KR20030084924A - 산성 안료 분산제 및 안료 제제 - Google Patents
산성 안료 분산제 및 안료 제제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20030084924A KR20030084924A KR10-2003-7010549A KR20037010549A KR20030084924A KR 20030084924 A KR20030084924 A KR 20030084924A KR 20037010549 A KR20037010549 A KR 20037010549A KR 20030084924 A KR20030084924 A KR 20030084924A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- formula
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 238
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 41
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 17
- -1 ananthrone Chemical compound 0.000 claims abstract description 49
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims abstract description 20
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 claims abstract description 11
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims abstract description 10
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims abstract description 5
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 57
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 22
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 8
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001272 (C1-C4)-alkylene-phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 2
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 239000002585 base Substances 0.000 description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 22
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 19
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 5
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 3
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 3
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 3
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminopimelic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CCCC(N)C(O)=O GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYIFNHCXNCRBQI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoadipic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CCCC(O)=O OYIFNHCXNCRBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N DL-isoserine Natural products NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 2
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008729 phenylalanine Nutrition 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKPJEYXZEBLYCI-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-c]pyrrole Chemical compound C1=NC=C2C=NC=C21 YKPJEYXZEBLYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXWUZCRWJWTRT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CCCCC1 WOXWUZCRWJWTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CCCC1 NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- AKVBCGQVQXPRLD-UHFFFAOYSA-N 2-aminooctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(N)C(O)=O AKVBCGQVQXPRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSYMMQSHFBERCN-UHFFFAOYSA-N 3,3-diaminobutanoic acid Chemical compound CC(N)(N)CC(O)=O ZSYMMQSHFBERCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOYFRCOTPUKAK-UHFFFAOYSA-N 3-ammonio-3-phenylpropanoate Chemical compound [O-]C(=O)CC([NH3+])C1=CC=CC=C1 UJOYFRCOTPUKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzonitrile Chemical group C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BPMBNLJJRKCCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical class OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N Alanine Chemical class CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZZYLYUVTJLJQM-UHFFFAOYSA-J Cl[Cu](Cl)(Cl)Cl Chemical compound Cl[Cu](Cl)(Cl)Cl SZZYLYUVTJLJQM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- RXQNHIDQIJXKTK-UHFFFAOYSA-N azane;pentanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCC([O-])=O RXQNHIDQIJXKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl butanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(=O)OC(C)C YPLYFEUBZLLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical class O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 150000002994 phenylalanines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 신규한 안료 분산제 및 안료 제제에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
Q1은 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료의 기이고;
s는 1 내지 5의 수이고, n은 0 내지 4의 수이되, s와 n의 합은 1 내지 5이다.
본 발명의 안료 제제는 적어도 하나의 유기 안료 및 하나의 화학식 II(여기서, Q2는 프탈로시아닌, 아조, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료의 기이다)의 안료 분산제를 포함함을 특징으로 한다.
Description
안료 제제는 안료와 안료 분산 작용제의 혼합물이고, 이후 이러한 안료 분산 작용제를 안료 분산제로 지칭한다. 안료 분산제는 구조적으로 안료와 유사하고, 예컨대 안료적 특성을 갖는 물질, 바람직하게는 유기 안료 자체로부터 특이적 활성을 갖는 기를 치환함으로써 제조된다. 분산제는 적용 매질, 특히 바니시에서 안료의 분산을 촉진하기 위해서, 그리고 안료의 유변학적 특성 및 색채 특성을 개선하기 위해서 안료에 첨가된다. 고도로 착색된 도료 농축물(밀베이스(millbase))의 점도는 낮아지며 안료 입자의 응집이 감소된다. 이는, 예컨대 투명도 및 광택을 증강시킬 수 있게 만든다. 이러한 증강은 금속 안료의 경우에 특히 바람직하다.
안료성 또는 비안료성 보조제를 첨가함으로써 유기 안료의 유변학적 특성 및색채적 특성을 개선하기 위한 많은 제안이 있지만, 이들이 소망하는 결과를 항상 이끌어내는 것은 아니었다.
일본 특허 공개 제 08-029777 호 및 제 01-088505 호에는 Zn 프탈로시아닌을 기재로 한 카복실기를 갖는 수용성 염료가 개시되며, 일본 특허 공개 제 62-253662 호, 제 01-190770 호, 유럽 특허 공개 제 649881 호 및 제 719847 호에는 Cu 프탈로시아닌을 기재로 한 카복실기를 갖는 수용성 염료가 개시되어 있다. 영국 특허 공개 제 1429177 호, 독일 특허 공개 제 2916484 호, 유럽 특허 공개 제 39306 호 및 일본 특허 공개 제 57-059969 호에는 카복실기를 갖는 수용성 아조 염료가 개시되어 있다. 안료와 달리, 염료는 적용 매질에서 가용성인 착색제이어서 상응하게 가용화기를 가지는 반면, 안료는 적용 매질에서 가용성이 아니다. 수용성 염료는, 용매 견뢰도(fastness) 또는 보호피복(overcoat)에 대한 견뢰도 같은 견뢰도 특성이 부적합하기 때문에, 예컨대 수계 도료 계통의 착색에는 적합하지 않다.
영국 특허 공개 제 2025954 호 및 유럽 특허 공개 제 147364 호에는 폐수 처리용 안트라퀴논을 기재로 한 카복실기를 갖는 수용성 물질이 개시되어 있고, 한편 일본 특허 공개 제 58-52360 호에는 카복실기를 갖는 안트라퀴논계 화합물이 개시되어 있다.
미국 특허 제 5698618 호에는 유리 설폰산기를 갖는 안료 분산제가 기재되어 있다. 유럽 특허 공개 제 1026207 호에는 유리 설폰산 또는 카복실기를 갖는 안료 분산제가 개시되어 있다. 유럽 특허 공개 제 224445 호에는 설폰산 또는 카복실기를 갖는 안료 분산제가 기재되어 있다. 그러나, 이들 안료 분산제로 제조된 안료제제는 성능 특성과 관련하여 안료 제제에 요구되는 모든 요건을 충족시키지는 못한다.
이에, 개선이 요망되며, 따라서 본 발명의 목적은 다양한 종류의 안료에 용이하게 이용될 수 있고, 다양한 종류의 안료에 광범위하게 사용될 수 있고, 이를 사용하여 종래 기술과 비교하여 더 우수한 특성을 갖는 신규한 안료 제제를 제공할 수 있는, 안료 분산제를 찾아내는 것이었다.
본 발명은 신규한 안료 분산제 및 개선된 색채 특성 및 유변학적(rheological) 특성을 갖는 신규한 안료 제제, 및 이의 제조 방법 및 고분자량 물질의 착색을 위한 용도에 관한 것이다.
놀랍게도, 상기 목적은 하기에 정의되는 카복실 포함 안료 분산제에 의해 달성됨을 발견하였다.
본 발명은 하기 화학식 I의 안료 분산제를 제공한다:
상기 식에서,
Q1은 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진(예: 트리펜디옥사진), 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료의 라디칼이고;
s는 1 내지 5의 수이고, n은 0 내지 4의 수이되, s와 n의 합은 1 내지 5이고;
R1은 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 2가의 분지되거나 분지되지 않은, 포화되거나 포화되지 않은 지방족 탄화수소 라디칼; C5-C7-사이클로알킬렌 라디칼; 축합되거나 결합에 의해 연결될 수 있는 1, 2 또는 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 방향족 고리를 갖는 2가의 방향족 라디칼, 예컨대 페닐, 비페닐 또는 나프틸 라디칼; 또는 O, N, S 및 이들의 조합물로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 이종원자를 포함하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 이종환상 라디칼이고, 이 때 상기 탄화수소, 사이클로알킬렌, 방향족 및 이종방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR20, CONR20R21, NR20R21, SO3R20및 SO2-NR20R21(여기서, R20및 R21은 서로 같거나 다를 수 있으며 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환될 수 있고;
R2는 수소, HR1또는 R1-COO-E+이고;
E+및 G+는 서로 독립적으로 H+; 화학원소의 주기율표의 제 1 내지 5 주족, 또는 제1, 2 또는 4 내지 8 전이족의 금속 양이온 Mm+(예컨대, Li1+, Na1+, K1+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Cu2+, Ni2+, Co2+, Zn2+, Fe2+, Al3+, Cr3+또는 Fe3+)의 당량체 Mm+/m(여기서, m은 1, 2 또는 3이다); 또는 암모늄 이온 N+R9R10R11R12[여기서, 치환기 R9, R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 수소원자, C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C5-C30-사이클로알킬, 페닐, (C1-C8)-알킬-페닐, (C1-C4)-알킬렌-페닐(예: 벤질) 및 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고, 두 라디칼 R80은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1을 초과하는 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시기로 구성된 군에서 선택되고, 이 때 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐인 R9, R10, R11및/또는 R12는 아미노, 하이드록시 및/또는 카복실로 치환될 수 있거나; 또는
치환기 R9및 R10은 4급 질소원자와 함께, 필요시 O, S 및 N으로 구성된 군에서 선택된 이종원자를 추가로 포함하는 5 내지 7원 포화 고리계를 형성할 수 있고, 이의 예로는 피롤리돈, 이미다졸리딘, 헥사메틸렌이민, 피페리딘, 피페라진 또는 모폴린계가 있거나; 또는
치환기 R9, R10및 R11은 4급 질소원자와 함께, 필요시 O, S 및 N으로 구성된 군에서 선택된 이종원자를 추가로 포함하는 5 내지 7원 방향족 고리계를 형성할 수 있고,필요시 여기에 추가의 고리가 축합될 수 있고, 이의 예로는 피롤, 이미다졸, 피리딘, 피콜린, 피라진, 퀴놀린 또는 이소퀴놀린계가 있다]이거나; 또는
E+및/또는 G+는 하기 화학식 Ia의 암모늄 이온을 정의한다:
[상기 식에서,
R15, R16, R17및 R18은 서로 독립적으로 수소 또는 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고, 두 라디칼 R80은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1을 초과하는 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시기이고;
q는 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5의 수이고, p는 1 내지 5의 수이되, p는 q+1 이하이고;
T는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼이거나, 또는 q가 1을 초과하는 경우 T는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼의 조합물일 수 있다].
본 발명을 위한 유기 안료의 바람직한 라디칼 Q1로는, 예컨대 색지수(C.I.) 황색 안료 108, 109, 110, 138, 139, 173, 185; 오렌지색 안료 42, 43, 48, 49,61, 71, 73; 적색 안료 88, 122, 168, 192, 194, 202, 206, 207, 209, 254, 255, 264, 272; 및 보라색 안료 19, 23, 37이 있다.
화학식 I에서 s가 1 내지 3이고, n이 0 내지 2이고, s와 n의 합이 1 내지 3인 안료 분산제가 바람직하다. 화학식 I에서 s가 1 내지 2.5이고, n이 0 내지 1이고, s와 n의 합이 1 내지 2.5인 안료 분산제가 특히 바람직하다.
화학식 I에서 R1이 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬렌기, 특히 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌, 또는 페닐렌 라디칼인 안료 분산제가 더욱 바람직하다. 또한, 화학식 I에서 R2가 수소 또는 C1-C6-알킬, 특히 H, 메틸 또는 에틸인 안료 분산제가 특히 바람직하다. 추가적으로, 화학식 I에서 E+및 G+가 H+또는 Na+의 정의를 갖거나, 또는 당량체 Mm+/m의 경우에 금속 양이온 Mm+가 Ca2+, Sr2+, Ba2+또는 Al3+의 정의를 갖는 안료 분산제가 특히 바람직하다.
본 발명의 안료 분산제는 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진(예: 트리펜디옥사진), 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료를 클로로설폰화하고, 생성된 설포클로라이드를 하기 화학식 V의 아미노카복실산과 반응시키고, 필요시 유리산을 G+또는 E+에 기초하여 암모늄염 또는 금속 염과 반응시키거나레이킹(laking)시킴으로써 제조될 수 있다:
상기 식에서,
R1및 R2는 앞에서 정의된 바와 같다.
화화식 V의 아미노카복실산으로서, 예컨대 α-, β-, γ-, δ-, ε-아미노카복실산, 예컨대 글리신, 메틸글리신, 사르코신, 아미노프로피온산, 예컨대 α- 및 β-알라닌 또는 3-아미노-3-페닐프로피온산, 발린, 류신, 이소류신, 사이클로류신, 트립토판, 히스티딘, 세린, 이소세린, 트레오닌, 메티오닌, 오르니틴, 아르기닌, 시트룰린, 라이신, 아스파라긴, 아스파트산, 글루타민, 글루탐산, 페닐알라닌 및 치환된 페닐알라닌, 예컨대 타이로신 또는 도파, 프롤린, 1-아미노사이클로헥산카복실산, 아미노부티르산, 예컨대 1,3-디아미노부티르산, 아미노발레르산, 5-아미노라불산(5-aminolavulic acid), 아미노카프로산, 2-아미노아디프산, 2,6-디아미노피멜산, 아미노카프릴산, 치환되거나 치환되지 않은 아미노벤조산, 예컨대 m- 또는 p-아미노벤조산, p-아미노살리실산, 아미노이소프탈산 또는 아미노테레프탈산을 사용할 수 있다.
클로로설폰화는 적절하게는 안료를 기준으로 4 내지 40배 중량 과량의 클로로설폰산을 사용하고, 바람직하게는 안료를 기준으로 1 내지 20배, 바람직하게는 1내지 10배 몰량의 티오닐 클로라이드를 추가로 사용하여 수행된다. 바람직하게는, 클로로설폰화는 -10 내지 200℃, 특히 0 내지 150℃의 온도에서, 적절하다면 감압하에서 수행된다. 적절하게는, 안료의 설포클로라이드는 물로부터 침전되고 단리된다.
설포클로라이드의 아미노카복실산과의 반응은 -15 내지 100℃, 특히 -5 내지 80℃의 온도에서, 바람직하게는 수성 매질중에서 일어난다. 아미노카복실산 대 설포클로라이드의 몰량은 적절하게는 (0.5 내지 15):1, 바람직하게는 (0.5 내지 10):1, 특히 (1 내지 5):1이다. 수중 아미노카복실산으로 시작하여 설포클로라이드를 첨가하는 것이 바람직하다. 아미노카복실산이 아미노카복실레이트 형태가 되도록, 설포클로라이드를 첨가하기 전에, 초기 아미노카복실산의 전하를 염기로 중화시키는 것이 유리하다. 이를 위하여 아미노카복실산에 대하여 약간 몰 과량의 염기를 사용하는 것이 적절하다. 또한, 아미노카복실산 및 염기는 유리되는 염산을 중화시키는 역할을 하고, 따라서 어느 정도 많은 양의 염기를 선택할 수 있다. 더욱이, 설포클로라이드에 대한 아미노카복실산의 양을 변화시킴으로써, 염기의 존재 및 양에 따라, 그리고 온도를 선택함으로써, 신중히 설포클로라이드기의 일 부분을 카복실산과 반응시키고 다른 부분을 가수분해하여 설포산기를 형성할 수 있다. 적합한 염기의 예로는 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토금속 수산화물이 포함되고, 또한 이의 탄산염, 아세트산염, 인산염 또는 3급 아민 또는 피리딘 같은 질소 포함 이종환 화합물이 포함된다.
후속의 레이킹의 경우에, 상기 공정으로 제조된 화합물을 E+또는 G+을 기재로 한 금속염, 예컨대 전술한 금속 양이온의 염화물, 황산염, 탄산염, 질산염, 수산화물, 아세트산염 또는 인산염과, 바람직하게는 (0.1:10) 내지 (10:0.1)의 몰비로, 0 내지 200℃의 온도에서, 적절하게는 수성 또는 수성-유기 매질에서 반응시킨다.
전술한 암모늄 이온중 하나와의 반응의 경우에는, 상기 공정으로 제조된 화합물을 E+또는 G+를 기재로 한 암모늄 염 또는 아민과, 바람직하게는 (0.1:10) 내지 (10:0.1)의 몰비로, 0 내지 200℃의 온도에서, 적절하게는 수성 또는 수성-유기 매질에서 반응시킨다.
보통, 본 발명에 따라 제조된 안료 분산제는 다양한 치환도를 갖는 혼합물로 구성되어 수 s, n 및 s+n이 또한 분수 값을 취할 수 있다. 또한, 이러한 수 값은 1 미만일 수 있고, 결과적으로 안료 제제는 실제 안료 분산제의 발명적 제조중에 이루어질 수 있다.
또한, 본 발명은 a) 1종 이상의 유기 기재(base) 안료 및 b) 1종 이상의 하기 화학식 II의 안료 분산제를 포함함을 특징으로 하는 안료 제제를 제공한다:
상기 식에서,
Q2는, 예컨대 Cu, Al, Zn, Fe, Ni 또는 Co 같은 중심 금속 양이온을 갖거나 갖지 않고, 적절하다면 1 내지 8개의 할로겐 원자(Cl 또는 Br)를 갖는 프탈로시아닌; 아조, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진(예: 트리펜디옥사진), 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료의 라디칼이고;
s, n, R1, R2, E+및 G+는 앞에서 정의된 바와 같다.
본 발명을 위한 유기 안료의 바람직한 라디칼 Q2로는, 예컨대 색지수 황색 안료 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 62, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 93, 95, 97, 98, 106, 108, 109, 110, 111, 113, 114, 120, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 153, 154, 155, 168, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 183, 185, 188,191, 191: 1, 194, 198, 199, 213; 오렌지색 안료 5, 13, 16, 34, 36, 38, 42, 43, 46, 48, 49, 60, 61, 62, 64, 67, 71, 72, 73, 74; 적색 안료 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 17, 22, 23, 38, 48: 1-4, 49: 1-2, 52: 1-2, 53: 1-3, 57: 1, 60, 60: 1, 63: 1, 68, 81, 81: 1-2, 88, 112, 122, 137, 144, 146, 147, 166, 168, 170, 171, 175, 176, 177, 184, 185, 187, 188, 192, 194, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 220, 221, 242, 247, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 262, 264, 266, 270, 272; 보라색 안료 1, 19, 23, 32, 37; 갈색 안료 23, 25; 청색 안료 15, 15: 1-4, 15: 6, 56, 60, 61; 및 색지수 녹색 안료 7 또는 36이 있다.
성분 (a)에 따른 기재 안료는 유기 안료 또는 유기 안료의 혼합물을 의미하고, 이는 또한 통상의 안료 제제의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명의 안료 제제를 제조하기 위한 성분 (a)에 따른 적합한 기재 안료로는, 예컨대 Cu, Al, Zn, Fe, Ni 또는 Co 같은 중심 금속 양이온을 갖거나 갖지 않고, 적절하다면 1 내지 16개의 염소 및/또는 브롬 원자를 갖는 페릴렌, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안트라퀴논, 안탄트론, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조, 인단트론, 프탈로시아닌 안료; 트리아릴카보늄, 디옥사진, 예컨대 트리펜디옥사진, 예컨대 아미노안트라퀴논, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론, 안트라피리미딘 안료 또는 흑색 안료; 또는 이들의 혼합된 결정 또는 혼합물이 있다.
본 발명의 위한 성분 (a)에 따른 특히 바람직한 기재 안료로는, 예컨대 색지수 황색 안료 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 62, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 93, 95, 97, 98, 106, 108, 109, 110, 111, 113, 114, 120, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 153, 154, 155, 168, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 183, 185, 188, 191, 191: 1, 194, 198, 199, 213; 오렌지색 안료 5, 13, 16, 34, 36, 38, 42, 43, 46, 48, 49, 60, 61, 62, 64, 67, 71, 72, 73, 74; 적색 안료 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 17, 22, 23, 38, 48: 1-4, 49: 1-2, 52: 1-2, 53: 1-3, 57: 1, 60, 60: 1, 63: 1, 68, 81, 81: 1-2, 88, 112, 122, 123, 137, 144, 146, 147, 149, 166, 168, 170, 171, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 192, 194, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 220, 221, 224, 242, 247, 251, 253, 254, 255, 256, 257, 262, 264, 266, 270, 272; 보라색 안료 1, 19, 23, 29, 32, 37; 갈색 안료 23, 25; 청색 안료 15, 15: 1-4, 15: 6, 56, 60, 61; 색지수 녹색 안료 7, 36 및 흑색 안료 1, 32가 있다.
성분 (a)의 기재 안료 및 성분 (b)의 안료 분산제 외에, 본 발명의 안료 제제는 성분 (c)로서 보조제, 예컨대 계면활성제, 비안료성 및 안료성 분산 작용제, 충전제, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 분진방지제, 증량제, 색조조절 착색제(shading colorant), 보존제, 건조 지연제, 유변성 조절 첨가제, 습윤제, 항산화제, 자외선(UV) 흡수제, 광 안정화제 또는 이들의 조합물을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명을 위하여 바람직한 안료 제제는
a) 50 내지 99.9중량%, 바람직하게는 55 내지 99.5중량%, 더욱 바람직하게는 60 내지 99중량%의 성분 (a)의 1종 이상의 기재 안료;
b) 0.1 내지 25중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 15중량%의 1종 이상의, 바람직하게는 1 또는 2종의 화학식 II의 안료 분산제; 및
c) 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0 내지 15중량%의 보조제
로 본질적으로 구성되며, 이 때 각각의 성분의 분율은 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다.
적합한 계면활성제로는 음이온성 또는 음이온 활성, 양이온성 또는 양이온 활성 및 비이온성 물질 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
적합한 음이온성 물질의 예로는 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이소티오네이트, 알킬페닐설포네이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트; 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르 설페이트; 알킬설포석시나메이트; 알케닐석신산 모노에스테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설포석시네이트, 알칸설포네이트, 지방산 글루타메이트, 알킬설포석시네이트, 지방산 사르코사이드; 지방산, 예컨대 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 및 비누, 예컨대 지방산, 나프텐산 및 수지산, 예컨대 아비에트산, 알칼리 용해성 수지, 예컨대 로진 개질된 말리에이트 수지의 알칼리 금속 염이 있다.
적합한 양이온성 물질의 예로는 4급 암모늄 염, 지방 아민 옥스알킬레이트, 옥스알킬화 폴리아민, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 지방 아민, 디아민, 및 지방 아민 또는 지방 알코올에서 유도된 폴리아민, 및 이들 아민의 옥스알킬레이트; 지방산에서 유도된 이미다졸린, 및 이들 양이온성 물질의 염, 예컨대 아세트산염이 있다.
이러한 관계에 있어서, 비이온발생성 물질은 양이온 활성 또는 음이온 활성이 아닌 하전되지 않은 물질 뿐만 아니라 내부 염도 되고, 이의 예로는 아민 옥사이드, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 베타인, 예컨대 지방산 아미드 N-프로필베타인, 지방족 및 방향족 알코올의 인산 에스테르, 지방 알코올 또는 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 지방산 아미드 에톡실레이트, 지방 알코올-알킬렌 옥사이드 부가물, 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르가 있다.
비안료성 분산 작용제는 구조적으로 유기 안료로부터 화학적 개질에 의해 유도되지 않은, 실질적인 안료 특성이 부재하는 물질을 의미한다. 이는 실제 안료의 제조중에, 또는 상응하는 결합제중에 안료를 분산시킴으로써 안료가 착색될 적용 매질 내로 도입될 때, 예컨대 도료 또는 인쇄 잉크의 제조시, 분산 작용제로서 첨가된다. 이는 중합체성 물질, 예컨대 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리이민, 폴리아크릴레이트, 폴리이소시아네이트, 이들의 블록 공중합체, 상응하는 단량체의 공중합체, 또는 다른 부류의 소수의 단량체로 개질된 한 부류의 중합체일 수 있다. 이들 중합체성 물질은, 예컨대 하이드록실, 아미노, 이미노 및 암모늄기, 카복실산 및 카복실레이트기, 설폰산 및 설포네이트기 또는 포스폰산 또는 포스포네이트기 같은 극성 앵커(anchor) 기, 예컨대 하이드록실, 아미노, 이미노, 및 암모늄기, 카복실산 및 카복실레이트기, 설폰산 및 설포네이트기 또는 포스폰산 및 포스포네이트기를 가지며, 또한 방향족 비안료성 물질로 개질될수 있다. 또한, 비 안료성 분산 작용제는 작용기로 화학적으로 개질된, 유기 안료에서 유도되지 않은 방향족 물질일 수 있다. 비안료성 분산 작용제는 숙련자에게 공지되어 있으며 일부 경우 시판(예: 솔스퍼스(Solsperse: 등록상표), 아베시아(Avecia)제; 디스퍼빅(Disperbyk: 등록상표), 빅(Byk)제; 에프카(Efka: 등록상표), 에프카제)되고/되거나 문헌에 기재되어 있다. 아래에 대표적인 예로서 다수의 종류를 열거하지만, 원칙적으로 기재된 임의의 다른 물질을 사용할 수 있으며, 이들 예로는 이소시아네이트와 알코올, 디올 또는 폴리올의 축합 생성물, 아미노 알코올 또는 디아민 또는 폴리아민, 하이드록실 카복실산의 중합체, 올레핀 단량체 또는 비닐 단량체와 에틸렌성 불포화 카복실산 에스테르의 공중합체, 에틸렌성 불포화 단량체의 우레탄 포함 중합체, 우레탄 개질된 폴리에스테르, 시아눌산 할로겐화물을 기재로 한 축합 생성물, 니트록실 화합물을 포함하는 중합체, 폴리에스테르아미드, 개질된 폴리아미드, 개질된 아크릴 중합체, 폴리에스테르와 아크릴 중합체로부터 형성된 콤(comb) 분산 작용제, 포스폰산 에스테르, 트리아진계 중합체, 개질된 폴리에테르, 또는 방향족 비안료성 물질에서 유도된 분산 작용제가 있다. 이러한 모구조는 많은 경우에, 예컨대 작용기를 갖는 추가의 물질과의 화학적 반응에 의해 또는 염 형성에 의해 추가로 개질된다.
안료성 분산 작용제는 유기 안료 모구조에서 유도된 안료 분산제를 의미하며 이 모구조의 화학적 개질에 의해 제조된다. 이 안료성 분산 작용제도 또한 숙련자에게 공지되어 있으며, 일부 경우 시판되고/되거나 문헌에 기재되어 있다. 이로는, 예컨대 사카린 포함 안료 분산제, 피페리딜 포함 안료 분산제, 나프탈렌계 또는 페릴렌계 안료 분산제, 메틸렌기를 통해 안료 모구조에 연결된 작용기를 갖는 안료 분산제, 중합체로 화학적으로 개질된 안료 모구조물, 설포산기를 포함하는 안료 분산제, 설폰아미드기를 포함하는 공지의 안료 분산제, 에테르기를 포함하는 안료 분산제, 및 카복실산, 카복실산 에스테르 또는 카복스아미드기를 포함하는 안료 분산제가 있다.
본 발명의 안료 제제는 바람직하게는 수성 압착괴(presscake)로서 사용될 수 있지만, 일반적으로 자유 유동 미분쇄 경도의 고형계, 또는 과립을 포함한다.
본 발명에 따라 달성될 수 있는 분산 효과는 성분 (b)에 따른 안료 분산제에 의한 기재 안료의 표면 구조의 개질에서 유래되는 것으로 추정된다. 그러므로 경우에 따라 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 효과 및 이를 사용하여 제조된 안료 제제의 품질은 성분 (b)에 따른 안료 분산제가 기재 안료의 제조 공정중에 첨가되는시점에 좌우된다. 성분 (b)에 따른 하나 이상의 안료 분산제가 사용되는 경우, 이들 분산제는 동시에 또는 별도의 시점에 첨가될 수 있거나, 또는 이의 첨가전에 혼합될 수 있다.
또한, 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 효과는 입자 크기 및 입자 모양, 및 이용할 수 있는 안료 표면의 넓이에 좌우될 수 있다. 예기된 적용 매질에서만 기재 안료에 성분 (b)에 따른 안료 분산제를 첨가하는 것이 유리하다. 성분 (a)에 따른 기재 안료의 특성이 안료 분산제의 양에 선형 비례로 항상 증강되는 것이 아니기 때문에, 각각의 경우에 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 최적의 농도는 예비적인 범위측정 시험으로 결정되어야 한다.
본 발명의 안료 제제는 하나 이상, 바람직하게는 1 또는 2종의 성분 (b)의 안료 분산제와 함께 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3종의 성분 (a)에 따른 기재 안료의 혼합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 안료 제제를 제조하는 방법을 제공하며, 이 방법은 성분 (b)에 따른 안료 분산제 및 성분 (a)에 따른 기재 안료를 서로 혼합하는 단계, 또는 이들을 제조 공정중 상호작용하도록 유도하는 단계를 포함한다. 유기 안료의 제조 방법은 합성; 분쇄, 반죽 또는 재침전, 예컨대 가능한 마무리에 의한 미세 분할 및/또는 분산; 및 압착괴로서 또는 건조 과립 또는 분말의 형태로서의 단리를 포함한다. 예컨대, 성분 (b)에 따른 안료 분산제는, 예컨대 합성, 미세 분할 공정, 마무리, 단리, 건조 또는 미분쇄 같은 통상의 공정 단계전에, 이 단계중에, 또는 이 단계후에 첨가될 수 있다. 예컨대, 실제 합성중 첨가는 미세 입자가 되도록 만들 것이다. 또한, 성분 (b)에 따른 안료 분산제는 물론 별도의 시간에 나뉘어 첨가될 수도 있다.
미세 분할 공정의 일부로서 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 첨가는, 예컨대 염 반죽(salt kneading)전에 또는 도중에, 조질 안료의 건조 분쇄전에 또는 도중에, 또는 조질 안료의 습식 분쇄전에 또는 도중에 수행될 수 있다. 또한, 임의의 pH에서 수성 또는 수성-유기 매질 또는 유기 매질에서 기재 안료를 마무리처리하기 전에 또는 후에 성분 (b)에 따른 안료 분산제를 첨가하는 것도 적합한 것으로 입증되었다.
또한, 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 유리산의 금속 염과의 반응에 의한 또는 암모늄 화합물과의 반응에 의한 안료 분산제의 레이킹을 본 발명의 안료 제제의 제조와 통합시키는 것도 가능하다. 예컨대, 유리산 형태인 성분 (b)에 다른 안료 분산제를 성분 (a)에 따른 기재 안료의 현탁액에 첨가할 수 있으며, 이어서 성분 (a)에 따른 기재 안료의 존재하에서 금속 염 또는 암모늄 화합물을 첨가할 수 있다. 다른 가능한 변법은, 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 금속 염 또는 암모늄 화합물과의 별도의 레이킹 또는 반응, 및 이 현탁액을 성분 (b)에 따른 기재 안료의 현탁액에 첨가하는 방법이다.
또한, 성분 (b)에 따른 안료 분산제를 바람직하게는 습윤 안료 압착괴에 첨가하여, 건조전에 혼입시킬 수 있으며, 이 경우 성분 (b)에 따른 안료 분산제는 자체로 압착괴로서 존재할 수 있다. 또 다른 가능한 방법은 성분 (b)에 따른 안료 분산제의 분말 또는 과립의 성분 (a)에 따른 기재 안료의 분말 또는 과립과의 건조 혼합물을 제조하거나, 또는 성분 (a) 및 성분 (b)를 분쇄 또는 미분쇄하면서 혼합을 수행하는 방법이다.
본 발명의 안료 제제는 현저한 착색 특성 및 유변학적 특성으로, 특히 현저한 유변성, 고도의 응집 안정성, 고도의 투명성, 용이한 분산성, 우수한 광택 행태, 고도의 착색 강도, 이상적인 보호피복 및 용매에 대한 견뢰도, 및 매우 우수한 기후 견뢰도로써 도료에서 특히 뛰어나다. 이는 용매계 또는 수성 시스템에서 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 안료 제제는 천연 또는 합성 기원의 고분자량 유기 물질의 착색에 사용될 수 있으며, 이러한 물질의 예로는 플라스틱, 수지, 바니시,도료 또는 전기사진용 토너 및 현상제, 및 필기, 제도 및 인쇄 잉크가 있다.
전술한 안료 제제로 착색될 수 있는 고분자량 유기 물질의 예로는 셀룰로스 에테르 및 셀룰로스 에스테르, 예컨대 에틸셀룰로스, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 또는 셀룰로스 부티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지, 예컨대 부가중합 수지 또는 축합 수지, 예컨대 아미노 수지, 특히 우레아-포름알데하이드 및 멜라민-포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀 수지, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예컨대 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르, 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지의 단독 또는 혼합물이 있다. 본 발명에서 전술한 고분자량 유기 화합물이 소성괴, 용융물, 방사 용액, 바니시, 도료 또는 인쇄 잉크의 형태로 존재하는지는 중요하지 않다. 의도하는 용도에 따라서, 본 발명에 따라 수득된 안료 제제를 블렌드로서 또는 조제된 배합물 또는 분산액의 형태로 유리한 바대로 사용할 수 있다. 착색용 고분자량 유기 물질을 기준으로, 본 발명의 안료 제제는 0.05 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용된다.
또한, 본 발명의 안료 분산제 및 안료 제제는 전기사진용 토너 및 현상제, 예컨대 1 또는 2성분의 분말 토너(또한, 1 또는 2성분 현상제로도 불림), 자기 토너, 액체 토너, 중합 토너, 및 특수 토너(예컨대, 문헌[L. B. Schein, "Electrophotography and Development Physics"; Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992] 참조)에서 착색제로서도적합하다.
전형적인 토너 결합제로는 부가중합, 다중첨가 및 다중축합 수지, 예컨대 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 및 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰 및 폴리우레탄의 단독 또는 조합물이 있고, 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이 있고, 이들은 추가의 성분, 예컨대 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 포함하거나, 또는 이들 첨가제로 후속적으로 개질될 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 분산제 및 안료 제제는 분말 및 분말 피복 물질, 특히, 예컨대 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 만든 물품의 표면을 피복하는 데 사용되는, 마찰전기적으로 또는 동전기적으로 분무할 수 있는 분말 피복 물질에서 착색제로서 적합하다(문헌[J. F. Hughes, "Electrostatics Poweder Coating" Research Studies, John Wiley & Sons, 1984] 참조).
전형적으로 사용되는 분말 피복 수지로는 통상의 경화제를 갖는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-포함 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지가 있다. 또한, 수지의 혼합물을 사용할 수 있다. 예컨대, 에폭시 수지는 흔히 카복실- 및 하이드록시-포함 폴리에스테르 수지와 혼합으로 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지계에 따름)으로는, 예컨대 산 무수물, 이미다졸 및 디시안디아미드 및 이의 유도체, 블록된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀 수지 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이 있다.
또한, 본 발명의 안료 분산제 및 안료 제제는 수성이거나 비수성계이거나 잉크젯 잉크에서, 및 고온용융 공정에서 작동하는 잉크에서 착색제로서 적합하다.
또한, 본 발명의 안료 분산제 및 안료 제제는 가색법(additive color generation) 및 감색법 모두에 대한 색 여과제용 착색제로서 적합하다.
또한, 적용 매질중에서라면 성분 (b)에 따른 안료 분산제를 성분 (a)의 기재 안료에, 또는 역으로 첨가하는 것도 가능하다.
따라서, 본 발명은 본질적으로 성분 (a)에 따른 하나 이상의 유기 기재 안료, 성분 (b)에 따른 하나 이상의 안료 분산제, 고분자량 유기 물질, 특히 바니시, 및, 필요시 계면활성제 및/또는 다른 통상의 첨가제로 구성된 조제된 안료 배합물을 제공한다. 기재 안료와 성분 (b)에 따른 안료 분산제를 합한 총량은, 조제된 안료 배합물의 총량을 기준으로, 예컨대 0.05 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%이다.
안료 제제의 피복물 부분에서의 특성을 평가하기 위하여, 많은 수의 공지의 바니시중에서, 셀룰로스 아세토부티레이트 및 멜라민 수지를 기재로 한 폴리에스테르 바니시(PE), 비수성 분산액을 기재로 한 고도의 고형 아크릴 수지 소성(baking) 바니시(HS) 및 폴리우레탄계 수성 바니시(PUR)를 선택하였다.
색채 강도 및 색조는 DIN 55986 방법에 따라 측정하였다. 분산후 밀베이스의 유변성(밀베이스 유변성)은 하기 5점 척도를 기준으로 시각적으로 평가하였다:
5 고도의 유동체,
4 액체,
3 점성체,
2 약간 경화체, 및
1 경화체.
최종 안료 농도로 밀베이스를 희석한 후 에리히센(Erichsen)사의 로스만 비스코스파툴라(Rossmann viscospatula) 301형을 이용하여 점도를 평가하였다. 보호피복에 대한 견뢰도는 DIN 53221 방법에 따라 측정하였다. 하기 실시예에서, 부 및 %는 각각의 경우에 중량 기준이다.
실시예 1a
4구 플라스크에 클로로설폰산 250부를 넣고, 1,4-디케토-3,6-디(4-비페닐)피롤로[3,4-c]피롤 25부를 도입하고, 온도가 25℃를 초과하지 않도록 하는 속도로 용해시켰다. 이어서, 티오닐 클로라이드 19.6부를 15분에 걸쳐 적가하고 혼합물을 15분동안 교반하였다. 15분동안 용액을 얼음 1400부와 물 200부로 제조된 얼음물 1600부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하고 차가운 물 750부로 세척하였다. 4구 플라스크에 얼음 70부, 물 70부, β-알라닌 26.3부 및 33% 수성 수산화 나트륨 38.6부를 넣고, 0 내지 5℃에서 설포클로라이드 압착괴를 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고 30분동안 25℃로 가열하고 25℃에서 30분동안 교반하고 30분동안 50℃로 가열하고 50℃에서 30분동안 교반하였다. 이어서, 물 300부를 첨가하고 혼합물을 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하였다. 10% 수성 염산 150.9부를 사용하여 pH를 2.0으로 조정하였다. 생성물을 여과하고 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이렇게 하여 안료 분산제 40.5부를 수득하였다.
D2SO4중1H NMR 분광 결과, 7.5 내지 8.2ppm 사이의 방향족 고리계의 기대했던 신호, 및 2.8 및 3.4ppm에서 2개의 메틸렌기의 2개의 강한 신호가 나타났다. 강도로부터 계산된 아미드화도, s는 1.7이었다. 물중 설포클로라이드의 비등은 가수분해에 의해 하기 화학식 XX의 유리 설포산을 생성하였고(실시예 1b 참조), 이는 질량 분광 분석법으로 2개의 설폰산 기를 포함하는 것으로, 즉 s+n은 2이고, 따라서 계산하면 n=0.3인 것으로 밝혀졌다.
실시예 1b(치환도, n의 결정)
상기 실시예 1a에 기재된 절차를 반복하되, 세척된 설포클로라이드 압착괴를 물 800부에 도입하고 비점에서 7시간동안 교반한 점을 달리하였다. 현탁액을 60℃에서 감압증발시켜 농축하였다.
질량 분광 분석법에 의해, 상기 화합물은 디설포산(치환도 n=2, s=0)으로 밝혀졌다.
실시예 1c(비교예)
실시예 1a에 기재된 절차를 반복하되, β-알라닌 26.3부(0.29mol) 대신에 타우린 36.5부(0.29mol)을 사용한 점을 달리하였다. 이에 따라 안료 분산제 44.5부를 수득하였다.
D2SO4중1H NMR 스펙트럼 결과, 7.5 내지 8.2ppm 사이의 방향족 고리계의 기대했던 신호, 및 3.4 및 8.2ppm에서 2개의 메틸렌기의 2개의 강한 신호가 나타났다. 강도로부터 계산된 아미드화도, s는 1.7이었고, 따라서 이 안료 분산제는, 카복실산기 대신에 설폰산기가 메틸렌기에 결합된 유일한 차이점을 제외하고는 상기 실시예 1a의 화합물에 상응하였다.
실시예 1d
t-아밀 알코올 260.8부로 출발하여 나트륨 17.1부를 첨가하였다. 이어서,혼 합물을 가열하여 비등시키고 모든 나트륨이 반응할 때까지 교반하였다. 혼합물을 98℃로 냉각한 후, 4-시아노비페닐 53.7부를 도입하고 2시간에 걸쳐 디이소프로필 석시네이트 39.3부를 적가하였다. 이어서, 반응 현탁액을 비점에서 4시간동안 교반하고 80℃로 냉각하였다. 수용기에서, 상기 실시예 1a에서 제조된 화학식 XX의 안료 분산제 5.7부를 물 400부에 현탁하고 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 10.3으로 조정하고, 안료 분산제를 용해시켰다. 이어서 황산 알루미늄 18-수화물18.5부를 첨가하고 0℃에서 혼합물에 물을 첨가하여 800부로 만들었다. 80℃에서 반응 현탁액을 상기 수용기에 침전시키고, 이어서 t-아밀 알코올 60부로 세척하였다. 이 현탁액을 가열하여 비등시키고 비점에서 0.5시간동안 교반하였다. 이어서, 아밀 알코올을 증기 증류법으로 제거하였다. 현탁액을 실온으로 냉각한 후, 메탄올 400부를 첨가하였다. 현탁액을 흡인 여과하고 고형 생성물을 메탄올로, 이어서 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이렇게 하여 안료 제제 50부를 수득하였다.
상기 안료 제제는 PUR 바니시에 투명하고 강하게 착색된 피복물을 제공하였고, 금속성 피복물은 강하고 깊게 착색되었다.
비교예 1e(유럽 특허 제 224 445 호에 상응)
상기 실시예 1d에 기재된 절차를 반복하되, 실시예 1a)의 화학식 XX의 안료 분산제 대신에 상기 실시예 1b의 디설포산을 사용한 점을 달리하였다.
상기 실시예 1d에서 제조된 안료 제제와 비교하여, 디설포산을 기재로 한 안료 제제는 PUR 바니시에서 더 흐린 색채의 더 현저한 은폐 작용를 갖는 피복물을 생성하고, 따라서 더 열등한 제제이다.
비교예 1f(미국 특허 6,569,618 호에 상응)
상기 실시예 1d에 기재된 절차를 반복하되, 상기 실시예 1a의 화학식 XX의 안료 분산제 대신에 상기 실시예 1c의 안료 분산제를 사용한 점을 달리하였다.
상기 실시예 1d의 안료 제제(β-알라닌의 설폰아미드)와 비교하여, 타우린의 설폰아미드를 기재로 한 안료 제제는 HS 바니시에서 2배 큰 점도(6.9에 대하여13.1)를 가져왔고, PUR 바니시 및 PE 바니시에서 피복물이 색채가 더 약하였다. 따라서, 이 안료 제제는 열악하고 본 발명의 안료 제제와 같이 일반적으로 사용될 수 없다.
실시예 2a
4구 플라스크에 클로로설폰산 360부를 넣고, 시판되는 퀴나크리돈 안료 P.V. 19 30부를 10분에 걸쳐 도입하고 용해시켰다. 이어서, 용액을 100℃로 가열하고 100℃에서 4시간동안 교반하였다. 이를 75℃로 냉각한 후, 티오닐 클로라이드 29.8부를 25분에 걸쳐 적가한 후, 용액을 85℃에서 2시간동안 교반하였다. 이 용액을 실온으로 냉각하고 얼음 1640부 및 물 200부로 제조된 얼음물 1840부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하였다. 4구 플라스크에 얼음 500부, 물 500부, 98% 순도의 β-알라닌 90.9부 및 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액 133.3부를 넣고, 설포클로라이드 압착괴를 0 내지 5℃에서 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고 30분동안 25℃로 승온시키고 25℃에서 하룻밤 교반하고, 30분동안 50℃로 가열하고 50℃에서 30분동안 교반하고, 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하였다. 10% 농도의 수성 염산 563.6부를 사용하여 pH를 1.8로 조정하였다. 생성물을 여과하고 물 1500부에 현탁하고 여과하고 10% 농도의 수성 염산 305부에 현탁하고 다시 여과하고, 80℃에서 감압하에서 건조하였다. 이에 따라 안료 분산제 49.8부를 수득하였다.
D2SO4중1H NMR 스펙트럼 결과, 9.2; 9.1; 8.2 및 8.0ppm에서 방향족 고리계의 기대했던 신호, 및 3.3 및 2.8ppm에서 2개의 메틸렌기의 2개의 강한 신호가 나타났다. 강도로부터 계산된 치환도, s는 1.8이었다.
실시예 2b
상기 실시예 2a의 화학식 XXI의 안료 분산제 1.3부를 물 100부에 현탁하고 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 10.8로 조정하였다. 이어서, 황산 알루미늄 18-수화물 10부를 첨가하였다. 이 현탁액을 물 383.3부중의 시판중인 퀴나크리돈 안료 P.R. 122의 21.4% 습윤 압착괴 116.7부의 현탁액에 첨가하였다. 이 혼합물을 비점으로 가열하고 1시간동안 환류교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 여과하고 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이에 따라 안료 제제 25.7부를 수득하였다.
PUR 바니시에서, 상기 안료 제제는 투명하고, 깨끗하고 강하게 착색된 피복물을 제공하였고, 금속 피복물은 강하게 착색되고 빛이 났고, 보호피복 견뢰도는 뛰어났고, 유변성은 5로 평가되었다.
실시예 3a
4구 플라스크에 클로로설폰산 350부를 넣고, 비닐 클로라이드 85부를 첨가하였다. 이어서, 디옥사진 안료 P.V. 23 50부를 10분에 걸쳐 도입하고 용해시켰다. 이 용액을 실온에서 19시간동안 교반하였다. 이 용액을 얼음 1920부 및 물 200부로 제조된 얼음물 2120부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하고 차가운 물 750부로 세척하였다. 4구 플라스크에 얼음 250부, 물 250부, 98% 순도의 β-알라닌 40.9부 및 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액 60.0부를 넣고, 0 내지 5℃에서 설포클로라이드 덩어리를 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고, 30분동안 25℃로 승온시키고, 25℃에서 하룻밤 교반하고 30분동안 50℃로 가열하고 50℃에서 30분동안 가열하고 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하였다. 10% 농도의 수성 염산 232.6부를 사용하여 pH를 1.9로 조정하였다. 생성물을 여과하고 물 1500부에 2회 현탁하고 여과하고, 10% 농도의 수성 염산 462부에 현탁하고 다시 여과하고, 80℃에서 감압하에서 건조하였다. 이에 따라 안료 분산제 69.3부를 수득하였다.
원소 분석 결과, 치환도, s 2.1에 상응하는 황 7.4%의 결과를 얻었다.
실시예 3b
상기 실시예 3a의 화학식 XXII의 안료 분산제 2.5부를 물 100부에 현탁하고 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 11.1로 조정하였다. 이어서 물 100부중의 98% 순도의 염화 칼슘 5.1부의 용액에 첨가하였다. 이 안료 분산제의 현탁액을 물 441.9부 및 시판중인 디옥사진 안료 P.V. 23의 43% 습윤 압착괴 58.2부로 제조된 안료 현탁액에 첨가하였다. 혼합물을 가열하여 비등시키고 1시간동안 환류교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 여과하고 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이에 따라 안료 제제 26.7부를 수득하였다.
PUR 바니시에서, 상기 안료 제제는 투명하고, 강하게 착색된 피복물을 제공하였고, 금속 피복물은 강하고 깊게 착색되었다. 보호피복 견뢰도는 탁월하였다.
실시예 4a
4구 플라스크에 클로로설폰산 372.8부를 넣고, 구리 프탈로시아닌 P. Blue15의 조질의 안료 57.6부를 도입하고 용해시켰다. 이어서, 용액을 80℃로 가열하고 80℃에서 4시간동안 교반하였다. 75℃로 냉각한 후, 티오닐 클로라이드 53.6부를 75℃에서 30분에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 용액을 85℃로 가열하고 85℃에서 2시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각된 후, 용액을 얼음 1842부 및 물 200부로 제조된 얼음물 2042부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하고 차가운 물 750부로 세척하였다. 4구 플라스크에 얼음 375부, 물 375부, 98% 순도의 β-알라닌 45.5부 및 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액 66.7부를 넣고, 설포클로라이드 압착괴를 0 내지 5℃에서 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고, 30분동안 25℃로 승온시키고 25℃에서 30분동안 교반하고 30분동안 50℃로 가열하고 50℃에서 30분동안 교반하고 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하였다. 10% 농도의 수성 염산 371.7부를 사용하여 pH를 1.9로 조정하였다. 생성물을 여과하고 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이렇게 하여 안료 제제 61부를 수득하였다.
원소 분석 결과, 황 2.8% 및 탄소 60.9%의 결과를 얻었다. 이는 치환도, s 0.6에 상응한다.
실시예 4b(미세하게 분할된 CuPc)
시판중인 테트라클로로-구리 프탈로시아닌 안료 P. Blue 15:1 200부를 96% 농도의 황산 2000부에 용해시켰다. 이 용액을 얼음 5200부 및 물 24000부의 혼합물에 25분에 걸쳐 부었다. 안료의 현탁액을 여과하고 물로 세척하였다. 이렇게 하여 20.5%의 농도로 수성 안료 압착괴 989.6부를 수득하였고, 이를 각각 안료 압착괴 329.8부의 3 부분으로 나누었다. 이 안료 압착괴의 한 부분을 물 1087.7부에 현탁하고, 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 이 현탁액의 pH를 9.5로 조정하고, C12알코올 2부를 첨가하였다. 이 현탁액을 130℃에서 가압하에서 1시간동안 교반하였다. 나머지 2개 부분으로 같은 절차를 수행하였다. 3개의 현탁액을 합하고 여과하고 세척하였다. 이렇게 하여 22.8% 농도의 수성 안료 압착괴 858부를 수득하였다.
이 안료 압착괴 100부를 80℃에서 건조하여 건조 안료 22.8부를 수득하였다.
실시예 4c
상기 실시예 4b에서 제조된 22.8% 안료 압착괴 103.3부를 물 366.8부에 현탁하였다. 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 8.3으로 조정한 후, 현탁액을 60℃로 가열하였다.
상기 실시예 4a의 화학식 XXIII의 안료 분산제 2.4부를 물 200부에 현탁하고 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 pH를 10.8로 조정한 후, 황산 알루미늄 18-수화물 20부를 첨가하였다. 이 혼합물을 60℃에서 안료 현탁액에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 60℃에서 30분동안 교반한 후, 여과하고 고형 생성물을 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이러게 하여 안료 제제 25.5부를 수득하였다.
PUR 바니시에서, 상기 안료 제제는 투명하고, 강하게 착색된 피복물을 제공하였고, 금속 피복물은 강하고 깊게 착색되었다. 안료 분산제를 갖지 않은 실시예 4b에서 제조된 건조 안료로부터 형성된 피복물과 비교하여, 착색이 훨씬 더 강하고금속 피복물이 현저하게 빛이 났다.
실시예 5a
4구 플라스크에 클로로설폰산 250부를 넣고, 1,4-디케토-3,6-디(4-비페닐)피롤로[3,4-c]피롤 25부를 도입하고, 온도가 25℃를 초과하지 않도록 하는 속도로 용해하였다. 이어서, 티오닐 클로라이드 19.6부를 15분에 걸쳐 적가하고 혼합물을 15분동안 교반하였다. 15분동안 용액을 얼음 1400부와 물 200부로 제조된 얼음물 1600부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하고 차가운 물 750부로 세척하였다. 4구 플라스크에 얼음 250부, 물 250부, 6-아미노카프로산 38.4부 및 수성 수산화 나트륨 38.6부를 넣고, 0 내지 5℃에서 설포클로라이드 압착괴를 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고 25℃로 30분동안 가열하고 25℃에서 30분동안 교반하고 50℃로 30분동안 가열하고 50℃에서 30분동안 교반하고 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하였다. 10% 수성 염산 163.8부를 사용하여 pH를 1.8로 조정하였다. 생성물을 여과하고 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이렇게 하여 안료 분산제 42.1부를 수득하였다.
D2SO4중1H NMR 스펙트럼 결과, 7.6 내지 7.9ppm 사이의 방향족 고리계의 기대했던 신호, 및 1.1; 1.4; 2.5 및 3.1ppm에서 5개의 메틸렌기의 4개의 강한 신호가 나타났고, 1.4ppm에서의 신호는 다른 3개의 지방족 신호의 강도보다 2배였다. 강도로부터 계산된 아미드화도, s는 약 1.7이었다. 상기 실시예 1b에 따라서 2개의 설폰산기를 설포크로르화하였고, 즉 s+n은 2이었고, 따라서 계산하면 n은 약0.3이었다.
실시예 5d
시판중인 안트라퀴논 안료 P.R. 177 40부를 상기 실시예 5a에 따라 제조된 화학식 XXIV의 안료 분산제 2부와 혼합하여 안료 제제를 제조하였다. PE 바니시에서, 상기 안료 제제는 강하게 착색된 피복물을 제공하였고, 금속 피복물은 강하게 착색되고 빛이 났다.
실시예 6a
4구 플라스크에 클로로설폰산 360부를 넣고, 시판되는 퀴나크리돈 안료 P.V.19 30부를 10분에 걸쳐 도입하고 용해시켰다. 이어서, 용액을 100℃로 가열하고 100℃에서 4시간동안 교반하였다. 이를 75℃로 냉각한 후, 티오닐 클로라이드 29.8부를 25분에 걸쳐 적가한 후, 용액을 85℃에서 2시간동안 교반하였다. 이 용액을 실온으로 냉각하고 얼음 1600부 및 물 200부로 제조된 얼음물 1800부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하였다. 4구 플라스크에 얼음 500부, 물 500부, 4-아미노벤조산 138.6부 및 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액 133.3부를 넣고, 설포클로라이드 압착괴를 0 내지 5℃에서 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고 30분동안 25℃로 승온시키고 25℃에서 하룻밤 교반하고, 30분동안 50℃로 가열하고 50℃에서 30분동안 교반하고, 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하고, 30분동안 90℃로 가열하고 90℃에서 30분동안 교반하였고, 이 온도 계획과정중 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액 175부를 사용하여 pH를 10 초과로 유지시켰다. 10% 농도의 수성 염산 728.8부를 사용하여 pH를 1.8로 조정하였다. 생성물을 여과하고 10% 농도의 수성 염산 400부에 현탁하고 여과하고, 80℃에서 감압하에서 건조하였다. 이렇게 하여 안료 분산제 61.8부를 수득하였다.
D2SO4중1H NMR 스펙트럼 결과, 9.2; 8.95; 8.15; 7.9; 7.75; 7.3 및 7.0ppm에서 방향족 고리계의 기대했던 신호가 나타났다. 강도로부터 계산된 치환도, s는 약 1.5이었다.
실시예 6b
상기 실시예 6a에서와 같이 제조된 화학식 XXV의 안료 분산제 4부를 시판중인 퀴나크리돈 안료 P.R. 122 40부와 혼합하여 안료 제제를 제조하였다.
상기 혼합물에 사용된 시판중인 퀴나크리돈 안료 P.R. 122와 비교하여, PUR 바니시에서 상기 안료 제제는 더 투명하고, 더 강하게 착색되고 더 맑은 피복물을 제공하였으며, 금속 피복물은 착색이 더 강하고 더 빛이 났다. HS 및 PE 바니시에서도, 더 빛이 나고 더 강하게 착색된 금속 피복물을 얻었다. HS 바니시에서, 상기 안료 제제는 점도를 감소(4.7s에 대하여 1.5s)시킨 한편, 광택은 증가(47에 대하여 62)시켰다. PE 바니시에서도 마찬가지로, 점도의 감소(5.0s에 대하여 2.9s)가 나타났다.
실시예 7a
4구 플라스크에 클로로설폰산 372.8부를 넣고, 구리 프탈로시아닌 P. Blue 15의 조질의 안료 57.6부를 도입하고 용해시켰다. 이어서, 용액을 95℃로 가열하고 95℃에서 4시간동안 교반하였다. 75℃로 냉각한 후, 티오닐 클로라이드 53.6부를 75℃에서 25분에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 용액을 85℃로 가열하고 85℃에서 2시간동안 교반하였다. 온도가 40℃ 미만으로 냉각된 후, 용액을 얼음 1850부 및 물 200부로 제조된 얼음물 2050부에 적가하였다. 침전된 설포클로라이드를 여과하고 차가운 물 750부로 세척하였다. 4구 플라스크에 얼음 375부, 물 375부, 98% 순도의 β-알라닌 54.6부 및 33% 농도의 수산화 나트륨 수용액 80부를 넣고, 설포클로라이드 압착괴를 0 내지 5℃에서 도입하였다. 이어서, 혼합물을 0 내지 5℃에서 1시간동안 교반하고, 30분동안 25℃로 승온시키고 25℃에서 30분동안 교반하고 30분동안 50℃로 가열하고 50℃에서 30분동안 교반하고 30분동안 70℃로 가열하고 70℃에서 30분동안 교반하였다. 10% 농도의 수성 염산 404.9부를 사용하여 pH를 1.9로 조정하였다. 생성물을 여과하고 물로 세척하고 80℃에서 건조하였다. 이렇게 하여 안료 제제 71.4부를 수득하였다.
원소 분석 결과, 황 5.6% 및 질소 16.8%의 결과를 얻었다. 이는 치환도, s 약 1.4에 상응한다.
실시예 7b
pH 12 초과에서 50% 이소부탄올중에서 상기 실시예 7a에서와 같이 제조된 화학식 XXVI의 안료 분산제 12중량%와 분쇄된 시판중인 구리 프탈로시아닌의 조질의 염료 P. Blue 15를 교반하여 안료 제제를 제조하고, 이 제제를 130℃에서 가압하에서 교반하였다. 냉각후, 증기 증류하여 이소부탄올을 제거하고 안료 제제를 단리하고 건조하였다.
니트로셀룰로스 인쇄 잉크 바니시에서, 상기 안료 제제는 강하게 착색되고,적색을 띄고, 투명한 인쇄물을 제공하였고, 알키드-멜라민 바니시 계열에서, 강하게 착색되고, 투명하고, 광택이 있는 탁월한 보호피복 견뢰도의 피복물을 얻었다.
Claims (11)
- 하기 화학식 I의 안료 분산제:화학식 I상기 식에서,Q1은 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료의 라디칼이고;s는 1 내지 5의 수이고, n은 0 내지 4의 수이되, s와 n의 합은 1 내지 5이고;R1은 1 내지 20개의 탄소원자를 갖는 2가의 분지되거나 분지되지 않고, 포화되거나 포화되지 않은 지방족 탄화수소 라디칼; C5-C7-사이클로알킬렌 라디칼; 축합되거나 결합에 의해 연결될 수 있는 1, 2 또는 3개의 방향족 고리를 갖는 2가의 방향족 라디칼; 또는 O, N, S 및 이들의 조합물로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 이종원자를 포함하는 1, 2 또는 3개의 고리를 갖는 이종환상 라디칼이고, 이 때 상기 탄화수소, 사이클로알킬렌, 방향족 및 이종방향족 라디칼은 OH, CN, F, Cl, Br, NO2, CF3, C1-C6-알콕시, S-C1-C6-알킬, NHCONH2, NHC(NH)NH2, NHCO-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, COOR20, CONR20R21, NR20R21, SO3R20및 SO2-NR20R21(여기서, R20및 R21은 서로 같거나 다를 수 있으며 수소, 페닐 또는 C1-C6-알킬이다)로 구성된 군에서 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환될 수 있고;R2는 수소, HR1또는 R1-COO-E+이고;E+및 G+는 서로 독립적으로 H+; 화학원소의 주기율표의 제 1 내지 5 주족, 또는 제 1, 2, 또는 제 4 내지 8 전이족의 금속 양이온 Mm+의 당량체 Mm+/m(여기서, m은 1, 2 또는 3이다); 또는 암모늄 이온 N+R9R10R11R12[여기서, 치환기 R9, R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 수소원자, C1-C30-알킬, C2-C30-알케닐, C5-C30-사이클로알킬, 페닐, (C1-C8)-알킬-페닐, (C1-C4)-알킬렌-페닐 및 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고, 두 라디칼 R80은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1을 초과하는 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시기로 구성된 군에서선택되고, 이 때 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 알킬페닐인 R9, R10, R11및/또는 R12는 아미노, 하이드록시 및/또는 카복실로 치환될 수 있거나; 또는치환기 R9및 R10은 4급 질소원자와 함께, 필요시 O, S 및 N으로 구성된 군에서 선택된 이종원자를 추가로 포함하는 5 내지 7원 포화 고리계를 형성할 수 있거나; 또는치환기 R9, R10및 R11은 4급 질소원자와 함께, 필요시 O, S 및 N으로 구성된 군에서 선택된 이종원자를 추가로 포함하는 5 내지 7원 방향족 고리계를 형성할 수 있고, 필요시 여기에 추가의 고리가 축합될 수 있다]이거나; 또는E+및/또는 G+는 하기 화학식 Ia의 암모늄 이온이다:화학식 Ia[상기 식에서,R15, R16, R17및 R18은 서로 독립적으로 수소 또는 화학식 -[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H(여기서, k는 1 내지 30의 수이고, 두 라디칼 R80은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 또는 k가 1을 초과하는 경우 이들의 조합물이다)의 (폴리)알킬렌옥시기이고;q는 1 내지 10의 수이고, p는 1 내지 5의 수이되, p는 q+1 이하이고;T는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼이거나, 또는 q가 1을 초과하는 경우 T는 분지되거나 분지되지 않은 C2-C6-알킬렌 라디칼의 조합물일 수 있다].
- 제 1 항에 있어서,s가 1 내지 3의 수이고, n이 0 내지 2의 수이고, n과 s의 합이 1 내지 3인 안료 분산제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,R1이 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬렌기 또는 페닐렌 라디칼인 안료 분산제.
- 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,R2가 수소 또는 C1-C6-알킬인 안료 분산제.
- 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,E+및 G+가 H+또는 Na+이거나, 또는 당량체 Mm+/m의 경우에, 금속 양이온 Mm+가 Ca2+, Sr2+, Ba2+또는 Al3+인 안료 분산제.
- 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료를 클로로설폰화하고, 생성된 설포클로라이드를 하기 화학식 V의 아미노카복실산과 반응시키고, 필요시 유리산을 G+또는 E+에 기초하여 암모늄염 또는 금속염과 반응시킴을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 안료 분산제의 제조 방법:화학식 V상기 식에서,R1및 R2는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
- (a) 1종 이상의 유기 기재 안료; 및(b) 1종 이상의 하기 화학식 II의 안료 분산제를 포함함을 특징으로 하는, 안료 제제:화학식 II상기 식에서,Q2는 프탈로시아닌, 아조, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안탄트론, 인단트론, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고, 티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론 및 안트라피리미딘 안료로 구성된 군에서 선택된 유기 안료의 라디칼이고;s, n, R1, R2, E+및 G+는 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같다.
- 제 7 항에 있어서,성분 (a)의 안료가 페릴렌, 페리논, 퀴나크리돈, 퀴나크리돈퀴논, 안트라퀴논, 안탄트론, 벤즈이미다졸론, 디스아조 축합물, 아조, 인단트론, 프탈로시아닌, 트리아릴카보늄, 디옥사진, 아미노안트라퀴논, 디케토피롤로피롤, 인디고, 티오인디고,티아진인디고, 이소인돌린, 이소인돌리논, 피란트론, 이소비올란트론, 플라반트론, 안트라피리미딘 안료, 흑색 안료, 이들의 혼합 결정 및 혼합물로 구성된 군에서 선택된 안료 제제.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로(a) 50 내지 99.9중량%의 성분 (a)의 1종 이상의 유기 안료;(b) 0.1 내지 25중량%의 1종 이상의 화학식 II의 안료 분산제; 및(c) 0 내지 25중량%의 보조제로 본질적으로 구성된 안료 제제.
- 성분 (b)의 안료 분산제, 성분 (a)의 안료 및, 사용되는 경우 성분 (c)를 서로 혼합하거나, 또는 안료 또는 안료 분산제의 제조 공정중 서로 상호작용하도록 유도함을 특징으로 하는, 제 7 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조 방법.
- 천연 또는 합성 기원의 고분자량 유기 물질, 특히 플라스틱, 수지, 바니시, 도료, 전기사진 토너 및 현상제; 및 잉크 및 인쇄 잉크를 착색하기 위한, 제 7 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 용도.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10106147.1 | 2001-02-10 | ||
| DE10106147A DE10106147A1 (de) | 2001-02-10 | 2001-02-10 | Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen |
| PCT/EP2002/000979 WO2002064680A1 (de) | 2001-02-10 | 2002-01-31 | Saure pigmentdispergatoren und pigmentzubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20030084924A true KR20030084924A (ko) | 2003-11-01 |
| KR100837011B1 KR100837011B1 (ko) | 2008-06-10 |
Family
ID=7673554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020037010549A KR100837011B1 (ko) | 2001-02-10 | 2002-01-31 | 산성 안료 분산제 및 안료 제제 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6918958B2 (ko) |
| EP (1) | EP1362081B1 (ko) |
| JP (1) | JP4230772B2 (ko) |
| KR (1) | KR100837011B1 (ko) |
| CN (1) | CN1239631C (ko) |
| DE (2) | DE10106147A1 (ko) |
| ES (1) | ES2236486T3 (ko) |
| WO (1) | WO2002064680A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101386207B1 (ko) * | 2007-06-01 | 2014-04-21 | 주식회사 케이씨씨 | 안료 분산액 및 그의 제조방법 |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10235573A1 (de) * | 2002-08-03 | 2004-02-12 | Clariant Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten zum verzugsfreien Pigmentieren von teilkristallinen Kunststoffen |
| CN100402589C (zh) * | 2002-10-07 | 2008-07-16 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 不透明的有色涂料 |
| EP1549714B1 (en) * | 2002-10-09 | 2008-10-29 | Ciba Holding Inc. | Method of colouring carrier materials |
| EP1416018A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-06 | Clariant International Ltd. | Pigment formulations and processes for their preparation |
| DE10256416A1 (de) * | 2002-12-02 | 2004-06-09 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend Pigmentderivate und oberflächenaktive Additive |
| BR0316606A (pt) * | 2002-12-12 | 2005-10-11 | Aventis Pharma Sa | Derivados de aminoindazóis e sua utilização como inibidores de quinases |
| ES2400468T3 (es) * | 2003-08-27 | 2013-04-10 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Dispersantes para pigmentos orgánicos |
| US7241500B2 (en) | 2003-10-06 | 2007-07-10 | Certainteed Corporation | Colored roofing granules with increased solar heat reflectance, solar heat-reflective shingles, and process for producing same |
| DE10358209A1 (de) | 2003-12-12 | 2005-07-14 | Clariant Gmbh | Monoazopigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
| DE10358211A1 (de) | 2003-12-12 | 2005-07-14 | Clariant Gmbh | Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74 |
| DE102005050512A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| ES2322276T3 (es) * | 2005-11-28 | 2009-06-18 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de quinacridona no acuosas para utilizacion en sinergicos de dispersion. |
| EP1790698B1 (en) * | 2005-11-28 | 2010-04-14 | Agfa Graphics N.V. | Non-aqueous diketopyrrolo-pyrrole pigment dispersions using dispersion synergists |
| TWI351422B (en) * | 2006-04-28 | 2011-11-01 | Toyo Ink Mfg Co | Thiazineindigo pigment dispersant, and pigment com |
| JP5332132B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2013-11-06 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | チアジンインジゴ顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ |
| DE602007010931D1 (de) * | 2006-06-25 | 2011-01-13 | Clariant Finance Bvi Ltd | Säurefarbstoffe |
| US9175168B2 (en) * | 2006-09-14 | 2015-11-03 | Sun Chemical Corporation | Pigments with improved dispersibility |
| PL1911814T5 (pl) | 2006-10-11 | 2023-12-11 | Agfa Nv | Sposoby sporządzania zestawów utwardzalnych pigmentowanych tuszów do druku atramentowego |
| DE102007011067A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| DE102007011066A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolen |
| DE102007011068A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur direkten Herstellung feinteiliger Diketopyrrolopyrrolpigmente |
| JP5641929B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2014-12-17 | サン・ケミカル・コーポレーション | 非水溶性インク及び塗料用の顔料 |
| WO2009026552A2 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| TWI431071B (zh) * | 2007-10-17 | 2014-03-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 |
| DE102007049682A1 (de) | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Clariant International Ltd. | Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern |
| JP5239462B2 (ja) * | 2008-04-02 | 2013-07-17 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | チアジンインジゴ顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ |
| DE102008032092A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | Binäre Diketopyrrolopyrrol-Pigmentzusammensetzung zur Verwendung in Colorfiltern |
| DE102008032090A1 (de) * | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Clariant International Ltd. | PR 254-Pigmentzubereitung zur Verwendung in Colorfiltern |
| TW201105750A (en) | 2009-03-31 | 2011-02-16 | Solvay | Process for the preparation of easily dispersible violet pigment |
| US9221986B2 (en) | 2009-04-07 | 2015-12-29 | Sensient Colors Llc | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| CN102295862A (zh) * | 2010-06-24 | 2011-12-28 | 上海启鹏工程材料科技有限公司 | 一种生产水性色浆的方法 |
| US8808437B2 (en) | 2012-11-26 | 2014-08-19 | Xerox Corporation | Phase change inks containing quinacridone pigments and synergists |
| WO2015031340A1 (en) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | Sun Chemical Corporation | Colored fluids for display devices |
| CN105086595A (zh) * | 2015-09-01 | 2015-11-25 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种硝基墨用耐晒红bbs及其制备方法 |
| US20210277251A1 (en) | 2018-06-25 | 2021-09-09 | Basf Se | Red pigment composition for color filter |
| WO2020031519A1 (ja) * | 2018-08-06 | 2020-02-13 | Dic株式会社 | 多価金属無機塩含有縮合多環系有機顔料組成物 |
| CN111171599A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-05-19 | 浙江浩川科技有限公司 | 一种抗翘曲颜料紫23组合物及其制备方法 |
| JP6928755B1 (ja) * | 2020-03-13 | 2021-09-01 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料分散剤、カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ |
| CN111363379B (zh) * | 2020-03-19 | 2021-11-05 | 浙江浩川科技有限公司 | 一种颜料紫23组合物及其制备方法和用途 |
| CN114213226B (zh) * | 2021-12-29 | 2023-05-05 | 赤峰市恒祥化工有限公司 | 一种异紫蒽酮的制备方法 |
| CN115247000A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-10-28 | 上海百艳实业有限公司 | 一种新型颜料及其制备方法 |
Family Cites Families (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1429177A (en) | 1972-08-10 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Azo dyes |
| GB2025954A (en) * | 1978-07-21 | 1980-01-30 | Ciba Geigy Ag | Anthraquinone Sulphonamides |
| DE2916484A1 (de) | 1979-04-24 | 1980-11-06 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
| JPS56118462A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| EP0039306B1 (de) | 1980-03-28 | 1984-01-11 | Ciba-Geigy Ag | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JPS5759969A (en) | 1980-09-29 | 1982-04-10 | Pentel Kk | Water-based ink |
| JPS57141456A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Pigment composition |
| JPH0235786B2 (ja) | 1981-09-22 | 1990-08-13 | Toyo Ink Mfg Co | Ganryososeibutsu |
| EP0147364A1 (de) | 1983-10-26 | 1985-07-03 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Entfernen von Schwefelwasserstoff aus Gasen |
| US4759801A (en) | 1985-07-17 | 1988-07-26 | Sandoz Ltd. | Pigment preparations |
| US4791204A (en) * | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
| DE3785881D1 (de) | 1986-04-10 | 1993-06-24 | Sandoz Ag | Piperidylgruppen enthaltende pigmente. |
| JPS62253662A (ja) | 1986-04-28 | 1987-11-05 | Canon Inc | 染色液およびそれを使用した染色方法 |
| US4766153A (en) | 1986-04-30 | 1988-08-23 | Sandoz Ltd. | Alkyl polyoxyalkylene carboxylate esters and skin care compositions containing the same |
| US4762569A (en) * | 1987-08-07 | 1988-08-09 | Sanyo Color Works, Ltd. | Easily dispersible pigment composition and dispersing method |
| JP2567257B2 (ja) | 1987-09-30 | 1996-12-25 | 日本化薬株式会社 | カラーフィルター |
| JPH0749545B2 (ja) | 1988-01-26 | 1995-05-31 | 株式会社リコー | 水性インク組成物 |
| DE3911643C2 (de) | 1988-04-20 | 1999-09-23 | Clariant Finance Bvi Ltd | Heterocyclische Farbstoffe |
| ES2061856T3 (es) * | 1988-09-21 | 1994-12-16 | Hoechst Ag | Preparados de pigmentos. |
| JP2584515B2 (ja) * | 1989-06-23 | 1997-02-26 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料分散剤および顔料組成物 |
| DE3926564A1 (de) | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen |
| US5274126A (en) | 1990-06-25 | 1993-12-28 | Hoechst Ag | Partially fluorinated tetracarboxylic acid and the dianhydride thereof, a process for their preparation and their use |
| CH684194A5 (de) | 1991-01-26 | 1994-07-29 | Sandoz Ag | Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen. |
| US5334756A (en) | 1991-03-26 | 1994-08-02 | Sandoz Ltd. | Carboxylate of certain polyoxyalkylene amines |
| GB9108135D0 (en) | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| ES2121797T3 (es) | 1991-05-04 | 1998-12-16 | Clariant Gmbh | Activadores del tipo de acidos imidocarboxilicos y activadores del tipo de acidos sulfimidocarboxilicos, procedimiento para su preparacion y su utilizacion. |
| ATE143983T1 (de) | 1991-07-18 | 1996-10-15 | Hoechst Ag | Copolymere aus ethylenisch ungesättigten carbonsäureestern mit polyoxyalkylenethern von niederen, ungesättigten alkoholen als fliessverbesserer für paraffinhaltige öle |
| US5176750A (en) | 1991-11-27 | 1993-01-05 | Hoechst Celanese Corporation | Azo pigment compositions and process for their preparation |
| US5430152A (en) | 1993-02-16 | 1995-07-04 | Hoechst Celanese Corporation | Method for preparing quinoline carboxylic acids and derivatives thereof |
| DE4325247A1 (de) | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
| DE4335958A1 (de) * | 1993-10-21 | 1995-04-27 | Bayer Ag | Neue Kupferphthalocyanin-Farbstoffe und deren Verwendung |
| DE4402710A1 (de) | 1994-01-29 | 1995-08-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Dicarbonsäurealkylester und Dicarbonsäuren |
| WO1995029208A1 (fr) | 1994-04-25 | 1995-11-02 | Seiko Epson Corporation | Composition d'encre a base d'eau et procede d'impression avec cette encre |
| DE4422159A1 (de) | 1994-06-24 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Polymeren alpha,beta-ungesättigter Dicarbonsäuren |
| JPH0829777A (ja) | 1994-07-19 | 1996-02-02 | Canon Inc | カラーフィルタ、その製造方法、及びカラーフィルタを備えた液晶パネル |
| WO1996016130A1 (fr) | 1994-11-18 | 1996-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Composition de peinture |
| DE19515443A1 (de) | 1995-04-27 | 1996-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren |
| DE19525098A1 (de) | 1995-07-10 | 1997-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxycarbonsäureaniliden |
| JPH0952975A (ja) | 1995-08-18 | 1997-02-25 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の安定化方法及びこの方法に用いる組成物 |
| DE19733307A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Clariant Gmbh | Chinoxalin-monoazo-acetarylid-Pigment |
| DE19738616A1 (de) | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
| US6143309A (en) | 1998-03-12 | 2000-11-07 | Archimica (Florida), Inc. | Delivery of hydroxy carboxylic acids |
| DE19828352A1 (de) | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Clariant Gmbh | Synergistische Mischungen von Phosphorsäureestern mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten als Asphalten-Dispergatoren |
| DE19837302A1 (de) | 1998-08-18 | 2000-02-24 | Clariant Gmbh | Pigmentpräparation für den Offsetdruck mit verbesserten rheologischen Eigenschaften |
| DE19840632A1 (de) | 1998-09-05 | 2000-03-09 | Clariant Gmbh | Alkalicarboxylathaltige Bohrspülung mit verbesserten Korrosionseigenschaften |
| DE60026133T2 (de) * | 1999-02-02 | 2006-08-03 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verbindungen zur Kontrolle des Teilchenwachstums und /oder der Kristallphase von Pigmenten |
| US6375732B1 (en) | 1999-04-08 | 2002-04-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigments, the process of their manufacturing and their use |
| JP4526650B2 (ja) | 1999-04-22 | 2010-08-18 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 固溶体 |
| DE19928128C1 (de) | 1999-06-19 | 2000-11-30 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren mit niedrigem Restalkohol |
| ES2219235T3 (es) | 1999-08-11 | 2004-12-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Pigmento para coloracion de poliolefinas libre de alabeo. |
| GB9920445D0 (en) | 1999-08-31 | 1999-11-03 | Clariant Int Ltd | Pigment for warpage-free polyolefins coloration |
| DE10005186A1 (de) | 2000-02-05 | 2001-08-09 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform |
| DE10031558A1 (de) | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten |
| GB0104236D0 (en) | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | New dye compounds |
-
2001
- 2001-02-10 DE DE10106147A patent/DE10106147A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-31 US US10/467,578 patent/US6918958B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 WO PCT/EP2002/000979 patent/WO2002064680A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-31 JP JP2002565002A patent/JP4230772B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-31 CN CNB028036565A patent/CN1239631C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-31 DE DE50202479T patent/DE50202479D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 KR KR1020037010549A patent/KR100837011B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-01-31 ES ES02703590T patent/ES2236486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-31 EP EP02703590A patent/EP1362081B1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101386207B1 (ko) * | 2007-06-01 | 2014-04-21 | 주식회사 케이씨씨 | 안료 분산액 및 그의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1239631C (zh) | 2006-02-01 |
| CN1484679A (zh) | 2004-03-24 |
| ES2236486T3 (es) | 2005-07-16 |
| EP1362081A1 (de) | 2003-11-19 |
| WO2002064680A1 (de) | 2002-08-22 |
| EP1362081B1 (de) | 2005-03-16 |
| JP4230772B2 (ja) | 2009-02-25 |
| US20040060478A1 (en) | 2004-04-01 |
| DE10106147A1 (de) | 2002-08-14 |
| US6918958B2 (en) | 2005-07-19 |
| DE50202479D1 (de) | 2005-04-21 |
| KR100837011B1 (ko) | 2008-06-10 |
| JP2004531593A (ja) | 2004-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100837011B1 (ko) | 산성 안료 분산제 및 안료 제제 | |
| KR100588884B1 (ko) | 페릴렌 화합물 및 안료 조제물 | |
| US7459016B2 (en) | Method for the production of phthalocyanine pigment preparations | |
| KR100722061B1 (ko) | 디케토피롤로피롤 화합물을 기재로 한 안료 분산제 및안료 제제 | |
| US7153358B2 (en) | Pigment preparations based on diketopyrrolopyrrole pigments for the undistorted pigmentation of partially crystalline plastics | |
| US7387670B2 (en) | Pigment preparations based on phthalocyanine pigments | |
| KR20060113726A (ko) | Ｃｉ 황색 안료 74를 주성분으로 하는 안료 제제의 용도 | |
| US20090142681A1 (en) | Pigment Preparations Based on Diketopyrrolopyrroles | |
| KR101492654B1 (ko) | 다이케토피롤로피롤을 기재로 한 안료 제제 | |
| JP2000063688A (ja) | 透明顔料形態としてのｎ，ｎ’―ジメチルペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミドを調製する方法 | |
| JP2000297224A (ja) | ２種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物 | |
| KR20050007290A (ko) | 환원 유기 안료의 제조방법 | |
| CA1337143C (en) | Pigment preparations | |
| KR20010078331A (ko) | 투명한 안료 형태의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산디이미드를 제조하는 방법 | |
| KR20050103947A (ko) | 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 다이이민계 투명 안료제제를 제조하는 방법 | |
| JP2006506331A (ja) | 新規ジケトピロロピロール顔料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |