KR19990078100A - 항균제, 항균성수지조성물 및 항균성을 가지는 물품 - Google Patents

항균제, 항균성수지조성물 및 항균성을 가지는 물품 Download PDF

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Abstract

항균제는 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체를 포함하여 이루어진다. 수지에 첨가되었을 때, 이들 항균제는 항균성수지조성물 및 항균성물품을 제공한다. 이들 항균제는 재료들의 투명성 및 안전성을 손상하지 않고 탁월한 항균성 뿐만 아니라 우수한 내열성, 내후성 및 내열화성을 가진 수지, 합성섬유를 제공한다.

Description

항균제, 항균성수지조성물 및 항균성을 가지는 물품{ANTIMICROBIAL AGENTS, ANTIMICROBIAL RESIN COMPOSITIONS, AND ARTICLES HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY}
본 발명은 항균제에 관한 것이며, 특히 수지, 합성섬유 등에 이들 재료의 안전성 및 투명성을 손상하지 않고 우수한 내후성을 부여하는 것이 가능한 항균제에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 항균제를 사용한 수지조성물 및 이들 수지조성물을 사용한 물품에 관한 것이다.
종래, 항균제는 무기계와 유기계의 것으로 대별된다. 무기계의 항균제는, 수지, 합성섬유, 도료 등에 첨가하여 혼합한 경우, 얻어진 물품의 내열성 및 내후성이 양호하지만, 얻어진 물품의 투명성 및 기계적 강도등의 물성을 열화시킨다고 하는 문제점이 있다. 한편, 무기계의 항균제의 안전성에 대해서는, 해당 항균제가 은이온 등의 금속이온을 함유하고 있기 때문에, 금후의 대량소비에 의한 은등의 금속의 축적에 기인하는 생태계에의 영향이 문제로 되어 있다
반면에, 유기계의 항균제는, 수지, 합성섬유, 도료등에 첨가하여 혼합하는 경우, 얻어진 물품의 기계적 강도는 양호하지만, 해당 제품의 내열성 및 내후성에 결점이 있다. 사용하는 유기계 항균제의 종류에 의해서는 또한 얻어진 물품에 투명성의 문제가 발생할 수 있다.
본 발명은, 상기의 문제점을 극복하여, 수지, 합성 섬유등에 첨가하여 혼합한 경우, 이들 재료의 투명성 및 안전성을 손상하지 않고, 얻어진 물품에 우수한 내후성 및 내열화성을 부여할 수 있는 항균제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는, 예의 연구를 거듭한 결과, 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘유도체가 해당 유도체를 수지, 합성섬유에 첨가한 경우, 이들의 투명성이나 안전성을 손상하지 않고, 이들 재료에 안정한 항균성 및 우수한 내후성 및 내열화성을 부여하는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리 딘 유도체를 포함하여 이루어지는 항균제, 해당 항균제를 포함하여 이루어지는 항균성수지조성물, 및 해당 항균성수지조성물을 포함하여 이루어지는 항균성물품을 제공한다.
본 발명의 항균제는 수지, 합성섬유 등에 이들 재료의 안전성이나 투명성을 손상하지 않고, 우수한 항균성 뿐만 아니라 우수한 내열성, 내후성 및 내열화성을 부여할 수 있다. 또한, 해당 항균제를 사용한 수지조성물 및 그 수지조성물로 이루어진 물품도 우수한 상기 특성을 갖는다.
다음에 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명에서 사용되는 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체는, 그들 분자중에 이하의 구조를 갖는 화합물이다.
(식 중, R은 수소원자 또는 알킬기이다.)
본 발명에서 사용되는 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체로서는 공지의 화합물을 사용할 수 있다. 하기 (a)∼(e)의 화합물이 특히 바람직하다 :
(a) 비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트
(b) 폴리[{6- (1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)아미노-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일} {(2, 2, 6, 6, -테트라메틸-4-피페리딜)이미노}헥사메틸렌{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}]
(c) 1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실산과 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 3, 9-비스(2-히드록시-1, 1-디메틸에틸)-2, 4, 8,10-테트라옥사스피로[5,5]-운데칸의 혼합에스테르화물
(d) 테트라키스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리딜) -1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트
(e) 테트라키스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트
상기 화합물 중 화합물 (a) 및 (b)는 일본 위생 올레핀 및 스틸렌 플라스틱연합회(JHOSPA : Japan Hygienic Olefin and Styrene Plastic Association)의 양성리스트에 기재되어 있고, 식품용기 및 포장용도에의 사용이 인정되고 있기 때문에 특히 안전성이 우수하다. 이들 화합물은 단독으로 혹은 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 유용한 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체는 융점 또는 연화점이 80∼135℃이며, 수지에의 분산성이 우수하고, 높은 투명성을 가지는 항균성수지조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에서 유용한 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체는 특히 수지에 대하여, 내후성 및 내열화성을 부여하는 것이 알려져 있고, 따라서 종래의 유기항균제보다 우수한 항균성수지조성물을 제공할 수가 있다.
본 발명의 각 항균제의 항균성은 이하의 기구에 의해 발현되는 것으로 추측한다. 즉 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 구조로부터 제4급 암모늄염을 형성하여, 미생물의 세포막 및 세포벽의 손상, 효소단백질의 변성 및/또는 호흡저해를 야기하여 항균성을 나타내는 것으로 생각된다.
본 발명의 항균성수지조성물로 사용되는 수지로서는 특히 한정되지 않는다. 예컨대, 폴리에틸렌수지, 폴리프로필렌수지, 폴리에스테르수지, 폴리스틸렌수지, 폴리염화비닐수지, 폴리우레탄수지, 폴리아크릴수지, 폴리아미드수지, 폴리비닐알콜수지 및 셀룰로오즈수지 등을 들 수 있다.
본 발명의 항균성수지조성물로 사용되는 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘유도체의 첨가량은 특히 한정되지 않는다. 그러나 수지 100중량부에 대하여 0.05∼5중량부가 바람직하다. 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체의 첨가량이 0.05중량부 미만이 되면 항균효과가 낮게 되어, 비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트의 경우에는 그람음성세균에 대한 항균효과를 관찰하기 어렵게 된다. 반면에, 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체의 첨가량이 5중량부를 넘으면, 수지조성물의 물성에 악영향을 미치게 할 우려가 있다.
본 발명의 항균성수지조성물에는 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서 안료, 수지 첨가제, 다른 항균제 및/또는 동류를 가할 수 있다. 본 발명의 항균성을 갖는 물품은, 본 발명의 항균성수지조성물로 이루어지는 것이면 특히 한정되지 않는다. 그러나, 예로서 이하의 물품을 들 수 있다.
(1) 항균성성형품 :
본 발명의 항균성수지조성물을 사출성형, 압출성형, 블로우성형 등에 의해 성형한 물품이다. 보다 구체적인 예로서는 식품용기, 쓰레기 또는 폐물통, 문구, 전기 또는 전자기구의 하우징, 화장품용기, 차량내장부품, 부엌용품, 목욕용제품, 의상수납 컨테이너를 들 수 있다.
(2) 항균성섬유 :
본 발명의 항균성수지조성물을 방사 등에 의해 섬유화한 물품이며, 그러한 섬유들을 직포 또는 부직포로 한 것이다. 보다 구체적으로는 의복이나 카펫을 들 수 있다.
(3) 항균성도료 :
본 발명의 항균성수지조성물을 용제등을 사용하여 도료로 할 수 있다.
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 자세히 설명하며, "부"는 글 중에서 특별히 명시가 없는 한 중량기준이다.
본 실시예에서 사용하는 항균제를 이하에 나타낸다 :
항균제 a :
비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트(CAS No. 52829-07-9).
항균제 b :
폴리[{6- (1,1 3 3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일} {(2, 2,6,6,-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}헥사메틸렌{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}] (CAS No. 71878-19-8).
항균제 c :
1, 2, 3, 4-부탄테트라-카르복실산과 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 3, 9-비스(2-히드록시-1, 1-디메틸에틸) -2,4,8,10-테트라옥사스피로〔5, 5] 운데칸와의 혼합에스테르화물(CAS No. 119524-47-9).
항균제 d :
테트라키스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리딜)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트(CAS No. 91274-89-4)
항균제 e :
테트라키스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)-1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트(CAS No. 64022-6l-3)
실시예 1
영양액 배지에서 37℃로 16시간 미리 배양한 균액을 200배로 희석하여 접종균액으로 하였다. 접종균액에 항균제 a를 500 ppm 첨가하였다. 다음에 멸균 L자관에 접종균액의 분액 5ml를 취하고, 37℃로 24시간 배양하였다. 배양된 액체배지에 대해서, 한천평판희석법에 의해 생균수를 측정하였다 (셰이크플라스크법). 대장균 (Escherichia coli) 및 황색포도상구균(Staphylococcus aureus)에 대해서 항균성을 시험하였다. 결과를 표1에 나타낸다.
실시예 2∼5
항균제 a 대신에 각각 항균제 b∼e를 사용하는 이외는 실시예1과 같이 항균성을 시험하였다. 결과를 표1에 나타낸다.
비교예 1
항균제를 첨가하지 않고 실시예 1과 같이 항균성을 시험하였다. 결과를 표1에 나타낸다.
표 1 : 결과 (실시예 1∼5 및 비교예 1)
항균제 대장균 황색포도상구균
생균수 (개/ml) 억제률(%) 생균수 (개/ml) 억제률(%)
접종균액 - 1.0×107 - 4.9×106 -
실시예 1 a 2.1×107 99 〈103 〉99.9999
실시예 2 b 〈103 〉99.9999 <103 〉99.9999
실시예 3 c 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999
실시예 4 d 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999
실시예 5 e 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999
비교예 1 - 1,9×109 0 1.3×109 0
실시예 6
저밀도 폴리에틸렌수지(100부) 및 항균제 a (0.3부)를 가열혼련후 성형하여, 투명한 시료필름을 얻었다. 항균성은 항균제 a를 500 ppm 첨가하는 대신에 시료필름 1.0g을 첨가하는 이외는 실시예 1과 같이 시험하였다.
또한, 내후성을 JIS K7113에 따라서 시험하엿다. 특히, 상기 시료필름을 2호 덤벨사이즈로 펀치하고, 이것을 일조 내후도시험기로 500시간 노출시켰다. 노출 후 시험편의 파단신도를 인장시험기로 측정하였다. 이상의 결과를 표2에 나타낸다.
실시예 7∼10
항균제 a대신에 각각 항균제 b∼e를 사용하는 이외에 실시예 6과 동일하게 항균성을 시험하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 2
항균제를 첨가하지 않고 실시예 6과 같이 항균성을 시험하였다. 결과를 표2에 나타낸다.
표 2 : 결과 (실시예 6∼10 및 비교예 2)
항항균제 대장균 황색포도상구균 내후성
생균수 (개/ml) 억제률(%) 생균수 (개/ml) 억제률(%)
접종균수 - 1.0×107 - 4.9×106 - -
실시예 6 a 7.7×106 99.6 6.0×103 〉99.9999 ≥500%
실시예 7 b 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999 ≥500%
실시예 8 c 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999 ≥500%
실시예 9 d 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999 ≥500%
실시예 10 e 〈103 〉99.9999 〈103 〉99.9999 ≥500%
비교예 2 - 1.9×109 - 1.3×109 - 30%
실시예 11
폴리프로필렌수지 (100부) 및 항균제 a (0.5부)를 가열혼련후 성형하여, 투명한 5 cm× 5 cm의 시료플레이트를 얻었다. 영양액 배지에서 37℃로 16시간 미리 배양한 균액을 인산완충액으로 희석하여, 접종균액으로 하였다. 멸균처리한 시료플레이트표면의 4코너 및 대각중심에 접종균액을 각 0.1 ml 적하하였다. 멸균유리접시속에서 37℃ 및 상대습도 90%이상에서 24시간 배양한 후, 인산완충액으로 씻고, 한천평판희석법으로 생균수를 측정하였다(드롭핑법). 대장균(Escherichia co1i) 및 황색포도상구균(Staphylococcus aureus)에 대해서 항균성을 시험하였다. 결과를 표3에 나타낸다.
실시예 12∼15
항균제 a 대신에 각각 항균제 b∼e를 사용하는 이외는 실시예 11과 같이 항균성을 시험하였다. 결과를 표3에 나타낸다.
비교예 3
항균제를 첨가하지 않고 실시예 11과 같이 항균성을 시험하였다. 결과를 표3에 나타낸다.
표3 : 결과 (실시예 11∼15 및 비교예 3)
항균제 대장균 황색포도상구균
생균수 (개/ml) 억제률(%) 생균수 (개/ml) 억제률(%)
접종균액 - 2.1×105 - 2.9×105 -
실시예 11 a 2.3×103 99.8 〈102 〉99.9
실시예 12 b 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9
실시예 13 c 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9
실시예 14 d 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9
실시예 15 e 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9
비교예 3 - 1.2×106 0 1.6×105T 0
실시예 16
포화폴리에스테르(100부) 및 항균제 a (0.3부)를 가열혼련후 방사하여, 투명한 시료섬유를 얻었다. 영양액 배지에서 37℃로 16시간 미리 배양후 희석한 균액 0.2 m1를 멸균한 병중의 시료섬유 0.4g에 접종하였다. 시료섬유를 37℃로 18시간 배양 후, 균을 생리식염수로 씻고, 한천평판희석법으로 생균수를 측정하였다. 황색포도상구균(Staphylococcus aureus) 및 폐렴간균(Klebsiella pneumoniae)에 대해서
항균성을 시험하였다. 결과를 표4에 나타낸다.
실시예 17∼20
항균제 a 대신에 각각 항균제 b∼e를 사용하는 이외는 실시예 16과 같이 항균성을 시험하였다. 결과를 표4에 나타낸다.
비교예 4
포화폴리에스테르를 가열혼련후 방사하여, 투명한 시료섬유를 얻었다. 영양액 배지에서 37℃로 16시간 미리 배양 후 희석한 균액 0.2 m1를 멸균한 병중의 시료섬유 0.4g에 접종하였다. 접종직후에 균을 시료섬유로부터 분리하기 위하여 시료섬유를 생리식염수로 씻고, 한천평판희석법으로 생균수를 측정하여 초기값으로 하였다. 또한, 동일하게 접종된 시료섬유 0.4g을 37℃로 18시간 배양하여, 균을 생리식염수로 씻었다. 다음에 한천평판희석법으로 생균수를 측정하였다. 황색포도상구균(Staphy1ococcus aureus) 및 폐렴간균(Klebsiella pneumoniae)에 대해서 항균성을 시험하였다. 결과를 표4에 나타낸다.
표4 : 결과 (실시예 16∼20 및 비교예4)
항균제 색포도상구균 폐렴간균
생균수 (개/ml) 억제률(%) 생균수 (개/ml) 억제률(%)
초기값 - 1.2×105 - 1.3×105 -
실시예 16 a 〈102 99.99 〈102 〉99.9999
실시예 17 b 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9999
실시예 18 c 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9999
실시예 19 d 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9999
실시예 20 e 〈102 〉99.99 〈102 〉99.9999
비교예 4 - 5.3×106 0 1.2×108 0
실시예 21
실시예 6의 수지조성물을 가열혼련하고, 이어서 압출하여 플라스틱 식품용쟁반을 얻었다. 이것은 우수한 항균성을 가지는 것이 확인되었다
본 발명의 항균제는 수지, 합성섬유 등에 이들 재료의 안전성이나 투명성을 손상하지 않고, 우수한 항균성 뿐만 아니라 우수한 내열성, 내후성 및 내열화성을 부여할 수 있다. 또한, 해당 항균제를 사용한 수지조성물 및 그 수지조성물로 이루어진 물품도 우수한 상기 특성을 갖는다.

Claims (6)

  1. 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체를 포함하여 이루어지는 항균제.
  2. 제 1 항에 있어서, 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딘 유도체가,
    (a) 비스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트,
    (b) 폴리[{6- (1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)아미노-1, 3, 5-트리아진-2, 4-디일} {(2, 2, 6, 6, -테트라메틸-4-피페리딜) 이미노}헥사메틸렌{(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}],
    (c) 1, 2, 3, 4-부탄테트라-카르복실산과 2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-히드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]-운데칸의 혼합에스테르화물,
    (d) 테트라키스(1, 2, 2, 6, 6-펜타메틸-4-피페리딜) -1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 및
    (e) 테트라키스(2, 2, 6, 6-테트라메틸-4-피페리딜) -1, 2, 3, 4-부탄테트라카르복실레이트로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된 것을 특징으로 하는 항균제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 항균제를 포함하여 이루어진 항균성수지조성물.
  4. 제 3 항의 항균성수지조성물을 포함하여 이루어지는 항균성을 가지는 물품.
  5. 수지에 항균성을 부여하기 위한 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 항균제의 용도.
  6. 항균성을 가지는 물품을 만들기 위한 제 3 항에 기재된 항균성수지조성물의 용도.
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