KR20070021161A - 지환식 옥세탄 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

근자외 영역의 광투과성이 우수하고, 양이온 중합성 모노머로서 유용한 옥세탄환을 갖는 신규 지환식 옥세탄 화합물을 용이하게 얻을 수 있는 제조방법에 관한 것이다. 이 제조방법은 방향족 옥세탄 화합물을, 수소화 촉매의 존재하, 수소 가압하에 있어서 핵수소화하여 지환식 옥세탄 화합물을 얻는 방법이다. 예를 들면, 방향족 옥세탄 화합물로서 4,4'-비스[(3-에틸-옥세탄-3-일)메톡시메틸]비페닐을 사용하면, 지환식 옥세탄 화합물로서 4,4'-비스[(3-에틸-옥세탄-3-일)메톡시메틸]비시클로헥실이 얻어진다.
지환식 옥세탄 화합물, 핵수소화, 수소화 촉매, 수소 가압

Description

지환식 옥세탄 화합물의 제조방법{PROCESS FOR PRODUCING ALICYCLIC OXETANE COMPOUND}
본 발명은 적어도 2개의 옥세탄환을 갖는 지환식 화합물(이하, 지환식 옥세탄 화합물이라고 말함)의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 관련하는 선행문헌으로서, 다음에 나타나는 문헌을 들 수 있다.
특허문헌 1: 독일 특허 제1021858호 공보
특허문헌 2: 미국 특허 제5750590호 명세서
특허문헌 3: 일본국 특허공개 평11-106380호 공보
특허문헌 4: 유럽 특허 제1069120호 공보
특허문헌 5: 일본국 특허공개 2002-80581호 공보
특허문헌 6: 일본국 특허공개 2000-302774호 공보
특허문헌 7: 일본국 특허공개 2003-55359호 공보
비특허문헌 1: H.Sasaki and J.V.Crivello, J.Macromol.Sci., Part A-Pure Appl.Chem.(Marcel Dekker, Inc.), 1992년, A29(10), P.951-930
비특허문헌 2: J.V.Crivello and H.Sasaki, J.Macromol.Sci., Part A-Pure Appl.Chem.(Marcel Dekker, Inc.), 1993년, A30(2&3), P.189-206
옥세탄환을 갖는 화합물(이하, 옥세탄 화합물이라고 말함)은 광개시 양이온 중합 또는 경화가 가능한 모노머로서 최근 주목을 받고 있는 화합물이며, 특히 한 분자 중에 2개 이상의 옥세탄환을 갖는 다관능성 옥세탄 화합물은 높은 반응성을 나타내는 것이 알려져 있다(예를 들면, 독일 특허 제1021858호 공보 참조).
종래 보고되어 있는 다관능성 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면 독일 특허 제1021858호 공보에는 일반식(7)로 나타나는 2이상의 옥세탄환을 갖는 방향족 화합물(이하, 방향족 옥세탄 화합물이라고 말함)이 기재되어 있다.
Figure 112006068676272-PCT00001
(식 중, A1은 2가 이상의 방향족 잔기이고, R1은 수소원자 또는 유기 잔기이며, n1은 1보다 큰 정수를 나타낸다.)
또한, J.Macromol.Sci., Part A-Pure Appl.Chem. 1992년, A29(10), P.915-930 및 J.Macromol.Sci., Part A-Pure Appl.Chem., 1993년, A30(2&3), P.189-206이나, 미국 특허 제5750590호 명세서, 일본국 특허공개 평11-106380호 공보, 유럽 특허 제1069120호 공보 및 일본국 특허공개 2002-80581호 공보 등에도 여러 가지 다관능성의 지방족 및 방향족 옥세탄 화합물이 개시되어 있다.
또한, 일본국 특허공개 2000-302774호 공보에는 지환식 옥세탄 화합물로서, 1,4-시클로헥산디메탄올 유도체 및 4,8-비스(히드록시메틸)트리시클로[5,2,1,02,6]데칸 유도체로서의 옥세탄 화합물 및 그들의 제조방법이 개시되어 있다. 그러나, 이 제조방법은 3-알킬-3-히드록시메틸옥세탄을 일단 술폰산에스테르로 전화(轉化)하고, 얻어지는 술폰산에스테르와 디올을 염기의 존재하에서 반응시키며, 또한 감압 증류에 의해 단리(單離)하는 것으로, 제조공정이 번잡하기 때문에 제조비용이 비싸다고 하는 문제점을 갖는다.
또한, 일본국 특허공개 2003-55359호 공보에는, 옥세탄환을 갖는 비스(히드록시메틸)트리시클로[5,2,1,02,6]데칸 유도체의 제조방법이 개시되어 있다. 그러나, 이 제조방법은 알칼리의 존재하, 3-알킬-3-클로로메틸옥세탄과 비스(히드록시메틸)지환식 화합물을 반응시키는 방법이지만, 저반응율이나 부반응에 의해, 목적 생성물의 수율이 낮아 충분히 만족하는 것은 아니었다.
본 발명은 근자외 영역의 광투과성이 우수함과 아울러, 내열성, 인성(靭性) 및 밀착성이 우수하고, 경화 수축이 작은 경화물을 제공하며, 또한 상온에 있어서 높은 반응성과 적당한 유동성을 겸비하는 신규의 양이온 중합성 모노머로서 유용한 지환식 옥세탄 화합물을 유리하게 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 다른 목적은 용이하게 입수 가능한 원료로부터 합성할 수 있는 지환식 옥세탄 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
즉 본 발명은 하기 일반식(1)로 나타나는 방향족환을 갖는 2∼4가의 구조 단위 및 적어도 2개의 옥세탄환을 갖는 방향족 옥세탄 화합물의 방향족환을 핵수소화하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(2)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물의 제조방법이다.
Figure 112006068676272-PCT00002
(일반식(1) 및 (2)에 있어서, m은 2∼4의 정수를 나타내고, R은 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내며, A는 하기 일반식(3)∼(5)로 나타나는 2∼4가의 방향족 잔기를 나타내고, Z는 A의 방향족 잔기가 수소화되어 발생하는 지환족 잔기를 나타낸다.)
Figure 112006068676272-PCT00003
(일반식(3), (4) 및 (5)에 있어서, G는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기 또는 에 틸리덴기를 나타내고, Q는 단결합, 산소원자, 메틸렌기, 에틸렌기, 에틸리덴기 또는 이소프로필리덴기를 나타내며, n은 방향족환으로 치환하는 G의 수이고, 독립적으로 2∼4의 정수를 나타내지만, 일반식(5)에 있어서는 n의 합계는 2∼4의 정수이다.)
여기에서, 일반식(2)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물로서는, 하기 일반식(6)으로 나타나는 옥세탄 화합물이 바람직하게 예시된다.
Figure 112006068676272-PCT00004
(식 중, R은 탄소수 1∼6의 알킬기이다.)
또한, 본 발명은 핵수소화를, Ni, Co, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속을 함유하는 촉매의 존재하, 1MPa(게이지압) 이상의 수소가스를 존재시키고, 50∼250℃의 범위 내에서 행하는 상기의 지환식 옥세탄 화합물의 제조방법이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 제조방법에서 사용하는 출발원료는, 일반식(1)로 나타나는 방향족 옥세탄 화합물이다. 본 발명의 제조방법으로 얻어지는 화합물은, 일반식(2)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물이다.
일반식(1) 및 (2)에 있어서, 공통의 기호는 동일한 것을 나타내고, m은 2∼4 의 정수를 나타내며, R은 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다. 바람직하게는, m은 2이고, R은 원료의 입수가 비교적 용이하기 때문에 메틸기 또는 에틸기이다. 일반식(1)에 있어서, A는 일반식(3)∼(5)로 나타나는 2∼4가의 방향족 잔기를 나타내고, 일반식(2)에 있어서, Z는 상기 A로부터 발생하는 지환족 잔기를 나타낸다.
일반식(3)∼(5)에 있어서, G는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기 또는 에틸리덴기를 나타내고, Q는 단결합, 산소원자, 메틸렌기, 에틸렌기, 에틸리덴기 또는 이소프로필리덴기를 나타낸다. n개의 G가 방향족환으로 치환하고, n(식 중에 n이 2개 있는 경우는, 그 합계)은 독립적으로 2∼4의 정수를 나타낸다. 일반식(5)에 있어서는 n의 합계가 2∼4의 정수이면, 한쪽의 n은 0 또는 1이어도 좋다. 일반식(3) 및 (4)의 n 및 일반식(5)에 있어서는 n의 합계는 일반식(1) 및 (2)의 m에 대응한다. 한편, n개의 G가 방향족환으로 치환하는 경우, n개의 G는 동일해도 달라도 된다.
일반식(3)∼(5)에 있어서, G로서는 단결합 또는 메틸렌기가 바람직하고, 또한 Q로서는 단결합, 산소원자, 메틸렌기 또는 이소프로필리덴기가 바람직하며, 보다 바람직하게는 단결합이다.
본 발명의 제조방법으로 얻어지는 지환식 옥세탄 화합물은, 일반식(3), (4) 및 (5)로 나타나는 방향족 잔기가 핵수소화되어 지방족 잔기로 된 것이다. 이 지방족 잔기는 완전히 핵수소화된 것이어도 좋고, 일부만이 핵수소화된 것이어도 좋으나, 바람직하게는 50% 이상, 보다 바람직하게는 90% 이상, 더욱 바람직하게는 99% 이상이 핵수소화된 것인 것이 좋다. 그리고, 일반식(4) 및 (5)로 나타나는 방향족 잔기가 핵수소화되어 얻어지는 지환식 옥세탄 화합물은 신규 화합물이다.
다음으로, 본 발명의 제조방법으로 얻어지는 상기 일반식(2)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물의 예를 나타낸다. 일반식(2)에 있어서, Z가 하기 일반식(11)∼(14)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물이 바람직하게 예시된다.
Figure 112006068676272-PCT00005
일반식(11)∼(14) 중, n(식 중에 n이 2개 있는 경우는, 그 합계)은 2∼4의 정수를 나타내지만, 일반식(12) 및 (14) 중의 n은 한쪽이 0 또는 1이어도 좋다. 또한, G 및 Q는 일반식(3), (4) 및 (5)에서 설명한 것과 같은 의미를 갖는다.
바람직한 지환식 옥세탄 화합물로서는 일반식(6)으로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물이 있다. 그 외의 바람직한 지환식 옥세탄 화합물을 식(15)∼(19) 및 표 1에 나타낸다. 표 1에 있어서, R은 일반식(2)의 R을 의미하며, G는 식(15)∼(19)의 G를 의미한다. 한편, 식(15)∼(17)은 일반식(11)∼(13)의 n 또는 n의 합계가 2인 것이며, 식(18)∼(19)는 일반식(14)의 n이 1이고, Q가 단결합 또는 메틸렌인 예이다.
표 1 중, 화합물 No.1∼6은 식(15)의 화합물의 예를 나타낸다. 화합물 No.7∼10은 식(17)의 화합물의 예를 나타낸다. 화합물 No.11∼18은 식(16)의 화합물의 예를 나타낸다. 화합물 No.19∼20은 식(18)의 화합물의 예를 나타낸다. 화합물 No.20∼21은 식(19)의 화합물의 예를 나타낸다.
Figure 112006068676272-PCT00006
화합물 No. R G G의 치환 위치 식
1 Me 단결합 1,4 15
2 Et 단결합 1,4 15
3 Me 단결합 1,3 15
4 Et 단결합 1,3 15
5 Me 메틸렌 1,3 15
6 Et 메틸렌 1,3 15
7 Me 단결합 1,4 17
8 Et 단결합 1,4 17
9 Me 메틸렌 1,4 17
10 Et 메틸렌 1,4 17
11 Me 단결합 1,5 16
12 Et 단결합 1,5 16
13 Me 메틸렌 1,5 16
14 Et 메틸렌 1,5 16
15 Me 단결합 2,6 16
16 Et 단결합 2,6 16
17 Me 메틸렌 2,6 16
18 Et 메틸렌 2,6 16
19 Me 단결합 4,4' 18
20 Et 단결합 4,4' 18
21 Me 메틸렌 4,4' 19
22 Et 메틸렌 4,4' 19
본 발명의 제조방법은 방향족 옥세탄 화합물을 핵수소화함으로써, 지환식 옥세탄 화합물을 제조하는 방법이다. 핵수소화는 공지의 방법을 채용할 수 있으나, 촉매의 존재하에 수소가스로 수소화하는 방법이 유리하다. 이 수소화 반응에 사용하는 촉매는, 방향환에 대한 수소화 활성을 갖는 것이라면 특별히 문제삼지 않지만, Ni, Co, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속을 함유하는 것임이 바람직하다. 이들은 금속상태여도, 이들의 산화물과 같은 화합물이어도, 수소화 활성을 갖는 것이면 된다.
상기 촉매는 담체에 담지한 것을 사용할 수 있다. 담체로서는, 예를 들면, 실리카, 알루미나, 실리카-알루미나, 티타니아, 지르코니아, 각종 제올라이트, 규조토 등의 결정성 또는 비결정성의 금속 산화물 또는 복합 산화물, 활성탄, 그래파이트(graphite), 카본블랙 등의 탄소질 물질, 및 이들의 2종 이상의 혼합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도 실리카, 알루미나 또는 탄소질 물질이 바람직하다. 담지 촉매의 형상에는 특별히 제한은 없으며, 분말, 펠릿형상, 섬유형상 등의 임의의 형태의 것을 사용할 수 있다.
상기의 수소화 반응은 무용매여도 진행하지만, 용매를 사용할 수도 있다. 용매로서는, 수소화 반응을 저해하지 않는 것이라면 특별히 문제삼지 않지만, 원료 및 반응 생성물의 용해성의 관점에서, 2-프로판올, 시클로헥사놀 등의 알코올계 용매, 테트라히드로푸란(THF), 디옥소란 등의 에테르계 용매, 초산에틸, 초산부틸 등의 에스테르계 용매, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 글리콜에테르계 용매가 바람직하게 사용된다.
수소화 반응에 있어서의 반응온도는 50∼250℃의 범위 내에서 행해진다. 온도가 높을수록 반응(수소흡수)속도는 빠르지만, 한편으로 분해 등의 부반응의 비율이 증가하는 경향에 있기 때문에, 바람직하게는 80∼200℃, 특히 바람직하게는 100∼160℃의 범위 내이다. 수소화 반응에 있어서의 반응압력은 1MPa(게이지압) 이상에서 행해지고, 상한은 특별히 없다. 장치비용이나 안전성 등의 관점에서는, 20MPa(게이지압) 이하, 바람직하게는 10MPa(게이지압) 이하의 압력이 장려된다. 반응시간은 부분 핵수소화를 목적으로 하는 경우를 제외하고, 수소가스의 흡수가 끝날 때까지로 하는 것이 좋다. 통상은 1∼20hr의 범위이다.
수소화 반응 종료 후, 촉매 및 용매를 분리하고, 또한 필요에 따라 증류, 재결정 등에 의해 정제해서 목적의 지환식 옥세탄 화합물을 얻는다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 한편, 이하에 적는 순도란, 특별히 기재가 없는 한 가스크로마토그래피분석에 의한 면적 백분율의 값이다. 또한, 압력은 게이지압이다.
실시예 1
내용적 200ml의 전자 교반식 오토클레이브에, 4,4'-비스[(3-에틸-옥세탄-3-일)메톡시메틸]비페닐(우베 고산사 제조 ETERNACOLL OXBP, (순도 94.6%)에 반응 저해 물질 제거를 위한 전처리를 실시한 것) 40g, 용매로서 초산에틸 60g, 5% Ru-카본 담지촉매(엔이 켐켓사(N.E. CHEMCAT CORPORATION) 제조, 분말) 0.2g을 넣고, 밀폐 후, 오토클레이브 내를 질소가스로 3회, 수소가스로 3회 치환하며, 수소가스로 6MPa까지 승압하였다. 교반을 행하면서 승온하고, 내온(內溫) 140℃, 내압 6MPa를 유지하면서 수소화 반응을 행하며, 수소 흡수가 보여지지 않게 되고 나서 1시간 후에 교반을 정지하였다. 승온 개시로부터 반응 정지까지에 필요로 한 시간은 약 6시간이었다. 냉각 후, 반응액을 빼내고, 가스크로마토그래피로 분석한 결과, 얻어진 화합물의 순도는 87.3%, 그 중, 트랜스(trans)-트랜스체 45.8%, 트랜스-시스(cis)체 35.1%, 시스-시스체 6.4%였다. 촉매를 여과 분리 후, 용매 및 분해 부생물을 감압 가열하에서 증류 제거하여, 순도 94.7%의 무색 투명한 점조 액체를 얻었다. 이 점조 액체의 점도(25℃)는 1.4Pa·s였다. 각종 기기분석의 결과를 이하에 나타낸다.
FD-MS:422(분자량). 1H-NMR(CDCl3용매, TMS기준(0ppm)):δ(ppm);0.88(t, J=7.4Hz, 6H, CH3-CH2), 1.3∼1.9(m, 20H, CH2&CH(시클로헥산환)), 1.74(q, J=7.6Hz, 4H, CH3-CH2), 3.23∼3.38(d(4종), J=6.3∼7.1Hz, 4H, 시클로헥실-CH2-O), 3.50&3.52(s&s, 4H, O-CH2-C), 4.38(d, J=5.9Hz, 4H, O-CH2-C(옥세탄환)), 4.45&4.46(d&d, J=5.9&5.6Hz, 4H, O-CH2-C(옥세탄환)).
13C-NMR(CDCl3용매, 용매기준(77ppm)):δ(ppm);8.2(CH3-CH2), 25.7∼26.2(CH2(시클로헥산환)), 26.4&26.8(CH3-CH2), (CH2(시클로헥산환)), 29.5∼30.2(CH2(시클로헥산환)), 34.6∼41.6(CH(시클로헥산환)), 43.5(C), 73.6(O-CH2-C(옥세탄환)), 74.3&74.6(시클로헥실-CH2-0), 78.6(O-CH2-C(옥세탄환)).
FT-IR(캐스트필름법):829, 981㎝-1(환상(環狀) 에테르), 1110㎝-1(쇄상(鎖狀) 에테르).
이상의 분석결과로부터, 얻어진 화합물은 일반식(6)에 있어서 R이 에틸기인 4,4'-비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]비시클로헥실이라고 동정(同定)되었다.
실시예 2
5% Ru-알루미나 담지촉매(엔이 켐켓사 제조; 분말)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 반응을 행하였다. 승온 개시로부터 반응 정지까지에 필요로 한 시간은 약 6시간이었다. 반응액을 가스크로마토그래피로 분석한 결과, 얻어진 화합물의 순도는 88.1%, 이 중, 트랜스-트랜스체 44.6%, 트랜스-시스체 36.5%, 시스-시스체 7.0%였다.
실시예 3
온도계, 냉각기, 교반장치 및 적하 깔때기를 구비한 300ml의 삼구 둥근바닥 플라스크에, 순도 98.5%의 3-에틸-3-히드록시메틸옥세탄 12.8g(0.11mol), 순도 97%의 NaOH 분말 4.5g(0.11mol) 및 톨루엔 25ml를 첨가하고, 90℃에서 30분간 가열 교반하였다. 이것에, 1,4-비스(클로로메틸)나프탈렌 45.5%, 1,5-비스(클로로메틸)나프탈렌 53.4%로 이루어지는 비스(클로로메틸)나프탈렌 혼합물 11.5g(0.05mol)을 톨루엔 175ml에 용해한 액을, 적하 깔때기로부터 30분간 걸쳐서 적하하였다. 또한 90℃에서 10시간 반응을 계속하였다. 반응 종료 후, 반응 혼합물을 실온까지 냉각해서 석출물을 여과 분리하였다. 이 여액(濾液)과 석출물을 톨루엔 20ml로 2회 세정하여 얻어진 세정액을 합하여 100ml의 물로 3회 세정하였다. 그 유상(油相)을 분리하고, 황산나트륨을 첨가해서 건조 후, 톨루엔을 감압하에서 증류 제거하면, 담황색의 결정 15.3g이 얻어졌다. 가스크로마토그래피로 분석한 결과, 얻어진 화합물의 비스옥세탄 화합물로서의 순도는 86.2%이고, 수율은 68.6%였다. 이 결정 10.0g을 톨루엔 10.0g에 가열 용해하고, 실온까지 냉각하며, 재결정에 의해 정제하였다. 결정을 여과 분리 후, 감압 건조하면, 단황색의 결정 2.3g이 얻어졌다. 비스옥세탄 화합물로서의 순도는 95.6%(1,4-체:1,5-체=28:72)였다.
이렇게 해서 얻어진 비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]나프탈렌(1,4-체와 1,5-체의 혼합물) 2.0g, 용매로서 초산에틸 48g을 사용하고, 내압 10MPa로 한 것 이외는 실시예 2와 동일하게 수소화 반응을 행하였다. 승온 개시로부터 반응 정지까지에 필요로 한 시간은 약 12시간이었다. 반응액을 가스크로마토그래피로 분석한 결과, 비스[(3-에틸옥세탄-3-일)메톡시메틸]데카히드로나프탈렌(이성체 혼합물)의 순도는 75.5%였다.
본 발명의 제조방법에 따르면, 지환식 옥세탄 화합물을 간이하게 수율 좋게 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 제조방법으로 얻어지는 지환식 옥세탄 화합물은 상온에 있어서 높은 반응성과 적당한 유동성을 겸비한다고 하는 장점을 가지며, 또한, 방향환 등의 발색기를 실질적으로 포함하지 않기 때문에 특히 근자외 영역의 광투과성이 우수함과 아울러, 주쇄(主鎖) 중에 지환 구조를 갖기 때문에 내열성이 우수한 경화물을 제공하는 신규의 양이온 중합성 모노머로서 유용하다. 또한, 상기의 경화물은 인성, 밀착성 등이 우수하고, 또한 경화 수축이 작다고 하는 장점을 갖는다. 이러한 이유들로부터, 본 발명의 제조방법으로 얻어지는 지환식 옥세탄 화합물은 코팅재료, 접착재료, 전자재료 및 치과재료 등에 유용하다.

Claims (3)

  1. 하기 일반식(1)로 나타나는 적어도 2개의 옥세탄환을 갖는 방향족 옥세탄 화합물의 방향족환을 핵수소화하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(2)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112006068676272-PCT00007
    일반식(1) 및 (2)에 있어서, m은 2∼4의 정수를 나타내고, R은 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내며, A는 하기 일반식(3)∼(5)로 나타나는 2∼4가의 방향족 잔기를 나타내고, Z는 A의 방향족 잔기가 수소화되어 발생하는 지환족 잔기를 나타낸다;
    [화학식 2]
    Figure 112006068676272-PCT00008
    일반식(3), (4) 및 (5)에 있어서, G는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기 또는 에틸리덴기를 나타내고, Q는 단결합, 산소원자, 메틸렌기, 에틸렌기, 에틸리덴기 또는 이소프로필리덴기를 나타내며, n은 방향족환으로 치환하는 G의 수이고, 일반식(3) 및 (4)에 있어서는 2∼4의 정수를 나타내지만, 일반식(5)에 있어서는 n의 합계는 2∼4의 정수를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(2)로 나타나는 지환식 옥세탄 화합물이, 하기 일반식(6)으로 나타나는 옥세탄 화합물인 것을 특징으로 하는 옥세탄 화합물의 제조방법.
    [화학식 3]
    Figure 112006068676272-PCT00009
    식 중, R은 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 핵수소화를, Ni, Co, Ru, Rh, Pd, Os, Ir 및 Pt로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속을 함유하는 촉매의 존재하, 1MPa(게이지압) 이상의 수소가스를 존재시키고, 50∼250℃에서 행하는 것을 특징으로 하는 옥세탄 화합물의 제조방법.
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