JPWO2005080364A1 - 脂環式オキセタン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の製造方法で使用する出発原料は、一般式(1)で表される芳香族オキセタン化合物である。本発明の製造方法で得られる化合物は、一般式(2)で表される脂環式オキセタン化合物である
内容積200mlの電磁攪拌式オートクレーブに、4,4'−ビス[(3−エチル-オキセタン-3-イル)メトキシメチル]ビフェニル(宇部興産社製 ETERNACOLL OXBP 、(純度94.6%)に反応阻害物質除去のための前処理を施したもの)40g、溶媒として酢酸エチル60g、5%Ru―カーボン担持触媒(エヌ・イー ケムキャット社製、粉末)0.2gを入れ、密閉後、オートクレーブ内を窒素ガスで3回、水素ガスで3回置換し、水素ガスで6MPaまで昇圧した。攪拌を行いながら昇温し、内温140℃、内圧6MPaを保ちながら水素化反応を行い、水素吸収が認められなくなってから1時間後に攪拌を停止した。昇温開始から反応停止までに要した時間は約6時間であった。冷却後、反応液を抜き出し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、得られた化合物の純度は87.3%、うち、トランス−トランス体45.8%、トランス−シス体35.1%、シス−シス体6.4%であった。触媒を濾別後、溶媒及び分解副生物を減圧加熱下で溜去し、純度94.7%の無色透明な粘稠液体を得た。この粘稠液体の粘度(25℃)は1.4Pa・sであった。各種機器分析の結果を以下に示す。
13C−NMR(CDCl3溶媒、溶媒基準(77ppm)):δ(ppm);8.2(CH3−CH2)、25.7〜26.2(CH2(シクロヘキサン環))、26.4&26.8(CH3−CH2)、(CH2(シクロヘキサン環))、29.5〜30.2(CH2(シクロヘキサン環))、34.6〜41.6(CH(シクロヘキサン環))、43.5(C)、73.6(O−CH2−C(オキセタン環))、74.3&74.6(シクロヘキシル−CH2−O)、78.6(O−CH2−C(オキセタン環))。
FT−IR(キャストフィルム法):829、981cm−1(環状エーテル)、1110cm−1(鎖状エーテル)。
5%Ru‐アルミナ担持触媒(エヌ・イー ケムキャット社製;粉末)を用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。昇温開始から反応停止までに要した時間は約6時間であった。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、得られた化合物の純度は88.1%、うち、トランス−トランス体44.6%、トランス−シス体36.5%、シス−シス体7.0%であった。
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた300mlの三つ口丸底フラスコに、純度98.5%の3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン12.8g(0.11mol)、純度97%のNaOH粉末4.5g(0.11mol)及びトルエン25mlを加え、90℃で30分間加熱攪拌した。これに、1,4-ビス(クロロメチル)ナフタレン45.5%、1,5-ビス(クロロメチル)ナフタレン53.4%からなるビス(クロロメチル)ナフタレン混合物11.5g(0.05mol)をトルエン175mlに溶解した液を、滴下漏斗から30分間かけて滴下した。更に90℃で10時間反応を続けた。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して析出物を濾別した。この濾液と析出物をトルエン20mlで2回洗浄して得られた洗浄液を一緒にして100mlの水で3回洗浄した。その油相を分離し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、トルエンを減圧下で留去すると、淡黄色の結晶15.3gが得られた。ガスクロマトグラフィーで分析した結果、得られた化合物のビスオキセタン化合物としての純度は86.2%であり、収率は68.6%であった。この結晶10.0gをトルエン10.0gに加熱溶解し、室温まで冷却し、再結晶により精製した。結晶を濾別後、減圧乾燥すると、単黄色の結晶2.3gが得られた。ビスオキセタン化合物としての純度は95.6%(1,4-体:1,5-体=28:72)であった。
こうして得られたビス[(3−エチルオキセタン-3-イル)メトキシメチル]ナフタレン(1,4-体と1,5-体の混合物)2.0g、溶媒として酢酸エチル48gを用い、内圧10MPaとした以外は実施例2と同様に水素化反応を行った。昇温開始から反応停止までに要した時間は約12時間であった。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、ビス[(3−エチルオキセタン-3-イル)メトキシメチル]デカヒドロナフタレン(異性体混合物)の純度は75.5%であった。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表される少なくとも2つのオキセタン環を有する芳香族オキセタン化合物の芳香族環を核水素化することを特徴とする下記一般式(2)で表される脂環式オキセタン化合物の製造方法。
- 核水素化を、Ni、Co、Ru、Rh、Pd、Os、Ir及びPtからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属を含有する触媒の存在下、1MPa(ゲージ圧)以上の水素ガスを存在させて、50〜250℃で行う請求項1又は2に記載のオキセタン化合物の製造方法。
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