CN117736370B - 一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂及其制备方法 - Google Patents
一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及压裂液稠化增粘剂技术领域，且公开了一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂及其制备方法，本发明的5‑烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）含有多苯基和烷基长链疏水基团，使其同时作为刚性单体和疏水单体，起到很好的疏水缔合作用，形成交联网络结构，提高聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的黏度和抗剪切性能，具有很好的增粘效果；同时较大的多苯基分子基团形成空间位阻效果可以起到支撑交联网络结构的作用，提高了聚丙烯酰胺分子链的刚性，进一步提高增粘剂的抗剪切性能，表现出很好的耐高温性能，抗盐性能优异。作为压裂液稠化增粘剂在油气开采等领域有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及压裂液稠化增粘剂技术领域，具体为一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂及其制备方法。
背景技术
近年来石油开采得到了快速的发展，但是开采过程中面临的油藏地质条件越来越复杂，存在高温、高盐高矿化度等苛刻条件，因此需要开发增粘性、耐温性、耐盐性和抗剪切性等性能更好的压裂液用稠化增粘剂。聚丙烯酰胺稠化增粘剂的制备方法简单，成本低廉，在油气开采领域有广泛的应用。
目前聚丙烯酰胺稠化增粘剂存在耐温性、抗剪切性等性能较差的问题，无法满足在苛刻油藏地质条件中的实际应用。中国授权专利CN111732687B公开了将丙烯酰胺、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、丙烯酰甘氨酰胺、丙烯酰基甘氨酸或乙烯基胍胺等进行共聚，得到抗剪耐盐的压裂液稠化剂；但是该专利的反应聚合单体较多，且没有改善聚丙烯酰胺稠化增粘剂的耐温性能。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的不足之处，提供了一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂及其制备方法，解决了现有技术中聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂耐温性、抗剪切等性能较差的问题。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂，包括如下重量份数的原料，100份丙烯酰胺、40-75份2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、1.5-6份5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、0.4-0.64份过硫酸铵、0.2-0.32份亚硫酸氢钠、4-6.6份乳化剂；
5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）的结构通式为：
，n=11、12、13、14或15。
进一步的，乳化剂为OP-10、tween60、tween80的任一种。
进一步的，5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）的制备方法按照以下步骤进行：
步骤（1）、向带有回流装置的反应容器中加入乙醇、5-烯丙氧基间苯二甲醛（）、3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（/>），进行缩合反应，然后加入氢氧化钠水溶液，进行水解反应，冷却后加入盐酸溶液调节pH至4-5，浓缩除去乙醇，加入乙酸乙酯萃取，分离后将有机相浓缩，干燥，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸），结构式为：/>；
步骤（2）、在0-5℃下向反应容器中加入二氯甲烷、5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）、烷基酰氯、N,N-二异丙基乙胺，其中烷基酰氯的结构通式为，n=11、12、13、14或15；然后在20-30℃中反应4-10h，浓缩除去二氯甲烷，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）。
进一步的，步骤（1）中按重量份数计，5-烯丙氧基间苯二甲醛为100份，3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯为210-240份。
进一步的，步骤（1）中缩合反应温度为60-75℃，时间为4-12h。
进一步的，步骤（1）中氢氧化钠水溶液的质量分数为15-22%；水解反应温度为70-80℃，时间为6-12h。
进一步的，步骤（2）中按重量份数计，5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）为100份、烷基酰氯为95-120份、N,N-二异丙基乙胺为65-75份。
进一步的，耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的制备方法：向反应容器中加入丙烯酰胺、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入过硫酸铵、亚硫酸氢钠，在55-70℃中进行聚合反应3-6h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
采取上述技术方案，本发明的有益效果在于：本发明制备的5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）含有亲水的羧基，在含有乳化剂的水相聚合反应体系中分散性优良，可以很好的与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，丙烯酰胺进行聚合反应，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
本发明的5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）含有多苯基和烷基长链疏水基团，使其同时作为刚性单体和疏水单体，起到很好的疏水缔合作用，形成交联网络结构，提高聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的黏度和抗剪切性能，经过6-12h的长时间剪切后，增粘剂仍然保持很高的黏度，具有很好的增粘效果；同时较大的多苯基分子基团形成空间位阻效果可以起到支撑交联网络结构的作用，提高了聚丙烯酰胺分子链的刚性，进一步提高增粘剂的抗剪切性能，同时表现出很好的耐高温性能，在高温下聚丙烯酰胺稠化增粘剂的表观黏度下降幅度较低；抗盐性能优异。作为压裂液稠化增粘剂在油气开采等领域有广阔的应用前景。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
5-烯丙氧基间苯二甲醛（）按照文献Tetrahedron, 2006,vol.62,#51,p.11994-12002的方法进行制备；文献DOI号为10.1016/j.tet.2006.09.083。
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯：CAS号为536-25-4。
十二酰氯：CAS号为112-16-3。
十四酰氯：CAS号为112-64-1。
十六酰氯：CAS号为112-67-4。
实施例1
（1）向带有回流装置的反应容器中加入100mL乙醇、5g 5-烯丙氧基间苯二甲醛、12g 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯，升温至70℃，进行缩合反应4h，然后加入50mL质量分数为22%的氢氧化钠水溶液，在70℃中，进行水解反应12h，冷却后加入盐酸溶液调节pH至4，浓缩除去乙醇，加入乙酸乙酯萃取，分离后将有机相浓缩，干燥，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）。反应式如下：
（2）在0℃下向反应容器中加入100mL二氯甲烷、10g 5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）、9.5g十二酰氯（）、6.5g N,N-二异丙基乙胺，然后在30℃中反应10h，浓缩除去二氯甲烷，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）。反应式如下：
（3）向反应容器中加入50g丙烯酰胺、37.5g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、0.75g5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、2g乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入0.2g过硫酸铵、0.1g亚硫酸氢钠，升温至70℃，进行聚合反应4h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
实施例2
（1）向带有回流装置的反应容器中加入100mL乙醇、5g 5-烯丙氧基间苯二甲醛、10.5g 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯，升温至60℃，进行缩合反应12h，然后加入70mL质量分数为15%的氢氧化钠水溶液，在75℃中，进行水解反应6h，冷却后加入盐酸溶液调节pH至5，浓缩除去乙醇，加入乙酸乙酯萃取，分离后将有机相浓缩，干燥，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）。
（2）在5℃下向反应容器中加入150mL二氯甲烷、10g 5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）、10.7g十四酰氯（）、7.5g N,N-二异丙基乙胺，然后在20℃中反应10h，浓缩除去二氯甲烷，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）。结构式为：
。
（3）向反应容器中加入50g丙烯酰胺、32.6g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、1.4g5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、3.3g乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入0.25g过硫酸铵、0.12g亚硫酸氢钠，升温至55℃，进行聚合反应6h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
实施例3
（1）向带有回流装置的反应容器中加入150mL乙醇、5g 5-烯丙氧基间苯二甲醛、12g 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯，升温至60℃，进行缩合反应8h，然后加入50mL质量分数为22%的氢氧化钠水溶液，在70℃中，进行水解反应12h，冷却后加入盐酸溶液调节pH至4，浓缩除去乙醇，加入乙酸乙酯萃取，分离后将有机相浓缩，干燥，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）。
（2）在0℃下向反应容器中加入150mL二氯甲烷、10g 5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）、10.7g十四酰氯（）、7.5g N,N-二异丙基乙胺，然后在30℃中反应6h，浓缩除去二氯甲烷，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）。结构式为：
。
（3）向反应容器中加入50g丙烯酰胺、26.4g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、2.3g5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、3.3g乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入0.32g过硫酸铵、0.16g亚硫酸氢钠，升温至55℃，进行聚合反应4h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
实施例4
（1）向带有回流装置的反应容器中加入150mL乙醇、5g 5-烯丙氧基间苯二甲醛、11.2g 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯，升温至75℃，进行缩合反应4h，然后加入50mL质量分数为22%的氢氧化钠水溶液，在80℃中，进行水解反应6h，冷却后加入盐酸溶液调节pH至4，浓缩除去乙醇，加入乙酸乙酯萃取，分离后将有机相浓缩，干燥，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）。
（2）在0℃下向反应容器中加入180mL二氯甲烷、10g 5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）、12g十六酰氯（）、7.2g N,N-二异丙基乙胺，然后在25℃中反应4h，浓缩除去二氯甲烷，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）。结构式为：
。
（3）向反应容器中加入50g丙烯酰胺、20g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、3g 5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、2.6g乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入0.28g过硫酸铵、0.13g亚硫酸氢钠，升温至60℃，进行聚合反应3h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
对比例1
向反应容器中加入50g丙烯酰胺、37.5g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、2g乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入0.2g过硫酸铵、0.1g亚硫酸氢钠，升温至70℃，进行聚合反应4h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
对比例2
向反应容器中加入50g丙烯酰胺、37.5g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、0.75g 5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）（结构式为，由实施例1制备）、2g乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入0.2g过硫酸铵、0.1g亚硫酸氢钠，升温至70℃，进行聚合反应4h，干燥除去水，丙酮洗涤，得到聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
将聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂加入到水中，搅拌均匀后配置成浓度为2g/L的溶液，采用的旋转黏度计，在不同温度下测定溶液的表观黏度。
表1聚丙烯酰胺稠化增粘剂的耐温性能测试
将浓度为2g/L的聚丙烯酰胺稠化剂溶液进行高速剪切，控制剪切速率为170 s-1，温度为25℃，在不同剪切时间下测试溶液的表观黏度。
表2聚丙烯酰胺稠化增粘剂的抗剪切性能测试
利用质量浓度为1-10g/L氯化钾溶液模拟盐水体系，将聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂加入到氯化钾溶液中，搅拌均匀后配置成浓度为2g/L的溶液，剪切速率为170 s-1，温度为25℃，测定表观黏度。
表3聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的抗盐性能测试
实施例1～4制备的5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）含有亲水的羧基，在含有乳化剂的水相聚合反应体系中分散性优良，可以很好的与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，丙烯酰胺进行聚合反应，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）含有多苯基和烷基长链疏水基团，使其同时作为刚性单体和疏水单体，起到很好的疏水缔合作用，形成交联网络结构，提高聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的黏度和抗剪切性能，经过6-12h的长时间剪切后，增粘剂仍然保持很高的黏度，具有很好的增粘效果；同时较大的多苯基分子基团形成空间位阻效果可以起到支撑交联网络结构的作用，提高了聚丙烯酰胺分子链的刚性，进一步提高增粘剂的抗剪切性能，同时表现出很好的耐高温性能，在高温下聚丙烯酰胺稠化增粘剂的表观黏度下降幅度较低；抗盐性能优异。作为压裂液稠化增粘剂在油气开采等领域有广阔的应用前景。
对比例1仅用丙烯酰胺、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸进行聚合，得到的聚丙烯酰胺稠化增粘剂不含有疏水单体和刚性单体，没有起到疏水缔合作用，不能形成交联网络结构，增粘剂的黏度较低，同时在高温下和长时间剪切下，增粘剂的黏度下降幅度很大，抗温性能较差。
对比例2用丙烯酰胺、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）（）进行共聚，得到的聚丙烯酰胺稠化增粘剂不含有疏水单体，没有起到疏水缔合作用，不能形成交联网络结构，增粘剂的黏度较低，增粘效果和抗剪切性能较差。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂，其特征在于，包括如下重量份数的原料，100份丙烯酰胺、40-75份2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、1.5-6份5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、0.4-0.64份过硫酸铵、0.2-0.32份亚硫酸氢钠、4-6.6份乳化剂；
所述5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）的结构通式为：
，n=11、12、13、14或15。
2.根据权利要求1所述的耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂，其特征在于，所述乳化剂为OP-10、tween60、tween80的任一种。
3.根据权利要求1所述的耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂，其特征在于，所述5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）的制备方法按照以下步骤进行：
步骤（1）、向带有回流装置的反应容器中加入乙醇、5-烯丙氧基间苯二甲醛、3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯，进行缩合反应，然后加入氢氧化钠水溶液，进行水解反应，冷却后加入盐酸溶液调节pH至4-5，浓缩除去乙醇，加入乙酸乙酯萃取，分离后将有机相浓缩，干燥，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）；
步骤（2）、在0-5℃下向反应容器中加入二氯甲烷、5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）、烷基酰氯、N,N-二异丙基乙胺，然后在20-30℃中反应4-10h，浓缩除去二氯甲烷，产物在乙酸乙酯中重结晶，得到5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）；
所述步骤（1）中按重量份数计，5-烯丙氧基间苯二甲醛为100份，3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯为210-240份；
所述步骤（2）中按重量份数计，5-烯丙氧基间苯二（亚胺羟基苯甲酸）为100份、烷基酰氯为95-120份、N,N-二异丙基乙胺为65-75份；所述烷基酰氯的结构通式为，n=11、12、13、14或15。
4.根据权利要求3所述的耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂，其特征在于，所述步骤（1）中缩合反应温度为60-75℃，时间为4-12h。
5.根据权利要求3所述的耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂，其特征在于，所述步骤（1）中氢氧化钠水溶液的质量分数为15-22%；水解反应温度为70-80℃，时间为6-12h。
6.一种如权利要求1-5任一项所述的耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：向反应容器中加入丙烯酰胺、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、5-烯丙氧基间苯二（亚胺烷基酯苯甲酸）、乳化剂，搅拌均匀后通入氮气，加入过硫酸铵、亚硫酸氢钠，进行聚合反应，干燥除去水，丙酮洗涤，得到耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂。
7.根据权利要求6所述的耐温聚丙烯酰胺压裂液稠化增粘剂的制备方法，其特征在于，所述聚合反应的温度为55-70℃，反应时间为3-6h。
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|---|---|---|---|---|
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| CN106146730A (zh) * | 2015-03-25 | 2016-11-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种丙烯酰胺类聚合物增稠剂及其制备方法和压裂液 |
| US10570239B1 (en) * | 2017-05-16 | 2020-02-25 | Southwest Petroleum University | Surface-active two-tailed hydrophobic associated polymer and preparation method thereof |
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