ES2262268T3 - Procedimiento para la preparacion de beta-hidroxialquilamidas. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de beta-hidroxialquilamidas.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de beta-hidroxialquilamidas de fórmula general IV: (Ver fórmula) en la que A es un enlace químico o un grupo orgánico polivalente o, cuando n¿ = 0, es hidrógeno o un grupo monovalente, seleccionándose el grupo orgánico mono- o polivalente entre grupos alquilo, cicloalquilo, arilo, carboxialquenilo, alcoxicarbonilalquenilo o trialquenilamino (C1-C60) saturados o insaturados, R1 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-C5, R2 es hidrógeno, un grupo alquilo C1-C5 o: (Ver fórmula) n es un número entero con un valor de 1 a 10 y n¿ es un número entero con un valor de 0 a 2, en el que los ésteres alquílicos correspondientes se transforman con los beta-aminoalcoholes correspondientes en ausencia de disolventes y en presencia de un catalizador básico y el alcohol generado se elimina, caracterizado porque para mejorar la selectividad, la relación entre equivalentes de éster y equivalentes de amina asciende a entre 1:1, 05 y 6, el catalizador básico se destruye tras la aminolisis y el aminoalcohol no transformado se elimina.
Description
Procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas.
La siguiente invención describe un procedimiento
para la preparación, la purificación y el aislamiento de
\beta-hidroxialquilamidas que se usan como
productos intermedios químicos y como reticulantes químicos para
poliésteres y acrilatos carboxifuncionales en barnices con contenido
en disolventes, barnices acuosos y barnices en polvo. Los
requisitos exigidos respecto a la apariencia de las
\beta-hidroxialquilamidas son muy elevados,
especialmente cuando se usan en barnices en polvo. Sólo son
adecuados para el uso en barnices en polvo los polvos de corriente
libre, es decir, no los blandos, pegajosos o cerosos.
Las \beta-hidroxialquilamidas
se preparan por aminolisis de ésteres alquílicos con
\beta-aminoalcoholes en presencia de
catalizadores básicos como, por ejemplo, sosa cáustica o metilato
sódico, usándose en la mayoría de los casos un exceso de
\beta-aminoalcoholes debido a la selectividad de
la reacción.
En el caso de las
\beta-hidroxialquilamidas líquidas, éstas no se
pueden aplicar antes de eliminar de la mezcla de reacción los
\beta-aminoalcoholes no transformados. En el caso
de las \beta-hidroxialquilamidas sólidas, el
aislamiento y la purificación de las
\beta-hidroxialquilamidas se llevan a cabo por
cristalización en un disolvente (J. Coat. Tech., 50(643),
49-55 (1978), documentos US4.076.917 y US4.727.111)
o bien, especialmente en el caso de las
\beta-hidroxietilamidas sólidas, directamente a
partir de la mezcla de reacción sin disolventes según el denominado
procedimiento de suspensión espesa (documento US5.101.073).
Para la cristalización en un disolvente,
generalmente se añaden las
\beta-hidroxialquilamidas en caliente a un
disolvente como, por ejemplo, metanol y/o acetona, o bien el
disolvente se añade a las
\beta-hidroxialquilamidas. Tras el enfriamiento
de la solución y la cristalización, las
\beta-hidroxialquilamidas se recogen por
filtración y se secan para eliminar el disolvente. El rendimiento
se reduce por la solubilidad en el disolvente usado. Además, el
catalizador, que permanece en la mezcla de reacción, puede provocar
reacciones secundarias no deseadas, como, por ejemplo, la formación
de diacetonaalcohol cuando se usa acetona como disolvente, lo que
también ocasiona pérdidas a la hora de recuperar el disolvente
usado. Asimismo se observa que los
\beta-aminoalcoholes no transformados
coprecipitan durante la cristalización como impurezas no deseadas, y
los \beta-aminoalcoholes actúan además de
solubilizadores que influyen negativamente en la cristalización. De
este modo se reduce de nuevo el rendimiento de
\beta-hidroxialquilamidas.
Especialmente la preparación de las
\beta-hidroxietilamidas sólidas se puede llevar a
cabo en masa fundida sin disolventes según el denominado
procedimiento de suspensión espesa. El procedimiento de suspensión
espesa (documento US5.101.073) se basa en que las reacciones de
equilibrio que transcurren durante la preparación de las
\beta-hidroxietilamidas se desplazan en el sentido
del producto final deseado, la
\beta-hidroxietilamida, porque, al templar en un
determinado intervalo de temperaturas, la
\beta-hidroxietilamida deseada precipita en la
masa fundida de manera que la masa fundida cristaliza. En el caso de
las sustancias en las que la
\beta-hidroxialquilamida deseada no precipita en
la masa fundida, por ejemplo en el caso de las
\beta-hidroxipropilamidas, el procedimiento de
suspensión espesa falla. Además, el procedimiento de suspensión
espesa está limitado al uso de cantidades equimolares de ésteres
alquílicos y \beta-hidroxietilamidas. Cuando en el
proceso de suspensión espesa se usan cantidades equimolares de
ésteres dialquílicos con \beta-hidroxietilaminas
en presencia de catalizadores básicos como, por ejemplo, sosa
cáustica o metilato sódico, se generan también, además de las
\beta-hidroxietilamidas monoméricas deseadas (I),
los denominados dímeros (II) y amidoésteres (III) como productos
secundarios. El producto de reacción contiene además
\beta-hidroxietilamina.
en las que m = 0 a 10 y R es un
grupo alquilo inferior
C1-C5.
Un paso de procedimiento importante en la
preparación de las \beta-hidroxialquilamidas por
aminolisis de ésteres alquílicos con
\beta-aminoalcoholes en presencia de catalizadores
básicos, como, por ejemplo, sosa cáustica o metilato sódico,
consiste en eliminar de la mezcla de reacción los
\beta-aminoalcoholes no transformados.
De la bibliografía antes mencionada se conoce
hasta ahora la separación del exceso de
\beta-aminoalcohol por disolución en un
disolvente adecuado, como, por ejemplo, metanol, y la eliminación
siguiente del \beta-aminoalcohol con la ayuda de
un intercambiador iónico. La
\beta-hidroxialquilamida deseada se obtiene
después eliminando el disolvente por destilación. Sin embargo, este
procedimiento sólo es adecuado para la escala de laboratorio. A
saber, la separación de los productos secundarios mediante un
intercambiador iónico sólo es adecuada para la separación de
cantidades pequeñas de productos secundarios. Cuando la proporción
de productos secundarios es elevada, es decir, cuando se usa un
gran exceso de \beta-aminoalcohol en la reacción,
un procedimiento de este tipo resulta muy costoso técnicamente y
poco rentable.
Por el documento US5.646.318 se conoce otro
procedimiento para la preparación de hidroxialquilamino.
Partiendo del documento US5.101.073, el objetivo
de la presente invención es indicar un procedimiento mejorado en
cuanto a la pureza, el rendimiento y la variabilidad de las
\beta-hidroxialquilamidas que se han de preparar,
así como su uso. El objetivo se alcanza mediante la parte
caracterizadora de la reivindicación 1. Las reivindicaciones
subordinadas muestran variantes ventajosas.
Sorprendentemente se descubrió ahora que en la
preparación de \beta-hidroxialquilamidas por
aminolisis de ésteres alquílicos con un exceso de
\beta-aminoalcoholes en presencia de catalizadores
básicos, como, por ejemplo, sosa cáustica o metilato sódico, los
\beta-aminoalcoholes no transformados se pueden
eliminar directamente de la mezcla de reacción por destilación
después de destruir previamente el catalizador básico, por ejemplo
mediante un ácido orgánico o inorgánico como, por ejemplo, ácido
clorhídrico o ácido acético. Un exceso de
\beta-aminoalcohol en la preparación de las
\beta-hidroxialquilamidas aumenta la selectividad
de la reacción por el producto final monomérico deseado. De este
modo se obtiene un producto aún más puro, lo que en el caso de las
\beta-hidroxialquilamidas sólidas también se
refleja en el aumento del punto de fusión y en un comportamiento de
cristalización mejorado. Las
\beta-hidroxialquilamidas así preparadas se
caracterizan por una muy elevada pureza. Para la eliminación del
aminoalcohol no transformado son especialmente adecuadas, además de
la destilación clásica a presión normal o al vacío, la destilación
de vía corta, la destilación por capa fina y la destilación
molecular por gravedad, puesto que estos procedimientos de
destilación protegen especialmente el producto, lo que permite
evitar las reacciones secundarias no deseadas provocadas por una
carga térmica demasiado prolongada. Sin la destrucción del
catalizador pueden producirse durante la destilación reacciones
secundarias no deseadas, por ejemplo se pueden volver a formar los
dímeros (III) antes descritos que influyen negativamente en las
propiedades de producto de las
\beta-hidroxialquilamidas, por ejemplo en el punto
de fusión o en el comportamiento de cristalización en el caso de
las \beta-hidroxialquilamidas sólidas. Otra
ventaja adicional de la destrucción del catalizador reside en que
los \beta-aminoalcoholes en exceso se pueden
recuperar en forma pura sin productos secundarios y aprovechar para
transformaciones posteriores. Las
\beta-hidroxialquilamidas líquidas se pueden usar
directamente sin ningún paso de procesamiento adicional. En el caso
de las \beta-hidroxialquilamidas sólidas, el
aislamiento del producto final se lleva a cabo bien directamente por
cristalización del producto de reacción o bien por cristalización
en un disolvente, pues los inconvenientes antes mencionados de la
cristalización ya no existen después de la destrucción del
catalizador y la eliminación del
\beta-aminoalcohol no transformado. El
procedimiento se puede realizar de forma discontinua y/o
continua.
Se reivindica un procedimiento para la
preparación de \beta-hidroxialquilamidas (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
en las que A es un enlace químico o
un grupo orgánico polivalente o, cuando n' = 0, A puede ser
hidrógeno o un grupo orgánico monovalente, seleccionándose el grupo
orgánico mono- o polivalente entre grupos alquilo, cicloalquilo,
arilo, carboxialquenilo, alcoxicarbonilalquenilo o trialquenilamino
(C1-C60) saturados o insaturados, prefiriéndose en
el caso de los tres grupos mencionados en último lugar grupos
alquenilo inferior, es decir, grupos alquenilo con 1 a 20 átomos de
carbono. R1 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-C5,
R2 es hidrógeno, un grupo alquilo C1-C5
o:
\vskip1.000000\baselineskip
n es un número entero con un valor
de 1 a 10 y n' es un número entero con un valor de 0 a 2. Se
transforman ésteres alquílicos con
\beta-aminoalcoholes en ausencia de disolventes y
en presencia de catalizadores básicos, ascendiendo la relación
entre equivalentes de éster y equivalentes de amina a entre 1:1,05 y
6 para mejorar la selectividad. De acuerdo con la invención se
transforma, por lo tanto, un exceso del 5 al 600% de aminoalcohol.
Se prefiere especialmente una relación de 1:1,1 a 1:2. El alcohol
generado durante la reacción se elimina de la mezcla de reacción a
temperaturas adecuadas y, dado el caso, a presión reducida. Tras la
destrucción del catalizador básico, por ejemplo mediante un ácido
orgánico o inorgánico adecuado, el
\beta-aminoalcohol no transformado se elimina de
la mezcla de reacción por destilación, preferentemente por
destilación de vía corta, destilación por capa fina o destilación
molecular por gravedad. Las
\beta-hidroxialquilamidas líquidas se pueden usar
sin ningún paso de purificación adicional. Las
\beta-hidroxialquilamidas sólidas se aislan
directamente de la mezcla de reacción o de un disolvente adecuado
por cristalización, dado el caso a temperatura aumentada. El
procedimiento se puede realizar de forma discontinua y/o
continua.
continua.
Según el procedimiento de acuerdo con la
invención se pueden preparar
\beta-hidroxialquilamidas de fórmula IV:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que A es un enlace químico o
un grupo orgánico polivalente o, cuando n' = 0, A puede ser
hidrógeno o un grupo orgánico monovalente, seleccionándose el grupo
orgánico mono- o polivalente entre grupos alquilo saturados o
insaturados, incluidos los grupos alquilo sustituidos, con 1 a 60
átomos de carbono, como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, eicosilo,
triacontilo, tetracontilo, pentacontilo, hexacontilo; grupos
cicloalquilo como, por ejemplo, ciclopentilo, ciclohexilo; grupos
hidrocarbonados aromáticos que contienen uno o varios núcleos, como,
por ejemplo, fenilo, naftilo, etc.; grupos insaturados que
contienen uno o varios grupos etilénicos (-C=C-), como, por ejemplo,
etenilo, 1-metiletenilo,
3-butenil-1,3-diilo,
2-propenil-1,2-diilo;
grupos carboxialquenilo inferior como, por ejemplo,
3-carboxi-2-propenilo,
etc.; grupos (alcoxi inferior)-carbonil-(alquenilo
inferior), como, por ejemplo,
3-metoxicarbonil-2-propenilo,
etc.; grupos (trialquilen inferior)-amino, como,
por ejemplo, trimetilenamino, trietilenamino, etc. R1 es hidrógeno
o un grupo alquilo C1-C5, como, por ejemplo, metilo,
etilo, n-propilo, n-butilo,
sec.-butilo, terc.-butilo, pentilo, etc. R2 es hidrógeno, un grupo
alquilo
C1-C5 o:
C1-C5 o:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
n es un número entero de 1 a 10,
preferentemente 1 ó 2, y n' es un número entero de 0 a
2.
Se prefieren las
\beta-hidroxialquilamidas de fórmula IV en la que
A es un grupo alquileno, preferentemente C2 a C14. Las
\beta-hidroxialquilamidas especialmente preferidas
se representan mediante la fórmula V simplificada:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que m = 2 a 14 y R1 presenta
el significado antes
indicado.
Ejemplos específicos de las
\beta-hidroxialquilamidas de fórmula V son la
amida del ácido
N,N,N',N'-tetraquis(2-hidroxietil)-adípico
y la amida del ácido
N,N,N',N'-tetraquis(2-hidroxipropil)-adípico.
Las \beta-hidroxialquilamidas
(IV) se preparan de acuerdo con la invención sin disolventes por
aminolisis de los ésteres de fórmula VI con un exceso de las aminas
de fórmula VII a temperaturas adecuadas de hasta 200ºC y en
presencia de catalizadores básicos. La siguiente ecuación ilustra el
proceso:
A, R1 y R2 presentan el mismo significado que
anteriormente. Y = 1 a 20, R3 es un resto alquilo con 1 a 5 átomos
de carbono, como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
n-butilo, terc.-butilo, pentilo, etc. Los ésteres
son productos conocidos que se preparan por esterificación de los
ácidos correspondientes mediante procedimientos de esterificación
convencionales, conocidos para el experto. Los ácidos preferidos y
sus mezclas son ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico,
ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico,
ácido aceláico, ácido sebácico, ácido dodecanodioico, ácido
1,4-ciclohexanodicarboxílico y sus derivados
sustituidos con alquilo, etc. También se pueden usar ácidos
diméricos y triméricos y sus mezclas preparados por polimerización
de ácidos grasos, como, por ejemplo, ácido dimérico con 2 grupos
carboxilo, 36 átomos de carbono y un peso molecular aproximado de
565 o ácido trimérico con 3 grupos carboxilo, 54 átomos de carbono y
un peso molecular aproximado de 850.
Ejemplos de las aminas de fórmula VII de acuerdo
con la invención son 2-aminoetanol,
2-metilaminoetanol,
2-etilaminoetanol,
2-n-propilaminoetanol,
2,2'-iminodietanol, 2-aminopropanol,
2,2'-iminodiisopropanol,
2-aminociclohexanol,
2-aminociclopentanol,
2-aminometil-2-metiletanol,
2-n-butilaminoetanol,
2-metilamino-1,2-dimetiletanol,
2-amino-2-metil-1-propanol,
2-amino-2-metil-1,3-propanodiol,
2-amino-2-etil-1,3-propanodiol,
2-amino-2-hidroximetil-1,3-propanodiol
y
1-amino-2-propanol.
Los alcoholes de fórmula IX que se generan en la
aminolisis (reacción de VI con VII) se eliminan de la mezcla de
reacción por destilación, dado el caso al vacío. Por motivos de
selectividad es necesario usar un exceso molar de
\beta-aminoalcoholes, ascendiendo la relación
entre equivalentes de éster y equivalentes de amina a entre 1:1,001
y 8, preferentemente a entre 1:1,05 y 6, con especial preferencia a
entre 1:1,1 y 1:2. Con este exceso se suprimen reacciones
secundarias como, por ejemplo, la formación de compuestos sólo
parcialmente aminados cuando se usan ésteres de ácidos carboxílicos
polibásicos; como ejemplo es de mencionar la formación de los
denominados semiésteres de fórmula X cuando se usan ésteres de
ácidos carboxílicos polibásicos:
en la que A, R1, R2 y n presentan
el significado antes mencionado e y = 1 a
5.
Como otro ejemplo de productos secundarios cuya
formación se puede suprimir mediante un exceso de
\beta-aminoalcoholes es de mencionar el compuesto
de fórmula XI, denominado dímero, que aparece como producto
secundario junto con las
\beta-hidroxialquilamidas monoméricas puras de
fórmula IV. El monómero, el dímero y el
\beta-aminoalcohol se encuentran en
equilibrio.
en la que A y R1 presentan el
significado antes
indicado.
Para suprimir las reacciones secundarias que se
producen durante las reacciones de aminolisis también es importante
controlar el contenido de agua de los reactantes. El contenido de
agua de los reactantes es típicamente inferior al 0,5%,
preferentemente inferior al 0,1%, para evitar la hidrólisis de los
ésteres y la disminución de la actividad catalítica.
Como catalizadores se usan catalizadores básicos
de tipo hidróxido o alcoholato alcalino, inclusive los compuestos de
amonio cuaternario, como, por ejemplo, hidróxido de sodio, hidróxido
de tetrametilamonio, metilato sódico, terc.-butilato sódico,
metilato de tetrametilamonio. La cantidad usada de catalizadores
asciende a entre 0,001 y 5,0% en moles respecto al peso de los
ésteres usados.
Una vez completada la reacción, el catalizador
se destruye, por ejemplo añadiendo ácidos orgánicos o inorgánicos
tales como ácido clorhídrico o ácido acético. A continuación, el
exceso de \beta-aminoalcohol se elimina de la
mezcla de reacción por destilación, dado el caso al vacío. Si el
catalizador no se elimina antes de la destilación, se vuelven a
formar productos secundarios durante la destilación, por ejemplo se
vuelve a formar el dímero XI a partir del monómero IV en presencia
de catalizadores básicos. Esta formación de dímeros se puede
suprimir destruyendo el catalizador antes de la destilación. Los
tipos de destilación preferidos, sobre todo en el caso de los
\beta-aminoalcoholes poco volátiles que presentan
un alto punto de ebullición, como, por ejemplo, la
diisopropanolamina, son la destilación de vía corta, la destilación
por capa fina y la destilación molecular por gravedad, puesto que
estos tipos de destilación dañan menos las
\beta-hidroxialquilamidas debido a la corta
duración de la carga térmica. Asimismo se observó que, debido a su
elevada pureza, el \beta-aminoalcohol así
eliminado por destilación se puede volver a usar sin pasos de
procesamiento adicionales como componente de partida para
transformaciones posteriores. Las
\beta-hidroxialquilamidas líquidas se pueden
seguir procesando sin ningún paso de procesamiento adicional. Las
\beta-hidroxialquilamidas sólidas se aislan
directamente de la mezcla de reacción o de un disolvente adecuado
por cristalización, dado el caso a temperatura aumentada. En la
cristalización se observa que cuanto más puras son las
\beta-hidroxialquilamidas, tanto mejor y más
rápidamente cristalizan. El procedimiento se puede realizar de forma
discontinua y/o continua.
A continuación se describen a modo de ejemplo la
preparación y las propiedades de las
\beta-hidroxialquilamidas de acuerdo con la
invención.
Ejemplo
comparativo
En un aparato de vidrio de 500 ml se calienta a
100ºC bajo nitrógeno una mezcla de 133,00 g de diisopropanolamina
y 1,62 g de metilato sódico. Tras aplicar un vacío de 30 kPa se
añaden gota a gota, en un plazo de una hora, 174,00 g de adipato de
dimetilo, y el metanol liberado durante la reacción se elimina
continuamente por destilación. Después de un tiempo de reacción
posterior de 1 hora, el producto se evacúa en una fuente de
aluminio.
En un aparato de vidrio de 500 ml se calienta a
100ºC bajo nitrógeno una mezcla de 239,40 g de diisopropanolamina
y 1,62 g de metilato sódico. Tras aplicar un vacío de 30 kPa se
añaden gota a gota, en un plazo de una hora, 174,00 g de adipato de
dimetilo, y el metanol liberado durante la reacción se elimina
continuamente por destilación. Después de un tiempo de reacción
posterior de 1 hora, se añaden a la mezcla de reacción 1,80 g de
ácido acético y a continuación se elimina el exceso de
diisopropanolamina en el aparato de destilación de vía corta
KDL-5 de la empresa UIC a un vacío de 0,5 kPa y
una temperatura de la camisa de 130ºC. La mezcla de reacción exenta
de amina se cristaliza a continuación a 90ºC y después la masa de
cristales se evacúa en una fuente de aluminio.
| Ejemplo comparativo | Ejemplo | |
| Aspecto | Líquido amarillo altamente viscoso. | Cristales blancos de |
| Tras un almacenamiento de varias | corriente libre | |
| semanas, masa pegajosa y cerosa | ||
| Punto de fusión [ºC] | no se puede determinar | 118 |
| Contenido en monómero [%] | 73 | 97,9 |
| Contenido en dímero [%] | 15 | 2,1 |
| Hemiéster [%] | 3 | - |
| Diisopropanolamina [%] | 9 | - |
Claims (8)
1. Procedimiento para la preparación de
\beta-hidroxialquilamidas de fórmula general
IV:
en la que A es un enlace químico o
un grupo orgánico polivalente o, cuando n' = 0, es hidrógeno o un
grupo monovalente, seleccionándose el grupo orgánico mono- o
polivalente entre grupos alquilo, cicloalquilo, arilo,
carboxialquenilo, alcoxicarbonilalquenilo o trialquenilamino
(C1-C60) saturados o insaturados, R1 es hidrógeno o
un grupo alquilo C1-C5, R2 es hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C5
o:
n es un número entero con un valor
de 1 a 10 y n' es un número entero con un valor de 0 a 2, en el que
los ésteres alquílicos correspondientes se transforman con los
\beta-aminoalcoholes correspondientes en ausencia
de disolventes y en presencia de un catalizador básico y el alcohol
generado se elimina, caracterizado porque para mejorar la
selectividad, la relación entre equivalentes de éster y equivalentes
de amina asciende a entre 1:1,05 y 6, el catalizador básico se
destruye tras la aminolisis y el aminoalcohol no transformado se
elimina.
2. Procedimiento según la reivindicación
1, caracterizado porque el
\beta-aminoalcohol no transformado se elimina de
la mezcla de reacción por destilación.
3. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque para la
destrucción del catalizador básico se usan ácidos inorgánicos,
preferentemente ácido clorhídrico, o ácidos orgánicos,
preferentemente ácido acético o ácido fenilacético.
4. Procedimiento según al menos una de
las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se usan
catalizadores básicos de tipo hidróxido o alcoholato alcalino,
inclusive los compuestos de amonio cuaternario, tales como
hidróxido de sodio, hidróxido de tetrametilamonio, metilato sódico,
terc.-butilato sódico, metilato de tetrametilamonio.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la cantidad
usada de catalizador asciende a entre 0,001 y 2,0% en moles respecto
al peso de los ésteres.
6. Procedimiento según al menos una de
las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el alcohol
que se genera durante la reacción se elimina a una temperatura de 50
a 150ºC y un vacío de 65 kPa a 0,01 kPa.
7. Procedimiento según al menos una de
las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se realiza
de forma continua.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque las
\beta-hidroxialquilamidas de fórmula IV
preferidas son la amida del ácido
N,N,N',N'-tetraquis(2-hidroxietil)-adípico
y la amida del ácido
N,N,N',N'-tetraquis(2-hidroxipropil)-adípico.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823925 | 1998-05-28 | ||
| DE19823925A DE19823925C2 (de) | 1998-05-28 | 1998-05-28 | Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylamiden |
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|---|---|
| ES2262268T3 true ES2262268T3 (es) | 2006-11-16 |
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