CN1775740A - 制备高度浓缩的可流动的甜菜碱水溶液的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种采用已知工艺、由含有叔胺氮的化合物与ω－卤代羧酸通过季铵化反应制备高度浓缩、可流动且可泵送的甜菜碱水溶液的方法，其中在季铵化反应之前或者在季铵化反应期间，在反应混合物中加入以最终产物为基准0.1％至小于3重量％、优选0.1－1重量％的一种或多种胶束增稠剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备高度浓缩的可流动的甜菜碱水溶液的方法，其甜菜碱含量高达约55重量％。
背景技术
近年来，甜菜碱已成为化妆品工业、尤其是用于清洁头发和身体的各种复配物的固定构成成分。它们可以形成浓密的乳状泡沫，即使在其它表面活性剂、皂类和添加剂的存在下，该泡沫也可以长时间地稳定存在，同时甜菜碱还具有良好的清洁性能，即使是对敏感性皮肤也不会造成任何刺激性的副作用。
在相关专利和技术文件(US3225074)中详细描述了甜菜碱的制备。通常，含叔胺氮原子的化合物与ω-卤代羧酸或其盐在水介质或无水介质中反应。
所用含叔胺氮原子的化合物具体来说是具有以下通式(I)的脂肪酸酰胺：
R3-CONH-(CH2)m-NR4R5 (I)
其中：
R3是任选支链的、可任选包含多重键、任选的羟基的脂肪酸的烷基，
R4、R5是相同的或不同的具有1至4个碳原子的烷基，
m可以是1至3。
这里，烷基R3可衍生自具有6至20个碳原子的天然存在或合成的脂肪酸，优选衍生自具有8至18个碳原子的天然植物或动物脂肪酸，以及它们相互之间或其中天然存在的或特殊改进的混合物。
合适的脂肪酸有己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸。
优选为链长8至18个碳原子的天然存在的脂肪酸混合物，例如椰油脂肪酸或棕榈油脂肪酸，其可以任选地通过适宜的氢化方法氢化。
在第一处理阶段中，这些脂肪酸及脂肪酸混合物在140至200℃下与具有以下通式(II)的胺进行常规缩合反应：
H2N-(CH2)m-NR4R5 (II)
-其中R4和R5及m具有通式(I)中所指定的含义-而得到具有通式(I)的含叔氮原子的脂肪酸酰胺。
随后，在第二处理阶段中，根据文献中的已知方法进行季铵化反应，以得到具有以下通式(III)的甜菜碱：
R3-CONH-(CH2)m-N+R4R5(CH2)yCOO- (III)
其中R3、R4和R5及m具有与通式(I)和(II)中相同的含义，y可以是1、2或3。
所述处理通常包括在水介质中添加ω-卤烷基羧酸、优选氯乙酸或氯乙酸的钠盐到通式(I)的脂肪酸酰胺中，并在约80至100℃下反应几小时完成季铵化。为了保持可搅动性，取决于所用的脂肪酸或脂肪酸混合物，反应进行中需要最小限度量的水存在。因此，按此方法制备的标准甜菜碱溶液商品的固体浓度为约35至37重量％或以下。
但是，为降低储存与运输成本，及出于后续处理中与复配有关的原因，很多情况下强烈希望其有更高的浓度。因此，过去已提出过一系列满足该要求的方法。但是，这些通常高度粘稠的溶液的固含量只能提高至约50％，而在商品的高度浓缩的甜菜碱中固含量通常为约45％，因此活性甜菜碱含量为约35％。
DE-C-3613944中公开了一种方法，其中季铵化反应在含有20重量％水的有机极性溶剂中进行，然后通过蒸馏脱除部分或全部的溶剂，再用工业上可用的溶剂得到要求的浓度。除去该方法技术复杂且成本增加的因素外，在化妆品复配物中通常不希望存在有机溶剂和在进一步加工中不能通过蒸馏除掉的残余内容物。
虽然DE-C-3826654的方法包括不含有机溶剂的实例，但所得的粘度对工业生产来说太高。此外，该方法需要相对大量(3至20重量％)的非离子表面活性剂(具有10至250个氧乙烯单元的聚氧乙烯醚)作为液化剂。该数量级的添加量是不能令人满意的，因为在物理和/或生理方面它们都会不利地影响终端复配物。
DE-C-4207386描述了含1至3重量％的饱和或不饱和脂肪酸起稀释作用的高度浓缩的甜菜碱。通过该方法制备的甜菜碱可浓缩至固含量高达48重量％。
根据EP-B-1140798得到了相似的浓度。这里的稀释作用是通过添加谷氨酸(盐)及类似的氨基酸到季铵化反应中来实现的。
DE-C-19505196描述了在羧甲基化反应期间使用浓度为4至8重量％的磺基甜菜碱、两性甘氨酸盐、三甲基甘氨酸或二羧酸(二酰胺)。所得甜菜碱的固含量为约50重量％，粘度为中等。
在根据DE-A-19700798制备的甜菜碱中，使用高达5重量％的任选羟基官能化的多元羧酸，固含量同样为50重量％。
也可以通过添加0.05至2重量％的环糊精或葡聚糖而得到相似的固含量，如DE-A-10207924中所描述的。
在EP-C-656346中描述了使用源自短链的一元羧酸或二羧酸的0.5至5重量％、优选2至4重量％的甜菜碱以稀释椰油甜菜碱。由此，得到了固体浓度为45重量％的甜菜碱。
DE-C-4408183描述了具有高达54重量％固体的甜菜碱。它们含有1-10重量％的羟羧酸。为了得到固体高于50重量％的可流动的产品，需要大约5重量％的柠檬酸。由此，甜菜碱含量为约32重量％。
DE-C-19523477描述了在羧甲基化反应中使用多官能的酰胺，例如己二酸二酰胺基胺。虽然所描述的甜菜碱浓缩物包含60重量％的固体，但它们不再具有低粘度。因为在羧甲基化反应过程中已超过了粘度最大值，所以这些产品的工业化生产非常昂贵且工艺复杂，除非在甜菜碱中加入大量的己二酸甜菜碱，可是这样做又反过来会严重影响甜菜碱的性能。
根据US-B-6683033，也得到了固含量为约50重量％的甜菜碱。这里使用0.5-3.5重量％的任选低乙氧基化脂肪醇和/或二聚体羧酸做为液化剂。其实施例的甜菜碱含量低于37重量％。
DE-C-4408228描述了固含量高于50重量％的甜菜碱，它包含1-10重量％的HLB为6-12的非离子表面活性剂和/或羟羧酸、1-6重量％的多元醇及任选1-10重量％的脂肪酸(盐)。为了得到高的固含量，大多数情况下还需要加入大于6重量％的添加剂，而就添加剂对复配物潜在的负面影响而言，通常添加剂是不能令人满意的。实际的甜菜碱含量只有约32重量％。
由于相对于产品的价格而言其储存和运输的成本很高，所以需要一种不含低级醇如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇的更加高度浓缩、可流动且可泵送的甜菜碱水溶液。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种制备可流动且可泵送的甜菜碱浓缩物的方法，用此方法可得到明显高于已知方法的固体/活性物质的含量，其中在整个生产过程中反应混合物容易处理并且不是太高度粘稠的，另外反应产物在随后的储藏中也不会发生后稠化或凝胶化。
根据文献(例如EP-A-679180及其中的参考文献)已知，在常规的制备表面活性剂浓缩物中，首先形成球形胶束，随后球形胶束转化为棒状胶束。该状态通常被称为M1相。
在浓度更高的表面活性剂混合物中，可以形成所谓薄层相或G相的液晶结构。大多数情况下，只有当固含量在40-85重量％之间这种窄范围内时才会形成这种结构。G相是一种可泵送的液体，其中表面活性剂分子可以自行排列为层，即所谓薄片状的层。
在EP-A-679180中，为了制备这种G相，使用了5-45重量％的与水不混溶的有机溶剂；而在DE-A-2921366中，使用了5-45重量％的、HLB值为6-12的非离子型表面活性剂。
令人惊奇地是现已发现，如果在季铵化反应之前或期间加入以最终产物为基准0.1至小于3重量％、优选0.1-2重量％、特别优选0.3-1重量％的小量的一种或多种胶束增稠剂，优选一种或多种非离子型的、更优选高度乙氧基化的表面活性剂，那么用已知方法就可以由脂肪酸酰胺与ω-卤烷基羧酸的反应混合物制备出可流动的和可泵送的甜菜碱溶液，其甜菜碱含量为大于约32重量％，尤其大于35重量％，高达约55％和更高。
取决于具体的制备方法(反应参数、摩尔比)和可能使用的附加组分，包括甜菜碱内容物和其它非挥发性反应副产物内容物的固含量在约40％至约70重量％的范围内。
所加入的这些表面活性剂可以完全或部分有效地防止在季铵化反应过程中发生粘度增加，因而可以制备出高度浓缩、不含凝胶的甜菜碱溶液，而同样因为最终产物的粘度下降，所以该甜菜碱溶液是可流动和可泵送的。
因此，本发明提供一种制备高度浓缩的、可流动且可泵送、具有以下通式(III)的甜菜碱水溶液的方法：
R3-CONH-(CH2)m-N+R4R5(CH2)yCOO- (III)
其中：
R3是任选支链的、可任选包含多重键、任选的羟基的脂肪酸的烷基，
R4、R5为相同的或不同的具有1至4个碳原子的烷基，
m可以是1至3，且
y可以是1、2、3，
其中甜菜碱含量为至少32重量％，优选至少35重量％，并且是用已知方法由含有叔胺氮的化合物与ω-卤代羧酸通过季铵化反应制备得到的，其中，在季铵化反应之前或期间，向反应混合物中加入以最终产物为基准0.1至小于3重量％、优选0.1-2重量％、特别优选0.3-1重量％的一种或多种胶束增稠剂，尤其是水溶性非离子型的、更优选高度乙氧基化、即HLB值大于12的表面活性剂。
本发明的教导可以与所有已知的稀释原理协同应用。总的来说，用本发明方法得到的甜菜碱含量比仅用已知文献中的方法所得高出多达20重量％。在更高比例的胶束增稠剂、特别地是大于约1-1.5重量％至小于3重量％的情况下，优选将这些增稠剂以相互的增稠剂混合物使用，和/或以与现有技术中已知的其它液化剂的混合物使用。
因此，本发明进一步提供了一种采用已知方法、由含有叔胺氮的化合物与ω-卤代羧酸通过季铵化反应来制备高度浓缩、可流动且可泵送的甜菜碱水溶液的方法，其中，在季铵化反应之前、之间或之后，除胶束增稠剂外，还以从常规文献中已知的浓度向所述反应混合物中加入至少一种选自以下组中的化合物：磺基甜菜碱、两性甘氨酸盐、三甲基甘氨酸、氨基酸、单酰胺、单酰胺基胺、二/多元羧酸的一酰胺和/或二酰胺、一元的任选羟基官能化的羧酸、二/多官能化的任选羟基官能化的羧酸、水溶性的碳水化合物、多元醇。
令人惊奇的是，这些小量的胶束增稠剂对于更加高度浓缩的溶液可以产生如此明显的改善作用，因为根据DE-C-3826654中所教导的，只有加入大于3％的相对大量的非离子型表面活性剂，才会产生粘度降低效果。
同样令人惊奇的是，经发现特别是在不使用溶剂及固含量大于45重量％的情况下，如DE-C-3826654中所述在添加大于3重量％的胶束增稠剂时，大多数情况下会导致相反的作用，即粘度增加。
为了本发明的目的，胶束增稠剂是具有界面活性的化合物，它们通常被用来为含有表面活性剂的复配物增加粘度，并通常被称作缔合性增稠剂。它们可分为亲水型和疏水型增稠剂。
合适的胶束增稠剂优选由一种或多种低聚或聚合的亲水性基本结构单元所组成，优选所述结构单元选自以下的产品组中：与长链亲油性烷基相连的聚环氧烷、聚缩水甘油、聚甘油或聚胺。
合适的亲水性胶束增稠剂是烯化氧加成到合适的原料分子如水、醇、酸及具有任选酯化或醚化端基的胺之上的产物。
具体地说，所使用的烯化氧是用于形成均聚物或具有无规或嵌段分布的聚合物的环氧乙烷或环氧丙烷。这些聚合物也可以通过将烯化氧加成到以下优选为低分子量的单或多官能醇或胺上来制备：例如甲醇、乙醇、丁醇、戊醇及其高级同系物、乙二醇和聚乙二醇、丙二醇和聚丙二醇及其高级同系物、甘油、聚甘油、糖醇、单/二烷基乙醇胺、单/二异基丙醇胺、多胺，例如特别是烷基取代的二氨基乙烷、二氨基丙烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺及各自的高级同系物。
这些亲油性的长链烷基衍生自羧酸，优选衍生自脂肪酸、脂肪醇或者脂肪胺。亲水性和亲油性的基本结构单元可以经过例如酯化反应或者成醚反应而连接加成到例如脂肪酸、醇或者胺上。
合适的酸是一元或多元的、单体的或者聚合的有机酸，例如单-二羧酸的同系物系列，特别是例如棕榈酸、硬脂酸、油酸、蓖麻油酸、羟基硬脂酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、二聚脂肪酸。
可用的胺是单-或多官能团的、单体的或聚合的化合物，例如链烷胺的同系物，如具体来说月桂胺、硬脂胺。
具体来说，适宜的胶束增稠剂的实例有PEG-200氢化棕榈酸甘油酯(glyceryl palmate)、PEG-80椰油甘油酯、PEG-55丙二醇二油酸酯、PEG-120甲基葡萄糖二油酸酯、PEG-200氢化椰油甘油酯、PEG-200氢化蓖麻油、PEG-30椰油甘油酯、以及也称为Pluronic类及Pluriol类的醇的嵌段共聚物。
其它的实例有PEG-150二硬脂酸酯、PEG-100硬脂酸酯、PEG-40硬脂酸酯。
合适的源于胺的化合物有乙二胺嵌段共聚物、烷氧基化的胺和聚胺。
举例来说，其它非聚合型的、更疏水的胶束增稠剂可以具有以下结构：椰油酰胺DEA(椰油脂肪酸的酰胺或二乙醇胺)、油酸酰胺DEA、异硬脂酰胺MIPA(＝甲基异丙醇胺)、月桂酸甘油酯、油酸甘油酯、聚癸酸甘油-3酯(polyglyceryl-3 caprate)、月桂醇醚-4、棕榈酰胺基丙基三甲基氯化铵(palmamidopropyltrimonium chloride)、双(油基羧乙基)羟乙基甲基铵硫酸二甲酯(bis(oleylcarboxyethy)hydroxyl ethylmethylammonium methosulfate)。
对本发明的体系而言，具有大于1500克/摩尔、优选大于3000克/摩尔至约15000克/摩尔分子量的亲水性增稠剂结构体表现出了最好的效果，即，在低浓度下它们可以有效防止粘稠相的形成，并因而明显改善高度浓缩的表面活性剂体系的流动行为。
根据本发明，加入胶束增稠剂可以数倍地改善甜菜碱溶液的加工性能：该甜菜碱溶液具有令人惊奇的低粘度，这意味着，即使在高度浓缩的复配物中，溶剂如乙醇的含量也可以显著地减少或完全避免；它们可以更容易被水稀释，可以在低温下稳定存在，即使在-15℃时也不会浑浊。
如果第一阶段的酰胺化在至少一种一元或多元羧酸存在下进行，那么对本发明的方法来说是有利的，所述羧酸可任选含有多重键与/或OH基，特别是C1-5的一元羧酸，如甲酸、乙酸、乳酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、山梨酸，和/或C2-10的二/多元羧酸，如草酸、丙二酸、琥珀酸、己二酸、壬二酸、马来酸(富马酸)。
化合物(I)与氯乙酸以及碱金属/碱土金属氢氧化物、或者与氯乙酸的碱金属/碱土金属盐的季铵化反应在80-100℃的温度下、在水介质中进行数小时，其中在季铵化反应之前或期间加入0.1％至小于3重量％、优选为0.1-1重量％的一种或多种水溶性的非离子型表面活性剂作为粘度调节剂。
共同使用的水溶性、非离子型表面活性剂为选自脂肪酸聚氧乙烯酯或任选多元醇偏脂肪酸酯的聚氧乙烯醚至少一种的化合物，例如甘油、山梨醇或葡萄糖。所述聚氧乙烯衍生物也可包括聚氧丙烯部分。
用于制备这些非离子型表面活性剂的脂肪酸优选为在自然界中存在的脂肪酸。它们可以是饱和或不饱和的。特别优选为以下物质的衍生物：羟基脂肪酸、蓖麻油酸或者羟基硬脂酸、以及它们的甘油酯，例如蓖麻油(ricinus oil)。
脂肪醇的聚氧乙烯醚是基于饱和或者不饱和的、取代或者未取代的脂肪醇。这种脂肪醇的实例包括月桂醇、硬脂醇和油醇。
这些非离子型表面活性剂的HLB值优选应大于12。特别合适的是平均含有10到250个氧乙烯单元的羟基脂肪酸和羟基脂肪酸甘油酯的聚氧乙烯醚和酯。
不希望由此而限制本发明，但还是可以给出以下本发明的胶束增稠剂的实例：REWODERM LI 52(PEG-200氢化棕榈酸甘油酯)、REWODERM LI S 80和ANTIL 200(PEG-200氢化棕榈酸甘油酯)、ANTIL 141(PEG-55油酸丙二醇酯)、ANTIL 120(PEG-120甲基葡萄糖二油酸酯)、Varonic LI 520(PEG-200氢化椰油甘油酯)，REWOPALPEG 6000 DS(PEG-150二硬脂酸酯)、TEGO链烷醇S 100(PEG-100硬脂酸酯)和TAGAT R 200(PEG-200氢化蓖麻油(castor oil))。
本方法依照现有技术的步骤进行，而实质性的改变是在季铵化反应之前或期间加入了共用为胶束增稠剂的非离子型表面活性剂。在此方面，可以额外使用文献已知的制备浓缩甜菜碱溶液的所有方法，例如，任选加入多元羟羧酸、多元醇、氨基酸、短链甜菜碱或者衍生自二羧酸的甜菜碱。观察到了协同作用。将此方法应用于工业生产时，可得到的甜菜碱溶液的浓度比没有用所述非离子型表面活性剂的方法所得浓度最多高约20重量％。
本发明的工艺优选包括在80-100℃下在水介质中反应的几小时期间，将首先进料的ω-卤代羧酸与至少一种碱金属或者碱土金属的氢氧化物中和；通过加入优选为碱金属氢氧化物的碱来以维持溶液的pH值在8-10；以及在季铵化反应后用有机酸或无机酸调节pH值到4.5-6。
本发明的甜菜碱可用于配制洗涤和清洁组合物，以及用于化妆品复配物如洗发水、沐浴乳和液体皂中。在复配物中甜菜碱可以与一些添加剂组合，如选自阴离子、阳离子、两性离子、两性和/或非离子表面活性剂的润湿剂、表面活性剂和/或乳化剂，例如：脂肪醇硫酸盐、脂肪醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、烷基醚磺基琥珀酸盐、季铵盐、烷基甜菜碱、其它的脂肪酸酰胺基烷基甜菜碱、单体的或缩合的糖类的衍生物，如糖酯、甲基或乙基葡萄糖苷脂肪酸酯、烷基葡萄糖苷、乙氧基化脂肪醇、脂肪酸链烷醇酰胺、乙氧基化脂肪酸酯、脂肪酸或者它们的碱金属、铵、羟基烷基铵盐(皂类)，增稠剂例如高岭土、膨润土、脂肪醇、淀粉、聚丙烯酸和衍生物，纤维素衍生物、藻酸酯、凡士林或石蜡、还有遮光剂如乙二醇酯的衍生物或者醇，例如乙醇、丙醇、丙二醇或甘油，增溶剂、稠度调节剂、缓冲系统、芳香油、染料，以及调理剂和护理剂，如阳离子的或者其它两性的聚合物、羊毛脂及衍生物、胆甾醇、泛醇、泛酸、甜菜碱、聚二甲硅氧烷和/或其衍生物，以及所有其它常规的化妆品成分。
具体实施方式：
分析方法：
甜菜碱含量：
甜菜碱含量通过用0.1M的全氯乙酸的1，4-二噁烷溶液滴定来确定。甜菜碱所用的溶剂是甲醇/乙二醇一甲醚的混合物(1∶3)，所用电极是pH电极。
含水量：
通过与100固含量％的差值来确定含水量。也可以通过Karl-Fischer滴定法测得。
固含量：
通过在105℃下干燥材料至恒重来确定固含量。
氯化钠：
通过电位滴定硝酸银标准溶液来确定氯化物的含量。所用电极是复合氯化银电极。
甘油含量：
通过常规方法的气相色谱法来确定甘油含量。
粘度：
粘度用3号转子的布鲁克菲尔德粘度计(型号LVT)在室温下在150ml的样品中以30转/分钟的转速测得。
实施例：
酰胺基胺(amidoamine)A.1的制备：
按照专利EP-C-656346中的已知方法，用椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应来制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，首先加入230克椰子硬脂和作为催化剂的15克富马酸，通氮气约10分钟以使系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。将反应混合物升温至165℃，并在该温度下保持约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
酰胺基胺A.2的制备：
按照专利EP-C-656346中的已知方法，用椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，首先加入230克椰子硬脂和作为催化剂的20克乙酸，通氮气约10分钟以使系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。将反应混合物升温至165℃，并在该温度下保持约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
酰胺基胺A.3的制备：
按照专利EP-C-656346中的已知方法，用椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，首先加入230克椰子硬脂和作为催化剂的24.3克丙酸，通氮气约10分钟以使系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。将反应混合物升温至165℃，并保持在该温度下约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
酰胺基胺A.4的制备：
按照专利EP-C-656346中的已知方法，用椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，首先加入230克椰子硬脂和作为催化剂的24克甲基丙烯酸，通氮气约10分钟以使系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。将反应混合物升温至165℃，并保持在该温度下约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
酰胺基胺A.5的制备：
按照专利EP-C-656346中的已知方法，用椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，首先加入237克椰子硬脂和作为催化剂的13克己二酸，通氮气约10分钟以使系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。将反应混合物升温至165℃，并保持在该温度下约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
酰胺基胺B的制备：
根据现有技术(DE-C-4207386)，在具催化作用的脂肪酸的存在下使椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应来制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，首先加入230克椰子硬脂和作为催化剂的2克椰子脂酸，通氮气约10分钟以使系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。使反应混合物升温至165℃，并保持在该温度约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
酰胺基胺C的制备：
根据现有技术，在具催化作用的脂肪酸的存在下使椰子硬脂与3-二甲基氨基丙胺反应来制备酰胺基胺。
在装有回流冷凝器和氮气入口管的500毫升搅拌装置中，通氮气约10分钟以使230克椰子硬脂的系统惰性化。
然后，在搅拌下加入180毫升3-二甲基氨基丙胺，并继续用氮气进行惰性化。使反应混合物升温至165℃，并保持在该温度约4至5小时。此后，通过真空蒸馏去除过量的DMAPA。
浓缩甜菜碱水溶液的制备
实施例1.1：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入40克一氯乙酸钠和115.6克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度直至反应放热结束。然后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的256克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：47.2％
水： 45.0％
粘度： 170mPa·s
实施例1.2：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入40克一氯乙酸钠和115.6克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例A.2中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度直至反应放热结束。然后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的256克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：46.0％
水： 45.0％
粘度： 280mPa·s
实施例1.3：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入40克一氯乙酸钠和115.6克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例A.3中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度直至反应放热结束。然后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的256克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：47.1％
水： 45.0％
粘度： 固体
实施例1.4：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入40克一氯乙酸钠和115.6克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例A.4中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度直至反应放热结束。然后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的256克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：50.3％
水： 45.0％
粘度： 100mPa·s
实施例1.5：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入40克一氯乙酸钠和116克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例A.5中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度直至反应放热结束。然后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的257.3克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：49.1％
水： 45.0％
粘度： 170mPa·s
实施例1.6：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入32.5克一氯代乙酸和106.8克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入28.9克浓度为50％的氢氧化钠。在所述添加过程中，温度上升至约50℃。在15分钟的时间内，加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺和1.3克含有200个EO单元的聚乙氧基化蓖麻油。将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。
随后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的269.5克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：49.0％
水： 45.0％
粘度： 185mPa·s
实施例1.7：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入33.2克一氯代乙酸和85.2克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入29.6克50％浓度的氢氧化钠。在所述添加过程中，温度上升至约50℃。加入1.8克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。随后将混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成、含60％固体的249.8克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：49.2％
水： 40.0％
粘度： 180mPa·s
实施例2.1：
(不根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入38克一氯乙酸钠和初步的92克水。
在15分钟的时间内加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。这时开始发生固化或生成凝胶。反应混合物变得无法搅动。通过加入76.6克水稀释，反应混合物再次变为可以搅动的状态，但搅动困难。然后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，椰子脂氨基酰胺的含量为低于0.5％。得到了具有以下组成的306.7克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：34.2％
水： 55.0％
粘度： 125mPa·s
实施例2.2：
(不根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入38克一氯乙酸钠和初步的92克水。
在15分钟的时间内加入100克实施例A.2中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。这时开始发生固化或生成凝胶。反应混合物变得无法搅动。通过加入76.6克水稀释，反应混合物再次变为可以搅动的状态，但搅动困难。然后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，椰子脂氨基酰胺的含量为低于0.5％。得到了具有以下组成的306.7克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：34.3％
水： 55.0％
粘度： 445mPa·s
实施例2.3：
(不根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入38克一氯乙酸钠和初步的92克水。
在15分钟的时间内加入100克实施例A.3中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。这时开始发生固化或生成凝胶。反应混合物变得无法搅动。通过加入76.6克水稀释，反应混合物再次变为可以搅动的状态，但搅动困难。然后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，椰子脂氨基酰胺的含量为低于0.5％。得到了具有以下组成的306.7克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：34.5％
水： 55.0％
粘度： 固体
实施例2.4：
(不根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入38克一氯乙酸钠和初步的92克水。
在15分钟的时间内加入100克实施例A.4中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。这时开始发生固化或生成凝胶。反应混合物变得无法搅动。通过加入76.6克水稀释，反应混合物再次变为可以搅动的状态，但搅动困难。然后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，椰子脂氨基酰胺的含量为低于0.5％。得到了具有以下组成的306.8克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：35.5％
水： 55.0％
粘度： 100mPa·s
实施例3.1：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入33.2克一氯代乙酸和141克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入29.6克浓度为50％的氢氧化钠。在所述添加过程中，温度上升至约50℃。加入1.8克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例B中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。然后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成、含48％固体的305.6克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：37.7％
水： 52.0％
粘度： 180mPa·s
实施例3.2：
(不根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入33.2克一氯代乙酸和99.6克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入29.6克浓度为50％的氢氧化钠，在所述添加过程中，温度上升至约50℃。在15分钟的时间内加入100克实施例B中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。在此阶段开始发生固化或生成凝胶。反应混合物变得无法搅动。由于加入水的量无法被搅拌进去，所以不能进行稀释。因此，没有反应且不能形成甜菜碱水溶液。
甜菜碱含量：无法测定
水： 45.0％
粘度： 固体
实施例4.1：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入42克一氯代乙酸和122.6克水。
加入6.7克L-谷氨酸后，将混合物加热至50℃，并保持在该温度下30分钟。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例C中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。将反应混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的272.7克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：44.9％
水： 45.0％
粘度： 400mPa·s
实施例4.2：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入42克一氯代乙酸和127.6克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例C中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。加入6.9克L-谷氨酸后，将混合物加热至98℃。约6.5小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的272.4克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：41.2％
水： 46.0％
粘度： 160mPa·s
实施例5：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入32.5克一氯代乙酸和106.8克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入28.9克浓度为50％的氢氧化钠。在所述添加过程中，反应温度上升至约50℃。在15分钟的时间内加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺和1.3克含有200个EO单元的聚乙氧基化甘油棕榈酸酯。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。随后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的269.5克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：43.9％
水： 45.0％
粘度： 205mPa·s
实施例6：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入32.5克一氯代乙酸和106.8克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入28.9克浓度为50％的氢氧化钠。在所述添加过程中，反应温度上升至约50℃。在15分钟的时间内加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺和1.3克含有160个EO单元的聚乙氧基化失水山梨糖醇月桂酸酯。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。
随后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的269.5克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：43.7％
水： 45.0％
粘度： 210mPa·s
实施例7：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入32.5克一氯代乙酸和106.8克水。
在搅拌下用滴液漏斗加入28.9克浓度为50％的氢氧化钠。在所述添加过程中，反应温度上升至约50℃。在15分钟的时间内加入100克实施例A.1中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺和1.3克含有200个EO单元的聚乙氧基化椰子脂。然后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。
随后将反应混合物加热至98℃。约7小时后，酰胺的含量为低于0.5％。
得到了具有以下组成的269.5克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：42.9％
水： 46.0％
粘度： 120mPa·s
实施例8：
(根据本发明)
向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的1升四口烧瓶中称入42克一氯代乙酸和127.6克水。
加入1.3克含有200个氧乙烯单元的聚乙氧基化蓖麻油，然后在15分钟的时间内加入100克实施例C中所描述的椰子脂酰胺基丙基二甲胺。随后将反应混合物加热至70℃，并保持温度至反应放热结束。加入15克柠檬酸后，将混合物加热至98℃。约6.5小时后，酰胺的含量低于0.5％。
得到了具有以下组成的272.4克甜菜碱水溶液：
甜菜碱含量：44.2％
水： 45.0％
粘度： 120mPa·s
应用实施例A：
浓缩洗碗用洗涤剂
| 组成 重量％ | A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 |
| C12-14脂肪醇聚氧乙烯醚(2EO)硫酸钠(Na C12-14 fatty alcohol 2EO sulfate) | 16 | 16 | 16 | 16 | 2 | 10 | 24 |
| 仲C12-16烷基磺酸钠(Sec.Na C12-16-alkanesulfonate) | 8 | 8 | 8 | 8 | - | 20 | - |
| 十二烷基苯磺酸钠/镁 | - | - | - | - | 6 | - | - |
| 椰油酰胺烷基甜菜碱(根据本发明) | 8 | 8 | 8 | 2 | 2 | - | 2 |
| 椰油两性—乙酸酯 | 1 | 2 | - | 8 | - | 2 | 2 |
| 二甲基椰油烷基胺氧化物(Dimethylcocoalkylamine oxide) | - | - | - | - | - | - | 2 |
| 柠檬酸聚乙氧基月桂基醚磺基琥珀酸二钠盐 | - | - | 2 | - | - | - | - |
| 椰油酰胺DEA | - | - | - | - | 2 | - | - |
| C9-13醇的乙氧基化合物 | - | - | - | - | 2.5 | - | 4 |
| 聚乙二醇(80)椰油甘油酯 | - | - | - | - | 1.5 | - | - |
| 乙醇 | 8 | 8 | 8 | 8 | - | 8 | 8 |
| 柠檬酸—水合物 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.1 | 0.2 | 0.2 |
| 水、芳香剂、染料、助剂 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 |
| 组成 重量％ | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 | A13 | A14 |
| C12-14脂肪醇聚氧乙烯醚(EO)硫酸镁 | - | - | - | 13 | - | 20 | 16 |
| C12-14脂肪醇聚氧乙烯醚(EO)硫酸钠 | 14 | 5 | 27.5 | 15 | 22 | 10 | - |
| 十二烷基苯磺酸钠/镁 | - | 15 | - | - | - | - | - |
| 仲C12-16烷基磺酸钠 | - | - | - | - | 11 | - | 8 |
| 椰油酰胺烷基甜菜碱(根据本发明) | 3 | 5 | 2.5 | 2 | 11 | 3 | 7.6 |
| C8-10烷基聚葡萄糖甙 | 4 | - | 2.5 | 8 | - | - | - |
| 二甲基椰油烷基胺氧化物 | - | - | - | 1.5 | - | - | - |
| N-甲基脂肪酸葡萄糖酰胺 | - | - | - | 1.3 | - | - | - |
| C9-13醇的五乙氧基化物 | - | - | - | - | - | - | - |
| C10-14醇的烷氧基化物 | - | - | - | 4.5 | - | - | - |
| C12-18醇的七乙氧基化物 | - | 2 | - | - | - | - | - |
| C12-16醇的五乙氧基化物 | - | - | - | - | 5 | 0.5 | - |
| 枯基磺酸钠/铵 | - | - | - | - | - | - | - |
| 乙醇 | 6 | 6 | 8 | 6.5 | 8 | 8 | 5 |
| 柠檬酸—水合物 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| 水、芳香剂、染料及助剂 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 | 添至100 |
由于使用本发明制备的椰油酰胺烷基甜菜碱而导致的醇含量的减少
复配物A14中的各种方法制备的甜菜碱
| A14中的CAPB*组成 | 粘度4％乙醇 | 粘度5％乙醇 | 粘度6％乙醇 |
| 商业产品Tego甜菜碱F50 | 800 | 460 | |
| 实施例1.4 | 860 | 450 | |
| 实施例4.1 | 530 | ||
| 实施例1.1 | 410 | ||
| 实施例1.2 | 440 | ||
| 实施例4.2 | 420 |
*椰油酰胺丙基甜菜碱
在标准的商业洗碟用洗涤剂复配物中，通常需要大于或等于5重量％的乙醇，以使该复配物可以流动并保持其流动。如表中所示，由于使用本发明的椰油酰胺烷基甜菜碱，可以节省约20％所需的醇。
在实施例A1至A13中也得到了类似的结果。
Claims (10)
1.一种制备高度浓缩的可流动且可泵送的、优选不含有机溶剂的具有以下通式(III)的甜菜碱水溶液的方法：
R3-CONH-(CH2)m-N+R4R5(CH2)yCOO- (III)
其中：
R3是任选支链的、可任选包含多重键、任选的羟基的脂肪酸的烷基，
R4、R5为相同的或不同的具有1至4个碳原子的烷基，
m可以是1至3，且
y可以是1、2、3，
所述甜菜碱水溶液的甜菜碱含量为至少32重量％，并且是用已知方法由含有叔胺氮的化合物与ω-卤代羧酸通过季铵化反应而制备的，其中，在所述季铵化反应之前或期间，向反应混合物中加入以最终产物为基准0.1至小于3重量％、优选0.1-1重量％的一种或多种胶束增稠剂。
2.权利要求1的制备高度浓缩的可流动且可泵送的甜菜碱水溶液的方法，其中在所述季铵化反应之前或期间，向所述反应混合物中加入以最终产物为基准0.1％至小于3重量％、优选0.1-1重量％的一种或多种非离子表面活性剂作为胶束增稠剂。
3.权利要求1或2的制备高度浓缩的可流动且可泵送的甜菜碱水溶液的方法，其中在所述季铵化反应之前或期间，加入以最终产物为基准0.1％至小于3重量％、优选0.1-1重量％的一种或多种HLB值大于12的非离子表面活性剂作为胶束增稠剂。
4.权利要求1至3之一的方法，其中以最终产物为基准，使用0.1％至小于3重量％、优选0.1-1重量％的一种或多种羟基脂肪酸或羟基脂肪酸甘油酯的聚氧乙烯醚和/或酯作为所述的胶束增稠剂。
5.权利要求1至4之一的方法，其中在所述季铵化反应之前、期间或之后，选自以下组中的至少一种化合物被额外共用为粘度降低剂：磺基甜菜碱、两性甘氨酸盐、三甲基甘氨酸、氨基酸；基于氨基酸的N-甜菜碱，例如单-或多官能的、任选含多重键和/或OH基的C1-6酰胺基甜菜碱，尤其是C1-3酰胺基丙基甜菜碱；单酰胺、单酰胺基胺、二/多元羧酸的一酰胺和/或二酰胺、一元的任选羟基官能化的羧酸、二/多官能的任选羟基官能化的羧酸、水溶性的碳水化合物、多元醇。
6.权利要求1至4之一的方法，其中第一阶段的酰胺化是在至少一种任选含有多重键和/或OH基和/或氨基的一元或多元羧酸的存在下进行的。
7.一种通过权利要求1至6之一的方法制备的甜菜碱含量为至少32重量％的高度浓缩、可流动且可泵送的甜菜碱水溶液。
8.一种高度浓缩的可流动且可泵送的具有以下通式(III)的甜菜碱水溶液：
R3-CONH-(CH2)m-N+R4R5(CH2)yCOO- (III)
其中：
R3是任选支链的、可任选包含多重键、任选的羟基的脂肪酸的烷基，
R4、R5为相同的或不同的具有1至4个碳原子的烷基，
m可以是1至3，且
y可以是1、2、3，
所述甜菜碱水溶液的甜菜碱含量为至少32重量％，并具有含量为0.1至小于3重量％的胶束增稠剂。
9.权利要求8的高度浓缩的可流动且可泵送的甜菜碱水溶液，其额外地包含选自以下组中的至少一种化合物：磺基甜菜碱、两性甘氨酸盐、三甲基甘氨酸、氨基酸；基于氨基酸的N-甜菜碱，例如单-或多官能的、任选含多重键和/或OH基的C1-6酰胺基甜菜碱，尤其是C1-3酰胺基丙基甜菜碱；单酰胺、单酰胺基胺、二/多元羧酸的一酰胺和/或二酰胺、一元的任选羟基官能化的羧酸、二/多官能的任选羟基官能化的羧酸、水溶性的碳水化合物、多元醇。
10.本发明的甜菜碱浓缩物用于制备家用、工业以及化妆品中洗涤和清洁组合物的用途。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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