CN113583651B - 耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液 - Google Patents
耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113583651B CN113583651B CN202110977356.0A CN202110977356A CN113583651B CN 113583651 B CN113583651 B CN 113583651B CN 202110977356 A CN202110977356 A CN 202110977356A CN 113583651 B CN113583651 B CN 113583651B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- temperature
- reaction
- clean fracturing
- resistant
- diethanolamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/66—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/68—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明属于油田压裂液体系技术领域,具体涉及耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液。
背景技术
压裂技术作为油田增产的重要手段已经得到迅速的发展和广泛的应用,压裂液体系的主要作用是传递压力和携带支撑剂,也是压裂施工中最重要的组成部分之一。现在最常使用压裂液体系的稠化剂主要是天然植物胶、纤维素和合成聚合物等。聚合物的配制溶解时间比较长,需要大型的储罐,还需要添加大量的外加剂,再者破胶后的大量残余物无法排出降低了底层的渗透率,给底层带来了巨大的伤害。鉴于此种情况,需要研制开发出配制简单且对底层伤害小的压裂液体系来提高压裂的效果,清洁压裂液体系就是发展的方向之一。但是,目前的清洁压裂液体系大多不耐高温(不超过90℃),因此需要研发一种耐高温的清洁压裂液体系。
现有的清洁压裂液体系主要有以下两种:
1.斯伦贝谢公司研发制备的清洁压裂液体系在60℃下剪切1h后变成低粘的水溶液,耐高温性能差,难以用于高温地层。
2.公开号CN110801774A公开了一种智能可回收的VES压裂液体系,以芥酸和3-(二甲氨基)丙胺为原料合成出芥酸酰胺丙基二甲胺(UC22AMPM),由非离子表活剂UC22AMPM和有机盐NaSal组成的水溶液体系,在45℃条件下通入CO2即可制备出VES流体,3%UC22AMPM+NaSal组成的压裂液体系在70℃高温下经过三次循环后粘度保持75mPa.s,在超过120℃,170s-1下,剪切2小时左右,表观粘度仍维持在40mPa·s,该VES压裂液体系中需要表面活性剂分子和反离子,配方复杂,制备困难。
总体来说,现如今的清洁压裂液体系大多不耐高温(不超过90℃),且配方较为复杂,需要。本发明的清洁压力液体系耐温高达120℃,且配方简单,只需要稠化剂分子便可以直接配制清洁液压裂液体系。
发明内容
本发明针对现有的压裂液体系大多不耐高温(不超过90℃),且配方较为复杂,需要表面活性剂分子和反离子,配方复杂,制备困难的问题,本发明提供一种耐高温清洁压裂稠化剂,只需要将该耐高温清洁压裂稠化剂与纯水混合即可形成耐高温清洁压裂液体系,配制简单。
本发明采用以下技术方案:一种耐高温清洁压裂稠化剂,该耐高温清洁压裂稠化剂为芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺,分子式C29H58N2O3,结构式如式(I)所示,
作为一个优选地方式,所述芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺主要由以下摩尔份的原料制备得到:二乙醇胺0.3-1.0份、丙烯腈0.4-0.8份、氢化铝锂1.5-2.7份、芥酸0.3-0.8份以及甲醇1-3份。
作为一个优选地方式,所述芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺主要由以下摩尔份的原料制备得到:二乙醇胺0.5份、丙烯腈0.5份、氢化铝锂2.6份、芥酸0.5份以及甲醇2份。
作为一个优选地方式,所述芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺的合成路径如下:
二乙醇胺和丙烯腈经亲核加成反应生成N-(2-氰乙基)二乙醇胺,反应式如(A)所示,
N-(2-氰乙基)二乙醇胺经还原反应生成N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺,反应式如(B)所示,
芥酸和甲醇经过甲基化反应生成芥酸甲酯,反应式如(C)所示,
芥酸甲酯和N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺经过酰化反应生成芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺,反应式如(D)所示,
本发明的有益效果:该耐高温清洁压裂稠化剂包括亲水基和疏水基,是一种典型的表面活性剂结构,遇到纯水介质以后,水基伸展进入到水相当中,而疏水基就会被水相所排斥,由于该耐高温清洁压裂稠化剂的亲疏水作用,分子在水中自发的形成柔性棒状或者是蠕虫状的胶束,柔性棒状和蠕虫状的胶束相互的缠绕,这样就形成了高粘度的空间网状结构,使得耐高温清洁压裂液体系具有了支撑剂的携带和造缝的能力。
本发明还公开了一种耐高温清洁压裂稠化剂的制备方法,包括以下步骤:
将二乙醇胺和丙烯腈在无氧条件下进行反应,生成N-(2-氰乙基)二乙醇胺;所述反应的反应温度为-10~-5℃,反应时间为12~24h;
将氢化铝锂和有机溶剂在-10~-5℃下混合搅拌均匀后加入浓硫酸搅拌均匀,再将N-(2-氰乙基)二乙醇胺加入,在15~25℃搅拌7~9小时,随后置于-5~0℃下淬灭,淬灭后萃取过滤除去固体得到N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺;
将芥酸和甲醇在酸性催化剂的情况下进行甲基化反应,生成芥酸甲酯;反应温度为60~90℃;反应时间为6~12小时;
将N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺和芥酸甲酯在碱性催化剂的情况下进行N-酰化反应,生成芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺;反应温度为15~45℃;反应时间为2~4小时。
作为一个优选地方式,所述有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、四氢呋喃、二甲基亚砜以及N,N-二甲基甲酰胺中的一种,优选四氢呋喃。
作为一个优选地方式,所述碱性催化剂选自氢氧化钠或氢氧化钾。
作为一个优选地方式,所述酸性催化剂选自对甲苯磺酸。
本发明的有益效果:通过上述方法制备得到的耐高温清洁压裂稠化剂在使用时只需要滴入水中即可,不需要额外的添加剂,不含有破胶剂,在地层中自身遇到油气后会自动破胶,破胶后基本无固体残渣,对地层伤害性小;
本发明发明还公开了一种耐高温清洁压裂液,包括前述所述的耐高温清洁压裂稠化剂和水,耐高温清洁压裂稠化剂和水的质量比为3~7:97~93;该耐高温清洁压裂液具有良好的耐温性能和具有良好的携砂能力,在油气开采领域中具有良好的的应用前景。
附图说明
图1为实施例1和对比例1制备得到的压裂液体系在100℃,170s-1在剪切性能图;
图2为实施例1制备得到的压裂液体系在120℃,170s-1在剪切性能图;
图3为实施例1制备得到的压裂液体系在80℃下陶粒的沉降情况。
具体实施方式
以下结合附图及实施例对本发明进一步叙述。但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
制备耐高温清洁压裂稠化剂,包括以下步骤:
S1:N-(2-氰乙基)二乙醇胺的制备
氮气条件下,将分析纯的二乙醇胺52.59g(0.5mol)加入三口烧瓶中,冰水浴冷却至-5℃,随后滴加丙烯腈26.55g(0.5mmol),将混合物在室温搅拌过夜,减压蒸馏除去挥发物,得到分析纯的N-(2-氰乙基)二乙醇胺78.74g(0.49mol,产率99%),为无色粘稠透明液体;该过程中二乙醇胺和丙烯腈经亲核加成反应生成N-(2-氰乙基)二乙醇胺,反应式如(A)所。
S2:N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺的制备
将氢化铝锂4.00g(0.105mol)加入到含有120ml四氢呋喃的烧瓶中,冷却至-5℃并搅拌30分钟后,再小心滴加浓H2SO4 3.85g(0.038mol),并将悬浮液搅拌60分钟,缓慢加入溶解于30ml四氢呋喃的N-(2-氰乙基)二乙醇胺3.09g(0.02mol)。将反应混合物在室温搅拌8小时,然后在0℃下缓慢滴加6.2g(0.34mol)纯水淬灭。之后用甲醇连续萃取3次,过滤除去固体残渣,最后通过减压蒸馏除去溶剂,获得纯的N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺1.03g(0.0064mol,产率32%);为无色粘稠油状物;该过程中N-(2-氰乙基)二乙醇胺经还原反应生成N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺,反应式如(B)所示。
S3:芥酸甲酯的制备
将芥酸33.86g(0.1mol)和甲醇12.8g(0.4mol)混合均匀后一同加入到装有150ml的三口烧瓶中,在常温下加入1.8g催化剂对甲苯磺酸(4wt%),在70℃水浴锅下反应90分钟。将反应后的混合物用纯水洗涤至中性,经旋蒸浓缩获得芥酸甲酯32.02g(0.09mol,产率87%),为淡黄色液体;该过程中芥酸和甲醇经过甲基化反应生成芥酸甲酯,反应式如(C)所示。
S4:芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺的制备
将芥酸甲酯28.25g(0.08mol)和APDEA 12.98g(0.08mol)悬浮在100ml甲醇中,然后将催化剂0.42g NaOH(1wt%)加入到反应器中,将混合物在氮气保护下反应2h。在减压下通过旋转蒸发除去甲醇,用冷丙酮和水的混合溶液洗涤三遍。最后在50℃下真空干燥12小时获得芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺(UC22-OH)23.05g(0.047mol,产率60%),其外观状态为白色固体,该过程中芥酸甲酯和N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺经过酰化反应生成芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺,反应式如(D)所示。
本实施例还公开了配制耐高温清洁压裂液,具体如下:
在配液罐中加入96g去离子水,在搅拌的状态下,逐渐加入4g本实施例制备得到的耐高温清洁压裂稠化剂,搅拌30s直至全部溶解;即得到耐高温清洁压裂液。
对比例1
公开号为CN110801774A的专利申请中实施例1制备得到的双阳离子耐温可回收表面活性剂;具体内容如下:
第一步,在N,N-二甲基环己胺与环氧氯丙烷在乙醇的溶液中,以1:1的摩尔比加量,同时加入相同摩尔比36.5%HCL,在80℃下反应6小时,最后,通过旋蒸除去乙醇、多余环氧氯丙烷、HCl。
第二步,双阳离子耐温可回收表面活性剂是由芥酸酰胺丙基二甲胺与中间体以摩尔比为1:1溶于乙醇溶液,加热温度为80℃,反应时间为12h得到。重结晶,以除去未反应的芥酸酰胺丙基二甲胺,得到结晶产物;通过旋转蒸发处理所述结晶产物,以除去乙酸乙酯,得到双阳离子耐温可回收表面活性剂。
对实施例1制备得到的耐高温清洁压裂液体系和对比例1制备得到的双阳离子耐温可回收表面活性剂配制的压裂液体系在100℃、剪切速率170s-1剪切1.5小时,其剪切结果如图1所示,由图1可知,在温度升高的过程中,两种压裂液体系的表观粘度不断上升,当温度到达测试温度后,压裂液体系的粘度基本趋于稳定,并在整个1.5h剪切过程中,实施例1中压裂液体系的表观粘度明显高于对比例1中的压裂液体系,说明实施例1中压裂液体系的具有更好的耐温耐剪切性能。
对实施例1制备得到的耐高温清洁压裂液体系在120℃、剪切速率170s-1剪切1小时,其剪切结果如图2所示,由图2可知,压裂液体系的粘度始终高于50mPa.s且波动小,有利于油田上油气的稳定持续开采,因此实施例1制备得到的压裂液体系具有良好的抗温性能。
对实施例1制备得到的压裂液体系进行携砂性能的测试,结果如图3和表1所示。
表1实施例1制备得到的压裂液体系在80℃下陶粒的沉降速率
由表1和图3可知,实施例1制备得到的压裂液体系具有良好的携砂性能。
对实施例1制备得到的耐高温清洁压裂液体系进行破胶测试,具体如下:取实施例1制备得到的200ml耐高温清洁压裂液体系,先在80℃水浴锅下放置1h,再加入10ml煤油充分搅拌进行混合,测定破胶液在不同时间下的表观粘度,之后对破胶液高速离心无固体残渣,说明耐高温清洁压裂液体系已经完全破胶;破胶性能如表2所示。
表2实施例1制备得到的压裂液体系在80℃下的破胶性能
由表2可知,70min后破胶液黏度η=3mPa.s,测定破胶液的表面张力γ=25.9mN/m,有利于破胶液的返排,破胶性能均符合行业标准SY/T 6376-2008《压裂液通用技术条件》,满足现场应用的要求,具有一定的潜在应用价值。
综上所述,本发明公开的耐高温清洁压裂稠化剂在耐高温、携砂性能以及破胶返排方面均具有良好的性能,在油气田开采领域中具有一定的潜在应用价值。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明的保护范围。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
2.一种如权利要求1所述的耐高温清洁压裂稠化剂,其特征在于,所述芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺主要由以下摩尔份的原料制备得到:二乙醇胺0.3-1.0份、丙烯腈0.4-0.8份、氢化铝锂1.5-2.7份、芥酸0.3-0.8份以及甲醇1-3份。
3.根据权利要求2所述的耐高温清洁压裂稠化剂,其特征在于,所述芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺主要由以下摩尔份的原料制备得到:二乙醇胺0.5份、丙烯腈0.5份、氢化铝锂2.6份、芥酸0.5份以及甲醇2份。
5.一种如权利要求1-4任一项所述耐高温清洁压裂稠化剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将二乙醇胺和丙烯腈在无氧条件下进行反应,生成N-(2-氰乙基)二乙醇胺;所述反应的反应温度为-10~-5℃,反应时间为12~24h;
将氢化铝锂和有机溶剂在-10~-5℃下混合搅拌均匀后加入浓硫酸搅拌均匀,再将N-(2-氰乙基)二乙醇胺加入,在15~25℃搅拌7~9小时,随后置于-5~0℃下淬灭,淬灭后萃取过滤除去固体得到N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺;
将芥酸和甲醇在酸性催化剂的情况下进行甲基化反应,生成芥酸甲酯;反应温度为60~90℃;反应时间为6~12小时;
将N,N-二(2-羟乙基)-1,3-丙二胺和芥酸甲酯在碱性催化剂的情况下进行N-酰化反应,生成芥酸酰胺丙基二羟乙基叔胺;反应温度为15~45℃;反应时间为2~4小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、四氢呋喃、二甲基亚砜以及N,N-二甲基甲酰胺中的一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述碱性催化剂选自氢氧化钠或氢氧化钾。
8.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述酸性催化剂选自对甲苯磺酸。
9.一种耐高温清洁压裂液,其特征在于,包括权利要求1-4任一项所述的耐高温清洁压裂稠化剂和水,耐高温清洁压裂稠化剂和水的质量比为3~7:97~93。
10.一种权利要求1-4任一项所述的耐高温清洁压裂稠化剂或权利要求9所述的耐高温清洁压裂液在油气开采领域中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110977356.0A CN113583651B (zh) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110977356.0A CN113583651B (zh) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113583651A CN113583651A (zh) | 2021-11-02 |
CN113583651B true CN113583651B (zh) | 2022-05-20 |
Family
ID=78239318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110977356.0A Active CN113583651B (zh) | 2021-08-24 | 2021-08-24 | 耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113583651B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114105809B (zh) * | 2022-01-26 | 2022-04-22 | 山东新港化工有限公司 | N-烃基酰胺型表面活性剂及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3448049A (en) * | 1967-09-22 | 1969-06-03 | Rohm & Haas | Polyolefinic succinates |
US4876034A (en) * | 1986-11-18 | 1989-10-24 | Kao Corporation | Secondary amidoamino acid based detergent composition |
US5739190A (en) * | 1994-05-25 | 1998-04-14 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stable water-in-oil emulsions of hydrolyzed polymers of N-vinyl amides and the use thereof |
CN1775740A (zh) * | 2004-11-17 | 2006-05-24 | 戈尔德施米特有限公司 | 制备高度浓缩的可流动的甜菜碱水溶液的方法 |
CN103301780A (zh) * | 2013-06-28 | 2013-09-18 | 西南石油大学 | 一种孪头基粘弹性表面活性剂及其合成方法 |
CN106187790A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-12-07 | 中国石油大学(北京) | 一类炔基季铵盐多功能表面活性剂及其制备方法 |
CN106380538A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-02-08 | 陕西科技大学 | 一种双效有机高分子化合物及其制备方法 |
CN106565513A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-04-19 | 沈阳化工大学 | 利用微波加热制备β‑羟烷基酰胺的方法 |
CN108929669A (zh) * | 2018-08-17 | 2018-12-04 | 西南石油大学 | 可回收清洁压裂液稠化剂及其制备方法、回收方法以及耐高温清洁压裂液 |
CN110483687A (zh) * | 2019-08-08 | 2019-11-22 | 北京九恒质信能源技术有限公司 | 压裂液增稠剂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6248925B1 (en) * | 1999-10-22 | 2001-06-19 | Air Products And Chemicals, Inc. | Selective reductive amination of nitriles |
EP2970103B1 (en) * | 2013-03-14 | 2019-02-20 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Natural oil derivatives including (meth)acrylate functional groups |
CN106634933A (zh) * | 2016-10-18 | 2017-05-10 | 佛山慧创正元新材料科技有限公司 | 一种耐高温清洁压裂液稠化剂及其制备方法 |
CN112592707B (zh) * | 2020-12-11 | 2022-10-21 | 中国石油天然气集团公司 | 一种可循环利用清洁压裂液用稠化剂及其制备方法、用途 |
-
2021
- 2021-08-24 CN CN202110977356.0A patent/CN113583651B/zh active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3448049A (en) * | 1967-09-22 | 1969-06-03 | Rohm & Haas | Polyolefinic succinates |
US4876034A (en) * | 1986-11-18 | 1989-10-24 | Kao Corporation | Secondary amidoamino acid based detergent composition |
US5739190A (en) * | 1994-05-25 | 1998-04-14 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stable water-in-oil emulsions of hydrolyzed polymers of N-vinyl amides and the use thereof |
CN1775740A (zh) * | 2004-11-17 | 2006-05-24 | 戈尔德施米特有限公司 | 制备高度浓缩的可流动的甜菜碱水溶液的方法 |
CN103301780A (zh) * | 2013-06-28 | 2013-09-18 | 西南石油大学 | 一种孪头基粘弹性表面活性剂及其合成方法 |
CN106187790A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-12-07 | 中国石油大学(北京) | 一类炔基季铵盐多功能表面活性剂及其制备方法 |
CN106380538A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-02-08 | 陕西科技大学 | 一种双效有机高分子化合物及其制备方法 |
CN106565513A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-04-19 | 沈阳化工大学 | 利用微波加热制备β‑羟烷基酰胺的方法 |
CN108929669A (zh) * | 2018-08-17 | 2018-12-04 | 西南石油大学 | 可回收清洁压裂液稠化剂及其制备方法、回收方法以及耐高温清洁压裂液 |
CN110483687A (zh) * | 2019-08-08 | 2019-11-22 | 北京九恒质信能源技术有限公司 | 压裂液增稠剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
芥酸钾/三羟乙基苄基氯化铵蠕虫状胶束的黏度行为;李妮等;《化工进展》;20151105(第11期);全文 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113583651A (zh) | 2021-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108929669B (zh) | 可回收清洁压裂液稠化剂及其制备方法、回收方法以及耐高温清洁压裂液 | |
RU2722804C1 (ru) | Загуститель на основе катионного полимера, способ его получения и термостойкая жидкость для гидроразрыва пласта, получаемая с его использованием | |
CN113583651B (zh) | 耐高温清洁压裂稠化剂及其制备方法,应用,耐高温清洁压裂液 | |
CN112812076B (zh) | 一种双磺酸基表面活性剂、清洁压裂液及其制备方法 | |
CN110801774B (zh) | 一种双阳离子耐温可回收表面活性剂的制备方法及其应用 | |
CN117736370B (zh) | 一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂及其制备方法 | |
CN117417767B (zh) | 一种原油脱氯剂及其制备方法 | |
CN116333759B (zh) | 一种耐温性表面活性剂的制备方法 | |
US9957438B2 (en) | Compositions for, solutions for, and methods of use of siloxane based aromatic trisureas as viscosifiers | |
CN106432376B (zh) | 一种胺基烷基糖苷及其制备方法和应用 | |
CN111470980A (zh) | 一种纯化tatb的方法 | |
CN115466337A (zh) | 一种改性含共轭基团的耐温耐盐胍胶及其制备方法 | |
CN111675633B (zh) | 一种n-酰基羟胺的合成方法 | |
CN104497986B (zh) | 一种凝油剂的制备方法 | |
CN114213464A (zh) | 一种硼锑复合交联剂及其制备方法、羧甲基羟丙基瓜尔胶压裂液体系 | |
CN118530712A (zh) | 一种含硅橡胶压裂液及其制备方法 | |
CN114957543B (zh) | 一种反相破乳剂及其制备方法 | |
CN114716392B (zh) | 一种哌嗪co2/n2响应双尾表面活性剂、制备方法及应用 | |
CN115433362B (zh) | 一种用于低浓度耐温抗剪切胍胶的交联剂的制备方法 | |
CN116396232B (zh) | 一种压裂液稠化增黏剂及其制备方法 | |
CN111471440B (zh) | 一种多阳离子防膨剂及其制备方法和应用 | |
CN112342008B (zh) | 一种氧化铵表面活性剂压裂液 | |
CN114456077A (zh) | 一种非对称孪尾甜菜碱粘弹性表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN107141270B (zh) | 一种羟基苯甲酸缩水甘油酯的制备方法及其在制备富含环氧基聚合物中的应用 | |
CN116082289A (zh) | 一种4-r-苯基环己基甲醛缩乙二醇及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |