CN101704762B - 一种β-羟烷基酰胺的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种β-羟烷基酰胺的生产工艺，是以羧酸烷基酯和过量的β-烷醇胺为原料，在加热搅拌下经胺解反应后，加入挥发性酸破坏碱性催化剂，进一步升温并采用惰性气体鼓泡吹扫结合减压蒸馏工艺不断除去副产物和未反应的β-烷醇胺，然后经放料、冷却、粉碎后直接获得高纯度的β-羟烷基酰胺粉末产品。本发明以惰性气体鼓泡吹扫结合减压蒸馏工艺替代传统的有机溶剂结晶工艺对产物进行纯化，整个工艺无需添加丙酮、甲醇等有机溶剂，在获得较高纯度β-羟烷基酰胺产品的同时，避免了结晶溶剂的损耗及其对环境的污染，是一种低物耗、低污染的新型生产工艺。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体是一种β-羟烷基酰胺的生产工艺，特别是一种可用作粉末涂料固化剂的β-羟烷基酰胺的生产工艺。
背景技术
β-羟烷基酰胺是一类具有2-4官能度β-羟基的物质，其具有的高反应性β-羟基可以与树脂分子中的羧基发生交联反应，因此可作为羧基官能团树脂的固化剂应用于涂料特别是粉末涂料领域。作为一种新型的粉末涂料固化剂，β-羟烷基酰胺不仅可以提供卓越的耐候、耐热、抗腐蚀等应用性能，而且具有无毒、无刺激性以及可低温固化等优点，因此备受粉末涂料领域的研究人员所关注。
目前，国内外普遍采用羧酸烷基酯和β-烷醇胺在碱性催化剂条件下进行氨解反应来制备β-羟烷基酰胺，该方法具有目标产物产率较高，操作安全且易于工业化生产等优点。另一方面，为了获得高纯度的β-羟烷基酰胺以提高其在粉末涂料系统中的应用性能，通常需要经过合适的纯化步骤对上述氨解法制备的产物进行纯化。目前报道的纯化方法主要有溶剂结晶法和於浆沉降法两种。
美国专利US 4,076,917和US 4,727,111公开了以羧酸烷基酯和β-烷醇胺在碱性催化剂条件下合成β-羟烷基酰胺类固化剂的方法，并采用甲醇、丙酮等有机溶剂结晶工艺实现了目标产物的纯化。US 0,055,595A1则报道了一种羟烷基芳酰胺的制备方法，该方法是以苯、甲苯等有机溶剂作为反应介质，使反应物在其中氨解转化，同时结晶析出产物。这些现有的生产工艺中必须使用一定量的结晶溶剂，不仅增加了溶剂消耗和后处理步骤，而且结晶溶剂的挥发会造成环境污染。此外，未反应的β-烷醇胺会以杂质形式在溶剂结晶过程中与β-羟烷基酰胺产物共沉淀，导致产物纯度的降低。
对于固体羟烷基酰胺产物，还可以通过无溶剂於浆沉降工艺进行纯化(US 5,101,073)，该工艺是利用在保持一定温度条件下使羟烷基酰胺产物不断从反应体系於浆中沉降，促使反应向获得目标产物的方向进行，从而无需溶剂结晶即可获得较高纯度的β-羟烷基酰胺产物。但是当制备的β-羟烷基酰胺目标产物(如β-羟丙基酰胺)熔点较低，不能从熔融体系中沉降出来时，於浆沉降法则无法奏效。此外，於浆沉降法必须限制使用等摩尔量的烷基酯和β-烷醇胺，此时，在碱性催化剂的存在下，不仅有目标产物β-羟烷基酰胺单体(式I)的生成，而且会生成二聚体(式II)和部分胺化的半酯(式III)等副产物，甚至还有未反应的β-羟烷基胺残留在产物中。
(式I、II、III中，m为0-10的整数，R为C1-C5烷基)
发明内容
本发明提供了一种β-羟烷基酰胺的生产工艺，提高了β-羟烷基酰胺产物的纯度，且避免了使用繁琐的溶剂结晶工艺。
本发明的技术方案为：
一种β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：包括以下步骤：
(1)、将β-烷醇胺和碱性催化剂投入反应釜内，在惰性气体的保护下加热至50-200℃，抽出釜内的气体至釜内压强达0.02-0.07MPa后，在1-5小时内滴加羧酸烷基酯，并不断搅拌进行氨解反应，同时持续蒸出反应过程中放出的醇；
(2)、羧酸烷基酯滴毕，继续保温氨解反应0.5-3小时后，向反应混合物中加入挥发性酸性物质，充分搅拌混合；
(3)、将反应体系升温至120-250℃并保温，通过反应釜底部的气体分散装置向反应体系中充入压力不低于0.1MPa的惰性气体进行鼓泡吹扫，并进行减压蒸馏蒸出未反应的β-烷醇胺和其他副产物；
(4)、将蒸出β-烷醇胺和其他副产物后剩余的反应产物冷却至70-110℃，放料，然后冷却结晶、粉碎，即得白色粉末状产品。
所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：包括以下步骤：
(1)、将β-烷醇胺和碱性催化剂投入反应釜内，在惰性气体的保护下加热至80-150℃，抽出釜内的气体至釜内压强达0.03-0.05MPa后，在1-3小时内滴加羧酸烷基酯，并不断搅拌进行氨解反应，同时持续蒸出反应过程中放出的醇；
(2)、羧酸烷基酯滴毕，继续保温氨解反应0.5-2小时后，向反应混合物中加入挥发性酸性物质，充分搅拌混合；
(3)、将反应体系升温至150-220℃并保温，通过反应釜底部的气体分散装置向反应体系中充入压力不低于0.1MPa的惰性气体进行鼓泡吹扫，持续充气2-10min后停止充气，减压蒸馏至釜压低于0.005MPa并继续抽真空5-20min，然后停止抽真空，然后再充入惰性气体进行鼓泡吹扫，停止充气进行减压蒸馏，如此交替间隔进行充气和减压蒸馏2-5次，直至无β-烷醇胺蒸出为止；
(4)、将蒸出β-烷醇胺和其他副产物后剩余的反应产物冷却至80-100℃，放料，然后冷却结晶、粉碎，即得白色粉末状产品。
1所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的减压蒸馏可以与鼓泡吹扫交替间隔进行，也可与鼓泡吹扫同步连续进行，直至无β-烷醇胺蒸出为止。
所述的β-羟烷基酰胺生产的工艺，其特征在于：所述的羧酸烷基酯是由低于5个碳原子的烷基醇和酸通过酯化反应制得，酸选用草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、1，4-环己二酸、苯甲酸、对苯二甲酸、以及它们的烷基取代衍生物或以上任意几种的混合酸；所述的β-烷醇胺优选为2，2’-亚胺基二乙醇、2，2’-亚胺基二异丙醇、2-氨基乙醇、2-甲胺基乙醇、2-乙胺基乙醇、2-胺基环己醇、2-胺基环戊醇、2-正丁胺基乙醇或2-甲胺基异丙醇；所述的碱性催化剂选用碱金属的氢氧化物、碳酸盐或醇盐，或季铵化合物，优选氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、四甲基氢氧化铵或四甲基甲氧基铵；所述的酸性物质选用盐酸、甲酸、醋酸或丙酸；所述的惰性气体选用氮气、氩气或氦气，优选氮气。
所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的羧酸烷基酯和β-烷醇胺的摩尔比为1∶1.05-6；所述的羧酸烷基酯和碱性催化剂的质量比为1∶0.00001-0.05；所述的酸性物质和碱性催化剂的摩尔比为1∶0.3-1。
所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的充入惰性气体的入口压力不低于0.2MPa。
所述的β-羟烷基酰胺生产的工艺，其特征在于：所述的烷基酯和β-烷醇胺的摩尔比为1∶1.2-2；所述的烷基酯和碱性催化剂的质量比为1∶0.002-0.02；所述的酸性物质和碱性催化剂的摩尔比为1∶0.5-1。
所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的β-羟烷基酰胺如IV式所示：
IV式中，A表示一个单价或多价的有机基团，当n＝0时，A可以是氢或单价或多价的有机基团。所述的单价或多价的有机基团可以选自：含有1-60个碳原子的单价或多价的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二十烷基、三十烷基、四十烷基、五十烷基、六十烷基；单价或多价的环烷基，如环戊基、环己基；含有单环或多环的单价或多价芳烃基，如苯基、萘基等。R1代表H或一个C1-C5的烷基，R2代表H或一个C1-C5的烷基或
n是1-10的整数，n’是0或1。
IV式所示的β-羟烷基酰胺，A优选是一个C1-C14的亚烷基，特别优选的是如V式所示的β-羟烷基酰胺，V式中m＝1-14，R1如上述规定范围。
如V式所示的β-羟烷基酰胺，特别优选的是四-(2-羟乙基)己二酰胺和四(2-羟丙基)己二酰胺。
所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：在无溶剂条件下，由羧酸烷基酯(式VI)和过量的β-烷醇胺(式VII)在碱性催化剂存在下氨解制备如IV式所示的β-羟烷基酰胺。反应过程可由下式表示：
式中：A、R1、R2含义如式IV所述，y是1-11的整数，R3是一个含有1-5个碳原子的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等。
本发明通过酸性物质消除反应后残留的碱性催化剂，避免了其在粉末涂料应用中对聚酯树脂的水解，也大大减少了后续纯化步骤中副反应的发生；惰性气体的充入不仅可以促使反应产物与β-烷醇胺充分分层与分离，而且可以保护β-羟烷基酰胺产物在蒸馏过程中极少发生不希望的变化。此外，通过惰性气体吹扫蒸出的β-烷醇胺具有较高的纯度，可以不经过后续处理直接用作下一批反应的原料。
本发明生产的羟烷基酰胺纯度高，可提高其作为粉末涂料固化剂的应用性能，且整个工艺无需使用有机溶剂，从而达到了简化传统工艺步骤、降低物料消耗、减轻环境污染的目的。
具体实施方式
根据本发明，一种β-羟烷基酰胺的生产工艺以及产品的性质，可以通过下面的实例进行具体描述，但不限于下面的实施例。
实施例1
将150.7kg(1.2kmol)二乙醇胺和1.74kg甲醇钠混合物投入底部有气体分散装置的反应釜中，在氮气保护下加热至110℃。抽出釜内气体至釜内压强达0.03MPa后，在1.5h内滴加174.0kg(1kmol)己二酸二甲酯，不断搅拌反应，并同步蒸出反应过程中放出的甲醇。再经过1h的反应后，向反应混合物中加入2.0kg醋酸，充分搅拌混和后将反应体系升温至180℃并保温，通过反应釜底部的气体分散装置以0.5MPa的压力通过釜底气体分散装置持续5min向反应体系中充入氮气鼓泡并不断搅拌，继而停止通氮，减压蒸出过量的二乙醇胺至釜压达0.003MPa并继续抽真空15min，停止抽真空再按前述方法充入氮气3min，然后停止充气再进行减压蒸馏，如此反复操作3次，再无二乙醇胺蒸出。将反应体系预冷却至100℃，放料，进一步冷却结晶后粉碎，获得白色自由流动状粉末产品267Kg，理化性质见表1。
对比实施例1：
将105.1kg(1kmol)二乙醇胺和1.74kg甲醇钠混合物投入反应釜中，在氮气保护下加热至110℃。抽出釜内气体至釜内压强达0.05MPa后，在1.5h内滴加174.0kg(1kmol)己二酸二甲酯，不断搅拌反应，并同步蒸出反应过程中放出的甲醇。再经过1h的反应后，在108-112℃下保温1.5h后，预冷却至100℃，放料，进一步冷却结晶后粉碎，获得淡黄色粉末状产品266Kg，理化性质见表1。
表1实施例1和对比实施例1所得产品性质
实施例2
将266.2kg(2kmol)二异丙醇胺和3.0kg氢氧化钾混合物投入底部有气体分散装置的反应釜中，在氮气保护下加热至100℃。抽出釜内气体至釜内压强达0.05MPa后，在2h内滴加174.0kg(1kmol)己二酸二甲酯，不断搅拌反应，并同步蒸出反应过程中放出的甲醇。再经过1h的反应后，向反应混合物中加入5.0kg丙酸，充分搅拌混和后将反应体系升温至150℃，通过反应釜底部的气体分散装置以0.3MPa的压力通过釜底气体分散装置持续5min向熔融反应体系中通入氮气鼓泡并不断搅拌，继而停止通氮，减压蒸出过量的二异丙醇胺至釜压达0.004MPa并继续抽真空10min，停止抽真空再按前述方法充入氮气3min，然后停止充气再进行减压蒸馏，如此反复操作3次，再无二异丙醇胺蒸出。将反应体系预冷却至90℃，放料，进一步冷却结晶后粉碎，获得白色自由流动状粉末产品295Kg，理化性质见表2。
对比实施例2：
将133.1kg(1kmol)二乙醇胺和3.48kg氢氧化钾混合物投入反应釜中，在氮气保护下加热至100℃。抽出釜内气体至釜内压强达0.05MPa后，在2h内滴加174.0kg(1kmol)己二酸二甲酯，不断搅拌反应，并同步蒸出反应过程中放出的甲醇。再经过1h的反应后，在98-102℃下保温1.5h后，预冷却至90℃，放料，进一步冷却无法结晶，呈高黏度淡黄色液态，理化性质见表2。
表2实施例2和对比实施例2所得产品性质
Claims (7)
1.一种β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：包括以下步骤：
(1)、将β-烷醇胺和碱性催化剂投入反应釜内，在惰性气体的保护下加热至50-200℃，抽出釜内的气体至釜内压强达0.02-0.07MPa后，在1-5小时内滴加羧酸烷基酯，并不断搅拌进行氨解反应，同时持续蒸出反应过程中放出的醇；
(2)、羧酸烷基酯滴毕，继续保温氨解反应0.5-3小时后，向反应混合物中加入挥发性酸性物质，充分搅拌混合；
(3)、将反应体系升温至120-250℃并保温，通过反应釜底部的气体分散装置向反应体系中充入压力不低于0.1MPa的惰性气体进行鼓泡吹扫，并进行减压蒸馏蒸出未反应的β-烷醇胺和其他副产物；
(4)、将蒸出β-烷醇胺和其他副产物后剩余的反应产物冷却至70-110℃，放料，然后冷却结晶、粉碎，即得白色粉末状产品；其中β-羟烷基酰胺的结构式为：
A为1-60个碳原子的单价或多价的烷基或苯基，R1代表H或一个C1-C5的烷基，
R2代表H或一个C1-C5的烷基或 
n是1-10的整数，n’是0或1；羧酸烷基酯和β-烷醇胺的反应如下：
R1、R2含义如式IV所述，y是1-11的整数，R3是一个含有1-5个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：包括以下步骤：
(1)、将β-烷醇胺和碱性催化剂投入反应釜内，在惰性气体的保护下加热至80-150℃，抽出釜内的气体至釜内压强达0.03-0.05MPa后，在1-3小时内滴加羧酸烷基 酯，并不断搅拌进行氨解反应，同时持续蒸出反应过程中放出的醇；
(2)、羧酸烷基酯滴毕，继续保温氨解反应0.5-2小时后，向反应混合物中加入挥发性酸性物质，充分搅拌混合；
(3)、将反应体系升温至150-220℃并保温，通过反应釜底部的气体分散装置向反应体系中充入压力不低于0.1MPa的惰性气体进行鼓泡吹扫，持续充气2-10min后停止充气，减压蒸馏至釜压低于0.005MPa并继续抽真空5-20min，然后停止抽真空，然后再充入惰性气体进行鼓泡吹扫，停止充气进行减压蒸馏，如此交替间隔进行充气和减压蒸馏2-5次，直至无β-烷醇胺蒸出为止；
(4)、将蒸出β-烷醇胺和其他副产物后剩余的反应产物冷却至80-100℃，放料，然后冷却结晶、粉碎，即得白色粉末状产品。
3.根据权利要求1所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的减压蒸馏可以与鼓泡吹扫交替间隔进行，也可与鼓泡吹扫同步连续进行，直至无β-烷醇胺蒸出为止。
4.根据权利要求1所述的β-羟烷基酰胺生产的工艺，其特征在于：所述的羧酸烷基酯是由低于5个碳原子的烷基醇和酸通过酯化反应制得，酸选用草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、1，4-环己二酸、苯甲酸、对苯二甲酸；所述的β-烷醇胺选为2，2’-亚氨基二乙醇、2，2’-亚氨基二异丙醇、2-氨基乙醇、2-甲氨基乙醇、2-乙氨基乙醇、、2-正丁氨基乙醇或2-甲氨基异丙醇；所述的碱性催化剂选用碱金属的氢氧化物、碳酸盐或醇盐；所述的酸性物质选用盐酸、甲酸、醋酸或丙酸；所述的惰性气体选用氮气、氩气或氦气。
5.根据权利要求1所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的羧酸烷基酯和β-烷醇胺的摩尔比为1∶1.05-6；所述的羧酸烷基酯和碱性催化剂的质量比为1∶0.00001-0.05；所述的酸性物质和碱性催化剂的摩尔比为1∶0.3-1。
6.根据权利要求1所述的β-羟烷基酰胺的生产工艺，其特征在于：所述的充入惰性气体的入口压力不低于0.2MPa。
7.根据权利要求4所述的β-羟烷基酰胺生产的工艺，其特征在于：所述的烷基酯和β-烷醇胺的摩尔比为1∶1.2-2；所述的烷基酯和碱性催化剂的质量比为1∶0.002-0.02；所述的酸性物质和碱性催化剂的摩尔比为1∶0.5-1。
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