KR20040040449A - 카로티노이드 추출 방법 - Google Patents

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KR20040040449A
KR20040040449A KR10-2004-7003108A KR20047003108A KR20040040449A KR 20040040449 A KR20040040449 A KR 20040040449A KR 20047003108 A KR20047003108 A KR 20047003108A KR 20040040449 A KR20040040449 A KR 20040040449A
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젤카모리스
세들로브탄야
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라이코드 내츄럴 프로덕츠 인더스트리즈 리미티드
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Abstract

본 발명은 10°브릭스 보다 큰 값을 가지는 카로티노이드 함유 식물 원료로부터 카로티노이드를 추출하는 방법과 관련되고, 아래와 같은 단계를 포함한다:
(i) 10°보다 크지 않은 브릭스로 만들기 위하여 식물 원료를 물과 혼합하는 단계;
(ii) 상기 (i)의 단계로부터 얻어진 혼합물을 분쇄하고(crushing), 펄프와 세럼의 두 개의 상(phase)을 얻기 위하여 액체로부터 고체를 분리시키는 단계;
(iii) 카로티노이드 함유 식물 올레오레진을 얻기 위하여 펄프를 추출하는 단계.

Description

카로티노이드 추출 방법{Carotenoid Extraction Process}
최근 식품 산업에 있어 용매(solvents)의 사용에 대한 제한이 빠르게 진행되고 있다. 이러한 산업에서 친유성 물질(lipophilic substance)을 추출하기 위하여 사용된 많은 유기 용매는 그들의 사용을 금지 또는 제한하는 규제 영역에 속한다. 이로 인하여, 에탄올 및 에틸 아세테이트와 같은 상대적으로 안전한 용매의 사용이 상기 산업 분야에서 빠르게 증가하고 있다. 그러나, 이러한 용매는 강한 친유성 성질을 나타내지 않음으로서 친유성 물질을 추출하는 데 있어 높은 효율성을 가지지는 못한다. 이러한 문제점이 기술적, 공학적 해결방법에 의하여 여러 추출 과정을 통하여 극복되었다. 참조로서 본 명세서에 결합된 U.S 5,837,311은 약 5℃의 브릭스(Brix)를 가진 신선한 토마토로부터 토마토 올레오레진을 얻기 위한 과정을 기술하고 있으며, 상기 문헌에서는 적당한 추출 용매가 몇몇 용해성 매개체(solubility parameters)에 따라 선택된다.
다른 카로티노이드 추출 과정이 당해 업계에 공지되어 있다. U.S. 5,648,564는 식물물질로부터 크산토필의 생산에 대하여 기술하고 있다. 상기 특허는 울프베리(Wolfberries)로부터 제아크산틴(zeaxanthin)의 추출에 대하여 기술하고 있다. 그러나, 추출과정은 브릭스(Brix)가 10°브릭스보다 더 높은 부분에 대하여 실행되고, 이로 인하여 추출 과정 이전에 건조 과정이 중간 단계로서 필요하게 된다.
10보다 더 큰 브릭스를 가지는 식물 원료(plant matter)로부터 추출이 되었을 때, 추출된 용매(solvent)로부터 펄프의 추후의 분리는 분리하기 어려운 세 가지 단계의 생산에 의하여 문제를 가지는 것으로 판명되었고, 이러한 문제는 추출하기 전 식물 원료가 건조되지 않는 경우에 발생한다. 첫 번째 단계는 용매로 포화된 고체를 포함하고, 첫 번째 단계와 세 번째 단계의 사이의 경계 단계는 폴리사카라이드(polysaccharides), 용매 및 예를 들어 카로티노이드와 같은 친유성 물질의 일부분을 포함하고, 세 번째 단계는 용매와 식물 원료의 친유성 부분을 포함한다. 고체 단계로부터 올레오레진을 얻는 것은 식물 원료로부터 폴리사카라이드와 다른 수용성 구성물질(water soluble constituents)을 포함하는 올레오레진을 제공할 것이다. 상기 올레오레진은 낮은 품질로서, 예를 들어 카로티노이드와 같은 필요한 친유성 물질을 적은 양으로 가지고 내부에 포함된 카로티노이드의 추가적인 분리를 위하여 사용되기에는 적당하지 않다.
상기와 같은 관점에서, 브릭스 10 이상이 되는 식물 원료로부터 카로티노이드-포함 올레오레진 및 카로티노이드의 분리를 위한 경제적이고, 효율적인 과정에 대한 필요성이 오랫동안 요구되어 왔다.
그러므로, 본 발명의 목적은 브릭스 10 이상이 되는 식물 원료로부터 카로티노이드-함유 올레오레진의 분리를 위한 경제적이고 효율적인 공정 과정을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 브릭스 10 이상이 되는 식물 원료로부터 기본적으로 순수한 형태로서 카로티노이드를 얻는 공정 과정을 제공하는 것이다.
본 발명의 위와 같은 목적은 발명의 상세한 설명에 따라 명백해질 것이다.
본 발명은 식물 올레오레진(oleoresin)을 생산하고 식물 원료로부터 카로티노이드를 생산하는 공정 과정과 관련된다.
도 1은 본 발명에 따른 공정 과정에 대한 블록 다이어그램을 도시한 것이다.
도 2는 제아크산틴(zeaxanthin)의 회복을 위한 공정 과정에 대한 블록 다어어그램을 도시한 것이다.
본 발명은 카로티노이드-포함 식물 원료로부터 카로티노이드를 추출하는 공정 과정을 제공하는 것이며, 상기 식물의 브릭스(Brix)는 10°이상이 되고 다음과 같은 단계를 포함한다:
(i) 10°보다 크지 않는 브릭스를 얻기 위하여 물을 이용하여 식물 원료를 혼합하는 단계;
(ii) 단계(i)로부터 얻어진 혼합물을 분쇄하고(crushing) 두 개의 페이저(phase), 펄프 및 세럼(serum)을 얻기 위하여 액체로부터 고체를 분리시키는 단계;
(iii) 카로티노이드-포함 식물 올레오레진을 얻기 위하여 펄프를 추출하는 단계.
선택적으로, 공정 과정은 식물 원료가 물과 혼합(miscible)이 될 수 있는 물질의 액체 농도를 얻기 위하여 세럼의 농도를 증가시키는 단계를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 발명의 추가적인 특징에 따르면, 식물 원료로부터 카로티노이드를 분리시키기 위한 공정 과정이 제공되고, 이러한 공정은 상기 공정 (iii)의 단계 또는 추출 단계의 추출물로부터 얻어진 카로티노이드-함유 올레오레진으로부터 카로티노이드를 분리시키는 단계를 추가로 포함한다. 카로틴(carotenes)이 고체 카로티노이드를 얻기 위하여 적당한 용매를 이용하여 희석화시키고 여과시키는 방법으로 올레오레진으로부터 분리된다. 상기 카로틴은 추출물(extracts)로부터 분리되고, 상기 추출물이 적당한 용매solvents)로 희석화되어 고체 카로틴을 얻기 위하여 여과된다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 얻어진 식물 올레오레진은에스테르(ester) 또는 디에스테르(diester) 형태의 크산토필을 포함하는 경우, 상기 공정 과정은 지방산이 없는 형태의 크산토필을 얻기 위하여 비누화 조건(saponification conditions)의 영향을 받도록 하는 단계를 추가로 포함한다.
아래에서 제시되는 발명의 상세한 설명은 본 발명의 예시적인 실시 형태를 도시한 것이다. 아래에서 제시되는 발명의 상세한 설명은 제한적인 것으로서 해석되어서는 안되며, 당업자에게 발명의 공정 과정으로부터 명백한 많은 변형 발명을 실행할 수 있다는 것은 자명할 것이다.
본 명세서 전체를 통해서, 특별히 다르게 특정하지 않는 경우에는 구성 성분의 퍼센트 및 비율은 중량에 의하여 표시된다. 카로티노이드라는 용어는 카로틴(carotenes) 및 크산토필(xanthophylls)을 포함한다. 브릭스(Brix)는 자당(sucrose)인 경우 나타낼 수 있는 전체 가용성 고체의 측정값으로 정의하며, 굴절률 측정기(a refractometer)로 측정된다.
본 발명을 위한 적당한 카로티노이드-함유 식물 원료는 잎새(leaves), 꽃, 열매 및 식물의 다른 부분이 될 수 있다. 본 명세서 전체를 통하여, 식물 원료는 또한 식물 원료로부터 유도된 산출물을 포함하며, 이러한 예로서 토마토 파스트(paste), 열매, 건조 열매, 퓨레(puree) 및 조류(algae)로부터 얻어진 카로티노이드-함유 생물 자원(biomass)이 있다. 본 발명의 특별한 특징에 따라, 식물 원료는 토마토 파스트, 당근, 건조된 당근, 울프베리 열매(Lycium barbarum), 곡물(corn) 및 두나리알라 생물 자원(Dunaliala biomass)을 포함하는 그룹으로부터 선택된다. 본 발명의 공정 과정에 따라 추출될 수 있는 카로티노이드는 카로틴 및 크산토필을 포함할 수 있다. 제한되지 않는 실시예는 리코핀(lycopene), 베타 및 알파-카로틴, 루테인(lutein), 아크타크산틴(astaxanthin), 제아크산틴 (zeaxanthin), 캡산틴(capsanthin),캔타크산틴(canthaxanthin),피토인(phytoene) 및 피토플루인(phytofluene)을 포함한다.
본 명세서 전체에 걸쳐서, 적합한 용매로 언급되는 추출 용매(extracting solvents)는 두 개의 매개변수 : δH및 δP에 기초하여 선택된 용매를 의미한다. 세 번째 매개변수에 해당하는 δD는 좁은 범위의 값을 가지며 임계적 성질(critical)을 가지지는 않지만, 가능한 높은 값을 가지도록 하는 것이 적절하다. 본 발명에 따르면, δH는 0.0 내지 5.0 사이의 값을 가지며, 적절하게는 0.0내지 4.5의 값을 가지고, δP는 0.0 내지 10의 값을 가진다. 용매의 혼합물이 사용된다면, 용매에 대한δ매개변수는 성분 용매의 δ매개변수의 선형적 조합이 되어야 한다. 이러한 것은 과학적으로 정확한 것은 아닌 반면, 산업적 목적을 위하여 면밀한 충분한 표준이 된다. 상기 모든 가능한 관련되는 용매의 δ매개변수는 충분히 공지되어 있다. 이에 대한 리스트가 발견될 수 있으며, 예를 들어 Handbook of Solvent Extraction, T.C.Lo, M.H.I.Baird and C.Hanson, T.Wiley PUblisher(1983) pp.25,30 and 31 및 CRC Handbook of Solubility Parameters and Other Cohesion Parameters, 2th Ed.(A.F.C.Barton) 1982,p.620가 이에 해당한다.
예를 들어, 에틸 아세테이트, 이소프로판올, 에탄올 및 아세톤과 같은 몇몇 용해 매개변수를 따라 선택된 적당한 용매를 이용하여 식물 원료로부터의 카로티노이드 추출은 식물 원료의 브릭스 값이 10°보다 낮은 경우에도 실행될 수 있다는 것이 발견된 것은 놀라운 일이다. 상기와 같은 조건 아래에서, 추출은 보다 편리하고 공정 과정 동안 용매 페이저(solvent phase)로부터 펄프 페이저의 분리는 손쉽게 이루어진다.
도 1에 도시된 것을 참조하여 본 발명의 실시 형태에 따르면, 식물 원료의 블릭스를 10°로 낮추기 위하여 물이 10°보다 더 큰 블릭스 값을 가지는 식물 원료에 첨가된다(도 1의 (I)). 예를 들어 폴리사카라이드와 같은 물 혼합 구성 성분의 용해를 촉진하기 위하여 상기 식물 원료는 약 70℃ 내지 100℃, 적절하게는 80℃ 내지 95℃,의 온도에서 물과 혼합된다. 다음 단계로 상기 식물 원료는 분쇄를 포함하는 공지된 방법에 따라 처리된다(도 1의 (II)). 상기와 같이 처리된 식물 원료는 세럼(serum)과 펄프(pulp)로 분리된다(도 1의 (III)). 상기 분리는 기울여 따르기(decantation), 공지의 여과법(filtration) 또는 원심 분리(centrifugation)와 같은 공지된 수단을 이용하여 실행된다. 상기 식물 원료의 물 가용성 구성 성분의 대부분은 세럼에 함유된다. 상기 구성 성분은 안토시아닌(anthocyanines), 폴리피놀(polyphenols) 및 폴리사카라이드를 포함할 수 있다. 예를 들어, 지질 부분과 같은 물에 녹지 않는 상기 식물 원료는 펄프 내에서 유지될 수 있다. 이로 인하여 카로티노이드가 펄프 내에 존재한다. 다음 단계로 펄프는 적당한 용매를 이용하여 추출 과정을 거치게 되며, 이때 사용되는 용매는 에틸 아세테이트, 이소-프로판올, 에탄올 및 아세톤 또는 상기 물질의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된다(도 1의 (IV). 많은 양의 올레오레진 및 카로티노이드를 생산하기 위하여 여러 가지 추출 단계에서 펄프를 추출하는 것이 중요하다. 추출 단계에 이어서, 추출 용매가 추출하는 용매가 올레오레진과 같은 추출물(extractant)로부터 분리되며, 상기 분리는 당업자에게 공지된 공지의 분리 기술에 의하여 실행된다. 추출 용매(the extracting solvent)를 분리시키기 위한 제한되지 않는 실시예는 증발법(evaporation)이 된다. 얻어진 올레오레진은 카로티노이드를 포함한다. 식물 원료에 있어서 카로티노이드에 의존하면서, 분리 단계는 순순한 형태의 카로티노이드를 얻기 위하여 추가로 사용될 수 있다. 상기에서 카로티노이드는리코핀(lycopone), 베타 및 알파-카로틴과 같은 카로틴이 되며, 카로티노이드의 분리는 얻어진 올레오레진을 희석시키는 것에 의하여 실행될 수 있고 이를 통하여 단지 소량의 카로티노이드가 용해되어 있는 경우에 약 1%의 카로티노이드 내용물의 용액을 얻을 수 있으며, 고체 카로티노이드를 얻기 위하여 상기 용액을 여과시킨다. 이 단계에서 카로티노이드의 손실은 매우 작아지고 공정 과정의 산출에 현저하게 영향을 미치지 않는다. 식물 원료 내에 있는 카로티노이드는 예를 들어 제아크산틴 디팔미테이트와 같은 에스테르 또는 디에스테르의 형태가 되고, 얻어진 올레오레진은 추가적으로 자유로운 형태의 카로티노이드를 얻기 위하여 비누화(saponification) 조건의 영향을 받게된다.
도 2를 참조하여 본 발명에 따른 보다 적절한 실시 형태를 따르면, 제아크산틴은 울프베리 열매로부터 얻어진다. 이리하여, 약 80°의 브릭스 값을 가지는 건조 울프베리 열매가 용기에 추가되고 상기에서 물이 브릭스 값을 10°이하로 내리기 위하여 추가된다(도 2 (I)). 울프베리와 물 사이의 중량 비율을 적어도 1:8이 되고, 적절하게는 1:10이 된다(상기 비율은 비율의 분모값이 커질수록 더 커지는 것으로 본다). 적절하게, 추가된 물은 약 70℃로부터 100℃ 사이의 온도를 가지게되고, 보다 적절하게는 90℃가 된다. 10°보다 낮은 브릭스 값,적절하게는 5°내지 7°의 블릭스 값,을 가지는 수화된 울프베리가 그 다음 단계로 밀링(milling)과 같은 방법을 사용하여 입자 크기를 감소시키기 위하여 처리된다(도 2의 (II)). 밀링되고 수화된 울프베리는 수용액 상태(aqueous phase)로부터 펄프를 분리시키는분리 공정 과정의 영향을 받게 된다. 적당한 분리 기술의 제한되지 않는 실시예는 원심 분리(centrifugation)와 기울여 따르기(decantation)이 된다(도 2의 (III)). 펄프와 세럼의 두 개의 상(phase)이 얻어진다. 펄프는 물에 용해되지 않는 지질(lipids), 카로티노이드 및 다른 구성 성분을 포함한다. 기울여 따르기 방법에 의하여 얻어진 수용액 상태는 또한 세럼(serum)이라고 명해지고, 폴리사카라이드, 안토시아닌 및 폴리페놀과 같은 물에 용해되는 구성 성분을 포함한다. 상기 물에 용해되는 구성성분의 일부분은 안토시아닌 및 폴리 페놀과 같은 상업적 가치를 가지는 것이 될 수 있다. 이와 같은 방법으로, 세럼은 상기 가치 있는 물질들을 분리시키기 위하여 추가로 처리된다. 펄프는 다양한 추출 공정을 통하여 추출된다. 바람직하게는 에틸 아세테이트, 이소-프로판올, 에탄올 및 아세톤 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 적절한 추출 용매가 첫 번째 추출 단계에서 펄프에 추가되고(도 2의 (IV)), 적절하게는 약 40℃ 내지 약 65℃의 범위의 온도에서 추출되고, 보다 적절하게는 약 60℃의 온도에서 추출된다. 추출 단계에서 펄프와 용매의 사이의 중량비는 1:3 내지 1:6이되고, 보다 바람직하게는 1:4가 된다. 추출액과 펄프의 분리는 여과, 기울여 따르기 또는 원심분리(도 2의 (V))와 같은 공지된 기술에 의하여 행해진다. 펄프는 두 번째 추출 단계를 위하여 다운 스트림(down stream)으로 전달된다(도 2의 (VII)). 펄프와 추출액(extract)은 다시 위에서 기술된 방법으로 분리된다(도 2의 (VIII)). 다음 단계로, 펄프는 세 번째로 추출되고(도 2의 (IX)), 약한 펄프(spent pulp)를 얻기 위하여 추출액과 펄프가 분리된다(도 2의 (X)). 추출단계로부터(도 2의 (VI)) 수집된 용매 부분 (추출물(extract))이 10내지 20%의 제아크산틴 지방산 디에스테르의 올레오레진을 얻기 위하여 증발된다(도 2의 (XI)). 상기 올레오레진은 제아크산틴을 얻도록 제아크산틴 디에스테르를 가수분해(hydrolyze)를 하기 위하여 비누화 상태(saponification conditions)(도 2의 (XII))에 둔다. 상기 비누화 반응은 KOH, 에탄올 및 헥산을 함유하는 혼합물에서 약 1시간동안 70℃ 내지 80℃의 온도에서 실행된다. 제아크산틴 디에스테르-함유 올레오레진의 가수분해 과정에서, 제아크산틴이 침전되고 혼합물이 여과된다(도 2의 (XIII)). 얻어진 고체 부분은 약 70% 내지 90%의 제아크산틴을 함유한다.
본 발명의 추가적인 실시예에 따르면, 첫 번째 추출 단계로부터 얻어진 용매는 보다 높은 농도의 용매를 가진 용매를 추가적으로 풍부하게 하기 위하여 첫 번째 추출 단계로 재-순환된다. 상기와 같은 방법은 경제적인 이점을 가지고 공정 과정의 효율성을 향상시킨다. 공정 과정에 적당한 추출 조건 및 기술은 당업자에게 쉽게 이해되고 결정된다.
본 발명이 추가적인 실시 형태에 따르면, 약 5% 내지 6%의 리코핀을 함유하는 올레오레진이 30°브릭스를 가지는 토마토 농축액(concentrate)으로부터 얻어진다. 토마토 농축액은 10°보다 낮은, 적절하게는 약 5°, 브릭스를 가지는 수화된(hydrated) 토마토 농축액을 얻기 위하여 물을 이용하여 수화된다 (hydrated). 상기 토마토 농축액과 물 사이의 중량비는 적어도 1:3, 적절하게는1:6이 된다. 수화된 토마토 농축액은 혼합되고 침전이 된다. 그 이후, 수화된 토마토 농축액은 액체 수용액 상(세럼)으로부터 고체 상(펄프)을 분리하기 위하여 원심분리가 된다. 10°보다 낮은 브릭스, 적절하게는 약 5°,를 가지는 펄프가 적당한 용매를 이용하여 추출되고, 상기 추출은 에틸 아세테이트, 이소-프로판올, 에탄올 및 아세톤 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택되고, 약 40℃ 내지 65℃의 범위, 보다 적절하게는 약 60℃,에서 이루어진다. 적절하게 상기 추출은 많은 추출 단계를 통하여 이루어진다. 상기 추출 단계는 둘 또는 그 이상이 될 수 있다. 복수 단계의 추출이 행해지는 경우, 추출물(extracts)은 차후의 농축 전에 혼합된다. 경제적인 추출 과정을 유지하기 위하여, 펄프와 용매 사이의 비는 1:3 내지 1:6, 적절하게는 1:4로 유지되는 것이 유리하다. 추출단계로부터 얻어진 추출물은 약 5% 내지 6%의 리코핀 농도를 가진 토마토 올레오레진을 얻기 위하여 농축된다. 추출물의 농축은 용매의 증발법과 같은 당업계에 공지된 방법에 의하여 행해질 수 있다. 본 발명의 추가적인 실시 형태에 따르면, 실질적으로 순수한 리코핀이 토마토 올레오레진 또는 추출물로부터 얻어지고, 이러한 과정은 약 1%의 리코핀을 함유하는 혼합물을 얻기 위하여 올레오레진 또는 추출물 용매에 적절하게 에틸 아세테이드를 첨가한 후 고체 리코핀을 얻기우하여 혼합물을 여과하는 공정으로 이루어진다.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 베타-카로틴 및 알파-카로틴을 함유하는 당근 올레오레진이 약 12°의 블릭스를 가지는 당근으로부터 얻어진다. 선택적으로, 상기 올레오레진은 약 30° 내지 40°의 브릭스를 가지는 건조된 당근으로부터 생산될 수 있다. 당근 조각이 약 10°, 적절하게는 약 5°내지 7°,아래로 혼합물의 브릭스를 낮추도록 충분한 양의 물을 이용하여 수화된다. 상기에서, 신선한 당근이 수화되고, 당근과 물 사이의 중량비는 적어도 1:1이 된다. 상기에서 건조 당근이 수화되고, 당근과 물 사이의 중량비는 적어도 1:3, 적절하게는 1:6이 된다. 적절하게, 수화는 70℃ 내지 100℃의 온도, 적절하게는 90℃ 온도,의 물을 이용하여 실행된다. 수화된 당근은 고체 상(펄프) 및 액체 수용액 상(세럼)으로 분리된다. 적절하게, 분리는 원심분리를 이용하여 효율적으로 이루어진다. 결과물인 펄프는 10°,적절하게는 약 5°내지 7°,보다 낮은 브릭스를 가진다. 10°보다 낮은, 적절하게는 약 5 내지 7°,의 브릭스를 가지는 펄프가 적당한 용매를 이용하여 추출되고, 상기 추출은 적절하게는 에틸 아세테이트, 이소-프로판올, 에탄올 및 아세톤 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택된 용매를 이용하고 적절하게는 약 40℃ 내지 65℃, 보다 적절하게는 약 60℃,의 온도에서 이루어진다. 적절하게 추출은 여러 추출 단계로 행해진다. 상기 추출 단계의 수는 둘 또는 그 이상이 될 수 있다. 여러 단계의 추출이 행해지는 경우, 추출물은 차후의 농축 전에 혼합된다. 경제적인 추출 과정을 유지하기 위하여, 펄프와 용매 사이의 비는 1:2 내지 1:4, 적절하게는 1:2.5, 비율을 유지하는 것이 유리하다. 추출단계로부터 얻어진 추출물은 약 5% 내지 6%의 베타-카로틴 및 알파-카로틴을 가진 당근 올레오레진을 얻기 위하여 농축되고 상기에서 두 개의 카로틴 사이의 비는 식물 원료 사이의 비와 관련된다. 추출물의 농축은 예를 들어 용매 증발법과 같은 당업계에 공지된 방법에 의하여 행해질 수 있다. 본 발명의 추가적인 실시 형태를 따르면, 상기 카로틴은 60 내지 80% 순수한 알파 및 베타 카로틴을 얻기 위하여 원료 물질로부터 분리될 수 있고, 이러한 분리 과정은 약 1%의 카로틴을 포함하는 혼합물을 얻기 위하여 용매를 올레오레진 또는 추출물, 적절하게는 에틸 아세테이트, 에게 첨가하고, 이후 고체 카로틴을 얻기 위하여 상기 혼합물을 여과하는 것에 의하여 이루어진다.
본 발명에서 행해진 추출 단계는 이용 가능한 기술 및 필요한 생산물에 따라 당업자에게 행해질 수 있는 다양한 조건으로 행해 질 수 있다. 따라서, 예를 들어 추출 단계의 수, 온도, 사용되는 용매의 양, 증발에 기초하는 용매의 재-순환 및 스트림의 형성 및 균형과 물-용매의 분리 손실은 특정한 요구조건을 만족시키기 위하여 수정되고 조절될 수 있다.
본 발명은 10°보다 큰 브릭스를 가지는 식물 원료로부터 카로티노이드 및 식물 올레오레진의 분리를 촉진시키는 효율적이고 경제적인 공정 과정을 제공한다는 유리한 점을 가지고, 상기 공정 과정은 식품 산업에서 사용되는 표준에 따라 안전한 것으로 간주되는 용매를 사용하여 행해진다.
실시예
실시예1: 30°브릭스를 가지는 토마토 파스트로부터 리코핀 함유 토마토 올레오레진
100g의 토마토 파스트(paste)가 600g의 물과 혼합된다. 상기 혼합물이 3000 Rpm에서 3분 동안 원심분리가 된다. 5°Bx 및 82% 보다 낮은 습도를 가진 침전물(settling)이 60℃의 온도에서 250g의 에틸 아세테이트를 이용하여 3번 추출된다. 상기 추출물은 혼합되고 유기 용매가 없는 균일한 올레오레진을 형성하기 위하여 표면 건조(apparent dryness)에 대한 감소된 압력의 영향 하에서 증발된다. 올레오레진 내의 리코핀 농도는 5 내지 6%가 된다.
실시예2 : 비교적인 실시예
아래의 실시예는 브릭스를 조절하지 않고 토마토 파스트로부터 리코핀 함유 토마토 올레오레진을 얻기 위한 공정 과정의 결과를 제시한다. 100g의 토마토 파스트가 60℃의 온도에서 250g의 에틸 아세테이트를 이용하여 3번 추출되었다. 추출물이 혼합되고 유기 용매가 없는 올레오레진을 형성하기 위하여 표면 건조(apparent dryness)에 대한 감소된 압력의 영향 하에서 증발되었다. 생산물 올레오레진은 카라멜 입자(caramel granules)를 가진 균일하지 않은 것이었다. 추출 산출물은 50%이하가 되었다. 올레오레진 내의 리코핀은 1.5 내지 2%가 되었다.
실시예 3: 울프베리(Lycium barbarum)으로부터 제아크산틴 함유 올레오레진
100g의 베리가 수화되고 1000g의 뜨거운 물(80 내지 100℃)을 이용하여 밀링시켰다. 상기 파스트(paste)가 3000 Rpm에서 3분간 원심분리가 되었다. 5 내지 7°Bx 및 82% 낮은 습도(moisture)를 가진 침전물(settling)이 60℃의 온도에서 400g의 에틸 아세테이트를 이용하여 3번 추출되었다. 상기 추출물이 혼합되고, 여과되어 비누화를 위한 유기 용매가 없는 균일한 올레오레진 함유 제아크산틴 디팔미테이트를 형성하기 위하여 표면 건조에 대한 감소된 압력의 영향 하에서 증발되었다. 올레오레진 내의 제아크산틴 디팔미테이트는 13 내지 15%가 되었다.
실시예 4 : 당근으로부터 베타-카로틴 및 알파-카로틴 함유 올레오레진
100g의 건조 당근 입자가 수화되고 700g의 뜨거운 물(80내지 100℃)로 밀링되었다. 상기 파스트가 3000 Rmp에서 3분간 원심분리가 되었다. 5 내지 7°Bx 및 82% 낮은 습도(moisture)를 가진 침전물(settling)이 60℃의 온도에서 300g의 에틸 아세테이트를 이용하여 3번 추출되었다. 상기 추출물이 혼합되고, 여과되어 유기 용매가 없는 균일한 올레오레진을 형성하기 위하여 표면 건조에 대한 감소된 압력의 영향 하에서 증발되었다. 올레오레진 내의 베타-카로틴 및 알파-카로틴의 농도는 5 내지 6%가 되었다.
본 발명의 실시 형태가 상세한 설명을 통하여 기술되었지만, 본 발명의 기술적 사상이나 첨부된 청구항의 범위를 벗어나지 않고 다양한 변형 및 수정 발명이 만들어질 수 있다는 것은 자명하다.
본 발명은 10°보다 큰 브릭스를 가지는 식물 원료로부터 카로티노이드 및 식물 올레오레진의 분리를 촉진시키는 효율적이고 경제적인 공정 과정에 사용될 수 있다. 상기 공정 과정은 식품 산업에서 사용되는 표준에 따라 안전한 것으로 간주되는 용매를 사용하여 행해진다.

Claims (14)

  1. 식물 원료의 브릭스(Brix)가 10°브릭스보다 큰 카로티노이드 함유 식물 원료로부터 카로티노이드를 추출하는 방법에 있어서,
    (i) 10°보다 크지 않은 브릭스로 만들기 위하여 식물 원료를 물과 혼합하는 단계;
    (ii) 상기 (i)의 단계로부터 얻어진 혼합물을 분쇄하고(crushing), 펄프와 세럼의 두 개의 상(phase)을 얻기 위하여 액체로부터 고체를 분리시키는 단계;
    (iii) 카로티노이드 함유 식물 올레오레진을 얻기 위하여 펄프를 추출하는 단계를 포함하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 카로티노이드는 카로틴 또는 크산토필인 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 카로티노이드는 리코핀, 베타 및 알파-카로틴, 루테인(lutein), 제아크산틴,캅산틴(capsanthin), 칸타크산틴(canthaxanthin), 피토인(phytoene) 및 피토플루엔 (phytofluene)을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  4. 청구항 1에 있어서,
    식물 원료는 토마토 파스트, 당근 및 건조된 당근을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  5. 청구항 4에 있어서,
    올레오레진 또는 추출시키는 용매로부터 카로티노이드를 분리시키는 단계를 추가로 포함하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  6. 청구항 5에 있어서,
    리코핀, 알파-카로틴 및 베타-카로틴을 얻는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 식물 원료는 울프베리 열매(Lycium barbarum), 콘 및 두나리알라 바이오매스(Dunalia biomass)를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  8. 청구항 7에 있어서,
    카로티노이드 크산토필을 분리하는 단계를 추가로 포함하는 카로티노이드를추출하는 방법.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 크산토필은 올레오레진 내에서 얻어진 크산토필 에스테르 비누화를 경유하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계(i)은 약 70 내지 100℃ 온도의 물 내에서 실행되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 추출 단계는 δH가 0.0 내지 5.0 사이의 값 그리고 δP가 0.0 내지 10의 값을 가지는 용매 또는 혼합물 내에서 실행되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  12. 청구항 11에 있어서,
    사용된 용매는 에틸 아세테이트, 이소-프로판올, 에탄올 및 아세톤 또는 이들의 혼합물을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 추출은 여러 단계로 실행되는 것을 특징으로 하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
  14. 청구항 1에 있어서,
    식물 원료의 물 혼합 물질(water miscible material)의 액체 농축물을 얻기 위하여 세럼을 농축하는 추가적인 단계를 포함하는 카로티노이드를 추출하는 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100845317B1 (ko) * 2007-01-23 2008-07-10 한국식품연구원 마이크로이멀젼 기법에 의한 라이코펜 회수 및 수용화

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2358862B (en) * 1999-12-21 2004-07-21 Fermentron Ltd Processes for Extracting Carotenoids from Biomass Carotenoid Sources
ITMI20040190A1 (it) * 2004-02-06 2004-05-06 Zanichelli Ricerche Srl Prodotti di pomodoror e processo per la loro preparazione
JP5559453B2 (ja) * 2004-02-10 2014-07-23 ネステク ソシエテ アノニム カロテノイド化合物のシス異性体を含む組成物及び方法
MY142017A (en) 2004-03-19 2010-08-16 Nestec Sa Composition comprising all essential nutrients of a fruit or a plant material with increased stability and bioavailability and process of forming the same
WO2006032712A1 (es) * 2004-11-05 2006-03-30 Conservas Vegetales De Extremadura, S.A. Procedimiento de obtención del licopeno a partir de pieles y semillas de tomate
US9579298B2 (en) * 2004-12-02 2017-02-28 Piotr Chomczynski Antioxidant dietary supplement compositions and methods for maintaining healthy skin
EP2371967B1 (en) 2005-03-18 2015-06-03 DSM IP Assets B.V. Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi
MY147363A (en) * 2005-09-20 2012-11-30 Nestec Sa Water dispersible composition and method for preparing same
MX2009000712A (es) 2006-07-21 2009-03-23 Xyleco Inc Sistemas para conversion de biomasa.
EP1886584A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-13 Indena S.P.A. Stable and bioavailable compositions of isomers of lycopene for skin and hair
US8216619B2 (en) * 2006-08-08 2012-07-10 Indena S.P.A. Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair
EP2078092A2 (en) 2006-09-28 2009-07-15 Microbia, Inc. Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi
NZ575660A (en) 2006-10-18 2011-09-30 Seminis Vegetable Seeds Inc Carrots having increased lycopene content
US8119860B2 (en) 2007-04-16 2012-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Delta-9 elongases and their use in making polyunsaturated fatty acids
US8247615B2 (en) 2010-05-14 2012-08-21 Kalamazoo Holdings, Inc. Process of converting esterified xanthophylls from Capsicum to non-esterified xanthophylls in high yields and purities
US8716533B2 (en) 2009-05-29 2014-05-06 Kalamazoo Holdings, Inc. Methods of saponifying xanthophyll esters and isolating xanthophylls
WO2010147907A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company High eicosapentaenoic acid oils from improved optimized strains of yarrowia lipolytica
AU2010260231B2 (en) 2009-06-16 2017-03-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Improved optimized strains of Yarrowia lipolytica for high eicosapentaenoic acid production
IT1397198B1 (it) * 2009-12-02 2013-01-04 Arterra Bioscience S R L Composizioni cosmetiche a base di estratti idro-e liposolubili derivati da cellule di pomodoro in coltura liquida.
IT1397687B1 (it) 2009-12-22 2013-01-24 Biosphere S P A Metodo per l'estrazione di sostanze carotenoidi da matrici vegetali.
WO2011145112A1 (en) 2010-05-17 2011-11-24 Dynadis Biotehc (India) Private Limited Process for isolation and purification of carotenoids
JP5733696B2 (ja) * 2010-08-16 2015-06-10 二村 芳弘 脂肪分解作用を呈するカロチノイド誘導体の製造方法
WO2012025591A1 (en) * 2010-08-25 2012-03-01 Dsm Ip Assets B.V. Process for the manufacture of a highly enriched extract containing zeaxanthin and/or its esters
DK2609201T3 (en) 2010-08-26 2016-06-06 Du Pont Mutant DELTA-9 elongases AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF polyunsaturated fatty acids
JP2013535988A (ja) 2010-08-26 2013-09-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 変異hpggモチーフおよびhdashモチーフδ5デサチュラーゼおよび多価不飽和脂肪酸の製造におけるそれらの使用
TWI398513B (zh) * 2010-10-08 2013-06-11 Nat Univ Chung Hsing Crystallization purification of zeaxanthin palmitate with biological activity
US9879284B2 (en) * 2010-10-28 2018-01-30 Alfonso José GONZALEZ MARÍN Method for obtaining natural extracts, oleoresins, condiments, colorants, flavoring substances and aromas from aromatic plant substances, alfalfa, flowers with pigments, and vegetables
CN102040548A (zh) * 2010-12-09 2011-05-04 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 从枸杞皮渣中提取β-胡萝卜素、玉米黄素的方法
CA2833400A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Expression of caleosin in recombinant oleaginous microorganisms to increase oil content therein
MX353630B (es) * 2011-08-26 2018-01-22 Ptt Global Chemical Public Co Ltd Método para extraer luteína/xantófilas de materiales naturales y luteína/xantófilas altamente purificadas obtenidas a partir de dicho método.
CN103160138A (zh) * 2011-12-08 2013-06-19 上海蓝普生物科技有限公司 一种枸杞花花色素的提取方法
CN104125987B (zh) * 2012-02-27 2016-11-23 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 制造高度富含玉米黄质和/或其酯的萃取物的方法
CN102850820A (zh) * 2012-09-17 2013-01-02 塔里木大学 锐孔法制备黑果枸杞色素微胶囊的方法
RU2516637C1 (ru) * 2012-10-22 2014-05-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет инженерных технологий" (ФГБОУ ВПО "ВГУИТ") Способ получения натурального смесевого каротиноидно-антоцианового красителя
CN102886153B (zh) * 2012-10-24 2015-12-02 周学义 枸杞及其渣粕中明目功能成分的提取方法
CN103305028A (zh) * 2013-06-20 2013-09-18 邯郸市中进天然色素有限公司 提高辣椒红色素色价的方法
JP6388201B2 (ja) * 2014-08-01 2018-09-12 二村 芳弘 サイトケラチン増加作用を呈するカロチノイド誘導体
JP6380840B2 (ja) * 2014-09-05 2018-08-29 二村 芳弘 脂肪前駆細胞増殖抑制作用を呈するカロチノイド誘導体
AU2015351930B2 (en) * 2014-11-25 2021-08-12 Lycored Ltd. Biologically-active tomato composition having reduced amount of lycopene
JP6606635B2 (ja) * 2015-05-18 2019-11-20 株式会社 A&C Beaute サイトケラチン増加作用を呈するカロチノイド誘導体
CN104984710B (zh) * 2015-07-06 2017-01-04 中国天辰工程有限公司 一种用于制备分子筛催化剂的卧式反应装置及制备方法
CN107098839A (zh) * 2017-04-11 2017-08-29 邱绚波 枸杞玉米黄质的提取方法
CN107827797A (zh) * 2017-10-07 2018-03-23 山东多元户户食品有限公司 从辣椒红色素中提取β胡萝卜素的工艺
WO2019122444A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Dsm Ip Assets B.V. Process for the manufacture of an extract containing lycopene
US20220259128A1 (en) * 2019-07-26 2022-08-18 Universita' Degli Studi Di Cagliari Isolation of chromoplastid carotenoids from fruits
CN111603797A (zh) * 2020-05-27 2020-09-01 云南博浩生物科技集团股份有限公司 一种万寿菊鲜花压榨水中沉淀物的回用方法
CN113509746B (zh) * 2021-03-29 2022-08-09 艾斯普瑞(广州)食品有限公司 一种类胡萝卜素芝麻油扯动式浸料系统及其浸料方法
AU2022423216A1 (en) 2021-12-20 2024-05-16 Societe Des Produits Nestle S.A. Process for preparing a berry composition

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8604172A (pt) * 1986-09-01 1988-05-03 Univ Estadual Paulista Julio D Processo microbiologico para obtencao de oleos e gorduras a partir de materiais acucarados
WO1990002493A1 (en) * 1988-09-12 1990-03-22 Counter Current Technology Pty. Limited Tomato processing method and products
US5837311A (en) * 1993-12-13 1998-11-17 Makhteshim Chemical Works Ltd. Industrial processing of tomatoes and product thereof
HUT75371A (en) * 1995-10-09 1997-05-28 Motiv Magyar Nemet Kereskedelm Natural carotene-concentrate of vegetable material and process for producing of that
US5648564A (en) * 1995-12-21 1997-07-15 Kemin Industries, Inc. Process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants
US5951875A (en) * 1996-12-20 1999-09-14 Eastman Chemical Company Adsorptive bubble separation methods and systems for dewatering suspensions of microalgae and extracting components therefrom
JP3606702B2 (ja) * 1997-04-08 2005-01-05 カゴメ株式会社 低粘度で高リコピン含量の食品材料の製造方法
US5869749A (en) * 1997-04-30 1999-02-09 Honeywell Inc. Micromachined integrated opto-flow gas/liquid sensor
US5876782A (en) * 1997-05-14 1999-03-02 Kemin Industries, Inc. Method for the conversion of xanthophylls in plant material
US6221417B1 (en) * 1997-05-14 2001-04-24 Kemin Industries, Inc. Conversion of xanthophylls in plant material for use as a food colorant
JPH10324816A (ja) * 1997-05-26 1998-12-08 Nippon Derumonte Kk トマト色素およびその製造方法
US5871574A (en) * 1997-07-01 1999-02-16 Nippon Del Monte Corporation Method for collecting tomato pigment and its application
JPH11169134A (ja) * 1997-12-17 1999-06-29 Nippon Del Monte Corp タンパク質含有飲食品の着色方法
US6191293B1 (en) * 1998-04-20 2001-02-20 Inexa, Industria Extractora C.A. Trans-xanthophyll ester concentrates of enhanced purity and methods of making same
KR100343781B1 (ko) * 1999-12-13 2002-07-25 주식회사 제은 가오리류로부터 콘드로이틴황산의 추출 및 정제방법
CN1137639C (zh) * 2000-07-27 2004-02-11 北京顺鑫牵手有限责任公司 以胡萝卜为主要原料的系列果蔬汁及其制造方法
JP2002193850A (ja) * 2000-12-25 2002-07-10 Nippon Del Monte Corp 高純度リコペンの製造方法及び用途

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100845317B1 (ko) * 2007-01-23 2008-07-10 한국식품연구원 마이크로이멀젼 기법에 의한 라이코펜 회수 및 수용화

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