KR20020013959A - 티타늄 유도 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 티타늄으로부터 유도된 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 치아우식증 예방용 경구 조성물중의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
[TiFxLy]z-
상기 식에서, L은 하기 화학식 II의 화합물을 나타내고,
x는 2, 4 또는 5를 나타내고,
y는 1 또는 2를 나타내고,
z는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
<화학식 II>
상기 식에서, m은 0 또는 1이고,
n은 0, 1 또는 2이다.
Description
본 발명은 신규 티타늄 유도 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이 티타늄 유도 화합물을 포함하는 구강용 조성물에 관한 것이다.
사플루오르화티타늄 (TiF4)은 치아 표면에 결합하여 치아의 에나멜 표면에 무정형 보호층 (글레이즈(glaze)라고도 함)을 형성할 수 있는 것으로 공지되어 있다.
사플루오르화티타늄은 치아 표면에 이러한 보호층을 형성하기 때문에 치아우식증의 예방 및 치료용 제제로서 사용되도록 제안되어 왔다.
그러나, 사플루오르화티타늄은 수용액에서, 무기질 조직을 공격하고 생리학적 pH와 맞지 않는 강산성 (pH 약 1.5)인 단점을 갖고 있다.
그러므로, 치아우식증의 예방에서의 그의 사용은 전문가에 의해 매우 단기간 사용된 후 헹궈지도록 제한되어 왔다.
또한, 사플루오르화티타늄은 특히 수용액에서 비교적 불안정하다는 단점을 갖고 있다.
본 발명의 목적은 치아 표면에 글레이즈를 형성할 수 있는 플루오르를 포함하고, 수용액 및 약 6.5 내지 약 7.5의 생리학적 pH에서 사용될 수 있는 티타늄 IV 유도 화합물을 제공함으로써 이들 단점을 극복하는 것이다.
본 발명에 따른 티타늄 유도 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다.
상기 식에서,
L은 하기 화학식 II의 화합물을 나타내고,
x는 2, 4 또는 5를 나타내고,
y는 1 또는 2를 나타내고,
z는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
상기 식에서,
m은 0 또는 1이고,
n은 0, 1 또는 2이다.
화학식 I의 화합물은 1개 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유할 수 있다. 그러므로 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 이들 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 뿐만 아니라 라세미 혼합물을 포함하는 그의 혼합물은 본 발명의 부분을 형성한다.
본 발명의 화합물은 유리 염기 또는 제약상 허용되는 산부가 염의 형태로 존재할 수 있다. 이들 모든 형태는 본 발명의 부분을 형성한다.
본 발명에 따라서, 사용될 수 있는 화합물 L은 특히 벤조산 유도체, 특히 화학식의 2-히드록시벤조산, 화학식의 3-히드록시벤조산, 화학식의 4-히드록시벤조산, 화학식의 2,3-디히드록시벤조산, 화학식의 3,4-디히드록시벤조산이다.
본 발명에 따른 티타늄 유도 화합물의 예는 하기 화학식 III의 화합물이다.
본 발명의 티타늄(IV) 유도 화합물은 실온에서 고형 플루오르화티타늄 (IV)을 아세토니트릴과 같은 무수 용매중의 벤조산 용액과 질소대기하에 반응시켜 제조될 수 있다.
출발 생성물은 시판되고 있거나, 문헌에 기재되어 있거나, 또는 문헌에 기재된 방법 또는 당업자들에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물 1종 이상을 포함하는 구강용 보호 조성물 뿐만 아니라 본 발명에 따른 티타늄 유도 화합물의 치아우식증에 대한 보호제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 본 발명에 따른 화합물 1종 이상을 본 발명에 따른 화합물의 분자량으로 계산하여 플루오르 약 10 ppm 내지 약 10,000 ppm과 등가량으로 포함한다.
본 발명의 조성물은 구강용 조성물을 위한 통상의 여러 형태, 특히 치약, 치아용겔(toothgel), 양치질액, 스프레이, 포옴(foam), 가글제, 덴탈겔(dental gel), 츄잉검, 발삼, 페이스트, 글레이즈, 로젠지, 정제, 멸균 인후용 제제, 분말, 또는 농축 또는 비농축 용액의 형태일 수 있으며, 이에 원하는 사용 형태에 따라 비히클을 선택한다.
본 발명의 조성물은 티타늄 유도 화합물(들) 이외에, 비히클로서 또는 그의 고유 활성을 위해 부형제 또는 구강용 조성물에 통상 사용되는 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 선택된 비히클에 부합하는 통상의 방법에 따라서 제조된다. 생리학상 허용되는 비히클은 조성물을 위해 선택된 형태 (수용액, 증점 또는 비증점 알콜성 수용액, 검, 페이스트상 또는 고상 부형제 등)에 따라 본질적으로 다를 수 있다.
원하는 형태에 따라서, 본 발명의 조성물은 또한 조성물의 총 중량에 대하여 80 중량％ 이하의 비율로 1종 이상의 광택제를 포함할 수 있다. 광택제는 예를 들어 무기성 또는 유기성이다. 이들의 성질은 선택된 형태에 사용되는 비히클에 따라서 다를 수 있다.
사용될 수 있는 광택제는 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산나트륨, 중탄산칼슘, 중탄산마그네슘, 중탄산나트륨, 인산칼슘, 황산칼슘, 알루미나, 수화 알루미나, 실리카, 산화마그네슘, 수산화마그네슘, 삼규산마그네슘, 피로인산마그네슘, 산화칼슘, 수산화칼슘, 삼규산칼슘, 피로인산칼슘, 또는 곡류 종자를 분쇄하여 얻어지는 셀룰로오스 화합물을 포함한다.
조성물이 치약 형태인 경우, 조성물은 일반적으로 약 2 중량％ 내지 약 70 중량％, 바람직하게는 약 15 중량％ 내지 약 25 중량％의 비율로 광택제를 포함할 수 있다. 이는 일반적으로 대부분 수난용성인 1종 이상의 화합물로 구성된 무기성연마 광택제이다. 예를 들어, 메타인산나트륨, 메타인산칼륨, 인산칼슘 이수화물, 인산이칼슘, 인산삼칼슘, 피로인산칼슘, 알루미나, 수화 알루미나, 특히 삼수화 알루미나, 실리카, 규산알루미늄, 규산지르코늄, 벤토나이트 뿐만 아니라 오르토인산마그네슘, 인산삼마그네슘, 탄산칼슘, 탄산나트륨, 중탄산칼슘 및 중탄산나트륨을 들 수 있다.
치약 형태인 본 발명의 조성물은 또한 1종 이상의 응집제를 포함할 수 있다. 이러한 응집제는 조성물의 총 중량에 대하여 약 10 중량％ 이하, 바람직하게는 약 0.5 중량％ 내지 약 3 중량％의 비율로 혼입될 수 있다. 응집제는 특히 알긴산염 또는 펙틴과 같은 천연 증점제, 트라가칸트검 또는 크산탄검과 같은 천연검, 구아르(guar), 카롭(carob) 또는 카라게난 검, 및 셀룰로오스 유도체, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시알킬셀룰로오스, 가교결합 폴리아크릴산 또는 합성 카라겐산의 나트륨염과 같은 합성 증점제에서 선택될 수 있다.
특정 실시태양에 따라서, 본 발명의 조성물은 충분히 안정한 포옴 형성 계면활성제를 1종 이상 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 계면활성제는 음이온성, 양쪽성, 양성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있다.
일반적으로, 계면활성제는 본 발명의 조성물중에 조성물의 총 중량에 대하여 약 0.01 중량％ 내지 약 4 중량％, 바람직하게는 약 0.1 중량％ 내지 약 2 중량％의 범위로 존재한다.
또한, 본 발명의 조성물은 구강 위생에 사용되는 다른 활성제, 특히 예를 들어 시클로덱스트린, 또는 예를 들어 할로겐화아연, 아세트산아연, 시트르산아연 또는 플루오르화아연과 같은 아연 화합물, 클로르헥시딘 또는 염화세틸피리디늄과 같이 나쁜 호기를 감소시키는 것으로 공지된 제제를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 여러 응집제, 증점제, 항생제, 감미제, 습윤제, 청량제, 해교제, 방부제, 감미제, 염료, 아로마제, 향미제, 향미개선제, 가소제, 항균제, 살균제, 비타민제, 항타르타르제, 치유제, 혈관운동제, 항출혈제, 검에 활성인 제제, 소염제, 예를 들어 에놀록손, 벤지다민, 알란토인, 퍼메톨 등을 포함할 수 있다.
이들 여러 제제는 사용 형태에 따라 본 발명의 조성물중에 존재한다.
그러므로, 구강용 조성물이 스프레이인 경우, 비히클은 알콜성 수용액일 수 있으며, 조성물은 또한 아로마제, 해교제, 감미제, 습윤제 또는 청량제를 포함할 수 있다.
구강용 조성물이 양치질액의 형태인 경우, 비히클은 1종 이상의 계면활성제 및(또는) 1종 이상의 증점제를 포함하는 비수성, 수성 또는 알콜 수성일 수 있으며, 또한 살균제, 감미제 및 향미제를 포함할 수 있다.
예를 들어, 조성물이 덴탈겔의 형태인 경우, 조성물은 또한 검에 활성인 제제를 포함할 수 있다.
조성물이 츄잉검의 형태인 경우, 조성물은 1종 이상의 천연 또는 합성 츄잉검을 포함하며, 또한 가소제, 비타민제, 향미제, 향미개선제, 감미제, 습윤제, 살균제, 방부제, 염료를 포함할 수 있다.
사용될 수 있는 츄잉검은 특히, 헤비아 라텍스(hevea latex), 치클검(chicle gum), 슐롱 검(schulong gum), 폴리비닐 아세테이트 및 합성 엘라스토머, 특히 실리콘 고무, 부틸 고무 및 그의 유도체 및(또는) 혼합물이다.
본 발명의 구강용 조성물은 또한 감미제를 포함할 수 있다. 사용될 수 있는 감미제로는 수크로스, 락토오스, 프룩토오스, 크실리톨, 시클람산나트륨, 사카린산나트륨, 말토오스, 글리시리진산나트륨, 글리시리진산암모늄, 알파-글루코실/스테비올글루코시드 혼합물, D-만니톨, 아스파탐, 아세술팜 K, 소르비톨, 리코신 및 그의 혼합물을 들 수 있다.
감미제는 일반적으로 조성물의 총 중량에 대하여 약 2 중량％ 이하의 양으로 존재한다.
습윤제로는 소르비톨, 글리세롤 또는 크실리톨을 들 수 있으며, 이는 70 중량％에 도달할 수 있는 농도로 존재한다.
또한, 멘톨 또는 에틸말톨과 같은 청량제는 본 발명의 조성물중에 혼입될 수 있다.
또한, 특히 메틸 파라히드록시벤조산염, 프로필 파라히드록시벤조산염, 벤조산나트륨 및 클로르헥시딘에서 선택된 방부제를 일반적으로 약 1 중량％ 이하의 농도로 사용할 수 있다.
사용될 수 있는 향미제는 식품 상표명과 같이 정식으로 인가된 모든 것을 포함한다. 예를 들어, 민트, 아니스열매, 유칼립투스, 계피, 정향, 샐비어 및 감초 엣센스, 오렌지, 레몬, 만다린 또는 딸기와 같은 과일 엣센스를 들 수 있다. 향미제는 일반적으로 약 5 중량％ 이하의 양으로 존재한다.
본 발명의 조성물은 또한 바람직하게는 특히 정유, 식물 추출물, 또는 알렉시딘, 옥티니딘, 헥세티딘, 페녹시에탄올, 페네틸 알콜, 트리클로산, 클로르헥시딘, 염화세틸피리디늄 및 델모피놀과 같은 물질에서 선택된 항균제를 조성물의 총 중량에 대하여 약 10 중량％ 이하의 비율로 포함할 수 있다.
하기 실시예에는 본 발명의 티타늄 유도 화합물의 제조예가 예시되어 있다. 기본적 미세분석 및 I.R. 및 N.M.R. 스펙트럼에 의해 얻은 화합물의 구조를 확정하였다.
실시예 1
하기 화학식 III의 화합물의 제조
<화학식 III>
질소하에 교반하면서 고형 사플루오르화티타늄 5 g (0.040 ㏖)을 무수 아세토니트릴 100 ㎖중의 살리실산 용액 10 g (0.072 ㏖)에 가하였다. 반응 혼합물은 급속히 오렌지색으로 변하였고, 이 용액을 24시간 동안 교반하였다. 가만히 기울여 따라내고 증발시켜 농축시킨 후, 용액을 밤새 냉각시켜 반응하지 않은 살리실산에 상응하는 소량의 바늘형 결정을 얻었다. 용액을 재여과하고, 농축하고, 4℃로 냉각시켜 소량의 황색/오렌지색 단사정 결정을 얻었다. 여과하고 진공하에 건조시킨 후, 화학식 III의 화합물을 약 49％의 수율로 얻었다.
융점: 157~160℃ (분해)
본 발명의 화합물에 대하여, 치아 표면에 글레이즈를 형성하는 특성 및 치아우식증의 치료 또는 예방용 물질로서의 가치를 나타내기 위하여 생물학적 연구를 행하였다.
신선한 치아 샘플을 +4℃ 온도에서 축축한 가제와 티몰을 포함하는 유리 약병에 두었다.
샘플로부터 치아에 존재하는 연조직을 가능한 한 제거하였다. 그 후, 치아를 플루오라이드가 없는 부석을 포함하는 고무 접시에서 연마한 다음, 초음파조에서 헹궜다. 샘플을 pH 5에서 10분 동안 37℃에서 본 발명의 화학식 III의 화합물 수용액으로 처리하였다. 그 후, 샘플을 1분 동안 물로 세척하고, 치아 표면에 생성된 창을 현미경으로 관찰하였다.
화학식 III의 화합물로 샘플을 처리한 후, 치아 표면상에 무정형 보호층이 생성된 것을 관찰하였다.
이들 생물학적 시험의 결과는 본 발명의 화합물이 치아 표면상에 보호 글레이즈를 형성하는 특성을 갖는다는 것을 나타낸다.
본 발명의 화합물들은 치아우식증의 치료 및 예방에 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물의 예는 아래와 같다.
치약 제형
성분 양
티타늄 화합물 충분량 (F 2500 ppm)
퍼메톨 0.250 g
70％ 소르비톨 25.00 g
침전 실리카 18.00 g
라우릴 황산나트륨 2.00 g
카라겐산나트륨 1.00 g
산화티타늄 1.00 g
민트 아로마 0.950 g
게스위트(Gesweet) 0.100 g
파라벤 0.400 g
물 충분량 100.00 g
치약 제형
성분 양
티타늄 화합물 충분량 (F 1500 ppm)
클로르헥시딘 디글루코네이트 0.125 g
비타민 E 아세테이트 0.5 g
70％ 소르비톨 28.00 g
침전 실리카 11.00 g
라우릴 황산나트륨 0.750 g
치멕산 NF 0.750 g
나트륨 카르복시메틸셀룰로오스 1.300 g
민트 아로마 1.00 g
사카린산나트륨 0.150 g
산화티타늄 1.00 g
파라벤 0.300 g
인산염 12수화물 0.070 g
물 충분량 100.00 g
양치질액 제형
성분 양
티타늄 화합물 충분량 (F 250 ppm)
나트륨 4-메틸에스쿨레톨 모노에톡시드 1 g
D-판테놀 5 g
크레모포어 RH 410 0.5 g
95 부피/부피％ 알콜 80 g
게스위트 1 g
민트 아로마 0.795 g
패턴트 블루 0.004 g
정제수 충분량 1000 g
양치질액 제형
성분 양
티타늄 화합물 충분량 (F 250 ppm)
벤조산나트륨 0.4 g
95 부피/부피％ 알콜 10.00 g
사카린산나트륨 0.005 g
벤조산 0.100 g
멘톨 아로마 0.035 g
레보멘톨 0.010 g
염료 0.0012 g
물 충분량 100.00 g
Claims (16)
- 거울상이성질체, 부분입체이성질체의 형태 및 라세미 혼합물을 포함하는 그의 혼합물, 유리 염기 또는 제약상 허용되는 염의 형태인, 하기 화학식 I을 갖는 티타늄 유도 화합물.<화학식 I>[TiFxLy]z-상기 식에서,L은 하기 화학식 II의 화합물을 나타내고,x는 2, 4 또는 5를 나타내고,y는 1 또는 2를 나타내고,z는 0, 1 또는 2를 나타낸다.<화학식 II>상기 식에서,m은 1이고,n은 0, 1 또는 2이다.
- 제1항에 있어서, 화합물 L이 벤조산 유도체, 특히 화학식의 2-히드록시벤조산, 화학식의 3-히드록시벤조산, 화학식의 4-히드록시벤조산, 화학식의 2,3-디히드록시벤조산 및 화학식의 3,4-디히드록시벤조산에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 III을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.<화학식 III>
- 고형 플루오르화티타늄 (IV)을 질소대기하에 아세토니트릴과 같은 무수 용매중의 벤조산 용액과 반응시키는 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 티타늄 유도 화합물의 제조 방법.
- 거울상이성질체, 부분입체이성질체의 형태 및 라세미 혼합물을 포함하는 그의 혼합물, 유리 염기 또는 제약상 허용되는 염의 형태인, 하기 화학식 I을 갖는 티타늄 유도 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.<화학식 I>[TiFxLy]z-상기 식에서,L은 하기 화학식 II의 화합물을 나타내고,x는 2, 4 또는 5를 나타내고,y는 1 또는 2를 나타내고,z는 0, 1 또는 2를 나타낸다.<화학식 II>상기 식에서,m은 0 또는 1이고,n은 0, 1 또는 2이다.
- 제5항에 있어서, 플루오르 약 10 ppm 내지 약 10,000 ppm과 등가량으로 티타늄 유도 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 치약, 치아용겔(toothgel), 양치질액, 스프레이, 포옴(foam), 가글제, 덴탈겔(dental gel), 츄잉검, 발삼, 페이스트, 글레이즈(glaze), 로젠지, 정제, 멸균 인후용 제제, 분말, 또는 농축 또는 비농축 용액 형태인 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물의 총 중량에 대하여 80 중량％ 이하의 비율로 무기성 또는 유기성 광택제 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제8항에 있어서, 광택제가 특히 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산나트륨, 중탄산칼슘, 중탄산마그네슘, 중탄산나트륨, 인산칼슘, 황산칼슘, 알루미나, 수화 알루미나, 실리카, 산화마그네슘, 수산화마그네슘, 삼규산마그네슘, 피로인산마그네슘, 곡류 종자를 분쇄하여 얻어지는 셀룰로오스 화합물, 메타인산나트륨, 메타인산칼륨, 인산칼슘 이수화물, 인산이칼슘, 인산삼칼슘, 피로인산칼슘, 알루미나, 수화알루미나, 특히 삼수화 알루미나, 규산알루미늄, 규산지르코늄, 벤토나이트, 오르토인산마그네슘 및 인산삼마그네슘을 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 또한 특히 알긴산염 또는 펙틴과 같은 천연 증점제, 트라가칸트검 또는 크산탄검, 구아르(guar), 카롭(carob) 또는 카라게난 검과 같은 천연검, 합성 카라게난산염, 및 셀룰로오스 유도체와 같은 합성 증점제, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 히드록시알킬셀룰로오스, 가교결합 폴리아크릴산에서 선택된 1종 이상의 응집제를, 조성물의 총 중량에 대하여 약 10 중량％ 이하의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제5항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 음이온성, 양쪽성, 양성, 양이온성 또는 비이온성 계면활성제 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제5항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 구강 위생에 사용되는 1종 이상의 활성제, 특히 예를 들어 클로르헥시딘, 염화세틸피리디늄, 시클로덱스트린, 또는 할로겐화아연, 아세트산아연, 시트르산아연 또는 플루오르화아연과 같은 아연 화합물과 같이 나쁜 호기를 감소시키는 것으로 공지된 제제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제5항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 응집제, 증점제, 항생제, 감미제, 습윤제, 청량제, 해교제, 방부제, 감미제, 염료, 아로마제, 향미제, 향미개선제, 가소제, 항균제, 살균제, 비타민제, 항타르타르제, 치유제, 혈관운동제, 항출혈제, 검에 활성인 제제, 및 에놀록손, 벤지다민, 알란토인 또는 퍼메톨과 같은 소염제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제13항에 있어서, 감미제가 수크로스, 락토오스, 프룩토오스, 크실리톨, 시클람산나트륨, 사카린산나트륨 또는 말토오스, 글리시리진산나트륨, 글리시리진산암모늄, 알파-글루코실/스테비올글루코시드 혼합물, D-만니톨, 아스파탐, 아세술팜 K, 소르비톨, 리코신 및 그의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 제13항에 있어서, 항균제가 정유(essential oil), 식물 추출물, 또는 알렉시딘, 옥티니딘, 헥세티딘, 페녹시에탄올, 페네틸 알콜, 트리클로산, 클로르헥시딘, 염화세틸피리디늄 및 델모피놀과 같은 물질을 조성물의 총 중량에 대하여 약 10 중량％ 이하의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 구강용 조성물.
- 거울상이성질체, 부분입체이성질체의 형태 및 라세미 혼합물을 포함하는 그의 혼합물, 유리 염기 또는 제약상 허용되는 염의 형태인, 하기 화학식 I을 갖는 티타늄 유도 화합물의, 치아우식증에 대한 보호제로서의 용도.<화학식 I>[TiFxLy]z-상기 식에서,L은 하기 화학식 II의 화합물을 나타내고,x는 2, 4 또는 5를 나타내고,y는 1 또는 2를 나타내고,z는 0, 1 또는 2를 나타낸다.<화학식 II>상기 식에서,m은 0 또는 1이고,n은 0, 1 또는 2이다.
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