레지스트를 40㎛ 두께로 코팅한 후 통상적인 노광 및 현상 공정을 거쳐 네거티브 레지스트 패턴을 형성하고, 건식식각을 진행한 후 레지스트를 박리액으로 제거하는 스트립 공정을 70℃에서, 20분간 진행하였다. 또한, 박리액에 대한 경시 변화 특성을 확인하기 위해 박리액 제조 후 제조된 박리액을 70℃에서 공기 중에 노출시킨 상태에서 30분 경과 후 및 48시간 경과 후 스트립 공정을 진행하여 네거티브 레지스트가 박리되는 정도를 평가하였다.
도 1은 실시예 1의 박리액을 이용하여 스트립 공정을 진행하기 전에 박리액을 70℃, 30분 정체한 경우에 스트립 공정 후의 패턴 사진으로서 레지스트가 남아 있지 않은 깨끗한 상태를 나타내었고, 도 2은 실시예 1의 박리액을 70℃, 48시간 정체한 경우 스트립 공정 후의 사진으로 아주 일부에 미약하게 레지스트가 잔존하는 것을 알 수 있다. 실시예 2의 박리액 조성물도 실시예 1의 조성물과 동등한 결과를 나타내었다.
[실시예 3]
실시예 2와 동일한 함량의 에틸셀로솔브, 히드라진, TMAH를 함유하고, 불소계 계면활성제로 토켐(TOCHEM)사 F-TOP EF-122C 0.1중량%가 되도록 첨가하고 나머지는 탈이온수인 박리액 조성물을 제조하여 실시예 2와 같이 평가하였다. 박리액을 제조한 후 스트립 공정을 진행하기 전 70℃에서 30분 및 48시간 정체 한 후 스트립 공정을 진행한 결과 정체 시간이 30분인 경우나 48시간인 경우 모두 잔존하는 레지스트 없이 깨끗하게 제거되는 것을 확인하였다.
[비교예 1]
하기 표 1과 같은 조성으로 네거티브 레지스트용 박리액을 제조하였다. 유기 용제로는 디메틸설포네이트(DMSO)를 사용하였고, 염기성 화합물로는 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH)를 사용하였으며, 히드라진을 함유하지 않는 박리액을 제조하였다.
비교예 1의 박리액으로 실시예와 동일하게 구리 에칭 속도 및 정체 시간에 따른 레지스트 제거성능을 평가하였다. 표 1에 나타난 바와 같이 구리 에칭속도는 9.6 Å/min으로 실시예의 박리액에 비해 높은 에칭속도를 나타내어 실시예의 박리액에 비해 Cu에 대한 부식성이 있음을 알 수 있다.
또한, 실시예와 동일한 조건으로 레지스트 제거 성능을 평가한 결과 도 3에 나타난 바와 같이 정체시간이 30분인 경우에도 일부분에 레지스트가 제거되지 않고 잔존하는 것을 알 수 있으며, 정체 시간이 48시간인 경우에는 도 4와에 나타난 바와 같이 넓은 영역에 레지스트가 제거되지 않고 잔존하여 초기 박리 특성 뿐만 아니라 시간 경과에 따른 박리 특성 또한 본 바발명에 따른 박리액에 비해 좋지 않은 것을 알 수 있다.
[표 1]
Figure 112006025202348-pat00001
본 발명에 따른 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물은 네거티브 레지스트 제거공정에서 탁월한 제거성능을 나타냄과 동시에 Al, W, TiN, Cu, WSi 등 각종 금속 막질 기판에 대한 방식 효과가 우수하였다. 따라서, 본 발명에 따른 박리액 조성물은 고정밀도의 가공이 요구되는 전자재료 분야에 적용할 수 있는 장점이 있다.

Claims (7)

  1. 히드라진 5 내지 25중량%, 극성 유기용제 40 내지 90중량%, 염기성 화합물 0.1 내지 5중량% 및 나머지는 탈이온수로 이루어지는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 극성 유기용제는 디메틸아세트아미드(Dimethyl acetamide;DMAC), 디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide;DMSO), 에틸카비톨(Ethyl carbitol), 에틸셀로솔브(Ethyl cellosolve), 디메틸포름아미드(Dimethyl formaide;DMF), N-메틸포름아미드(N-methyl formaide;NMF) 또는 메틸피롤리돈(1-Methyl-2-pyrrolidone;NMP)에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 염기성 화합물은 테트라알킬암모늄하이드록사이드, 수산화칼륨(KOH) 또는 수산화나트륨(NaOH)으로부터 선택되는 1종 이상이고, 상기 알킬은 C1~C5의 알킬기인 것을 특징으로 하는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,
    히드라진 10 내지 20중량%; 디메틸아세트아미드(Dimethyl acetamide;DMAC), 디메틸설폭사이드(Dimethyl sulfoxide;DMSO), 에틸카비톨Ethyl carbitol), 에틸셀로솔브(Ethyl cellosolve), 디메틸포름아미드(Dimethyl formaide;DMF), N-메틸포름아미드(N-methyl formaide;NMF) 또는 메틸피롤리돈(1-Methyl-2-pyrrolidone;NMP)에서 선택되는 1종 이상의 극성 유기용제 60 내지 80중량%; 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH), 수산화칼륨(KOH) 또는 수산화나트륨(NaOH)으로부터 선택되는 1종 이상의 염기성 화합물 1 내지 3중량% 및 나머지는 탈이온수로 이루어지는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 유기용제는 에틸셀로솔브(Ethyl cellosolve;EC)인 것을 특징으로 하는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 염기성 화합물은 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH)인 것을 특징으 로 하는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
  7. 제 4항에 있어서,
    비이온성 계면활성제를 전체 조성물에 대하여 0.001 내지 1중량%로 더 함유하는 것을 특징으로 하는 네거티브 포토레지스트용 박리액 조성물.
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