JP5031160B2 - チタン誘導化合物、その製造法およびその使用 - Google Patents
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Description
(技術分野)
この発明は、新規なチタン誘導化合物およびその製造法に関する。
この発明は、また、そのようなチタン誘導化合物からなる口腔内用組成物に関する。
【0002】
四フッ化チタン(TiF4)は、歯の表面に接着することができ、またつやだし剤と呼ばれ、歯のエナメルの表面で非晶質の保護層を形成することが知られている。
【0003】
歯の表面でのそのような保護層の形成は、虫歯を予防かつ治療するための薬剤として四フッ化チタンの使用を認識することをもたらしている。
【0004】
しかし、四フッ化チタンは、水溶液(pH約1.5)中で極めて酸性であり、組織の鉱化に対して攻撃的で、生理学的なpHとの適合性がないという欠点を有する。
【0005】
従って、虫歯の予防におけるその使用は、従来、専門的な使用に限定されており、非常に短い時間適用した後、すぐにゆすいでいた。
【0006】
四フッ化チタンはまた、特に水溶液中で比較的に不安定であるという欠点を有する。
【0007】
本発明の目的は、歯の表面で艶を形成することができ、水溶液中かつ約6.5〜7.5に変化する生物学的なpHで使用することができるフッ素を含有するチタンIV誘導化合物を提供することによってこれらの欠点を軽減することである。
【0008】
本発明のチタン誘導化合物は、下記の式(I):
[TiFxLy]z- (I)
[式中、L は下記の式(II):
【0009】
【化10】
【0010】
(式中、mは0または1、nは0、1または2である)の化合物の残基を示し、
xは2、4または5を示し、yは1または2を示し、zは0、1または2を示す]
を満たす。
【0011】
式(I)の化合物は、1以上の不斉炭素原子を含むことができる。従って、それらは鏡像体またはジアステレオ異性体の形態で存在することができる。これらの鏡像体およびジアステレオ異性体ならびにラセミ混合物を含むそれらの混合物は、本発明の一部を形成する。
【0012】
本発明の化合物は、遊離塩基または製薬学的に許容な酸付加塩の形態で存在することができる。これら全ての形態は、本発明の一部を形成する。
【0013】
本発明によれば、使用可能な化合物Lは、特に安息香酸誘導体、特に式
【0014】
【化11】
【0015】
の2-ヒドロキシ安息香酸、式
【0016】
【化12】
【0017】
の3-ヒドロキシ安息香酸、式
【0018】
【化13】
【0019】
の4-ヒドロキシ安息香酸、式
【0020】
【化14】
【0021】
の2,3-ジヒドロキシ安息香酸、式
【0022】
【化15】
【0023】
の3,4-ジヒドロキシ安息香酸である。
【0024】
本発明のチタン誘導化合物の例は、下記の式(III):
【0025】
【化16】
【0026】
により表される化合物である。
【0027】
本発明のチタン(IV)誘導化合物は、固体フッ化チタンIVを、窒素雰囲気下、アセトニトリルのような無水溶媒中の安息香酸溶液と、室温で反応させることによって製造することができる。
【0028】
原料は、市販または文献に記載されており、あるいはそれに記載されている方法または当業者に公知である方法によって製造することができる。
【0029】
本発明は、また、本発明の少なくとも1つの化合物を含む口腔内保護用組成物、ならびに、本発明のチタン誘導化合物を虫歯の予防のための薬剤としての使用を指向する。
【0030】
本発明の組成物は、本発明の化合物の分子量から算出される、約10ppm〜約10,000ppmのフッ素と等しい量で、本発明の少なくとも1つの化合物を含有する。
【0031】
本発明の組成物は、口腔内での使用のための通常の多様な形態、特に練り歯磨きまたはゲル歯磨き、口内洗剤、スプレー剤、泡剤、含嗽製品、デンタルゲルまたはチューインガム、香膏、ペースト剤、つやだし剤、トローチ剤、錠剤、喉の消毒用製剤、粉末剤、あるいは濃縮または非濃縮溶液の形態であってもよく、よって、賦形剤は所望の使用形態によって選択される。
【0032】
本発明の組成物は、賦形剤としてまたはそれらの固有活性のために、チタン誘導化合物に加えて、口腔内用組成物に通常用いられる添加剤または成分を含有することができる。
【0033】
本発明の組成物は、選択された賦形剤に対応する通常の方法に従って製造される。生理学的に許容な賦形剤は、組成物に対して選択される形態、例えば、水性溶液、増粘又は非増粘水性アルコール液、ガム、ペーストまたは固体の賦形剤等によって本質的に異なっていてもよい。
【0034】
所望の形態によれば、本発明の組成物はまた、その総重量に対して80重量%までの範囲の割合で、少なくとも1つの研磨剤を含有することができる。研磨剤は、例えば、無機または有機由来のものである。それらの性質は選択された形態に用いられる賦形剤によって異なっていてもよい。
【0035】
使用可能な研磨剤は、炭酸または炭酸水素カルシウム、マグネシウムまたはナトリウム;燐酸および硫酸カルシウム;アルミナおよびアルミナ水和物;シリカ;酸化、水酸化、三珪酸およびピロ燐酸マグネシウムまたはカルシウム;あるいは、例えば穀類の種を粉砕することによって得られるセルロース化合物を包含する。
【0036】
組成物が練り歯磨きの形態である場合、それらは通常約2〜70重量%、好ましくは約15〜25重量%の割合で研磨剤を含有していてもよい。それは通常、大部分が水に不溶な1以上の化合物を含有する無機研磨剤である。例として、メタリン酸ナトリウムまたはカリウム;燐酸カルシウム二水和物、燐酸二カルシウム、燐酸三カルシウム、ピロ燐酸カルシウム;アルミナ;アルミナ水和物、特に三水和物;シリカ;珪酸アルミニウムまたはジルコニウム;ベントナイトならびにオルト燐酸マグネシウムまたは燐酸三マグネシウム;および炭酸および炭酸水素カルシウムまたはナトリウムが挙げられる。
【0037】
また、練り歯磨きの形態である本発明の組成物は、1以上の粘着剤を含んでもよい。そのような粘着剤は、組成物の総重量に対して約10重量%までの範囲、好ましくは約0.5〜3重量%の割合で混合してもよい。粘着剤は、特にアルギン酸塩またはペクチンのような天然の増粘剤、トラガカントゴムまたはキサンタンのような天然のゴム、グアール、イナゴマメまたはカラギーナンゴム、および合成の増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、架橋ポリアクリル酸または合成のカラギナート(carrageenates)のナトリウム塩のようなセルロース誘導体から選択することができる。
【0038】
ある実施形態によれば、本発明の組成物は、1以上の十分に安定な気泡形成界面活性剤を含有してもよい。使用可能な界面活性剤は、アニオン性、両性、双極性、カチオン性または非イオン性の性質のものであってもよい。
【0039】
通常、界面活性剤は、組成物の総重量に対して約0.01%〜4%、好ましくは約0.1%〜2%で変化する重量範囲で本発明の組成物中に存在する。
【0040】
さらに、本発明の組成物は、口腔内の予防衛生で用いられる他の活性成分、例えば、シクロデキシトリンまたは亜鉛化合物、例えばハロゲン化亜鉛、酢酸亜鉛、クエン酸亜鉛またはフッ化亜鉛、クロルヘキシジンあるいは塩化セチルピリジニウムのような、特に口臭を軽減することで知られている薬剤を含有してもよい。
【0041】
また、本発明の組成物は、様々な粘着剤、増粘剤、抗生物質、甘味剤、湿潤剤または清涼剤、解こう剤、保存剤、甘味料、染料、芳香、矯味料および矯味促進物質、可塑剤、抗菌剤または殺菌剤、ビタミン、歯石防止剤、治癒剤、血管運動剤、抗出血剤、歯肉において活性な薬剤、エノロキソン(enoloxone)、ベンジダミン、アラントイン、ペルメソール(permethol)等のような抗炎症薬剤を含有してもよい。
【0042】
これらの様々な薬剤は、使用形態に応じて本発明の組成物中に存在する。
【0043】
従って、口腔内用組成物がスプレー剤である場合、賦形剤は、水性アルコール液であってもよく、また組成物は、芳香、解こう剤および甘味剤、湿潤剤または清涼剤を含んでもよい。
【0044】
口腔内用組成物が口内洗剤の形態である場合、賦形剤は、1以上の界面活性剤および/または1以上の増粘剤を有する非水性、水性またはアルコール水性であってもよく、また殺菌剤、甘味剤および矯味料を含んでいてもよい。
【0045】
例として、組成物がデンタルゲルの形態である場合、歯肉において活性である薬剤をも含んでいてもよい。
【0046】
組成物がチューイングガムの形態である場合、少なくとも1つの天然または合成のチューイングガムからなり、また可塑剤、ビタミン、矯味料または矯味促進剤、甘味料、湿潤剤、殺菌剤、保存剤、染料を含んでいてもよい。
【0047】
チュアブルガムの中で使用可能であるものは、特にヘベアラテックス、チクルガム、シュロングガム(schulong gum)、ポリ酢酸ビニルおよび合成エラストマー、特にシリコーンゴム、ブチルゴムならびにそれらの誘導体および/または混合物である。
【0048】
また、本発明の口腔内用組成物は、甘味剤を含んでいてもよい。使用可能な甘味剤の中で、蔗糖、乳糖、果糖、キシリトール、サイクラミン酸ナトリウム、サッカリンまたは麦芽糖ナトリウム、グリチルリチン酸ナトリウムまたはアンモニウム、アルファ−グルコシル/ステビオルグルコシド混合物、D−マンニトール、アスパルテーム、アセスルフォームK、ソルビトール、ライコシン(lycosin)およびそれらの混合物が挙げられる。
【0049】
甘味剤は、通常、組成物の総重量に対して、約2重量%までの範囲の量で存在する。
【0050】
湿潤剤としては、ソルビトール、グリセロールまたはキシリトールが挙げられ、それらは70重量%に達し得る濃度で存在する。
【0051】
さらに、メントールまたはエチルマルトールのような清涼剤を、本発明の組成物に混合してもよい。
【0052】
また、特にパラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、安息香酸ナトリウムおよびクロルヘキシジンから選択される保存剤は、通常約1重量%またはそれ以下の濃度で使用することができる。
【0053】
使用可能な矯味料は、食品業界においてそのようなものとして許容されている全てのものを含む。例えば、ハッカ、アニス、ユーカリ、シナモン、チョウジ、セージおよびカンゾウエキスおよびオレンジ、レモン、マンダリンまたはイチゴのような果実エキスが挙げられる。矯味料は、通常、約5重量%またはそれ以下の重量で存在する。
【0054】
また、本発明の組成物は、組成物の総重量に対して約10重量%までの範囲の割合で、好ましくは特に、精油、植物のエキスまたは、例えばアレキシジン、オクチニジン、ヘキセチジン、フェノキシエタノール、フェネチルアルコール、トリクロサン、クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウムおよびデルモピノールのような物質から選択される抗菌剤を含んでいてもよい。
【0055】
以下の実施例は、本発明のチタン誘導化合物の製造法を示す。元素微量分析およびI.R.ならびにN.M.R.スペクトルは、得られた化合物の構造を確認する。
実施例1
式(III)の化合物の製造:
【0056】
【化17】
【0057】
5g (0.040mol)の固体フッ化チタンを、窒素下、攪拌しながら100mlの無水アセトニトリル中の10g (0.072mol)のサリチル酸溶液に添加する。反応混合物はすぐに橙色に変化し、溶液を24時間攪拌下におく。デカンテーション及び蒸留による濃縮の後、溶液を一晩冷却し、反応しなかったサリチル酸に相当する小さな針状結晶が生じる。溶液を再度濾過、濃縮および4℃に冷却し、黄/橙色の小さな単斜晶の結晶を得る。真空下での濾過および乾燥の後、式(III)の化合物が約49%の収率で得られる。
融点: 157〜160℃ (分解)
本発明の化合物は、虫歯の治療または予防のために、歯の表面で艶を形成するそれらの特性および物質としてのそれらの有用性を示す生物学的研究の対象である。
【0058】
新鮮な歯のサンプルを、+4℃の温度で湿った綿およびチモールを含むガラス瓶の中に入れる。
【0059】
サンプルから、歯に付着している可能性のある柔組織を取り除く。次いで、フッ化物を含まない軽石を含有するゴムシャーレ中で歯を研磨し、次いで超音波バス中ですすく。サンプルを、pH5の本発明の化合物(III)の水溶液で、37℃で10分間処理する。次いで、サンプルを1分間水で洗浄し、歯の表面に形成された窓を顕微鏡検査法で観察する。
【0060】
化合物(III)でのサンプルの処理後、歯の表面の非晶質の保護層の形成が立証される。
【0061】
これらの生物学的な試験の結果は、本発明の化合物が歯の表面で保護艶を形成する特性を示すことを示す。
【0062】
それらは、虫歯の治療および予防において使用することができる。
【0063】
本発明の組成物の例を、以下に示す。
練り歯磨きの処方
成分 量
チタン化合物 適量 2500 ppmのF
ペルメソール 0.250 g
70%のソルビトール 25.00 g
沈降シリカ 18.00 g
ラウリル硫酸ナトリウム 2.00 g
ナトリウムカラギネート 1.00 g
酸化チタン 1.00 g
ハッカ香料 0.950 g
ゲスウィート(Gesweet) 0.100 g
パラベン 0.400 g
水 適量100,00 g
【0064】
練り歯磨きの処方
成分 量
チタン化合物 適量1500 ppmのF
クロロヘキシジンジグルコネート 0.125 g
ビタミンE 酢酸 0.5 g
70%のソルビトール 28.00 g
沈降シリカ 11.00 g
ラウリル硫酸ナトリウム 0.750 g
チメキサンNF(Chimexane NF) 0.750 g
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.300 g
ハッカ香料 1.00 g
サッカリンナトリウム 0.150 g
酸化チタン 1.00 g
パラベン 0.300 g
燐酸12水和物 0.070 g
水 適量100.00 g
【0065】
口内洗剤の処方
成分 量
チタン化合物 適量250 ppmのF
4メチルエスクレトールナトリウム モノエトキシド 1 g
D-パンテノール 5 g
クレモファーRH 410(Cremophor RH 410) 0.5 g
95% (V/V)のアルコール 80 g
ゲスウィート 1 g
ハッカ香料 0.795 g
パテントブルー 0.004 g
精製水 適量1000 g
【0066】
口内洗剤の処方
成分 量
チタン化合物 適量250 ppmのF
安息香酸ナトリウム 0.4 g
95% (V/V)のアルコール 10.00 g
サッカリンナトリウム 0.005 g
安息香酸 0.100 g
メントール香料 0.035 g
レボメントール 0.010 g
染料 0.0012 g
水 適量100,00 g
Claims (16)
- 固体フッ化チタンIVを、無水アセトニトリルを含む無水溶媒中の安息香酸溶液と窒素雰囲気下で反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つのチタン誘導化合物の製造方法。
- 10ppm〜10,000ppmのフッ素と等しい量での少なくとも1つのチタン誘導化合物を含有することを特徴とする請求項5の口腔内用組成物。
- 練り歯磨きもしくはゲル歯磨き、口内洗剤、スプレー剤、泡剤、含嗽製品、デンタルゲルまたはチューイングガム、香膏、ペースト剤、つやだし剤、トローチ剤、錠剤、喉の消毒用製剤、粉末剤または濃縮あるいは非濃縮溶液の形態であることを特徴とする請求項5および6のいずれかの口腔内用組成物。
- 組成物の総重量に対して80重量%までの範囲の割合で無機または有機由来の少なくとも1つの研磨剤を含むことを特徴とする請求項5〜7のいずれか1つの口腔内用組成物。
- 研磨剤が、炭酸または炭酸水素カルシウム、マグネシウムまたはナトリウム;燐酸および硫酸カルシウム;アルミナおよびアルミナ水和物;シリカ;酸化、水酸化、三珪酸およびピロ燐酸マグネシウム;あるいは、穀類の種を粉砕することによって得られるセルロース化合物;メタリン酸ナトリウムまたはカリウム;燐酸カルシウム二水和物、燐酸二カルシウム、燐酸三カルシウム、ピロ燐酸カルシウム;アルミナ;アルミナ水和物;珪酸アルミニウムまたはジルコニウム;ベントナイトならびにオルト燐酸マグネシウムまたは燐酸三マグネシウムを含むことを特徴とする請求項8の口腔内用組成物。
- 組成物の総重量に対し10重量%までの範囲の割合で、アルギン酸塩またはペクチンを含む天然の増粘剤、トラガカントゴムまたはキサンタンを含む天然のゴム、グアール、イナゴマメまたはカラギーナンゴム、合成のカラギナートおよび合成の増粘剤、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、架橋ポリアクリル酸のナトリウム塩を含むセルロース誘導体から選択される1以上の粘着剤を含むことを特徴とする請求項5〜9のいずれか1つの口腔内用組成物。
- アニオン性、両性、双極性、カチオン性または非イオン性の1以上の界面活性剤を含むことを特徴とする請求項5〜10のいずれか1つの口腔内用組成物。
- クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、シクロデキシトリンまたはハロゲン化亜鉛、酢酸亜鉛、クエン酸亜鉛もしくはフッ化亜鉛を含む亜鉛化合物を含む、口臭を軽減することで知られている、口腔内の予防衛生で使用される1以上の活性成分を含むことを特徴とする請求項5〜11のいずれか1つの口腔内用組成物。
- 1以上の粘着剤、増粘剤、抗生物質、甘味剤、湿潤剤または清涼剤、解こう剤、保存剤、甘味料、染料、芳香、矯味料および矯味促進物質、可塑剤、抗菌剤または殺菌剤、ビタミン、歯石防止剤、治癒剤、血管運動剤、抗出血剤、歯肉において活性な薬剤、エノロキソン、ベンジダミン、アラントインまたはペルメソールを含む抗炎症薬剤を含むことを特徴とする請求項5〜12のいずれか1つの口腔内用組成物。
- 甘味剤が、蔗糖、乳糖、果糖、キシリトール、サイクラミン酸ナトリウム、サッカリンまたは麦芽糖ナトリウム、グリチルリチン酸ナトリウムまたはアンモニウム、アルファ−グルコシル/ステビオルグルコシド混合物、D−マンニトール、アスパルテーム、アセスルフォームK、ソルビトール、リコシンおよびそのそれらの混合物を含むことを特徴とする請求項13の口腔内用組成物。
- 抗菌剤が、組成物の総重量に対して10重量%までの範囲の割合で、精油、植物エキス、またはアレキシジン、オクチニジン、ヘキセチジン、フェノキシエタノール、フェネチルアルコール、トリクロサン、クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウムもしくはデモピノールを含む物質を含むことを特徴とする請求項13の口腔内用組成物。
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