KR19990088606A - β-히드록시알킬아미드의제조방법 - Google Patents
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Classifications
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Abstract
본 발명은 β-히드록시알킬아미드의 제조방법에 관한 것으로서, 여기서 알킬 에스테르를 용매의 부재 및 염기성 촉매의 존재하에 β-아미노알코올과 반응시키고 선택력을 향상시키기 위해 에스테르 당량 대 아민 당량의 비율은 1 : 1.001 - 8 이다.
Description
본 발명은 용매계의 표면 도료, 수계의 표면 도료 및 분말 도료에서 화학적 중간체 및 카르복실-작용성 폴리에스테르 및 아크릴레이트를 위한 화학적 가교제로서 이용되는 β-히드록시알킬아미드의 제조, 정제 및 분리 방법에 관한 것이다. 특별한 경우에 분말 도료에서의 이용은 β-히드록시알킬아미드의 물리적 형태를 매우 높게 요구한다. 단지 자유 유동 분말만이 즉 부드럽지 않거나, 점착성 있거나 또는 밀(납)같은 분말만이 분말 도료에의 이용에 적합하다.
β-히드록시알킬아미드는 수산화 나트륨 또는 메톡시화 나트륨과 같은 염기성 촉매의 존재하에 대부분의 경우 그 반응의 선택력 때문에 여분으로 사용되는 β-아미노알코올에 의한 알킬 에스테르의 가아민분해에 의해 제조된다. 액체 β-히드록시알킬아미드의 경우, 미반응 β-아미노알코올이 β-히드록시알킬아미드가 이용될 수 있기 전에 그 반응 혼합물로부터 제거되어야 한다. 고체 β-히드록시알킬아미드의 경우, β-히드록시알킬아미드의 분리 및 정제가 용매에서의 결정화( J. Coat. Tech., 50(643), 49-55 (1978), US 4,076,917, US 4,727,111 ) 또는 특히 고체 β-히드록시에틸아미드의 경우 무용매 슬러리 공정에서 반응물로부터 직접적으로 ( US 5,101,073) 수행될 수 있다.
용매에서의 결정화의 경우 그 β-히드록시알킬아미드가 일반적으로 메탄올 및/또는 아세톤과 같은 뜨거운 용매에 첨가되거나 그 용매가 β-히드록시알킬아미드에 첨가된다. 그 용액의 냉각 및 결정화 후, 그 β-히드록시알킬아미드가 여과되고 건조로 용매가 제거된다. 수율은 사용된 용매에서의 용해도에 의해 감소된다. 게다가 반응물에 남은 촉매는 바람직하지 않은 이차반응 예컨대 용매로서 아세톤 사용시 디아세톤 알코올로의 반응과 같은 이차반응을 유도할 수 있는데 이것은 또한 사용된 용매 회수에 있어서 손실을 가져온다. 또한 미반응 β-아미노알코올이 결정화에서 바람직하지 않은 불순물로서 공동침전하는 것과 게다가 β-아미노알코올이 결정화에 대한 역효과를 갖는 용해제로서 작용한다는 것이 밝혀졌다. 결과적으로 β-히드록시알킬아미드의 수율이 더욱 감소된다.
특히 고체 β-히드록시에틸아미드의 제조는 무용매 슬러리 공정에서 용융물에서 수행된다. 그 슬러리 공정 (US 5,101,073) 은 바람직한 최종산물 β-히드록시에틸아미드의 방향으로 이동된 β-히드록시에틸아미드의 제조에서 진행되는 평형 반응에 기초하는데, 바람직한 β-히드록시에틸아미드는 특정 온도 범위에서 가열에 의한 용융물 그리고 결과적으로 결정화하는 용융물로부터 침전된 것이다. 예컨대 β-히드록시프로필아미드의 경우와 같이 바람직한 β-히드록시알킬아미드가 용융물로부터 침전하지 않는 실제의 경우 그 슬러리 공정은 실패한다. 게다가 그 슬러리 공정은 알킬 에스테르 및 β-히드록시에틸아민의 등몰 양의 이용에 한정된다. 그 슬러리 공정은 수산화 나트륨 또는 메톡시화 나트륨과 같은 염기성 촉매의 존재하에서 등몰의 디알킬 에스테르 및 β-히드록시에틸아민이 사용될 때, 바람직한 단량체의 β-히드록시에틸아미드(화학식 1) 뿐만 아니라 부산물로서 이량체(화학식 2) 및 에스테르아미드(화학식 3)를 제공한다. 더구나 그 반응 생성물은 β-히드록시에틸아민을 여전히 함유한다.
여기서 m = 0 - 10 이고, R은 C1-C5-알킬기 이다.
수산화 나트륨 또는 메톡시화 나트륨과 같은 염기성 촉매의 존재하에서 β-아미노알코올에 의한 알킬 에스테르의 가아민분해에 의한 β-히드록시알킬아미드의 제조에서 중요한 공정 단계는 반응물로부터 반응하지 않은 β-아미노알코올의 제거이다.
메탄올과 같은 적당한 용매에서의 용해 및 뒤따르는 이온 교환기에 의한 β-아미노알코올의 제거에 의한 여분의 β-아미노알코올의 분리가 상기 언급된 문헌으로부터 공지되어 있다. 이어서 바람직한 β-히드록시알킬아미드가 그 용매를 증류하여 제거시킴으로써 얻어진다. 그러나 이 방법은 이온 교환기에 의한 부산물의 제거가 단지 적은 양의 부산물 분리에만 적합하기 때문에 단지 실험실 스케일에만 적합하다. 만약 높은 비율의 부산물이 존재한다면 즉 상기 반응에서 많은 여분의 β-아미노알코올을 사용시 그러한 공정은 매우 복잡하고 산업상 비경제적이다.
US 5,101,073 으로부터 시작하여, 제조되는 β-히드록시알킬아미드의 순도, 수율 및 다양성의 관점에서 향상된 공정을 제공하고 또한 그 이용을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다. 이 목적은 청구항 1의 특징화한 성질에 의해 수행된다. 그 종속항은 유익한 구체예를 암시한다.
현재 놀랍게도, 수산화 나트륨 또는 메톡시화 나트륨과 같은 염기성 촉매의 존재하에 여분의 β-아미노알코올을 사용하는 알킬 에스테르의 가아민분해에 의한 β-히드록시알킬아미드의 제조에서 미반응 β-아미노알코올이 예컨대 염산 또는 아세트산과 같은 무기 또는 유기산에 의해 염기성 촉매가 이미 파괴된 후에 증류에 의해 반응물로부터 직접적으로 제거 가능하다는 것이 밝혀졌다. β-히드록시알킬아미드의 제조에서 여분의 β-아미노디알코올이 바람직한 단량체의 최종산물의 방향으로 그 반응의 선택력을 증가시킨다. 이것은 더욱 순수한 생성물로 귀결되고 그것은 고체 β-히드록시알킬아미드의 경우에 또한 녹는점의 증가 및 향상된 결정화 반응으로 반영된다. 이 방식으로 제조된 β-히드록시알킬아미드는 매우 높은 순도를 갖는다. 미반응 아미노알코올을 제거하기 위한 적당한 방법은 대기압 하에서 또는 감압하에서의 고전적인 증류는 별론으로 하고 특별히 짧은 경로, 얇은 층 및 강하경막 증류인데 이 증류 방법은 특히 생성물에 대해 특히 순하게 작용하여 그 결과 극도로 긴 열 스트레스에 의해 유발되는 바람직하지 않은 이차 반응을 피할 수 있기 때문이다. 만약 촉매가 파괴되지 않는다면 바람직하지 않은 이차 반응이 증류 동안 발생할 수 있는데 예컨대 고체 β-히드록시알킬아미드의 경우 녹는점 또는 결정화 성질과 같은 β-히드록시알킬아미드의 생성물 특성에 대한 역효과를 갖는 상기 기술한 이량체(화학식 3)가 다시 형성될 수 있다. 촉매 파괴의 또다른 잇점은 여분의 β-아미노알코올이 부산물 없이 순수한 형태로 회수될 수 있다는 것과 그 이상의 반응을 위해 이용될 수 있다는 점이다. 액체 β-히드록시알킬아미드는 더 이상의 검사 단계 없이 직접 이용될 수 있다. 고체 β-히드록시알킬아미드의 경우 최종산물이 그 반응 생성물의 결정화에 의해 직접 또는 용매로부터의 결정화에 의해 분리될 수 있는데 상기 언급한 불이익이 촉매의 파괴 및 미반응 β-아미노알코올의 제거 후 결정화가 수행될 때 더이상 발생하지 않기 때문이다. 그 과정은 일괄적 및/또는 연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명은 하기 β-히드록시알킬아미드(화학식 4)의 제조방법을 제공한다.
상기 식에서 A는 화학 결합 또는 다가의 유기 기이거나 또는 n=0일때 A는 수소 또는 1가의 유기의 기이며, 여기서 1가 또는 다가의 유기의 기는 포화 또는 불포화 (C1-C60)알킬, 시클로알킬, 아릴, 카르복시알켄일, 알콕시카르보닐알켄일 또는 트리알킬렌아미노 기로부터 선택되는데, 이것은 예컨대 1-20개의 탄소원자를 갖는 알켄일 기와 같은 저급 알켄일 기를 가지고 있고 이는 마지막으로 거론된 세개의 기에 대해 바람직하다. R1은 수소 또는 C1-C5-알킬기 이고 R2는 수소, C1-C5-알킬기, 또는 하기의 기이고
n은 1-10의 정수이고 n'는 0-2의 정수이다. 용매의 부재하에서 알킬 에스테르가 염기성 촉매의 존재하에 β-아미노알코올과 반응하는데, 여기서 선택력을 향상시키기 위해 에스테르 당량 대 아민 당량의 비율이 1: 1.001 - 8 이다. 아미노알코올은 바람직하게 5 - 600 % 의 여분으로 반응한다. 이것은 에스테르 당량 대 아민 당량의 비율이 1:1.05 - 1:6 으로 귀결된다. 특히 바람직한 비율은 1:1.1 - 1:2 이다. 그 반응에서 생성된 알코올이 적당한 온도에서, 가능하면 감압하에서 그 반응물로부터 제거된다. 적당한 무기 또는 유기산에 의한 염기성 촉매의 파괴 후 미반응 β-아미노알코올이 증류, 바람직하게는 짧은 경로, 얇은 층 또는 강하경막 증류에 의해 반응물로부터 제거된다. 액체 β-히드록시알킬아미드는 더이상의 어떤 정제 단계 없이 이용될 수 있다. 고체 β-히드록시알킬아미드가 가능하면 증가된 온도에서 반응물로부터 직접 또는 적당한 용매로부터 결정화에 의해 분리될 수 있다. 이 방법은 일괄적 및/또는 연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명의 방법이 다음 화학식 4의 β-히드록시알킬아미드를 제조하는데에 이용될 수 있다.
(화학식 4)
상기 식에서 A는 화학 결합 또는 1가 유기 기이고 또는 n'=0일 때, A가 수소 또는 1가 유기 기가 될 수 있고 여기서 1가 또는 다가 유기 기는 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 아이코실, 트리아콘틸, 테트라콘틸, 펜타콘틸, 헥사콘틸과 같은 1-60개의 탄소원자를 갖는 치환된 알킬기를 포함하는 포화 또는 불포화 알킬기; 시클로펜틸, 시클로헥실과 같은 시클로알킬기; 예컨대 페닐, 나프틸 등의 하나이상의 고리를 갖는 방향족 탄화수소 기; 예컨대 에텐일, 1-메틸에텐일, 3-부텐일-1,3-디일, 2-프로펜일-1,2-디일과 같은 하나이상의 에틸렌 기 (-C=C-)를 함유하는 불포화된 기; 3-카르복시-2-프로펜일 등과 같은 카르복시-저급 알켄일 기; 3-메톡시카르보닐-2-프로펜일 등과 같은 저급 알콕시카르보닐-저급 알켄일 기; 트리메틸렌아미노, 트리에틸렌아미노 등과 같은 저급 트리알킬렌아미노 기중에서 선택된다. R1은 수소 또는 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, sec-부틸, tert- 부틸, 펜틸, 등과 같은 C1-C5-알킬 기이다. R2는 수소, C1-C5-알킬 기 또는 하기의 기이고
n은 1-10 사이의 정수이고 바람직하게는 1 또는 2 이고 n'는 0-2 사이의 정수이다.
바람직한 예는 A가 알킬렌 기, 바람직하게는 C2-C14인 화학식 4의 β-히드록시알킬아미드로 주어진다. 특히 바람직한 β-히드록시알킬아미드는 단순화된 다음 화학식 5에 의해 표현된다.
여기에서 m = 2 - 14 이고 R1은 상기 한정한 것과 같다.
화학식 5의 β-히드록시알킬아미드의 특정 예가 N,N,N'N'-테트라키스(2-히드록시에틸)아디프아미드 및 N,N,N',N'-테트라키스(2-히드록시프로필)아디프아미드이다.
본 발명에 따라서 그 β-히드록시알킬아미드(화학식 4)가 염기성 촉매의 존재하에서 200℃이상의 적당한 온도에서 화학식 7의 여분의 아민을 사용하여 화학식 6의 에스테르의 가아민분해에 의해 용매없이 제조된다. 다음 반응식이 그 과정을 도시한다:
A, R1 및 R2는 상기 한정한 것과 같다. Y = 1 - 20, R3는 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, tert-부틸, 펜틸, 등과 같은 1-5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이다. 그 에스테르는 당업자에게 알려진 표준 에스테르화 과정에 의해 상응하는 산의 에스테르화에 의해 제조되는 공지의 생성물이다. 바람직한 산 및 그 혼합물은 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바크산, 도데칸디오산, 1,4-시클로헥산디카르복실산 및 그 알킬-치환된 유도체 등이다. 예컨대 2개의 카르복실기, 36개의 탄소 원자 및 약 565의 분자량을 갖는 이량체의 산 또는 3개의 카르복실기, 54개의 탄소 원자 및 약 850의 분자량을 갖는 삼량체의 산과 같은 지방산의 중합반응에 의해 제조된 이량체 및 삼량체의 산 및 그 혼합물을 이용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 화학식 7 의 아미노알코올의 예는 2-아미노에탄올, 2-메틸아미노에탄올, 2-에틸아미노에탄올, 2-n-프로필-아미노에탄올, 2,2'-이미노디에탄올, 2-아미노프로판올, 2,2'-이미노디이소프로판올, 2-아미노시클로헥산올, 2-아미노-시클로펜탄올, 2-아미노메틸-2-메틸에탄올, 2-n-부틸아미노에탄올, 2-메틸아미노-1,2-디메틸에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올 및 1-아미노-2-프로판올이다.
가아민분해(화학식 6과 화학식 7의 반응)로 생성된 화학식 9의 알코올이 바람직하게는 감압하에서 증류에 의해 반응 혼합물로부터 제거된다. 선택력 때문에 β-아미노알코올 1 몰의 여분이 필요하고; 에스테르 당량 대 아민 당량의 비율이 1:1.001 - 8, 바람직하게는 1: 1.05 -6 , 특히 바람직하게는 1:1.1 - 1:2이다. 이 여분이 다염기성 카르복실산의 에스테르를 사용할 때 부분적으로만 아민화된 화합물의 생성, 예컨대 다염기성 카르복실산의 에스테르를 사용할때 다음 화학식 10의 "불완전한 에스테르"의 생성과 같은 2차 반응을 억제한다.
여기에서 A, R1, R2 및 n은 상기와 같이 한정되고 y =1-5이다.
그 생성이 여분의 β-아미노알코올에 의해 억제될 수 있는 부산물의 또다른 예는 화학식 11의 화합물로 이량체로서 언급되고 그것은 화학식 4의 순수한 단량체β-히드록시알킬아미드에 더하여 부산물로서 발생한다. 단량체, 이량체 및 β-아미노알코올이 평형상태에 있다.
여기서 A 및 R1은 상기 한정한 바와 같다.
반응물의 물 용적의 조절이 또한 가아민분해 반응에서 이차 반응을 억제하는데에 중요하다. 반응물의 물 용적은 에스테르의 가수분해 및 촉매 활성의 감소를 막기 위해 전형적으로 0.5 % 이하이고, 바람직하게는 0.1% 이하이다.
사용되는 촉매는 4원소의 암모늄 화합물을 포함하는 수산화 알칼리 금속 또는 알콕시화 알칼리 금속 타입의 염기성 촉매인데 그 예로는 수산화 나트륨, 수산화 테트라메틸암모늄, 메톡시화 나트륨, tert-부톡시화 나트륨, 메톡시화 테트라메틸암모늄을 들 수있다. 사용된 촉매의 양은 사용된 에스테르의 무게를 기준으로 0.001 - 5.0 몰%이다.
반응이 완료된 후에 그 촉매는 예컨대 염산 또는 아세트산과 같은 무기 또는 유기산의 첨가에 의해 파괴된다. 이어서 여분의 β-아미노알코올이 바람직하게는 감압하에서 증류에 의해 반응물로부터 제거된다. 촉매가 증류에 앞서 제거되지 않는다면 부산물이 증류 동안 다시 생성되는데 예를 들면 이량체 화학식 11가 염기성 촉매의 존재하에서 단량체 화학식 4로부터 다시 생성된다. 이 이량체 생성은 증류에 앞선 촉매의 파괴에 의해 억제될 수 있다. 증류의 바람직한 타입은 특히 예컨대 디이소프로판올아민과 같은 높은 끓는 점을 갖는 상대적으로 비휘발성인 β-아미노알코올의 경우에 짧은 경로, 얇은 필름 또는 강하경막 증류인데, 그 β-히드록시알킬아미드가 짧은 열 스트레스 때문에 이러한 타입의 증류에서 최소한 손상을 받기 때문이다. 더구나 이러한 방식으로 증류되어 제거된 β-아미노알코올이 그 높은 순도 때문에 더이상의 검사 단계없이 또다른 반응을 위한 출발 구성성분으로 재사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 액체 β-히드록시알킬아미드가 더이상의 검사 단계없이 더 가공될 수 있다. 고체 β-히드록시알킬아미드가 가능하면 높아진 온도에서 반응물로 부터 직접 또는 적당한 용매로부터 결정화에 의해 분리된다. 결정화에서 β-히드록시알킬아미드가 더 순수할수록 더 양호하고 더 빠르게 결정화 한다는 것을 발견하였다. 그 과정은 일괄적 및/또는 연속적으로 수행가능하다.
본 발명에 따라 제조된 β-히드록시알킬아미드의 제조 및 특성이 하기 실시예에 의해 예시되어져 있다.
비교예
133.00 g 의 디이소프로판올아민 및 1.62 g 의 메톡시화 나트륨의 혼합물을 500ml 유리 장치에서 질소하에 100 ℃ 로 가열하였다. 300 mbar 의 감압 적용후 174.00 g 의 아디프산 디메틸을 한시간에 걸쳐서 한방울씩 첨가하고 그 반응동안 유리된 메탄올을 계속적으로 증류하여 제거한다. 한시간의 후-반응시간 후에 그 생성물을 알루미늄 대야로 배출시킨다.
실시예
239.40 g 의 디이소프로판올아민 및 1.62 g 의 메톡시화 나트륨의 혼합물을 500 ml 유리 장치에서 질소하에 100 ℃로 가열한다. 300 mbar 의 감압 적용후, 174.00 g 의 아디프산 디메틸을 한시간에 걸쳐서 한방울씩 첨가하고 그 반응동안 유리된 메탄올을 계속적으로 증류하여 제거한다. 한시간의 후-반응시간 후에 1.80 g 의 아세트산을 반응물에 첨가하고 이어서 여분의 디이소프로판올아민을 짧은 경로 증류 장치 KDL-5 에서 UIC 로부터 5 mbar 의 감압 및 130 ℃의 내벽온도에서 제거한다. 이어서 무아민 반응물을 90℃에서 결정화시킨 다음 그 결정 슬러리를 알루미늄 대야로 배출한다.
| 비교예 | 실시예 | |
| 성질 | 강한 점성노란색 액체.일주일 저장 후, 납(밀)같고점착성있는 덩어리가 됨 | 자유유동의 흰색 결정 |
| 녹는점(℃) | 결정 불가능 | 118 |
| 단량체 함유량(%) | 73 | 97.9 |
| 이량체 함유량(%) | 15 | 2.1 |
| 불완전한 에스테르(%) | 3 | - |
| 디이소프로판올아민(%) | 9 | - |
본발명의 β-히드록시알킬아미드의 제조방법은 제조되는 β-히드록시알킬아미드의 순도, 수율 및 다양성의 관점에서 향상된 공정을 제공하고 또한 제조되는 β-히드록시알킬아미드의 이용을 제공하는 효과가 있다.
Claims (10)
- 대응하는 알킬 에스테르를 용매의 부재 및 염기성 촉매의 존재하에서 대응하는 β-아미노알코올과 반응시키고 그 결과된 알코올을 제거하는 하기 화학식 4의 β-히드록시알킬아미드의 제조방법으로서, 선택력을 향상시키기 위해 에스테르 당량 대 아민 당량의 비율이 1 : 1.001 - 8 이고 염기성 촉매를 가아민분해 후 파괴하고 미반응 아미노알코올을 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.(화학식 4)상기 식에서, A는 화학 결합 또는 다가의 유기 기이거나, 또는 n'=0일때 A는 수소 또는 1가의 기이며, 여기서 1가 또는 다가의 유기 기는 포화 또는 불포화 (C1-C60)알킬, 시클로알킬, 아릴, 카르복시알켄일, 알콕시카르보닐알켄일 또는 트리알킬렌아미노 기로부터 선택되고, R1은 수소 또는 C1-C5-알킬기 이고 R2는 수소, C1-C5-알킬기, 또는 하기의 기이고n은 1-10의 정수이고 n'는 0-2의 정수이다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 비율이 1:1.05 내지 1:6 인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 미반응 β-아미노알코올을 증류에 의해 반응 혼합물로부터 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 무기산, 바람직하게는 염산 또는 유기산, 바람직하게는 아세트산 또는 페닐아세트산을 염기성 촉매의 파괴에 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 예컨대 수산화 나트륨, 수산화 테트라메틸암모늄, 메톡시화 나트륨, tert-부톡시화 나트륨 또는 메톡시화 테트라메틸암모늄과 같은 4원소의 암모늄 화합물을 포함하는 수산화 또는 알콕시화 알칼리 금속 타입의 염기성 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 촉매의 양이 에스테르의 양을 기준으로 0.001 내지 5.0몰% 인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 반응에서 형성된 알코올을 50 - 150 ℃의 온도 및 650 - 0.1 mbar의 감압에서 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 연속적으로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 바람직한 화학식 4의 β-히드록시알킬아미드가 N,N,N',N'-테트라키스(2-히드록시에틸)아디프아미드 및 N,N, N',N'-테트라키스(2-히드록시프로필)아디프아미드인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 β-히드록시알킬아미드의 용매계의 표면 도료, 수계의 표면 도료 및 분말 도료에서 화학적 중간체 및 카르복실-작용성 폴리에스테르 및 아크릴레이트를 위한 화학적 가교제로서의 용도.
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