KR20050002573A - 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한포토레지스트의 박리방법 - Google Patents

포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한포토레지스트의 박리방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반도체소자 및 액정표시소자 등의 제조공정에 있어서 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트에 대하여 침적, 분무법 또는 매엽 방식에 의하여 저온, 단시간 내에 용이하게 박리할 수 있으며, 박리액 조성물에 노출되는 하부의 금속막질 및 산화막질에 손상을 일으키지 않으며, 후속의 린스공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능한 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.

Description

포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법 {PHOTORESIST STRIPPER COMPOSITION, AND EXFOLIATION METHOD OF A PHOTORESIST USING IT}
본 발명은 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 반도체소자 및 액정표시소자 등의 제조공정에 있어서 습식 및 건식 식각 과정 후 잔존하는 포토레지스트막을 박리하기 위한 박리액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리 방법에 관한 것이다.
반도체 소자 또는 액정표시 소자의 제조는, 통상 반도체기판 또는 유리기판상에 금속 또는 금속산화물 층을 형성하는 금속배선 공정, 포토레지스트층을 형성하는 공정, 포토레지스트에 마스크 패턴을 전사하는 노광공정. 패턴을 따라 막을 에칭하는 식각공정, 및 포토레지스트를 제거하는 박리공정의 순으로 진행된다.
첨부된 도면은 이상과 같은 노광공정과 식각공정 및 박리공정에 의한 금속 패턴 형성 공정을 순차적으로 설명하는 도면이다.
도 1 은 반도체기판 또는 유리기판(10), 금속 또는 산화막층(20)이 순차적으로 적층 된 기판 표면에 포토레지스트층(30)을 형성한 것을 나타낸다.
도 2 는 소정의 패턴이 형성되어 있는 마스크를 통하여 상기 포토레지스트막 표면의 패턴이 형성될 부위에 자외선, 전자선, 또는 X선과 같은 고에너지를 갖는 활성선을 조사하여 상기 패턴의 잠재상을 형성한 후 현상액으로 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성해 낸 것을 나타낸다.
도 3 에서 패턴 형성 부위를 습식 및 건식으로 식각하여 패턴을 형성한 후, 도 4 에서와 같이 패턴 형성 후 남아 있는 포토레지스트를 박리액 조성물로 제거한다.
최근 반도체소자 및 액정표시소자의 고집적화로 인한 패턴의 초미세화 경향으로 금속 또는 산화막의 식각조건이 가혹해 지고 있어서 식각공정에 의한 변질, 경화된 포토레지스트의 발생 빈도가 높아지고 있다. 구체적으로 식각공정은 전기화학반응을 이용한 습식식각과 플라즈마화된 식각가스의 라디칼 반응을 이용한 건식식각으로 분류된다. 이러한 식각공정 후 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트는 통상적인 종래의 포토레지스트 박리액을 사용하여도 제거하기 어렵다. 이러한 변질 또는 경화된 포토레지스트가 완전히 제거되지 않으면 포토레지스트 잔류물에 의해 후속 공정에서 단선, 단락의 요인이 되어 반도체소자 또는 액정표시소자 등의 생산에 있어서 수율이 저하되는 원인이 된다.
패턴화 된 포토레지스트층을 박리하는 용액, 즉 박리제로서는 통상적으로 무기산, 무기염기, 또는 유기 용매, 예를 들면 할로겐화 유기 용매, 알킬벤젠술폰산, 방향족 탄화수소용매와 알킬벤젠술폰산의 혼합물 등을 들 수 있다. 그런데, 박리제의 유효 구성분으로써 무기산 또는 무기염기를 사용하는 경우 하부 금속막을 부식시키거나 인체에 유해한 단점 등 작업상의 어려움이 수반되기 때문에 유기 용매를 사용하는 것이 일반적이며, 최근에는 극성 용매 및 아민을 함유하는 아민계 박리제가 많이 사용되고 있다.
아민계 박리제에서 아민 성분은 하소(baking), 플라즈마에칭, 이온주입(implantation), 또는 다른 LSI 장치 제조 공정에 의해 가교 결합된 레지스트 필름을 효과적으로 제거하는데 필수적인 것으로 밝혀지고 있다. 그렇지만 아민계 포토레지스트 박리제는 때때로 부식과 같은 심각한 문제를 야기하며, 특히 알루미늄 기판을 사용할 경우에는 심하다.
이러한 부식은 박리 단계 후에 잔류 박리액 조성물이 기판 표면 또는 기판 캐리어 상에 남아 있어, 물을 사용한 후-박리 세정 단계에서 잔류 아민으로 인해 이온화 된 물에 의해 진행되는 것으로 믿어진다. 바꾸어 말하면, 박리 조성물의 아민 성분은 그 자체로는 기판을 부식하지 않지만, 물이 부식을 야기하도록 격발하는 역할을 할 수도 있다. 이러한 부식 문제 외에도, 박리제와 물에서의 이물질의 용해도의 차이로 인해, 박리과정 후에 바로 물로 세정하는 경우에 잔류 박리액 조성물에 녹아있던 물질이 석출될 수 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 박리 단계와 물을 사용한 후-박리 세정 단계 사이에 유기 용매를 사용한 중간 세정단계를 도입해왔다. 예를 들면, 이소프로필 알코올 또는 디메틸 설폭사이드 등은 이러한 목적에 유용한 것으로 알려져 있다. 또 다르게는, 박리 후 단계에서 잔류 아민에 의한 부식 문제를 완화 시킬 수 있는 부식방지제를 첨가한 아민계 박리액 조성물이 제안되었다.
이상과 같은 해결책을 제안하고 있는 문헌들의 예는 다음과 같다.
미국 특허공보 제4,617,251호는 특정 아민 화합물 [예컨대, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 또는 이들의 혼합물] 및 특정 극성 용매 (예컨대,N-메틸-2-피롤리돈, 테트라히드로프루프릴알콜, 이소포론, 디메틸 설폭사이드, 디메틸아디페이트, 디메틸글루타레이트, 술포란, 감마-부티로락톤,N,N-디메틸아세트아미드 및 이들의 혼합물)을 함유하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물에 대해 개시되어 있고, 또 미국 특허공보 제4,770,713호는 특정 아마이드 화합물 (예컨대,N,N-디메틸아세트아미드) 및 특정 아민 화합물 (예컨대, 모노에탄아민)을 함유하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있고, 또한 미국 특허공보 4,824,763호는 트리아민 (예컨대, 디에틸렌트리아민) 및 비극성용매 (예컨대,N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 부티로락톤 등)을 함유하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물이 개시되어 있으며, 미국 특허공보 제5,279,791호는 히드록실아민 (예컨대, 히드록시아민), 알칸올아민, 및 임의의 극성 용매를 포함하는 박리액 조성물이 개시되어 있다.
미국 특허공보 제4,786,578 호는 포토레지스트 박리 후에 사용되는 세정 용액을 제안하고 있는데, 전술한 세정 용액은 비이온성 계면활성제 (예컨대, 에톡실화 알킬페놀) 및 유기염기 (예컨대, 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민)을 함유한다.
미국 특허공보 제4,824,762호는 글리콜에테르 (예컨대, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르) 및 지방족 아민 (예컨대, 모노에탄올아민 또는 트리이소프로판올아민)을 함유하는 포토레지스트 박리 후-세정 용액을 개시하고 있는데, 전술한 후-세정 용액은 비수성이다.
미국 특허공보 제4,904,571호는 용매 (예컨대, 물, 알콜, 에테르, 케톤 등), 상기 용매에 용해되는 알칼리성 화합물 (예컨대, 1차, 2차, 3차 아민, 4급 아민, 환식 아민, 폴리아민, 4급 암모늄 아민, 술포늄 히드록사이드, 알칼리 히드록사이드 등), 및 상기 용매에 용해되는 보로히드라이드 화합물 (예컨대, 소듐 보로하이드라이드, 디메틸 아민 보론, 피리딘 보론 등)을 함유하는 인쇄회로기판 포토레지스트 박리제를 개시하고 있다.
일본 공개특허공보 평7-028254호는, 당알콜, 알칸올아민, 물 및 임의의 4급 암모늄 히드록사이드로 구성된 비부식성 레지스트 박리액 조성물을 개시하고 있다.
국제공개특허 WO 제88-05813 호는 부티로락톤 또는 카프로락톤, 4급 암모늄 히드록사이드 화합물 및 임의의 비이온성 계면활성제를 함유하는 포지형 또는 네가형 포토레지스트 박리제를 제안하고 있다.
미국 특허공보 제5,478,443 및 미국 특허공보 제5,320,709호는, 특정 유기 부식방지제 (글리콜 및 디메틸 설폭사이드) 및 불소-함유 화합물 (암모늄 플루오라디드, 플루오르화 수소산, 퍼플루오르산 등)을 사용하여 금속 부식 문제점을 해결할 것을 제안하고 있다. 그러나 이들 조성물에서 다량의 유기용매가 필요하며, 따라서 다량의 폐기물을 제거해야 하는 단점이 있다.
미국 특허공보 제5,612,304호는, 에칭 후의 잔류물의 제거가 용이하지 않기 때문에 특정 조건의 극성 용매, 특정한 알칸올아민, 히드록실기를 갖는 아미노산, 그리고 특정한 산화환원 포텐셜을 갖는 산화환원제를 포함하는 박리액 조성물을 제안하고 있다. 상기 문헌에서는 히드록실기를 갖는 아미노산은 부식방지제로서 사용되며, 유기 또는 무기산은 아민-함유 스트리퍼 용액의 염기성을 저하시켜 박리력을 열화시키는 것으로 설명하고 있다.
미국 특허공개공보 제2002-0068244호는 알킬렌카보네이트와 유기과산화물,N-치환몰핀 중 하나 이상을 포함하는 레지스트 박리제를 제안하고 있다.
국내 공개특허공보 제2001-0018377호는 아민화합물, 글리콜계 용제, 퍼플루오로알킬에틸렌옥사이드를 포함하는 레지스트 박리제를 제안하고 있다.
국내 공개특허공보 제2000-0016878호는 알콕시N-하이드록시알킬알칸아미드와 쌍극자 모멘트가 3이상인 극성 물질, 손상 방지제 및 알칸올 아민으로 이루어진 박리액 조성물을 제안하고 있다.
국내 공개특허공보 제2001-0040496호는 피리미논 화합물을 사용하여 노볼락 수지/퀴논디아지드 화합물계의 포지형 레지스트에 적용하는 박리액 조성물을 제안하고 있다.
미국 특허공보 제5,480,585호 및 일본 공개특허공보 평5-281753호는 화학식 H3-nN((CH2)mOH)n(m은 2또는 3이고, n은 1, 2 또는 3)의 알칸올아민, 설폰 화합물 또는 설폭사이드 화합물 및 화학식 C6H6-n(OH)n(n은 1, 2 또는 3)의 히드록시 화합물을 포함하는 포토레지스트용 유기 박리제를 제안하고 있다.
일본 공개특허공보 평4-124668호는 유기 아민 20~90중량%, 인산에스테르 계면활성제 0.1~20중량%, 2-부틴-1,4-디올 0.1~20중량% 및 잔부로서 글리콜모노알킬에테르 및/또는 비양성자성 극성 용제로 이루어지는 포토레지스트용 박리액 조성물을 제안하고 있다.
상기 조성물에서 글리콜모노알킬에테르는 에틸렌글리콜모노에텔에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등을 사용하였고, 비양성자성 극성 용제로는 디메틸 설폭사이드,N,N-디메틸아세트아미드 등을 사용하였으며, 2-부틴-1,4-디올 및 인산에스테르 계면활성제는 박리 특성을 저하시키지 않는 한도 내에서, 포토레지스트에 흡습된 유기아민에 의하여 알루미늄 및 동 등의 금속층이 부식되는 것을 방지하기 위하여 첨가되었다.
일본 공개특허공보 소64-42653호는 디메틸 설폭사이드 50중량%이상, 특히 바람직하게는 70중량%상 포함하고, 디에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 디에틸렌글리콜 디알킬에테르, 감마-부티로락톤 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논으로부터 선택된 적어도 1종의 용제 1~50중량% 및 모노에탄올아민 등의 함질소 유기 히드록실 화합물 0.1~5중량%을 포함하는 포토레지스트용 박리액 조성물을 제안하고 있다. 여기서 디메틸 설폭사이드가 50중량% 미만일 경우에는 박리성이 현저히 저하되고, 함질소 유기 히드록실 화합물 용제가 5중량%를 초과하면 알루미늄 등의 금속층이 부식된다고 기재되어 잇다.
국내 공개특허공보 제1999-0062480호는 유기 아민 화합물, 프로톤성 글리콜 에테르 화합물, 비프로톤성 다극성 화합물 및 알킬피롤리돈 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 박리액을 제안하고 있다.
국내 공개특허공보 제2000-0008103호는 5~15중량%의 알칸올아민, 35~55중량%의 설폭사이드 또는 설폰 화합물, 35~55중량%의 글리콜에테르 및 계면활성제를 포함한 포토레지스트용 박리액 조성물을 제안하고 있다. 여기서 알칸올아민이 15중량%가 초과하거나, 설폭사이드 또는 설폰 화합물이 35중량% 미만이면 LCD전막질과의 흡수성이 작아지고, 접촉각이 커져서 에어 나이프에 의한 박리 성능이 저하된다고 기재되어 있다.
그러나, 이러한 선행기술에서 제안된 유기용제 박리제는 포토레지스트 및 잔류물에 대한 박리 능력이 충분하지 못하고, 포토레지스트를 이루는 고분자물질에 대한 용해력이 충분하지 못하여 박리 된 포토레지스트 잔류물이 반도체기판 또는 유리기판 등에 재부착하거나, 부가적인 용제 부산물을 생성할 뿐만 아니라, 공정 조건이 고온이어서 환경적 측면과 처리 비용 면에서 유리하지 않고, 잔류물들을 세정하는데 한계가 있으며, 후속의 린스공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용해야 하는 문제점이 있다. 또한, 아민계 박리액 조성물 또는 세정용액에서 첨가제로서 많이 사용되고 있는 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 등의 암모늄 화합물은 알루미늄, 구리 등의 금속층을 부식시키거나 이를 촉진하는 것으로 알려져 있다.
특히 최근 반도체소자 및 액정표시소자의 대형화 및 대량 생산화로 인해 기존의 박리제 사용 방식인 침적(Dipping) 법보다는 분무법(Spray), 또는 낱장식으로 처리하는 매엽(Single wafer system) 방식, 에어 나이프 방식을 사용한 포토레지스트 박리 방식이 보편화되고 있으므로, 이러한 분무법 및 매엽 방식, 에어 나이프 방식에 적합한 박리제 조성물의 개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트에 대하여 침적, 분무법, 매엽 방식 또는 에어 나이프 방식에 의하여 저온, 단시간 내에 용이하게 박리할 수 있으며, 박리액 조성물에 노출되는 하부의 금속막질 및 산화막질에 손상을 일으키지 않으며, 후속의 린스공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능한 포토레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에서 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 박리액 조성물을 사용하여 포토레지스트막을 박리하는 방법을 제공하는데 있다.
도 1 내지 도 4 는 노광공정과 식각공정 및 박리공정에 의한 금속 패턴 형성 공정을 순차적으로 설명하는 도면이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
10 : 반도체기판 또는 유리기판 20 : 금속 또는 산화막층
30 : 포토레지스트층
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명에서는 조성물 총 중량에 대하여 5~50중량%의 하기 화학식 1의 유기아민 화합물, 10~50중량%의 하기 화학식 2의 글리콜에테르 화합물, 0~30중량%의 수용성 유기용매, 0.1~10중량%의 부식 방지제 및 잔량의 탈이온수를 함유하는 박리액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
R1 3N
(상기식에서, 각각의 R1은 서로 독립적으로 수소원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1-10알킬 또는 히드록시알킬기, 직쇄 또는 분지쇄 C2-10알케닐 또는 히드록시알케닐기, 또는 C5-8시클로알킬 또는 히드록시시클로알킬기를 나타내며, 세 개의 R1중의 하나는 히드록시알킬, 히드록시알케닐 또는 히드록시시클로알킬기를 나타낸다.)
[화학식 2]
R2-O-[(CHR3)m-(CH2)n]t-OH
(상기식에서, R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-10알킬기, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸기를 나타내고, R3은 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이고, 단 m+n은 2또는 3이며, t는 1 내지 5의 정수이다.)
또한, 본 발명의 다른 기술적 과제는 조성물 총 중량에 대하여 5~50중량%의상기 화학식 1의 유기아민 화합물, 10~50중량%의 상기 화학식 2의 글리콜에테르 화합물, 0~30중량%의 수용성 유기용매, 0.1~10중량%의 부식 방지제 및 잔량의 탈이온수를 함유하는 박리액 조성물을 이용하는 박리방법에 의하여 이루어질 수 있다. 상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 포토레지스트 박리 방법에 따르면, 포토레지스막이 형성되어 있는 기판과 박리액 조성물을 접촉시키는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 및 폴리머 박리방법을 제공한다.
상기 박리액 조성물에 통상적으로 첨가되는 첨가제로서 계면활성제, 소포제 또는 이들의 혼합물 등을 추가로 함유할 수 있다.
본 발명의 박리액 조성물에서 사용할 수 있는 화학식 1의 유기아민 화합물의 구체 예로는 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민, 모노-, 디- 또는 트리-프로판올아민, 모노-, 디- 또는 트리-이소프로판올아민, 부탄올아민, 부틸모노에탄올아민, 에틸디에탄올아민,N-메틸아미노에탄올 등이 있다. 본 발명에 있어서, 유기아민 화합물로는 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민,N-메틸아미노에탄올, 이소프로판올아민 또는 이들의 혼합물이 바람직하며, 모노에탄올아민,N-메틸아미노에탄올, 이소프로판올아민 또는 이의 혼합물이 특히 바람직하다.
일반적으로, 글리콜 에테르 유도체는 분자내에서 에테르기와 수산기를 공유하여 물과 혼합이 잘되는 매우 우수한 용제로서 폭 넓은 용도를 가지고 있다. 이러한 글리콜 에테르류의 첨가는 일종의 계면활성제의 역할을 수행하여 용액의 표면장력을 떨어뜨리며 침투력을 향상시켜 비교적 저온에서 박리액 조성물의 박리 능력을 강화 시킨다.
본 발명에서 사용되는 화학식 2의 글리콜에테르 화합물은 일반적으로는 알킬렌글리콜 모노 에테르이다. 화학식 2의 화합물의 바람직한 예로는 기호 R2가 메틸, 부틸을 나타내고, R3가 수소원자를 나타내고, m+n이 2 또는 3이고, t가 1, 2 또는 3인 화합물들이며, 구체적인 예로는 하기 화합물들을 언급할 수 있다.
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3CH2CH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OCH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OH ;
CH3-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OCH2CH2CH2-OH ;
특히 바람직한 화학식 2의 화합물은 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르 또는 그의 혼합물이다.
본 발명의 박리액 조성물에서 수용성 유기용매는 알코올 예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부탄올, 펜탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 3-메틸-1,3-부탄디올, 프루프릴알코올, 테트라히드로프루프릴알코올 등; 아미드 예를 들면,N-메틸포름아미드,N,N-디메틸포름아미드,N,N-디메틸아세트아미드,N-메틸-2-피롤리돈 등; 락톤 예를 들면,g-부티로락톤 등; 에스테르 예를 들면, 메틸락테이트, 에틸락테이트 등; 케톤 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 아세틸아세톤 등; 술포란 예를 들면, 술포란 등; 설폭사이드 예를 들면 디메틸 설폭사이드 등; 및 기타 유기 용매를 포함한다. 특히 바람직한 수용성 유기용매는 프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 3-메틸-1,3-부탄디올, 테트라히드로프루프릴알코올, 트리에틸렌글리콜,N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 설폭사이드 또는 그의 혼합물이다.
본 발명의 조성물에서 탈이온수는 박리액 조성물에서 상기 유기 아민화합물을 활성화시켜 포토레지스트 박리 능력을 강화 시키는 역할을 하는 한편, 직접적인 물 린스공정에서 발생하는 수산화기에 의한 하부 금속층의 부식을 완화시켜주는 역할을 수행한다.
본 발명의 조성물에서 부식방지제로서는 아민에 의해 생성되는 수산기를 중화 시킬 수 있는 화합물, 예를 들면 당 알코올류, 유기산 화합물 또는 방향족 히드록시 화합물 등을 사용할 수 있다. 당 알코올류는 직쇄 다가 알코올로 솔비톨, 마니톨, 트레오졸, 자일리톨 등을 나열할 수 있으며, 이들 중 특히 솔비톨, 마니톨, 자일리톨 또는 그의 혼합물이다. 상기 솔비톨, 마니톨, 자일리톨 또는 이들의 혼합물은 유기아민과 물의 수소이온이 반응하여 발생되는 수산화 이온이 포토레지스트층과 기판 사이의 접촉면으로 효과적으로 침투하게 하는 역할을 수행하며, 폴리머 속에 함유하고 있는 금속 물질과 킬레이트 반응을 형성하여 박리 능력을 향상시키며, 하부 금속 층과의 킬레이트 반응을 형성하여 박리액 조성물로부터 발생하는 수산화기가 하부 금속층을 부식 시키는 것을 방지하는 부식방지 역할을 수행한다.
유기산화합물은 일반적으로 하기 화학식 3의 유기산 화합물을 사용한다.
[화학식 3]
R4CO2H
(상기식에서, R4는 수소원자, 카르복실기, 직쇄 또는 분지쇄 C1-10알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C2-10알케닐, C5-8시클로알킬기 또는 C6-10알릴기를 나타내며, 이들은 할로겐, 히드록실기, 카르복실기, 술폰기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.)
본 발명에서 부식방지제로서 사용되는 화학식 3의 유기산 화합물은 금속 부식의 원인이 되는 수산기의 발생을 제어해줄 뿐 아니라, 폴리머 중의 금속 물질과 킬레이트 반응을 일으켜 제거함으로써 이들이 재흡착되는 것을 방지한다. 따라서 적당량한 양의 화학식 3의 화합물을 첨가함으로써 금속층을 부식 등으로부터 보호할 뿐 아니라 잔류물 중의 금속 이온 오염 물질들을 효과적으로 제거할 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물에 있어서, 기호 R은 수소원자, 카르복실기, 직쇄 또는 분지쇄 C1-10알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C2-10알케닐, C5-8시클로알킬기 또는 C6-10알릴기를 나타내며, 이들은 할로겐, 히드록실기, 카르복실기, 술폰기로 구성된 군에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다. 화학식 3의 구체적인 예로는 H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -(CH3)2CHCH2-, -CH2-CO2H, -CH2CH2-CO2H, -CH2CH2CH2-CO2H, -CO2H, -cis-CH2=CH-CO2H, -trans-CH2=CH-CO2H, -CH2C(OH)(CO2H)CH2-CO2H, -C6H4-2-CO2H, -CH2-OH, -CH(OH)CH3, -CH(OH)CH(OH)-CO2H,-CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH2OH, -C6H4-2-OH를 나타내며, 이들은 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 발레르산, 이소발레르산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 옥살산, 말레산, 푸마르산, 시트르산, 프탈산, 글리콜산, 락틱산, 타르타르산, 글루콘산, 살리실산에 대응한다. 본 발명에 있어서 특히 바람직한 화학식 3의 화합물은 프탈산, 락틱산, 글루콘산, 옥탄산, 노난산, 데칸산, 갈릭산 또는 그의 혼합물이다. 또한 부식방지제로서 사용되는 방향족 히드록시 화합물은 8-퀴놀리놀, 8-퀴놀리놀 N-옥사이드, 2-퀴놀리놀, 3-퀴놀리놀, 1,2,3,4-테트라하이드로-8-퀴놀리놀 등의 퀴놀리놀류, 히드로퀴논, 카테콜, 레소르시놀, 피로갈롤등이 있다.
또한, 본 발명의 박리액 조성물은 박리의 균일성 향상을 위해 계면활성제를첨가제로 사용할 수 있다. 첨가제의 양은 제한되지 않으나, 전체 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 5중량%이다.
본 발명의 박리액 조성물은 LSI소자, 액정 판넬등과 같은 반도체 제조 공정에서 반도체를 구성하는 산화 막 및 알루미늄, 구리, 몰리브데늄, 크롬, ITO(indium tin oxide) 금속 막과 같은 물질에 대하여 매우 낮은 부식성을 가지며, 특히 알루미늄 막질에 적합하다.
본 발명의 박리액 조성물을 수득하기 위하여 상술한 화합물은 소정량으로 유리하게 혼합될 수 있으며 혼합 방법은 특별히 제한되는 것이 아니며 여러 가지 공지 방법을 적용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 기술적 과제에 있어서, 본 발명의 박리 방법은 바람직하게는 습식 및 건식 식각공정 중 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트를 제거하는데 사용할 수 있다.
박리 방법은 당 업계에 통상적으로 알려진 박리 방법에 의하여 수행할 수 있으며, 박리액 조성물과 포토레지스막 및 폴리머가 형성되어 있는 기판이 접촉할 수 있는 방법이면 양호한 결과를 얻을 수 있다. 본 발명에 따른 박리 방법으로는 침적, 분무법 ,매엽 방식 및 에어 나이프 방식을 이용한 방법 등이 적용된다. 침적, 분무법, 매엽 방식 및 에어 나이프 방식에 의하여 박리하는 경우, 박리 조건으로서 온도는 대개 10 내지 100℃, 바람직하게는 20내지 80℃이고, 침적 및 분무시간은 대개 5초 내지 30분, 바람직하게는 10초 내지 10분이지만, 본 발명에 있어서 엄밀하지 않으며, 당 업자에 의해 용이하게 적합화 될 수 있다.
본 발명의 박리액 조성물은 습식 및 건식 식각공정 중 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트의 제거성능이 우수하고, 반도체소자 및 액정표시소자를 구성하고 있는 금속막, 산화막과 같은 물질에 대하여 부식성이 매우 낮으며, 결과적으로 LSI 소자, 액정 판넬 등과 같은 반도체 소자를 세정하는 과정에서 사용될 수 있다.
실시예
이하 본 발명을 다음 실시 예를 참조하여 보다 상세히 기술하겠으나, 본 발명은 이들 실시 예에 한정되지 않는다.
표 2에 명시된 바와 같은 처리 조건하에서 기판을 표 1a와 1b에 명시된 화합물들로부터 제조된 박리액 조성물에 침적 시키고, 탈이온수로 린스한 후, 주사전자현미경(SEM)(HITACH, S-4700)으로 결과를 관측하였다. 포토레지스트막 박리 능력과 금속 층 및 하부 층에 대한 부식 방지 능력을 평가하고 표 2에 명시하였다. SEM에 의한 평가 기준은 하기와 같다.
[박리능력]
◎ : 양호
△ : 보통
× : 불량
[부식방지능력]
◎ : 양호
△ : 보통
× : 불량
구분 화학식1 화학식2 수용성유기용매 부식방지제 탈이온수
1 TMAH(5%) - - - 잔량
2 MEA(10%) EG(90%) - - -
3 MEA(10%) PG(90%) - - -
4 MEA(10%) TEG(90%) - - -
5 MEA(10%) BDG(30%) DMSO+NMP(60%) - -
6 MIPA(10%) BDG(90%) - - -
7 MIPA(30%) BDG(30%) DMSO(40%) - -
8 MIPA(30%) BDG(30%) DMSO(39.9%) 자일리톨(0.1%) -
9 MIPA(30%) BDG(30%) DMSO(20%) - 잔량
10 MEA(10%) - DMSO(60%) 카테콜(2%) 잔량
11 MIPA(1%) BDG(15%) DMSO(60%) 트레오졸(0.1%) 잔량
12 MIPA(30%) - - 자일리톨(1%) 잔량
13 MEA(60%) BDG(10%) - 자일리톨(1%) 잔량
14 MEA(30%) BDG(30%) - 카테콜(1%) 잔량
15 MEA(30%) BDG(30%) - BTA(1%) 잔량
구분 화학식1 화학식2 수용성유기용매 부식방지제 탈이온수
16 MEA(30%) BDG(30%) - 트레오졸(1%) 잔량
17 MEA(10%) BDG(50%) - 트레오졸(0.1%) 잔량
18 MEA(20%) BDG(10%) - 솔비톨(1%) 잔량
19 MEA(30%) EGB(20%) - 자일리톨(2%) 잔량
20 MEA(30%) TEGB(30%) - 마니톨(5%) 잔량
21 MIPA(30%) BDG(30%) - 자일리톨(1%) 잔량
22 MIPA(30%) BDG(30%) - 8-퀴놀리놀(1%) 잔량
23 MIPA(10%) BDG(10%) DMSO(10%) 트레오졸(0.1%) 잔량
24 MIPA(10%) BDG(10%) NMP(10%) 자일리톨(0.1%) 잔량
25 MIPA(10%) BDG(10%) THFA(10%) 자일리톨(0.1%) 잔량
26 MEA(20%) BDG(20%) DMSO(20%) 솔비톨(1%) 잔량
27 MEA(30%) EGB(30%) DMSO(30%) 자일리톨(2%) 잔량
28 MEA(30%) EGB(30%) DMSO(30%) 8-퀴놀리놀(2%) 잔량
29 MEA(30%) TEGB(30%) DMSO(20%) 마니톨(5%) 잔량
30 MEA(30%) TEGB(30%) DMSO(20%) 2-퀴놀리놀(5%) 잔량
31 MEA(30%) BDG(30%) DMSO(20%) 자일리톨(1%) 잔량
주) TMAH : 테트라메틸암모늄히드록사이드
MEA : 모노에탄올아민
MIPA : 이소프로판올아민
NMP :N-메틸-2-피롤리돈
DMSO : 디메틸 설폭사이드
THFA : 테트라히드로프루프릴알코올
BDG : 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르
EGB : 에틸렌글리콜 모노부틸에테르
TEGB : 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르
EG : 에틸렌글리콜
PG : 프로필렌글리콜
TEG : 트리에틸렌글리콜
BTA : 벤조트리아졸
구분 처리조건 박리능력 부식방지능력
온도(℃) 시간(분)
1 40 10 ◎ ×
2 40 10 △ ×
3 40 10 △ ×
4 40 10 △ ×
5 40 10 △ △
6 40 10 △ ×
7 40 10 △ △
8 40 10 △ △
9 40 10 △ ×
10 40 10 △ △
11 40 10 △ △
12 40 10 △ △
13 40 10 △ ×
14 40 10 △ △
15 40 10 △ △
16 40 10 ◎ ◎
17 40 10 ◎ ◎
18 40 10 ◎ ◎
19 40 10 ◎ ◎
20 40 10 ◎ ◎
21 40 10 ◎ ◎
22 40 10 ◎ ◎
23 40 10 ◎ ◎
24 40 10 ◎ ◎
25 40 10 ◎ ◎
26 40 10 ◎ ◎
27 40 10 ◎ ◎
28 40 10 ◎ ◎
29 40 10 ◎ ◎
30 40 10 ◎ ◎
31 40 10 ◎ ◎
R.T. 10 ◎ ◎
본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트에 대하여 침적, 분무법, 매엽 방식 또는 에어 나이프 방식에 의하여 저온, 단시간 내에 용이하게 박리할 수 있으며, 박리액 조성물에 노출되는 하부의 금속막질 및 산화막질에 손상을 일으키지 않는다. 따라서 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물을 사용할 경우에는 후속의 린스공정에서 이소프로필 알코올, 디메틸 설폭사이드와 같은 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능하다.

Claims (11)

  1. 조성물 총 중량에 대하여 5~50중량%의 유기 아민 화합물, 10~50중량%의 글리콜 에테르 화합물, 0~30중량%의 수용성 유기용매, 0.1~10중량%의 부식방지제 및 잔량의 탈이온수를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 유기 아민 화합물은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로판올아민, 디프로판올아민, 트리프로판올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, 부탄올아민, 부틸모노에탄올아민,N-메틸에탄올아민, 에틸디에탄올아민 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서, 유기 아민 화합물은 모노에탄올아민,N-메틸에탄올아민, 이소프로판올아민 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 글리콜 에테르 화합물이 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 수용성 유기 용매가 테트라히드로프루프릴알코올,N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 설폭사이드 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 부식방지제가 직쇄 다가 알코올, 방향족 히드록시화합물 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 직쇄 다가 알코올이 솔비톨, 마니톨, 트레오졸, 자일리톨 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, 방향족 히드록시화합물이 8-퀴놀리놀, 8-퀴놀리놀 N-옥사이드, 2-퀴놀리놀, 3-퀴놀리놀, 1,2,3,4-테트라하이드로-8-퀴놀리놀 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 이 조성물이 첨가제로서 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  10. 제 1 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 습식 또는 건식 식각공정 중 발생하는 변질 또는 경화된 포토레지스트를 박리하는데 이용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리액 조성물.
  11. 제 1 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 박리액 조성물로 반도체 소자 또는 액정표시소자의 제조 공정 중 잔존하는 포토레지스트 막을 박리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트의 박리방법.
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