RU2250907C2 - Соединения - производные титана, их получение и применение - Google Patents
Соединения - производные титана, их получение и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2250907C2 RU2250907C2 RU2002100134/04A RU2002100134A RU2250907C2 RU 2250907 C2 RU2250907 C2 RU 2250907C2 RU 2002100134/04 A RU2002100134/04 A RU 2002100134/04A RU 2002100134 A RU2002100134 A RU 2002100134A RU 2250907 C2 RU2250907 C2 RU 2250907C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- agent
- composition
- formula
- buccal
- agents
- Prior art date
Links
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 36
- -1 zirconium silicates Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 9
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 9
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000005498 polishing Methods 0.000 claims description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 6
- GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H magnesium phosphate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GVALZJMUIHGIMD-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J titanium tetrafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Ti+4] XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 6
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims description 5
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 5
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzydamine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 claims description 4
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 4
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 claims description 4
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 4
- BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L zinc fluoride Chemical compound F[Zn]F BHHYHSUAOQUXJK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- XAAHAAMILDNBPS-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].OP([O-])([O-])=O XAAHAAMILDNBPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 claims description 3
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004137 magnesium phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000157 magnesium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229960002261 magnesium phosphate Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010994 magnesium phosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 3
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 3
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN1CN(CC(CC)CCCC)CC(C)(N)C1 DTOUUUZOYKYHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940082044 2,3-dihydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 claims description 2
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 2
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 2
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 claims description 2
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 claims description 2
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 claims description 2
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N alexidine Chemical compound CCCCC(CC)CNC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NCC(CC)CCCC LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950010221 alexidine Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940030225 antihemorrhagics Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims description 2
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960000333 benzydamine Drugs 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 2
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 claims description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 claims description 2
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 claims description 2
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 claims description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 claims description 2
- QSFOWAYMMZCQNF-UHFFFAOYSA-N delmopinol Chemical compound CCCC(CCC)CCCC1COCCN1CCO QSFOWAYMMZCQNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003854 delmopinol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 2
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 2
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 2
- 239000013003 healing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002874 hemostatic agent Substances 0.000 claims description 2
- 229960004867 hexetidine Drugs 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- 239000000865 liniment Substances 0.000 claims description 2
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 claims description 2
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 claims description 2
- 235000001055 magnesium Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 claims description 2
- 230000001457 vasomotor Effects 0.000 claims description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 claims description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 claims description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 claims description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000032139 Halitosis Diseases 0.000 claims 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims 1
- NPUOZEMYDHAAMG-UHFFFAOYSA-N hexamagnesium;trisilicate Chemical class [Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] NPUOZEMYDHAAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019793 magnesium trisilicate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims 1
- WGIWBXUNRXCYRA-UHFFFAOYSA-H trizinc;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O WGIWBXUNRXCYRA-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims 1
- 239000011746 zinc citrate Substances 0.000 claims 1
- 235000006076 zinc citrate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940068475 zinc citrate Drugs 0.000 claims 1
- 229940100888 zinc compound Drugs 0.000 claims 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 229940091249 fluoride supplement Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 18beta-glycyrrhetic acid Chemical compound C([C@H]1C2=CC(=O)[C@H]34)[C@@](C)(C(O)=O)CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H](O)C1(C)C MPDGHEJMBKOTSU-YKLVYJNSSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001412 Chicle Polymers 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004670 Glycyrrhiza echinata Species 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000001794 Manilkara zapota Species 0.000 description 1
- 235000011339 Manilkara zapota Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 0 OC(c(cccc1)c1O*(Oc1ccccc1C(O)=O)F)=O Chemical compound OC(c(cccc1)c1O*(Oc1ccccc1C(O)=O)F)=O 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 1
- QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N Steviol Natural products C1CC2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C)C1C(C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- XZTWHWHGBBCSMX-UHFFFAOYSA-J dimagnesium;phosphonato phosphate Chemical class [Mg+2].[Mg+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XZTWHWHGBBCSMX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OTTFOSFSSPEMOF-UHFFFAOYSA-J dizinc 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate acetate Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Zn+2].C(CC(O)(C(=O)[O-])CC(=O)[O-])(=O)[O-].[Zn+2] OTTFOSFSSPEMOF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000012439 solid excipient Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940032084 steviol Drugs 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/418—Preparation of metal complexes containing carboxylic acid moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Описываются соединения титана, представляющие собой [TiF2L2] или содержащие [TiFxLy]z-, где х представляет собой 2, 4 или 5, y представляет собой 1 или 2, a z представляет собой 1 или 2, а L представляет собой соединение формулы (II), указанной ниже:
где m равно 1, а n равно 0, 1 или 2, в форме энантиомеров, диастереоизомеров, а также их смесей, включая рацемические смеси, свободных оснований или фармацевтически приемлемых солей, и композиция, содержащая указанные соединения, для буккального применения с целью предупреждения образования кариеса зубов. Техническим результатом является стабильность заявленных соединений в водном растворе и способность образовывать лак на поверхности зубов. 3 н. и 11 з.п. ф-лы.
Description
Настоящее изобретение относится к новым соединениям - производным титана, а также к их получению.
Настоящее изобретение также относится к композициям для буккального применения, содержащим такие соединения - производные титана.
Известно, что тетрафторид титана (TiF4) может связываться с поверхностью зуба, формируя аморфный защитный слой, также называемый лаком, на поверхности эмали зуба.
Формирование такого защитного слоя на поверхности зуба привело к рассмотрению применения тетрафторида титана в качестве агента для предупреждения и лечения кариеса зубов.
Однако тетрафторид титана имеет недостаток, заключающийся в том, что он является сильно кислотным в водном растворе (рН около 1,5), который является агрессивным для минерализованных тканей и не совместим с физиологическими уровнями рН.
Его применение для предупреждения кариеса зубов, таким образом, до сих пор ограничивается профессиональным применением с очень коротким временем нанесения с последующим полосканием.
Кроме того, тетрафторид титана имеет недостаток, заключающийся в его относительной нестабильности, особенно в водном растворе.
Задача настоящего изобретения состоит в том, чтобы исправить эти недостатки путем предложения соединений - производных титана-IV, содержащих фтор, которые способны образовывать лак на поверхности зуба и которые могут быть использованы в водном растворе и при физиологических уровнях рН, изменяющихся от приблизительно 6,5 до приблизительно 7,5.
Соединения - производные титана по настоящему изобретению соответствуют формуле (I), указанной ниже:
где L представляет собой соединение формулы (II), указанной ниже:
где m равно 0 или 1 и n равно 0, 1 или 2, а х представляет собой 2, 4 или 5 и y представляет собой 0, 1 или 2.
Соединения формулы (I) могут содержать один или более чем один асимметричный атом углерода. Они могут, таким образом, существовать в форме энантиомеров или диастереоизомеров. Эти энантиомеры и диастереоизомеры, а также их смеси, включая рацемические смеси, составляют часть настоящего изобретения.
Соединения по настоящему изобретению могут существовать в форме свободных оснований или солей присоединения к фармацевтически приемлемым кислотам. Все эти формы составляют часть настоящего изобретения.
Согласно настоящему изобретению соединения L, которые могут быть использованы, являются, в частности, производными бензойной кислоты, в частности 2-гидроксибензойной кислоты формулы:
3-гидроксибензойной кислоты формулы:
4-гидроксибензойной кислоты формулы:
2,3-дигидроксибензойной кислоты формулы:
3,4-дигидроксибензойной кислоты формулы:
Примером соединения - производного титана по настоящему изобретению является соединение, представленное ниже формулой (III):
Соединения - производные титана(IV) по настоящему изобретению могут быть получены путем осуществления взаимодействия твердого фторида титана IV с раствором бензойной кислоты при комнатной температуре в безводном растворителе, таком как ацетонитрил, в атмосфере азота.
Исходные продукты имеются в продаже или описаны в литературе либо могут быть получены способами, описанными там, или способами, которые известны специалистам в данной области техники.
Настоящее изобретение также относится к защищающим композициям для буккального применения, содержащим по меньшей мере одно соединение по настоящему изобретению, а также к применению соединений - производных титана по настоящему изобретению в качестве агентов для защиты против кариеса зубов.
Композиции по настоящему изобретению содержат по меньшей мере одно соединение по настоящему изобретению в количестве, которое эквивалентно количеству фтора от приблизительно 10 млн-1 (миллионных долей) до приблизительно 10000 млн-1 и которое рассчитано из молекулярной массы соединения по настоящему изобретению.
Композиции по настоящему изобретению могут находиться в обычных разнообразных формах для композиций для буккального применения и, в частности, в форме зубной пасты или зубного геля, жидкости для полоскания рта, спрея, пены, продукта для полоскания рта или горла, дентального геля или жевательной резинки, бальзама, пасты, лака, лепешки, таблетки, антисептического препарата для горла, порошка либо концентрированного или неконцентрированного раствора, следовательно, носитель выбирают в зависимости от желаемой формы применения.
Композиции по настоящему изобретению в добавление к соединению(ям) - производному(ым) титана могут содержать в качестве носителя или для их собственной активности эксципиенты или ингредиенты, обычно используемые в композициях для буккального применения.
Композиции по настоящему изобретению приготавливают в соответствии с обычными способами, которые соответствуют выбранным носителям. Физиологически приемлемый носитель может отличаться по своей природе в зависимости от формы, выбранной для композиции: водный раствор, сгущенный или не сгущенный водно-спиртовой раствор, смола, пастообразный или твердый эксципиент и так далее.
В соответствии с желаемыми формами композиции по настоящему изобретению также могут содержать по меньшей мере один полирующий агент в соотношениях, изменяющихся до 80% по массе по отношению к общей массе композиции. Полирующие агенты имеют, например, неорганическое или органическое происхождение. Их природа может различаться в соответствии с носителем, используемым для выбранной формы.
Полирующие агенты, которые могут быть использованы, включают в себя, в частности, карбонат или бикарбонат кальция, магния или натрия, фосфаты и сульфаты кальция, оксид алюминия и гидратированный оксид алюминия, оксиды кремния, оксиды, гидроксиды, трисиликаты и пирофосфаты магния, соединения целлюлозы, полученные путем размельчения зерен злаков, метафосфаты натрия или калия, дигидрат фосфата кальция, гидрофосфат кальция, фосфат кальция, пирофосфат кальция, в частности тригидратированный оксид алюминия, силикаты алюминия или циркония, бентонит, а также ортофосфат магния или фосфат магния.
Когда композиции находятся в форме зубной пасты, они могут содержать полирующий агент в соотношениях между приблизительно 2% и приблизительно 70% по массе, предпочтительно между приблизительно 15% и приблизительно 25% по массе. Он обычно является неорганическим абразивным полирующим агентом, состоящим из одного или более чем одного соединения, которые в большинстве случаев нерастворимы в воде. В качестве примеров можно привести метафосфаты натрия или калия, дигидрат фосфата кальция, гидрофосфат кальция, фосфат кальция, пирофосфат кальция, оксид алюминия, гидратированные оксиды алюминия и, в частности, тригидратированные оксиды алюминия, оксиды кремния, силикаты алюминия или циркония, бентонит, а также ортофосфат магния или фосфат магния и карбонаты и бикарбонаты кальция или натрия.
Композиции по настоящему изобретению, которые находятся в форме зубной пасты, могут также содержать один или более чем один когезионный агент. Такие когезионные агенты могут быть включены в соотношениях, изменяющихся до приблизительно 10% по массе по отношению к общей массе композиции, и предпочтительно между приблизительно 0,5% и приблизительно 3% по массе. Когезионные агенты могут быть выбраны, в частности, из натуральных загустителей, таких как альгинаты или пектины, натуральные смолы, такие как трагакант или ксантановая камедь, гуаровая камедь, камедь рожкового дерева или каррагинановые смолы, и синтетических загустителей, таких как производные целлюлозы, например натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлозы, гидроксиалкилцеллюлозы, поперечносшитые полиакриловые кислоты, или синтетических каррагинатов.
Согласно некоторым воплощениям композиции по настоящему изобретению могут содержать одно или более чем одно достаточно стабильное и пенообразующее поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активные вещества, которые можно использовать, могут быть анионной, амфотерной, цвиттерионной, катионной или неионной природы.
Как правило, поверхностно-активные вещества присутствуют в композициях по настоящему изобретению в количестве, которое изменяется от приблизительно 0,01% до приблизительно 4% по массе, предпочтительно от приблизительно 0,1% до приблизительно 2% по массе, по отношению к общей массе композиции.
Кроме того, композиции по настоящему изобретению могут содержать другие активные агенты, которые используют в гигиене полости рта, в частности агенты, уменьшающие неприятный запах изо рта, такие как, например, циклодекстрины или соединения цинка, такие как, например, галогениды цинка, ацетат цинка, цитрат цинка или фторид цинка, хлоргексидин или цетилпиридиний хлорид.
Композиции по настоящему изобретению также могут включать в себя различные когезионные агенты, сгустители, антибиотики, подслащивающие, увлажняющие или освежающие агенты, пептизаторы, консервирующие агенты, подсластители, красители, ароматизаторы, красители, корригенты и интенсификаторы вкусоароматических свойств, пластификаторы, антибактериальные агенты или бактерициды, витамины, агенты против зубного камня, заживляющие агенты, вазомоторные агенты, кровоостанавливающие агенты, агенты, которые являются активными на смолах, противовоспалительные агенты, такие как энолоксон, бензидамин, аллантоин, перметол и так далее.
Эти различные агенты присутствуют в композициях по настоящему изобретению в соответствии с формой применения.
Так, когда композиция для буккального применения представляет собой спрей, носитель может быть водно-спиртовым раствором, и эта композиция также может содержать ароматизаторы, пептизаторы, а также подслащивающие, увлажняющие или освежающие агенты.
Когда композиция для буккального применения находится в форме жидкости для полоскания рта, носитель может быть неводным, водным или водно-спиртовым с одним или более чем одним поверхностно-активным веществом и/или одним или более чем одним загустителем и также может содержать бактерицидные агенты, подслащивающие агенты и корригенты.
Например, когда композиция находится в форме дентального геля, она также может содержать агенты, которые активны на смолах.
Когда композиция находится в форме жевательной резинки, она содержит по меньшей мере одну натуральную или синтетическую смолу, пригодную для жевания, и также может содержать пластификаторы, витамины, корригенты или интенсификаторы вкусоароматических свойств, подсластители, увлажняющие агенты, бактерициды, консервирующие агенты, красители.
В частности, среди смол, пригодных для жевания, которые могут быть использованы, присутствуют латекс гевеи, смола чикле, смола шулонг (schulong), поливинилацетат и синтетические эластомеры, в частности силиконовый каучук, синтетический бутилкаучук и их производные и/или смеси.
Композиции для буккального применения по настоящему изобретению также могут содержать подслащивающий агент. Среди подслащивающих агентов, которые могут быть использованы, можно упомянуть сахарозу, лактозу, фруктозу, ксилит, цикламат натрия, сахаринат натрия или мальтозу, глицирризинаты аммония или натрия, смеси альфа-глюкозил/стевиолглюкозид, D-маннит, аспартам, ацесульфам К, сорбит, ликозин и их смеси.
Подслащивающие агенты обычно присутствуют в количестве, изменяющемся до приблизительно 2% по массе по отношению к общей массе композиции.
В качестве увлажняющих агентов могут быть упомянуты сорбит, глицерин или ксилит, которые присутствуют в таких концентрациях, которые могут достигать 70% по массе.
Кроме того, в композиции по настоящему изобретению могут быть включены освежающие агенты, такие как ментол или этилмальтол.
Также возможно использование консервирующих агентов, которые выбраны, в частности, из метилпарагидроксибензоата, пропилпарагидроксибензоата, бензоата натрия и хлоргексидина в концентрациях, составляющих, как правило, приблизительно 1% по массе или менее.
Корригенты, которые могут быть использованы, включают в себя все те корригенты, которые зарегистрированы в качестве добавок в торговле пищевыми продуктами. В качестве примера можно упомянуть эссенции мяты, анисового семени, эвкалипта, корицы, гвоздики, шалфея и лакричника и фруктовые эссенции, такие как эссенции апельсина, лимона, мандарина или клубники. Корригенты обычно присутствуют в количестве, составляющем приблизительно 5% по массе или менее.
Композиции по настоящему изобретению также могут содержать антибактериальный агент, предпочтительно выбранный, в частности, из эфирных масел, растительных экстрактов или веществ, таких как алексидин, октинидин, гексетидин, феноксиэтанол, фенэтиловый спирт, триклозан, хлоргексидин, цетилпиридиний хлорид и дельмопинол, в соотношениях, изменяющихся до приблизительно 10% по массе по отношению к общей массе композиции.
Следующий пример иллюстрирует получение соединения - производного титана по настоящему изобретению. Элементный микроанализ, ИК- и ЯМР-спектры подтверждают структуру полученного соединения.
Пример 1
Получение соединения формулы (III):
5 г (0,040 моль) твердого фторида титана добавляют к 10 г (0,072 моль) раствора салициловой кислоты в 100 мл безводного ацетонитрила при перемешивании и в атмосфере азота. Реакционная смесь быстро окрашивается в оранжевый цвет, и раствор оставляют перемешиваться в течение 24 часов. После декантации и концентрирования путем выпаривания раствор охлаждают в течение ночи и образуются небольшие игольчатые кристаллы, представляющие собой салициловую кислоту, которая не вступила в реакцию. Раствор снова фильтруют, концентрируют и охлаждают до 4°С с получением желтых/оранжевых моноклинных кристаллов. После фильтрации и сушки под вакуумом получают соединение формулы (III) с выходом приблизительно 49%.
Точка плавления: 157-160°С (разложение)
Соединения по настоящему изобретению были подвергнуты биологическим исследованиям, которые продемонстрировали их свойства образовывать лак на поверхности зуба и их ценность в качестве веществ для лечения или предупреждения кариеса зубов.
Свежий образец зуба помещают в стеклянный флакон, содержащий влажный хлопок и тимол при температуре +4°С.
Образец очищают от мягких тканей, возможно присутствующих на зубе. Затем зуб полируют в резиновой чашке, содержащей пемзу, свободную от фторида, и далее промывают в ультразвуковой бане. Образец обрабатывают водным раствором соединения (III) по настоящему изобретению при рН 5 в течение 10 минут при температуре 37°С. Затем образец промывают водой в течение одной минуты и отверстие, сделанное в поверхности зуба, наблюдают под микроскопом.
Продемонстрировано образование аморфного защитного слоя на поверхности зуба после обработки образца соединением (III).
Результаты этих биологических испытаний показывают, что соединения по настоящему изобретению обладают способностью образовывать защитный лак на поверхности зуба.
Эти соединения могут быть использованы для лечения и предупреждения кариеса зубов.
Примеры композиций по настоящему изобретению приведены ниже.
Claims (14)
1. Cоединения титана, представляющие собой [TiF2L2] или содержащие [TiFxLy]z-, где х представляет собой 2, 4 или 5, y представляет собой 1 или 2, z представляет собой 1 или 2, а L представляет собой соединение формулы
где m равно 1, а n равно 0, 1 или 2,
в форме энантиомеров, диастереоизомеров, а также их смесей, включая рацемические смеси, свободных оснований или фармацевтически приемлемых солей.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соединения L выбраны из производных бензойной кислоты, в частности
2-гидроксибензойной кислоты формулы
3-гидроксибензойной кислоты формулы
4-гидроксибензойной кислоты формулы
2,3-дигидроксибензойной кислоты формулы
3,4-дигидроксибензойной кислоты формулы
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно соответствует формуле (III), указанной ниже
4. Способ получения соединения титана по любому из пп.1-3, характеризующийся тем, что твердый фторид титана IV подвергают взаимодействию с раствором бензойной кислоты в безводном растворителе, таком как ацетонитрил, в атмосфере азота.
5. Композиция для буккального применения, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение титана, представляющее собой [TiF2L2] или содержащее [TiFxLy]z-, где х представляет собой 2, 4 или 5, y представляет собой 1 или 2, z представляет собой 1 или 2, а L представляет собой соединение формулы
где m равно 0 или 1, а n равно 0, 1 или 2,
в форме энантиомеров, диастереоизомеров, а также их смесей, включая рацемические смеси, свободных оснований или фармацевтически приемлемых солей в количестве, которое эквивалентно количеству фтора от приблизительно 10 млн-1 (миллионных долей) до приблизительно 10000 млн-1.
6. Композиция для буккального применения по п.5, отличающаяся тем, что она находится в форме зубной пасты или зубного геля, жидкости для полоскания рта, спрея, пены, продукта для полоскания рта или горла, дентального геля или жевательной резинки, бальзама, пасты, лака, лепешки, таблетки, антисептического препарата для горла, порошка либо концентрированного или неконцентрированного раствора.
7. Композиция для буккального применения по любому из пп.5 и 6, отличающаяся тем, что она также содержит по меньшей мере один полирующий агент неорганического или органического происхождения в соотношениях, изменяющихся до 80% по массе по отношению к общей массе композиции.
8. Композиция для буккального применения по п.7, отличающаяся тем, что полирующий агент содержит, в частности, карбонат или бикарбонат кальция, магния или натрия, фосфаты и сульфаты кальция, оксид алюминия и гидратированный оксид алюминия, оксиды кремния, оксиды, гидроксиды, трисиликаты и пирофосфаты магния, соединения целлюлозы, полученные путем размельчения зерен злаков, метафосфаты натрия или калия, дигидрат фосфата кальция, гидрофосфат кальция, фосфат кальция, пирофосфат кальция, оксид алюминия, гидратированные оксиды алюминия и, в частности, тригидратированные оксиды алюминия, силикаты алюминия или циркония, бентонит, а также ортофосфат магния, или фосфат магния.
9. Композиция для буккального применения по любому из пп.5-8, отличающаяся тем, что она также содержит один или более чем один когезионный агент, в соотношениях, изменяющихся до приблизительно 10% по массе по отношению к общей массе композиции, выбранный, в частности, из натуральных загустителей, таких как альгинаты или пектины, натуральные смолы, такие как трагакант или ксантановая камедь, гуаровая камедь, камедь рожкового дерева или каррагинановые смолы, синтетических каррагинатов и синтетических загустителей, таких как производные целлюлозы, например натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы, метилцеллюлозы, гидроксиалкилцеллюлозы или поперечно-сшитые полиакриловые кислоты.
10. Композиция для буккального применения по любому из пп.5-9, отличающаяся тем, что она также содержит одно или более чем одно поверхностно-активное вещество анионной, амфотерной, цвиттерионной, катионной или неионной природы.
11. Композиция для буккального применения по любому из пп.5-10, отличающаяся тем, что она также содержит один или более чем один активный агент, применяемый в гигиене полости рта, в частности, агент, известный как снижающий неприятный запах изо рта, такой как, например, хлоргексидин, цетилпиридиний хлорид, циклодекстрины или соединения цинка, такие как галогениды цинка, ацетат цинка, цитрат цинка или фторид цинка.
12. Композиция для буккального применения по любому из пп.5-11, отличающаяся тем, что она также содержит один или более чем один когезионный агент, загуститель, антибиотик, подслащивающий агент, увлажняющий агент или освежающий агент, пептизатор, консервирующий агент, подсластитель, краситель, ароматизатор, корригент и интенсификатор вкусоароматических свойств, пластификатор, антибактериальный агент или бактерицид, витамин, агент против зубного камня, заживляющий агент, вазомоторный агент, кровоостанавливающий агент, агент, который является активным на смолах, противовоспалительный агент, такой как энолоксон, бензидамин, аллантоин, перметол.
13. Композиция для буккального применения по п.12, отличающаяся тем, что подслащивающие агенты включают в себя сахарозу, лактозу, фруктозу, ксилит, цикламат натрия, сахаринат натрия или мальтозу, глицирризинаты натрия или аммония, смеси альфа-глюкозил/стевиоглюкозид, D-маннит, аспартам, ацесульфам К, сорбит, ликозин и их смеси.
14. Композиция для буккального применения по п.12, отличающаяся тем, что антибактериальные агенты включают в себя эфирные масла, растительные экстракты или вещества, такие как алексидин, октинидин, гексетидин, феноксиэтанол, фенэтиловый спирт, триклозан, хлоргексидин, цетилпиридиний хлорид и дельмопинол, в соотношениях, изменяющихся до приблизительно 10% по массе по отношению к общей массе композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR99/09194 | 1999-07-16 | ||
| FR9909194A FR2796383B1 (fr) | 1999-07-16 | 1999-07-16 | Composes derives de titane, leur preparation et leur utilisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002100134A RU2002100134A (ru) | 2003-09-20 |
| RU2250907C2 true RU2250907C2 (ru) | 2005-04-27 |
Family
ID=9548142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002100134/04A RU2250907C2 (ru) | 1999-07-16 | 2000-07-11 | Соединения - производные титана, их получение и применение |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6761879B1 (ru) |
| EP (1) | EP1202996B9 (ru) |
| JP (1) | JP5031160B2 (ru) |
| KR (1) | KR100688410B1 (ru) |
| CN (1) | CN1210281C (ru) |
| AR (1) | AR024748A1 (ru) |
| AT (1) | ATE251170T1 (ru) |
| AU (1) | AU783307B2 (ru) |
| BR (2) | BRPI0012475B8 (ru) |
| CA (1) | CA2378855C (ru) |
| CZ (1) | CZ2002136A3 (ru) |
| DE (1) | DE60005690T2 (ru) |
| DK (1) | DK1202996T3 (ru) |
| ES (1) | ES2206282T4 (ru) |
| FR (1) | FR2796383B1 (ru) |
| HK (1) | HK1046000B (ru) |
| HU (1) | HUP0202803A2 (ru) |
| IL (2) | IL147320A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02000603A (ru) |
| NO (1) | NO20020156L (ru) |
| NZ (1) | NZ516454A (ru) |
| PT (1) | PT1202996E (ru) |
| RU (1) | RU2250907C2 (ru) |
| TR (1) | TR200200070T2 (ru) |
| WO (1) | WO2001005797A1 (ru) |
| YU (1) | YU2502A (ru) |
| ZA (1) | ZA200200222B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2852511B1 (fr) * | 2003-03-21 | 2008-02-15 | Utilisation de derives de titane et de fluor pour la protection contre la coloration des materiaux a base d'apatite, procede de protection contre la coloration des materiaux a base d'apatite | |
| AR041149A1 (es) * | 2002-09-06 | 2005-05-04 | Sanofi Aventis | Composicion para mejorar las caracteriasticas fisico-quimicas de materiales a base de apatita, sus utilizaciones y procedimiento para su realizacion |
| FR2844199B1 (fr) * | 2002-09-06 | 2008-08-22 | Sanofi Synthelabo | Composition pour ameliorer les caracteristiques physico- chimiques de materiaux a base d'apatite, son utilisation et procede pour sa mise en oeuvre |
| US20080112902A1 (en) * | 2005-04-25 | 2008-05-15 | Joseph Perechocky | Protective Dental Balm and Method |
| US20060239938A1 (en) * | 2005-04-25 | 2006-10-26 | Joseph Perechocky | Dental balm and method of prevention of damage to teeth |
| US7851006B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| JP4500874B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2010-07-14 | キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー | 味覚増強剤組成物及び味覚増強剤組成物を含有する飲料 |
| US7851005B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| PL1919297T3 (pl) * | 2005-05-23 | 2016-09-30 | Kompozycja cukiernicza zawierająca komponent elastomerowy, gotowany komponent sacharydowy oraz kwas spożywczy | |
| KR100659139B1 (ko) * | 2006-01-11 | 2006-12-19 | (주)아모레퍼시픽 | 항균력이 우수한 구강용 조성물 |
| EP2155144B1 (en) * | 2007-05-04 | 2013-11-20 | Swissdent Cosmetics AG | Oral composition |
| US10512597B2 (en) * | 2007-09-06 | 2019-12-24 | Colgate-Palmolive Company | Controlled surface gelling of mucoadhesive polymers on oral mucosa |
| KR20130040819A (ko) | 2010-04-12 | 2013-04-24 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 이온 전도성 유기 무기 복합 입자, 입자 함유 수지 조성물 및 이온 전도성 성형체 |
| JP6058250B2 (ja) | 2010-04-12 | 2017-01-11 | 日東電工株式会社 | 粒子分散樹脂組成物、粒子分散樹脂成形体およびそれらの製造方法 |
| PL2701532T3 (pl) | 2011-04-29 | 2018-04-30 | Intercontinental Great Brands Llc | Enkapsulowany kwas, sposób jego przygotowania oraz zawierająca go guma do żucia |
| CN108324579A (zh) * | 2018-02-27 | 2018-07-27 | 苏州凌科特新材料有限公司 | 一种牙齿修复材料及其制备方法 |
-
1999
- 1999-07-16 FR FR9909194A patent/FR2796383B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-11 HU HU0202803A patent/HUP0202803A2/hu unknown
- 2000-07-11 CN CNB008104832A patent/CN1210281C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 WO PCT/FR2000/001994 patent/WO2001005797A1/fr active IP Right Grant
- 2000-07-11 TR TR2002/00070T patent/TR200200070T2/xx unknown
- 2000-07-11 US US10/031,087 patent/US6761879B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 EP EP00949690A patent/EP1202996B9/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 CA CA2378855A patent/CA2378855C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 PT PT00949690T patent/PT1202996E/pt unknown
- 2000-07-11 KR KR1020027000564A patent/KR100688410B1/ko active IP Right Grant
- 2000-07-11 RU RU2002100134/04A patent/RU2250907C2/ru active
- 2000-07-11 DK DK00949690T patent/DK1202996T3/da active
- 2000-07-11 AU AU62968/00A patent/AU783307B2/en not_active Expired
- 2000-07-11 NZ NZ516454A patent/NZ516454A/xx unknown
- 2000-07-11 JP JP2001511456A patent/JP5031160B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 IL IL14732000A patent/IL147320A0/xx active IP Right Grant
- 2000-07-11 BR BRPI0012475 patent/BRPI0012475B8/pt unknown
- 2000-07-11 YU YU2502A patent/YU2502A/sh unknown
- 2000-07-11 CZ CZ2002136A patent/CZ2002136A3/cs unknown
- 2000-07-11 MX MXPA02000603A patent/MXPA02000603A/es active IP Right Grant
- 2000-07-11 ES ES00949690T patent/ES2206282T4/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-11 BR BR0012475-3A patent/BR0012475A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-11 AT AT00949690T patent/ATE251170T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-07-11 DE DE60005690T patent/DE60005690T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-14 AR ARP000103627A patent/AR024748A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-12-25 IL IL147320A patent/IL147320A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-10 ZA ZA200200222A patent/ZA200200222B/xx unknown
- 2002-01-11 NO NO20020156A patent/NO20020156L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-10-17 HK HK02107572.9A patent/HK1046000B/zh not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DEAN PHILIP A.W., J.CHEM.SOC.A, 1970, №15, p.2569-2574. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2250907C2 (ru) | Соединения - производные титана, их получение и применение | |
| US6696047B2 (en) | Stable oral care compositions comprising chlorite | |
| JP2009529034A (ja) | 口腔用亜鉛組成物 | |
| JPS60233008A (ja) | 口腔衛生組成物 | |
| EP3541351B1 (en) | Oral care compositions | |
| EP0901366B1 (en) | Anticalculus dentifrice containing highly soluble pyrophosphate | |
| US5112600A (en) | Compositions | |
| NL8502613A (nl) | Antiplaque-tandreinigingsmiddel met verbeterde smaak. | |
| RU2002100134A (ru) | Соединения - производные титана, их получение и применение | |
| JP4261744B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
| US6787675B2 (en) | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same | |
| JP2001526202A (ja) | 歯肉炎抑制のための組成物 | |
| CN116669680A (zh) | 口腔用组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20051209 |