CN106565513B - 利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
利用微波加热制备β‑羟烷基酰胺的方法，涉及制备β‑羟烷基酰胺的方法，本发明提供了一种制备β‑羟烷基酰胺的方法，连接微波装置，安装250mL体积三口烧瓶于腔体内，并放入磁力转子，将三口烧瓶连通大气。加入二乙醇胺、催化剂、酯、极性溶剂，搅拌均匀。开启微波加热装置、分别预设加热功率、温度、时间，开启搅拌，启功加热程序；待微波加热装置达到预设时间，停止加热，停止搅拌，将三口烧瓶取出。放置室温后，结晶得到白色固体。粉碎，备用。本发明使反应时间至少缩短三倍，操作简便，控温准确，副反应少，产率高，环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及制备β-羟烷基酰胺的方法，特别是涉及利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法。
背景技术
β-羟烷基酰胺（HAA）是一类新型固化剂，它不仅可作为水性、溶剂性涂料的交联剂，尤其适用于粉末涂料的交联剂，是一种比传统耐候性粉末专用固化剂TGIC毒性更小的新型固化剂，在欧美的应用呈上升趋势。β-羟烷基酰胺的通式如下：
其中，n代表的是从2到6的任何整数，最好为2到4之间。
X可以是饱和或不饱和的烷基，也可以是芳基，碳原子数2到20，而且最好是偶数。A可以是直链或者带有支链的C2- C6亚烃基，也可以带有-OH官能团，最好是乙基，l,2-或l,3-丙基。
目前国内对β-羟烷基酰胺的合成工艺研究不多，因此研究β-羟烷基酰胺的合成工艺及合成手段是有必要的。
1978年，美国的Rohm & Haas公司率先研制出羟烷基酰胺，该产品仅用于溶剂涂料和水性涂料。
1989年，该公司开发了商品名为Primid XL552的β-羟烷基酰胺产品，用作羧基聚酯类粉末涂料的固化剂，随后又将该专利卖给了瑞士的EMS-PRIMID公司。
2001年，EMS公司向市场上推出了Primid XL 552的改进产品含β-羟丙基衍生物，Primid QM1260，其主要目的是为了改进XL 552的泛黄问题、耐燃气烘烤和耐水解性能。
微波辐射加热是物质受到微波辐射后分子从相对静态瞬间转变为动态，分子偶极以每秒数十亿次的高速旋转产生热量，由于此瞬间变态是在物质内部进行的，故称为内加热。而传统加热是靠传导和对流进行的称为外加热。内加热具有加热速度快，受热体系均匀等特点，外加热进行的反应常常需要几小时甚至几十个小时完成，而微波在几分钟内就可完成。可以避免反应物常时间加热产生副反应，因此在加速反应的同时可提高反应收率和产品纯度。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，该方法以醇胺、酯为原料合成β-羟烷基酰胺，选用微波加热法制备β-羟烷基酰胺，其不仅能够提高反应速率，还操作简便、控温准确、副反应少、产率高，使得反应速率至少提高三倍。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，所述方法包括以下步骤：
a)连接好微波装置，预热，于腔体内安装250mL三口烧瓶，并将磁力转子放入三口烧瓶内，将三口烧瓶连通大气，向三口烧瓶内加入二乙醇胺、催化剂及极性溶剂，搅拌均匀；
b)开启微波加热装置，预设加热功率，预设温度，预设时间，开启搅拌，启功加热程序，达到温度后向溶液中缓慢滴加酯，继续反应；
c)待微波加热装置达到预设时间后停止加热，停止搅拌，将三口烧瓶取出，趁热出料；放置室温后，结晶得到白色固体；粉碎，备用。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，所述a)步骤中的极性溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺，或N,N-二乙基乙酰胺、苯、甲苯、二甲苯、乙腈；除了上述溶剂外，或在反应物二乙醇胺作溶剂条件下反应。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，其特征在于，所述催化剂为甲醇钠，或乙醇钠、四甲基氢氧化铵。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，所述催化剂用量为3%~12%（相对于酯用量），最佳条件为9%。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，所述b)步骤中，所述微波加热功率在300~900W；最佳条件为500W。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，所述滴加温度为80~100℃，最佳条件为90℃。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，二乙醇胺的加入量为1:1.9~1:2.3，最佳条件为1:2.2，其中配比为酯与二乙醇胺的物质的量比。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，微波加热时间为10~20 min，最佳条件为16 min。
所述的利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，所述酯为己二酸二甲酯，或己二酸二乙酯、戊二酸二甲酯、葵二酸二甲酯。
本发明的优点与效果是：
1.微波加热速度快且加热均匀，缩短了处理材料所用的时间，节省了能源，且实验装置简单、安全、环保。
2.微波辐射加热与传统加热有本质区别。微波辐射加热是物质受到微波辐射后分子从相对静态瞬间转变为动态，分子偶极以每秒数十亿次的高速旋转产生热量，由于此瞬间变态是在物质内部进行的，故称为内加热。而传统加热是靠传导和对流进行的称为外加热。因此微波加热使得反应速率提高至少3倍。
3.与传统加热合成相比，微波在几分钟内就可完成。可以避免反应物长时间加热产生副反应，产率高，产物纯度高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
以下提供本发明微波加热合成β-羟烷基酰胺的具体实施方式：
实施例1
反应容器中加入0.2 mol二乙醇胺，0.81 g甲醇钠，搅拌均匀。升温至90℃，加入0.1 mol 己二酸二甲酯。反应16 min达到反应终点，结束加热，趁热出料，放置室温后，结晶得到白色固体。粉碎，备用。收率为92%，熔点为120~125℃。
实施例2
实验方法与实施例1相似，加入20mL 苯作为溶剂，反应16 min达到反应终点，结束加热，趁热出料，放置室温后，结晶得到白色固体。粉碎，备用。收率为95%，熔点为123~125℃。
实施例3
实施方法与实施例1相似，将催化剂改为1.09g四甲基氢氧化铵，反应16min达到反应终点，结束加热，趁热出料，放置室温后，结晶得到白色固体。粉碎，备用。收率为90%，熔点为119~124℃。
实施例4
实施方法与实施例3相似，加入20mL苯作为溶剂，反应16min达到反应终点，结束加热，趁热出料，放置室温后，结晶得到白色固体。粉碎，备用。收率为98%，熔点为122~124℃。
以上所述仅是本发明的优选方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进和润色，这些改进和润色也应视为本发明的保护范围内。
Claims (1)
1.利用微波加热制备β-羟烷基酰胺的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
a) 连接好微波装置，预热，于腔体内安装250mL三口烧瓶，并将磁力转子放入三口烧瓶内，将三口烧瓶连通大气，向三口烧瓶内加入二乙醇胺、催化剂及极性溶剂，搅拌均匀；
b) 开启微波加热装置，预设加热功率，预设温度，预设时间，开启搅拌，启功加热程序，达到温度后向溶液中缓慢滴加酯，继续反应；
c） 待微波加热装置达到预设时间后停止加热，停止搅拌，将三口烧瓶取出，趁热出料；放置室温后，结晶得到白色固体；粉碎，备用；
所述a)步骤中的极性溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二乙基乙酰胺或苯或甲苯或二甲苯或乙腈；除了上述溶剂外，或在反应物二乙醇胺作溶剂条件下反应；
所述催化剂为甲醇钠或乙醇钠或四甲基氢氧化铵；所述催化剂用量为9%其用量为相对于酯的用量，
所述b)步骤中，所述微波加热功率为500W，
所述滴加温度为90℃，二乙醇胺的加入量为1:2.2，其中配比为酯与二乙醇胺的物质的量比；微波加热时间为16 min，
所述酯为己二酸二甲酯或己二酸二乙酯或戊二酸二甲酯或癸二酸二甲酯。
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Effective date of registration: 20220303 Address after: 213000 room 319, No. 21, Taihu Middle Road, Xinbei District, Changzhou City, Jiangsu Province Patentee after: Changzhou yuepeng Technology Co.,Ltd. Address before: 211500 floor 8, building C, Shilin Industrial Park, No. 10, Wanshou Road, Jiangbei new area, Nanjing, Jiangsu Province Patentee before: NANJING JINHAO MEDICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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